SU204467A1 - METHOD FOR OBTAINING CUBE DYES - DERIVATIVES OF PERYLENETTER-CARBONIC ACID DYIMIDE - Google Patents
METHOD FOR OBTAINING CUBE DYES - DERIVATIVES OF PERYLENETTER-CARBONIC ACID DYIMIDEInfo
- Publication number
- SU204467A1 SU204467A1 SU1077336A SU1077336A SU204467A1 SU 204467 A1 SU204467 A1 SU 204467A1 SU 1077336 A SU1077336 A SU 1077336A SU 1077336 A SU1077336 A SU 1077336A SU 204467 A1 SU204467 A1 SU 204467A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- derivatives
- dyes
- perylenetter
- dyimide
- carbonic acid
- Prior art date
Links
- 239000000975 dye Substances 0.000 title description 5
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N HCl Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 5
- ZOOFVYCNYLXQNV-UHFFFAOYSA-N (3-aminonaphthalene-1-carbonyl) 3-aminonaphthalene-1-carboxylate Chemical compound C1=CC=CC2=CC(N)=CC(C(=O)OC(=O)C=3C4=CC=CC=C4C=C(N)C=3)=C21 ZOOFVYCNYLXQNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RAABOESOVLLHRU-UHFFFAOYSA-N Diazene Chemical compound N=N RAABOESOVLLHRU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 3
- 229910000071 diazene Inorganic materials 0.000 description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 3
- SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N quinoline Chemical compound N1=CC=CC2=CC=CC=C21 SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 239000000984 vat dye Substances 0.000 description 3
- YZVWKHVRBDQPMQ-UHFFFAOYSA-N 1-Aminopyrene Chemical compound C1=C2C(N)=CC=C(C=C3)C2=C2C3=CC=CC2=C1 YZVWKHVRBDQPMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- -1 3-aminobenzantron Chemical compound 0.000 description 2
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 2
- CLYVDMAATCIVBF-UHFFFAOYSA-N Pigment Red 224 Chemical compound C=12C3=CC=C(C(OC4=O)=O)C2=C4C=CC=1C1=CC=C2C(=O)OC(=O)C4=CC=C3C1=C42 CLYVDMAATCIVBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000006159 dianhydride group Chemical group 0.000 description 2
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 2
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 2
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 2
- OWJJRQSAIMYXQJ-UHFFFAOYSA-N pyrene-1,6-diamine Chemical compound C1=C2C(N)=CC=C(C=C3)C2=C2C3=C(N)C=CC2=C1 OWJJRQSAIMYXQJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SDICTISQCKLMEB-UHFFFAOYSA-N 1,4-diamino-5-nitroanthracene-9,10-dione Chemical compound O=C1C=2C(N)=CC=C(N)C=2C(=O)C2=C1C=CC=C2[N+]([O-])=O SDICTISQCKLMEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VWBVCOPVKXNMMZ-UHFFFAOYSA-N 1,5-diaminoanthracene-9,10-dione Chemical compound O=C1C2=C(N)C=CC=C2C(=O)C2=C1C=CC=C2N VWBVCOPVKXNMMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ICVRBKCRXNVOJC-UHFFFAOYSA-N 1-amino-4-(methylamino)anthracene-9,10-dione Chemical compound O=C1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C(N)=CC=C2NC ICVRBKCRXNVOJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WSPPHHAIMCTKNN-UHFFFAOYSA-N 1-amino-4-hydroxy-2-methoxyanthracene-9,10-dione Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=C(N)C(OC)=CC(O)=C3C(=O)C2=C1 WSPPHHAIMCTKNN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LRSYZHFYNDZXMU-UHFFFAOYSA-N 9H-carbazol-3-amine Chemical compound C1=CC=C2C3=CC(N)=CC=C3NC2=C1 LRSYZHFYNDZXMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TUXJTJITXCHUEL-UHFFFAOYSA-N Disperse Red 11 Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=C(N)C(OC)=CC(N)=C3C(=O)C2=C1 TUXJTJITXCHUEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NVBFHJWHLNUMCV-UHFFFAOYSA-N Sulfamide Chemical compound NS(N)(=O)=O NVBFHJWHLNUMCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000000358 Viola adunca Species 0.000 description 1
- 235000005811 Viola adunca Nutrition 0.000 description 1
- 235000013487 Viola odorata Nutrition 0.000 description 1
- 235000002254 Viola papilionacea Nutrition 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000001944 continuous distillation Methods 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- GRWZHXKQBITJKP-UHFFFAOYSA-L dithionite(2-) Chemical compound [O-]S(=O)S([O-])=O GRWZHXKQBITJKP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 230000001264 neutralization Effects 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N sulfuric acid Substances OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000000000 tetracarboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N toluene Substances CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Description
Известен способ получени кубовых красителей- производных днимида перилентетракарбоновой кислоты взаимодействием диангидрида нерилентетракарбоновой кислоты с различными аминопроизводными в хинолине в присутствии концентрированной сол ной кислоты с последующим выделением целевого продукта, например, фильтрацией.A known method for the production of vat dyes, derivatives of perimide tetracarboxylic acid, is obtained by reacting dimethylentetracarboxylic acid dianhydride with various amino derivatives in quinoline in the presence of concentrated hydrochloric acid, followed by isolation of the desired product, for example, by filtration.
С целью расширени сырьевой базы предлагаетс способ получени кубовых красителей - производных диимида перилентетракарбоновой кислоты вышеописанным способом с применением в качестве аминопроизводных следующих соединений:In order to expand the raw material base, a method is proposed for the production of vat dyes - derivatives of perylenetetracarboxylic acid diimide by the method described above, using the following compounds as amino derivatives:
3-аминонафталевый ангидрид, 1,5-диаминоантрахинон , 3-аминобензантрон, 3-аминопирен, 3,8-диаминопирен, 3-аминокарбазол, З-амиHO-N-этилкарбазол , 4-окси-4-аминодифенил, 1-амино-2-метокси-4-оксиантрахинон, 1-амино-2-метокси-4-аминоантрахинон , 1,4-диамино-8-нитроантрахинон , -толуолсульфамид, 1-метиламино-4-аминоантрахинон.3-aminonaphthalic anhydride, 1,5-diaminoanthraquinone, 3-aminobenzantron, 3-aminopyrene, 3,8-diaminopyrene, 3-aminocarbazole, 3-amyHO-N-ethylcarbazole, 4-hydroxy-4-aminodiphenyl, 1-amino-2 methoxy-4-oxyanthraquinone, 1-amino-2-methoxy-4-aminoanthraquinone, 1,4-diamino-8-nitroanthraquinone, -toluene sulfonamide, 1-methylamino-4-aminoanthraquinone.
Пример. Получение красител формулы:Example. Getting dye formula:
150 мл хинолина перемешивают с 0,01 г моль (3,9 г) диангидрида лерилентетракарбоновой кислоты и 0,021 г моль (4,47 г) 3-аминонафталевого ангидрида в течение 15- 20 мин, после чего к смеси по капл м прибавл ют 6 мл концентрированной сол ной кислоты и реакционную массу нагревают до 200-210°С и выдерживают в течение 14- 15 час с непрерывной отгонкой воды. После охлаждени реакционной массы, последнюю фильтруют, краситель промывают метиловым спиртом, 2%-ным раствором едкого натра и водой до нейтральной реакции и высушивают. Выход 98Э/0, счита на вз тый диангидрид перилентетракарбоновой кислоты.150 ml of quinoline is mixed with 0.01 g of mol (3.9 g) of lerylentetracarboxylic acid dianhydride and 0.021 g of mol (4.47 g) of 3-aminonaphthalic anhydride for 15-20 minutes, after which 6 are added dropwise to the mixture. ml of concentrated hydrochloric acid and the reaction mass is heated to 200-210 ° C and maintained for 14-15 hours with continuous distillation of water. After cooling the reaction mass, the latter is filtered, the dye is washed with methyl alcohol, 2% sodium hydroxide solution and water until neutral and dried. Output 98E / 0, calculated on perylenetetracarboxylic acid dianhydride.
В сухом виде полученный краситель представл ет собой труднорастворимый порошок с температурой плавлени выше 360°С, растворимый в органических растворител х, но растворимый в концентрированной серной кислоте с сине-фиолетовым окрашиванием. Из красно-фиолетового гидросульфитного куба окрашивают хлопчатобумажную ткань в ркий красный цвет.In its dry form, the resulting dye is a sparingly soluble powder with a melting point above 360 ° C, soluble in organic solvents, but soluble in concentrated sulfuric acid with blue-violet color. From the red-violet hydrosulfite cube dyed cotton fabric in a bright red color.
Аналогично синтезируют и все другие кубовые красители, производные диимида перилентетракарбоновой кислоты с применением в качестве аминосоединений вышеперечисленных продуктов.All other vat dyes, derivatives of perylenetetracarboxylic acid diimide, are synthesized in a similar manner using the above products as amino compounds.
Полученные красители имеют хорошие колористические показатели и окрашивают хлопчатобумажные ткани в различные цвета.The obtained dyes have good color characteristics and dyed cotton fabrics in various colors.
Предмет изобретени Subject invention
Способ получени кубовых красителей- производных диимида перилентетракарбоновой кислоты реакцией диангидрида перилентетракарбоновой кислоты с аминопроизводными в хинолине в присутствии концентрированной сол ной кислоты с последуюш,им выделением целевого продукта, например,A method for producing bottoms dyes-derivatives of perylenetetracarboxylic acid diimide by reacting perylenetetracarboxylic acid dianhydride with amino derivatives in quinoline in the presence of concentrated hydrochloric acid followed by isolating the desired product, for example,
фильтрацией, отличающийс тем, что, с целью расширени сырьевой базы, в качестве аминонроизводных примен ют 3-аминонафталевый ангидрид ил.и 1,5-диаминоан1рахинон, или 3-аминобензантрон, или 3-аминопирен, или 3,8-диаминопирен, или З-аминокарбазол, или З-амино-К-этилкарбазол, или 4-окси-4аминодифенил , или 1-амино-2-меток.л-4-оксиантрахинон , или 1-амино-2-метокси-4-лминоаптрахиион , или 1,4-диамино-8-нитроаитраханон , или л-толуолсульфамид, или 1-метила.;1 но-4-аминоантрахинон .filtering, characterized in that, in order to expand the raw material base, 3-aminonaphthalic anhydride, yl and 1,5-diaminoaniloquinone, or 3-aminobenzantron, or 3-aminopyrene, or 3,8-diaminopyrene, or 3, are used as amino compounds. -aminocarbazole, or Z-amino-K-ethylcarbazole, or 4-hydroxy-4 aminodiphenyl, or 1-amino-2-marks. l-4-oxyanthraquinone, or 1-amino-2-methoxy-4-linminaptrahion, or 1, 4-diamino-8-nitroaitrahanone, or l-toluene sulfamide, or 1-methyl.; 1 no-4-aminoanthraquinone.
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU204467A1 true SU204467A1 (en) |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| SU204467A1 (en) | METHOD FOR OBTAINING CUBE DYES - DERIVATIVES OF PERYLENETTER-CARBONIC ACID DYIMIDE | |
| US4336383A (en) | 1-1-Binaphthyl-4,4',5,5',8,8'-hexacarboxylic acid compounds, method of preparation and use thereof for the synthesis of asymmetric derivatives of 3,4,9,10-perylenetetracarboxylic acid, and for dyeing and printing of textile materials | |
| US778036A (en) | Anthraquinone dye and process of making same. | |
| US3829439A (en) | Process for preparing compounds of the benzothioxanthene series | |
| US3772303A (en) | Cis-naphthoylene-bis-benzimidazole pigment and process for its manufacture | |
| US3959285A (en) | Imides of 1,1'-dinaphthyl-4,4',5,5',8,8'-hexacarboxylic acid | |
| US2697712A (en) | Z-benz | |
| SU240144A1 (en) | METHOD FOR OBTAINING CUBE DYES - DERIVATIVES OF PERYLENETHER-CARBONIC ACID DYIMIDE | |
| SU424354A3 (en) | METHOD FOR PREPARING A MIXTURE OF 3,10-, 1,10-, AND 1,8-DICHLORHINAKRIDONES | |
| US1913484A (en) | New hydroxy-thionaphthene compounds | |
| US415088A (en) | of ludwigshafen-on-the-rhine | |
| US961048A (en) | Anthraquinone-di-acridones. | |
| DE3802613A1 (en) | METHOD FOR PRODUCING ACYLAMINES OF THE ANTHRACHINONE RANGE | |
| SU244967A1 (en) | ||
| KR102195418B1 (en) | Disperse dyes for supercritical fluid dyeing and Supercritical fluid dyeing of nylon fabrics using the same | |
| US516584A (en) | Heinrich august bernthsen | |
| US734325A (en) | Green anthraquinone dye and process of making same. | |
| US1325841A (en) | Hermann fritzsche | |
| US3960867A (en) | Method of producing perylenetetracarboxylic acid derivatives | |
| US966092A (en) | Indophenolic compound and process of making same. | |
| US2123834A (en) | Oxazole dyestuffs of the anthraquinone series and a process of preparing them | |
| SU319626A1 (en) | METHOD OF OBTAINING BLUE DYES OF ANTRAHINON SERIES | |
| JPS595146B2 (en) | Method for producing symmetrical 4-halogen- and (4 and 2-halogen)-4',4''-diphenylamino-triphenylmethane compounds | |
| SU493489A1 (en) | The method of producing azamethin dye dyes | |
| US257813A (en) | Ors to badische anilin and soda fabeik |