SU247959A1

SU247959A1 - METHOD OF OBTAINING BIS- (ALKILAMIDO | c) "^^^ '' - ntnv.-tehihichesky 1-ALKYLPIRAZOL-3,4-DICARBONE CIDDT about * 12LL? 5 ^" ".? ^^ A - ^ -

Info

Publication number: SU247959A1
Application number: SU1217961A
Authority: SU
Original assignee: Н. Б. Виноградова, Н. В. Хромов Борисов, С. П. Кожевников, Ю. С. Бородкин , В. Е. Рыженков; Институт экспериментальной медицины Академии медицинских наук

Description

1 1eleven

Изобретение относитс к области получени соединений формулыThis invention relates to the preparation of compounds of the formula

rt-NH-OC-C --C4rt-NH-OC-C --C4

.S-NH-OC-C N-R. .S-NH-OC-C N-R.

/ , /,

где R-HiCHs; Ri-СНз, С2Н5, аллил, которые могут найти применение в качестве физиологически активных веществ.where R-HiCHs; Ri-CH3, C2H5, allyl, which can be used as physiologically active substances.

Предлагаетс способ получени бис-(алкиламидов ) 1 -алкил.пиразол-3,4-дикарбоновых кислот, заключающийс В том, что эфир пиразол-3 ,4-дикарбоновой кислоты, например диметиловый эфир лиразол-3,4-ди1карбоновой кислоты, подвергают взаимодействию с галоидным алкилом, например бромистым этилом, в присутствии алкогол та щелочного металла, например метилата натри Б метаноле, при температуре кипени реакционной массы, и полученный продукт обрабатывают амином, например метиламином или водным раствором аммиака, с .последующим выделением целевого продукта известным способом.A method is proposed for the preparation of bis- (alkylamides) 1 -alkyl pyrazole-3,4-dicarboxylic acids, which implies that pyrazole-3, 4-dicarboxylic ester, for example lirazole-3,4-di-1 carboxylic acid dimethyl ester, is reacted with alkyl halide, for example ethyl bromide, in the presence of an alkali metal alcoholate, for example sodium methylate B methanol, at the boiling point of the reaction mass, and the resulting product is treated with an amine, for example methylamine or aqueous ammonia, followed by isolation of the target products in a known manner.

этилового эфира этой же -кислоты) в 1800 мл метанола добавл ют раствор метилата натри , приготовленный из 7,8 г (0,34 г-атом) натри в 225 мл метанола, и затем 100%-ный избыток галоидного алкила. Реакционную смесь слабо кил т т с обратным холодильником 10 час (в случае Л1рименбни йодистого .метила) или 16 час (в случае применени бромистого аллила ). С бромистым этилом смесь кип т т 7 час, затем охлаждают, ввод т еще половину вз того количества и кип т т таким образом еще 7 час. Затем отго.н ют метанол, добавл ют 90 мл 33%-ного водного раствора метиламипа или соответствующее количествоethyl ester of the same -acid) in 1800 ml of methanol was added a solution of sodium methoxide prepared from 7.8 g (0.34 g-atom) of sodium in 225 ml of methanol, and then a 100% excess of alkyl halide. The reaction mixture is weakly charged for 10 hours with a reflux condenser (in the case of L1rimenbni methyl iodide) or 16 hours (in the case of allyl bromide). With ethyl bromide, the mixture is boiled for 7 hours, then cooled, another half of the amount taken is injected and the mixture is boiled for another 7 hours. Then methanol is distilled off, 90 ml of a 33% aqueous solution of methylamine or an appropriate amount of

водного аммиака, закрывают колбу и оставл ют на 12 час.ammonia water, close the flask and leave for 12 hours.

При получении бисметиламида или диамида 1-метиллиразол-3,4-дикарбоновой кислоты через 12 час отфильтровывают осадок бисметиламида (или диамида) и кристаллизуют из спирта или ацетона (в случае диамида - из воды).Upon receipt of bismethylamide or 1-methyllyrazole-3,4-dicarboxylic diamide, a precipitate of bismethylamide (or diamide) is filtered off after 12 hours and crystallized from alcohol or acetone (in the case of diamide, from water).

При получении бисметиламидов 1-этил- или 1-аллилпиразол-3,4-дикарбоновых кислот раствор через 12 час экстрагируют при .нагревании (или без него) хлороформом или дихлорэтаном после добавки 100 мл воды. Растворитель отгон ют, остаток его выпаривают досуха , полученный осадок перекристаллизовывас R-CzHs, R-СНз - из смеси бензол - петролей .ный эфир; препарат общий формулы с R-CsHs, R-СНз - из двклогексана или гексана или из смеси одиото из их € бензолом. Выход 30-40% от теоретического, счита па исходный эфир па1разол-3,4-дика рбоновой кислоты . Выход диамидов и бис-(алкиламидов) от 35 до 80% ОТ теоретического.When 1-ethyl- or 1-allylpyrazole-3,4-dicarboxylic acid bismethylamides are prepared, the solution is extracted after 12 hours with (with or without) heating with chloroform or dichloroethane after adding 100 ml of water. The solvent is distilled off, its residue is evaporated to dryness, the resulting precipitate is recrystallized from R-CzHs, R-CH3 - from a mixture of benzene - petroleum ether; The preparation is a general formula with R-CsHs, R-CH3 - dviclohexane or hexane or from a mixture of one of their benzene. The yield is 30–40% of the theoretical value, considering the original pa-razole-3,4-dicarboxylic acid ester. The yield of diamides and bis (alkylamides) is from 35 to 80% of theoretical.

Предмет изобретени Subject invention

Способ получени бис-(ал кил амиде килпиразол-3,4-ди,карбоновых кислот,The method of obtaining bis- (al Kil amide kilpyrazole-3,4-di, carboxylic acids

ющийс тем, что эфир пиразол-3,4-дИКарбонйБой КИСЛОТЫ, например диметиловый эфир пиразол-3,4-дикарбоновой кислоты, вой кислоты, подвергают взаимодействию с галоидным алкилом, например бромистым этилом , в присутствии алкогол та щелочного металла , например -метилата атри , в метаноле при тем.пературе кипени реакционной массы, и (Полученный продукт обрабатывают амином, например метиламином, водным раствором аммиака , с последующим выделением целевого продукта известным спосо бом.Pyrazole-3,4-DICarbonic ACID ester, for example pyrazole-3,4-dicarboxylic acid dimethyl ester, is reacted with alkyl halide, such as ethyl bromide, in the presence of an alkali metal alcoholate, for example , in methanol at the boiling point of the reaction mass, and (The resulting product is treated with an amine, for example methylamine, aqueous ammonia, followed by isolation of the desired product by a known method.