SU250451A1 - METHOD OF OBTAINING AROMATIC POLYAMIDES - Google Patents
METHOD OF OBTAINING AROMATIC POLYAMIDESInfo
- Publication number
- SU250451A1 SU250451A1 SU1218920A SU1218920A SU250451A1 SU 250451 A1 SU250451 A1 SU 250451A1 SU 1218920 A SU1218920 A SU 1218920A SU 1218920 A SU1218920 A SU 1218920A SU 250451 A1 SU250451 A1 SU 250451A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- polymer
- aromatic polyamides
- polymers
- mol
- aromatic
- Prior art date
Links
- 239000004760 aramid Substances 0.000 title description 4
- 229920003235 aromatic polyamide Polymers 0.000 title description 4
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 20
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N DMA Chemical compound CN(C)C(C)=O FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- LXEJRKJRKIFVNY-UHFFFAOYSA-N Terephthaloyl chloride Chemical class ClC(=O)C1=CC=C(C(Cl)=O)C=C1 LXEJRKJRKIFVNY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000004984 aromatic diamines Chemical class 0.000 description 3
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 150000004985 diamines Chemical class 0.000 description 2
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 2
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- 238000006068 polycondensation reaction Methods 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N Cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QQVIHTHCMHWDBS-UHFFFAOYSA-N Isophthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC(C(O)=O)=C1 QQVIHTHCMHWDBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N Terephthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C=C1 KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- -1 aromatic dicarboxylic acid Chemical class 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- FDQSRULYDNDXQB-UHFFFAOYSA-N benzene-1,3-dicarbonyl chloride Chemical compound ClC(=O)C1=CC=CC(C(Cl)=O)=C1 FDQSRULYDNDXQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001805 chlorine compounds Chemical class 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- UKWHYYKOEPRTIC-UHFFFAOYSA-N mercury(II) oxide Inorganic materials [Hg]=O UKWHYYKOEPRTIC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
Description
Изобретение относитс к области производства термостойких растворимых полимеров.This invention relates to the manufacture of heat-resistant soluble polymers.
Ароматические полиамиды характеризуютс высокой термо- и теплостойкостью, а также стойкостью к радиации. Однако при переработке ароматических полиамидов в различные издели (пленки, волокна, покрыти ) встречаютс трудности, св занные с неспособностью этих полимеров плавитьс и их очень ограниченной растворимостью в доступных растворител х.Aromatic polyamides are characterized by high thermal and heat resistance, as well as resistance to radiation. However, the processing of aromatic polyamides into various products (films, fibers, coatings) encountered difficulties due to the inability of these polymers to melt and their very limited solubility in available solvents.
Предлагают способ получени ароматических полимеров, содержащих в боковой цепи нитрофенильный заместитель; полученные полимеры растворимы в доступных органических растворител х. Полимеры получают низкотемпературной поликонденсацией в растроре или на границе фаз из ароматических диаминов формулыA method is proposed for preparing aromatic polymers containing a nitrophenyl substituent in the side chain; The resulting polymers are soluble in available organic solvents. Polymers are obtained by low-temperature polycondensation in raster or on the phase boundary of aromatic diamines of the formula
изофталевой и терефталевой кислоты, а также кислот формулыisophthalic and terephthalic acid, as well as acids of formula
(JidOcodi(Jidocodi
где Y - О, S, SO,, : С О.where Y is O, S, SO ,,: C O.
Наиболее термостойкие полимеры получают при использовании дихлорангидридов терефталевой кислоты.The most heat-resistant polymers are obtained using terephthalic acid dichlorides.
Предлагаемые диамины, получаемые конденсацией анилина с замещенным или незамещенным бензальдегиаом, обладают высокой стойкостью к действию тепла, свега, воздуха, что делает их удобными в обращении и хранении .The proposed diamines obtained by condensation of aniline with substituted or unsubstituted benzaldegya, possess high resistance to heat, svega, air, which makes them easy to handle and store.
Полимеры, полученные на основе предлагаемых диаминов, растворимы в диметилформамиде , диметилацетамиде, циклогексаноне, N-ацилпиперидине.The polymers obtained on the basis of the proposed diamines, soluble in dimethylformamide, dimethylacetamide, cyclohexanone, N-acylpiperidine.
Полимеры не тер ют в весе при нагревании на воздухе до 300° С.Polymers do not lose weight when heated in air to 300 ° C.
Способность полимеров образовывать в зкие стабильные растворы делает их перспективными дл производства пленок, волокон, покрытий и др.The ability of polymers to form viscous stable solutions makes them promising for the production of films, fibers, coatings, etc.
Введение в полимер реакционноспособнойIntroduction to the polymer reactive
ногруппу и последующее «сшивание ароматическими диизоцианатами или хлорангидридами может значительно повысить теплостойкость полимера.Foot band and subsequent crosslinking with aromatic diisocyanates or acid chlorides can significantly increase the heat resistance of the polymer.
Пример 1. В колбе с мешалкой раствор ют 1,986 г (0,0050 моль} 3-нитро-4,4-диаминотрифенилметана в 15 ми сухого диметилацетамида . Раствор охлаждают до температуры -5-С и при перемешивании добавл ют 1,015 г (0,0060 моль} твердого дихлорангидрида терефталевой кислоты. Смесь перемешивают при охлаждении в течение I час, затем при комнатной температуре еще в течение 1 час. Раствор разбавл ют диметилформамидом (70 мл и полимер высаждают в дистиллированную воду. Выпавший полимер отфильтровывают , промывают последовательно водой, метанолом и ацетоном. После сушки при получают 2,4 г полимера (выход 92%) с %гО,7 дл1г.Example 1. In a flask with a stirrer, 1.986 g (0.0050 mol) of 3-nitro-4,4-diaminotriphenylmethane in 15 dry dimethylacetamide are dissolved. The solution is cooled to -5-C and 1.015 g (0, 0060 mol} solid terephthalic acid dichloride.The mixture is stirred while cooling for 1 hour, then at room temperature for another 1 hour. The solution is diluted with dimethylformamide (70 ml and the polymer is precipitated into distilled water. The precipitated polymer is filtered, washed successively with water, methanol and acetone. After drying and when 2.4 g of polymer are obtained (yield 92%) with% gO, 7 d1 g.
В зкость 0,5%-него раствора полимера в диметилформамиде определ ют при 25°С.The viscosity of a 0.5% strength polymer / dimethylformamide solution is determined at 25 ° C.
Пример 2. В колбе, снабженной эффективной мешалкой, раствор ют 1,986 г (0,005 моль) 3 -нитро-4.4-диаминотрифенилметана в 19 м тетрагидрофурана и нриливают раствор 1.6 г NagCOa в 19 мл дистиллированной воды. К смеси добавл ют 1,015 г (0,0050 моль} терефталоилхлорида в 19 мл тетрагидрофурана и перемешивают в течение 10 мин. Затем приливают 150 мл HgO, вынавщий полимер 01фильтровывают, промывают (водой, метанолом, ацетоном) и сушат. Получают 2,2 г (84%) полимера с Г1лг0,85 дл1г.Example 2. In a flask equipped with an efficient stirrer, 1.986 g (0.005 mol) of 3-nitro-4.4-diaminotriphenylmethane are dissolved in 19 m tetrahydrofuran and a solution of 1.6 g NagCOa is poured into 19 ml of distilled water. To the mixture, 1.015 g (0.0050 mol} of terephthaloyl chloride in 19 ml of tetrahydrofuran is added and stirred for 10 minutes. Then 150 ml of HgO are poured in, the polymer 01 is filtered, washed (with water, methanol, acetone) and dried. 2.2 g are obtained (84%) of a polymer with G1lg 0.85 for 1g.
П ример 3. 1,986 г (30,005 моль} 4 -нитро-4 ,4-диаминотрифенилметана раствор ют в 19 мл безводного диметилацетамида и присыпают 1,015 г (0,005 моль} твердого дихлорангидрида изофталевой кислоты. Дальнейшие операции аналогичны описанным в примере 1. Получают 2,4 г (92%) полимера с ,90 5.л/г.Example 3. 1.986 g (30.005 mol} 4 -nitro-4, 4-diaminotriphenylmethane is dissolved in 19 ml of anhydrous dimethylacetamide and powdered 1,015 g (0.005 mol) of solid isophthalic acid dichloride. Further operations are similar to those described in example 1. Get 2, 4 g (92%) of polymer c, 90 5. l / g.
Пример 4. 1,986 г (0,005 моль} 3 -нитро-4 ,4-диаминотрифенилметана раствор ют в 15 мл диметилацетамида, присыпают 1,474 г (0,005 моль) твердого дихлорангидрида дикарбоксидифенилоксида и провод т дальнейшие операции, как описано в примере 1. Получают 2,9 г (88%) поли1мера с дл/г.Example 4. 1.986 g (0.005 mol} 3-nitro-4, 4-diaminotriphenylmethane is dissolved in 15 ml of dimethylacetamide, powdered with 1.474 g (0.005 mol) of solid dicarboxydiphenyloxide dichlorohydride and further operations are performed, as described in Example 1. 2 are obtained. 9 g (88%) of polymer with dl / g.
Предмет изобретени Subject invention
Способ получени ароматических полиамидов путем поликонденсации дихлорангидридов ароматических дикарбоновых кислот и ароматических диаминов, отличающийс тем, что, с целью расщирени ассортимента термостойких растворимых полимеров, в качестве ароматического диамина примен ют соединени следующей формулыThe method of producing aromatic polyamides by polycondensation of aromatic dicarboxylic acid dichlorides and aromatic diamines, characterized in that, in order to expand the range of heat-resistant soluble polymers, compounds of the following formula are used as aromatic diamine
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU250451A1 true SU250451A1 (en) |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US3049518A (en) | Polyamides from n, n'-bis (3-aminophenyl)-isophthalamide | |
| US3130182A (en) | Wholly aromatic polyhydrazides | |
| US4511709A (en) | Wholly aromatic or aliphatic aromatic block copolyamides and process therefor | |
| Jeong et al. | Synthesis and characterization of novel aromatic polyamides from 3, 4‐bis (4‐aminophenyl)‐2, 5‐diphenylpyrrole and aromatic diacid chlorides | |
| US3726831A (en) | Process for preparing polyimides from amino aromatic dicarboxylic acids and ester derivatives of said acids | |
| US3130183A (en) | Polyhydrazides from oxalic acid dihydrazides and aromatic dicarboxylic acid halides | |
| US3484407A (en) | Linear condensation polymers containing carbonamide and heterocyclic linkages | |
| JPH075731B2 (en) | Aromatic copolyamides, processes for their production, and their use for the production of shaped structures | |
| SU250451A1 (en) | METHOD OF OBTAINING AROMATIC POLYAMIDES | |
| US4727130A (en) | Thermoplastically processible aromatic polyamides with chemically incorporated ether and sulfonyl groups; and method of manufacturing the same | |
| US5380818A (en) | High modulus aromatic polyamide film and production thereof | |
| US3527732A (en) | Aromatic polyamides prepared from aromatic diamines containing quinazolindione rings | |
| US4914180A (en) | Polyamides prepared from 2-(3-aminophenyl)-2-(4-aminophenyl) hexafluoro propane | |
| US3637594A (en) | High molecular weight aromatic polybenzoxazinones | |
| US4962181A (en) | Polyamide polymer having 12-F fluorine-containing linking groups | |
| US3563950A (en) | Linear polybenzoxazoles | |
| Inoue et al. | Preparation and properties of polyamides and polymides containing bibenzyl, stilbene, and tolan structures | |
| Kajiyama et al. | Synthesis and characterization of aromatic polymers derived from 5‐perfluoroalkylisophthalic acid | |
| KR100221030B1 (en) | Polyamide having n, n-substituents-1,2,4,5-diimido group and its preparation method | |
| US5118781A (en) | Poly(1,3,4-oxadiozoles) via aromatic nucleophilic displacement | |
| SU195100A1 (en) | METHOD OF OBTAINING AROMATIC POLYAMIDES | |
| Jeong et al. | Synthesis and characterization of novel aromatic polyamides from 3, 4-Bis (4-aminophenyl)-2, 5-diphenylthiophene and aromatic dicarboxylic acids | |
| JPH02263829A (en) | New aromatic copolyamide and its preparation | |
| US3669928A (en) | Process for the production of high molecular weight polybenzoxazinones | |
| JPS62252427A (en) | Production of thermoplastically processable aromatic polyamide and polyamideimide |