SU256746A1

SU256746A1 - METHOD OF OBTAINING DIFTOROMAMINO - \ - FLUOROMIDE-S-OXIDALCANES

Info

Publication number: SU256746A1
Application number: SU967404A
Authority: SU
Original assignee: А. В. Фокин, В. И. Зимин, Ю. Н. Студнев, В. Б. Колычев , П. И. Зайцев

Description

Изобретение касаетс способа получени новых, -не описанных в литературе, дифторамино-М-|фторимидо-Ы-оксидалканоБ , которые могут найти применение в качестве физиологически активных веществ, путем взаимодействи соответствующих оксимов с тетрафторгидразином . Реакци идет по схемеThe invention relates to a process for the preparation of difluoroamino-M-fluorimido-B-oxide-alkanoB, which can be used as physiologically active substances, by reacting the corresponding oximes with tetrafluorohydrazine. The reaction goes according to the scheme

//О RixRiv /N// About RixRiv / N

;C ::NOH-fN,F- /C( NF R/R/ NF,; C :: NOH-fN, F- / C (NF R / R / NF,

где 1) Ri и R2-CeHio,where 1) Ri and R2-CeHio,

2) R, R2-CH3,2) R, R2 — CH3,

и легко осуществл етс при температуре 70-75°С и давлении 2-3 атм.and is easily carried out at a temperature of 70-75 ° C and a pressure of 2-3 atm.

Полученные вещества представл ют собой жидкости, хорошо растворимые в большинстве органических растворителей и не растворимые в воде. Вещества не измен ютс при промывании водой или растворами сол ной кислоты любой концентрации. Растворы этих веществ, в органическом основании, таких как пиридин, не измен ютс при нагревании до 50-60°С, хот , как известно, большинство дифторамииопроизводных при обработке органическими основани ми или даже фторидами металлов претерпевают дегидрофторирование . Оба .полученных вещества малочувствительны « механическим воздействи м.The substances obtained are liquids that are readily soluble in most organic solvents and not soluble in water. Substances do not change when washed with water or hydrochloric acid solutions of any concentration. Solutions of these substances, in an organic base, such as pyridine, do not change when heated to 50-60 ° C, although, as is well known, most of the difluoro and ammonium derivatives, when treated with organic bases or even fluorides of metals, undergo dehydrofluorination. Both the substances obtained are insensitive to mechanical effects.

Пример. В вакуумированный стекл нный реактор, емкостью 1 л, загружают 7,4 г (0,062 моль} оксима циклогексанона, растворенного в 40 мл безводного этилацетата. Под давлением в реактор подают 6,4 г (0,062 люль) тетрафторгидразина, счита на 100%-ный тетрафторгидразин . Реактор нагревают до температуры 70-75°С в течение 8 час. После разгрузки реактора н удалени растворител перегонкой получают 3,5 г (55%) слегка желтоватой жидкости с т. кип. 55°С {1&ммрт. ст.);Example. 7.4 g (0.062 mol} of cyclohexanone oxime dissolved in 40 ml of anhydrous ethyl acetate are loaded into an evacuated glass reactor with a capacity of 1 liter. Under pressure, 6.4 g (0.062 lule) of tetrafluorohydrohydrazine are fed to the reactor, tetrafluorhydrazine. The reactor is heated to a temperature of 70-75 ° C for 8 hours. After unloading the reactor and removing the solvent by distillation, 3.5 g (55%) of a slightly yellowish liquid is obtained with a boiling point of 55 ° C {1 & mm). );

1,4535; df 1,2910. 1.4535; df 1.2910.

После дальнейшей очистки жидкости от следов исходного оксима циклогексанона получают следующие константы: т. кип. 46°СAfter further purification of the liquid from traces of the starting cyclohexanone oxime, the following constants are obtained: m.kip. 46 ° C

9П9Л9П9Л

(1 мм рт. ст.); По 1,4482; df 1,3027.(1 mm Hg. Art.); 1,4482 each; df 1.3027.

Найдено, %: F 28,14; N 21,63; М. вес 189,5.Found,%: F 28.14; N 21.63; M. Weight 189.5.

СюПюОМзРз.SUPUYOMRZ.

Вычислено, %: F 28,93; N 21,32; М. вес 197,0.Calculated,%: F 28.93; N 21.32; M. Weight 197.0.

В ИК-спектре 1-М-дифторамино-1-М-фторимидо-Ы-оксидциклогексана частота поглощени N-Р-св зи составл ет 890, 920 c..In the IR spectrum of 1-M-difluoroamino-1-M-fluorimido-L-oxide cyclohexane, the absorption frequency of the N-P bond is 890, 920 s.

Аналогично из ацетоксима и тетрафторгидразина с выходом 43,2% получен 2-1 -дифторамино-2-Ы-фторимидо-К-оксидпропан с т. кип. 48°С (16 мм рт. ст.); по 1,3943; df 1,3218.Similarly, 2-1-difluoroamino-2-N-fluorimido-K-oxide propane was obtained from acetoxime and tetrafluorhydrazine with a yield of 43.2%. 48 ° C (16 mmHg); on 1,3943; df 1.3218.

Найдено, .%: 36,74; N 25,55, М. вес 152. 3 Предмет изобретени Способ лолучени дифторамино-Ы-фторимидо-Ы-оксидалканов , отличающийс тем, что 4 тетрафторгидразин .подвергают взаимодействию с оксимами при повышенной температуре 70-75°С. Found.,%: 36.74; N, 25.55; M., weight 152. 3. Subject of the invention. A method for obtaining difluoroamino-N-fluorimido-N-oxidoalkanes, characterized in that 4 tetrafluorohydrazine is reacted with oximes at an elevated temperature of 70-75 ° C.