SU237153A1

SU237153A1 - METHOD FOR PRODUCING PYRROLOS DERIVATIVES

Info

Publication number: SU237153A1
Application number: SU1200876A
Authority: SU
Inventors: Л. Б. Алтухова А. В. Бочарникова А. Н. Гринев В. И. Шведов
Original assignee: Всесоюзный научно исследовательский химико фармацевтический; институт Серго Орджоникидзе

Description

Изобретение относитс к сиособу иолучеии соединений, которые могут найти ирименение в качестве иромежуточных соединений дл синтеза биологически активных веществ.The invention relates to a synthetic method and to the formation of compounds that can be used as intermediates for the synthesis of biologically active substances.

Предлагаемый способ получени производных пирроло-(1,2-а)-пиразина общей формулыThe proposed method for the preparation of pyrrolo- (1,2-a) -pyrazine derivatives of the general formula

где R, RI, Ra, Rs и R4 - водород, алкил, арил заключаетс в том, что натриевые производные 2-ацилпиррола, замещенные в положени х 3,4,5-ииррольного цикла и не содержащие заместител в 1-положении, подвергают взаимодействию с а-бромкарбонильными соединени ми или с их аиетал ми и полученные дикарбоиильные производные пиклизуют в ирисутствии ацетата аммони в кип щей уксусной кислоте. Целевой продукт выдел ют известными приемами.where R, RI, Ra, Rs, and R4 are hydrogen, alkyl, aryl, the sodium derivatives of 2-acylpyrrole, substituted at the 3,4,5-yrrole ring and not containing substituents in the 1-position, are reacted with a-bromocarbonyl compounds or with their aetals and the resulting dicarboyl derivatives are piclised in the presence of ammonium acetate in boiling acetic acid. The desired product is isolated by known techniques.

К суспензии 19 г (0,2 моль) 2-формилпиррола в 50 мл диоксана прибавл ют сппртовый раствор алкогол та натри , приготовленный из 4,6 г (0,02 г атом) натри . От образовавшегое раствора отгон ют растворители (остаток растворителей отгон ют в вакууме). К твердому натриевому производному 2-формплпиррола прибавл ют при перемешивании раствор 50,6 г (0,2 моль) дибутилового ацетал бромуксусного альдегида в 100 мл сухого диметилформамида и смесь кип т т 1 час. Реакционную массу выливают в воду, выделившеес масло экстрагируют бензолом и сущат . Растворитель отгон ют в вакууме, оставшеес масло раствор ют в 250 мл уксусной кислоты, добавл ют 150 г ацетата аммони и смесь кип т т 2 час. Уксусную кислоту отгон ют в вакууме, остаток раствор ют в воде, выделившуюс смолу отдел ют, а маточныйTo a suspension of 19 g (0.2 mol) of 2-formylpyrrole in 50 ml of dioxane is added a solution of sodium alkoxide prepared from 4.6 g (0.02 g atom) of sodium. Solvents are distilled off from the resulting solution (the remaining solvents are distilled off in vacuo). With stirring, a solution of 50.6 g (0.2 mol) of dibutyl acetal bromoacetic aldehyde in 100 ml of dry dimethylformamide was added with stirring to the solid sodium derivative of 2-formylpyrrole and the mixture was boiled for 1 hour. The reaction mass is poured into water, the separated oil is extracted with benzene and existed. The solvent is distilled off in vacuo, the remaining oil is dissolved in 250 ml of acetic acid, 150 g of ammonium acetate are added and the mixture is boiled for 2 hours. Acetic acid is distilled off in vacuo, the residue is dissolved in water, the separated resin is separated, and the mother liquor is removed.

раствор подщелачивают концентрированным раствором едкого натра до щелочной реакции. Образовавшуюс эмульсию экстрагируют эфиром. Эфирный экстракт взбалтывают с 10 г активированного угл , фильтруют, сушатthe solution is alkalinized with a concentrated solution of caustic soda until alkaline. The resulting emulsion is extracted with ether. The ether extract is shaken with 10 g of activated carbon, filtered, dried