SU199909A1 - METHOD OF OBTAINING TIANAFTENO- - Google Patents
METHOD OF OBTAINING TIANAFTENO-Info
- Publication number
- SU199909A1 SU199909A1 SU1094901A SU1094901A SU199909A1 SU 199909 A1 SU199909 A1 SU 199909A1 SU 1094901 A SU1094901 A SU 1094901A SU 1094901 A SU1094901 A SU 1094901A SU 199909 A1 SU199909 A1 SU 199909A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- tianafteno
- obtaining
- derivatives
- trichloroethane
- dichlorobenzene
- Prior art date
Links
- RFFLAFLAYFXFSW-UHFFFAOYSA-N 1,2-Dichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1Cl RFFLAFLAYFXFSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 4
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZADGQTHIZZOKGE-UHFFFAOYSA-N 1,1,1-trichloro-2,2-diphenylethane Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(C(Cl)(Cl)Cl)C1=CC=CC=C1 ZADGQTHIZZOKGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004429 atoms Chemical group 0.000 description 2
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 2
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 2
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 2
- 101700024838 ADD1 Proteins 0.000 description 1
- OXNIZHLAWKMVMX-UHFFFAOYSA-N Picric acid Chemical compound OC1=C([N+]([O-])=O)C=C([N+]([O-])=O)C=C1[N+]([O-])=O OXNIZHLAWKMVMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 101700045068 add Proteins 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 1
- 238000002329 infrared spectrum Methods 0.000 description 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 229940075930 picrate Drugs 0.000 description 1
- 229940114148 picric acid Drugs 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 238000000859 sublimation Methods 0.000 description 1
- 229950002929 trinitrophenol Drugs 0.000 description 1
Description
Предложен способ получени тпанафтено (2,3-в)-тианафтена или его производных, заключающийс во взаимодействии 1,1-дифенил2 ,2,2-трихлорэтана или его галоидпроизводных с элементарной серой при 260-280° С в присутствии 1,2-дихлорбензола с последующим выделением целевого продукта экстракцией.A method of producing tpanaphteno (2,3-b) -thianaphthene or its derivatives is proposed. followed by separation of the target product by extraction.
Пример 1. 14,3 г (0,05 моль) 1,1-дифенил2 ,2,2-трихлорэтана, 3,2 г (0,01 г атом) серы и 2 мл 1,2-дихлорбензола нагревают до 260- 270° С в течение 8 час. Реакционну О смесь охлаждают, затвердевшую массу измельчают в порошок, который экстрагируют изонропиловым спиртом. Из экстракта выдел ют 7,8 г (65,3% от теоретического) мелкокристаллического тианафтено-2,3-в)-тианафтена. После нерекристаллизации из смеси спирта с бензолом с добавкой 1,5% активированного угл выход чистого вещества, представл ющего собой бледно-желтые кристаллы с т. пл. 136,5° С, составл ет 5,25 г или 52,1%. По литературным данным т. пл. 135° С.Example 1. 14.3 g (0.05 mol) of 1,1-diphenyl2, 2,2-trichloroethane, 3.2 g (0.01 g atom) of sulfur and 2 ml of 1,2-dichlorobenzene are heated to 260-270 ° C for 8 hours. The reaction About the mixture is cooled, the solidified mass is crushed into powder, which is extracted with isonropyl alcohol. From the extract, 7.8 g (65.3% of the theoretical) of fine-crystalline tianapheno-2,3-b-tianaphthene were isolated. After non-recrystallization from a mixture of alcohol and benzene with the addition of 1.5% activated carbon, the yield of the pure substance is pale yellow crystals with m.p. 136.5 ° C, 5.25 g or 52.1%. According to literary data, m. Pl. 135 ° C.
Найдено, %: С 69,84; Н 3,42; S 26,46.Found,%: C 69.84; H 3.42; S 26.46.
/-« тт с/ - "tt with
Вь 1числено, %: С 70,01; Н3,33; S 26,66.N 1 number,%: C 70.01; H3.33; S 26.66.
Строение вещества подтверждаетс ИКспектрами , дипольным моментом и полученными производными.The structure of the substance is confirmed by IR spectra, dipole moment and derived derivatives.
(с разложением), при взаимодействии с пикриновой кислотой - пикрат с т. пл. 147° С (по литературным данным 145° С).(with decomposition), when interacting with picric acid - picrate with t. pl. 147 ° С (according to literary data 145 ° С).
Пример 2. 17,7 г (0,05 люль) 1,1-бис-хлорфенил-2 ,2,2-трихлорэтана, 3,2 г (0,1 г атом) серы и 2 мл 1,2-дихлорбензола нагревают до 270-280° С в течение 6 час. Реакционную смесь охлаждают и измельчают в порошок, который экстрагируют диметилформамидом. Из экстракта выдел ют 9,6 г (62,5% от теоретического ) мелкокристаллического 3,8-дихлортианафтеио- (2,3-в) -тианафтеиа. После перекристаллизации из д1П1етплформ ;.мида с добав1;он 3% активпровапного уг.ч выход чистого вещества с т. пл. 266-267° С 7,6 г или 49,3% от теоретического. Вещество может быть также очищено суб.лимацией, после чего оно представл ет собой белые длинные иглы с т. пл. 268° С.Example 2. 17.7 g (0.05 lyol) 1,1-bis-chlorophenyl-2, 2,2-trichloroethane, 3.2 g (0.1 g atom) of sulfur and 2 ml of 1,2-dichlorobenzene are heated to 270-280 ° C for 6 hours. The reaction mixture is cooled and ground into a powder, which is extracted with dimethylformamide. 9.6 g (62.5% of the theoretical) of fine-crystalline 3,8-dichloro-tianaphthio (2,3-b) -thianaphthol are recovered from the extract. After recrystallization from d1P1etplform; .mid with add1; it is 3% active solution; the yield of the pure substance with m. Pl. 266-267 ° С 7.6 g or 49.3% of the theoretical. The substance can also be cleaned by sublimation, after which it is white long needles with a m.p. 268 ° C
Найдено, %: С 54,66; Н 1,71; S 20,49Found,%: C 54.66; H 1.71; S 20,49
CtjHo 01,82.CtjHo 01.82.
Вычислено, %: С 54,36; Н 1,94; S 20,39.Calculated,%: C 54.36; H 1.94; S 20.39.
Предмет изобретени Subject invention
Снособ получени тианафтено-(2,3-в)-тиаиафтена или его производных, отличающийс тем, что, с целью расширени сырьевой базы и увеличени выхода целевого продукта, 1,1-дифенил-2,2,2-трихлорэтан илп его галоид3 производные подвергают элементарной серой при взаимодействию с сутствии 1,2-дихлорбензола с последующим 260-280° С в при- выделением целевого продукта экстракцией. 199909- 4A method for producing tianaphthene- (2,3-b) -thiaiaphthene or its derivatives, characterized in that, in order to expand the raw material base and increase the yield of the target product, 1,1-diphenyl-2,2,2-trichloroethane or its halo derivatives subjected to elemental sulfur in the interaction with the absence of 1,2-dichlorobenzene, followed by 260-280 ° C in the allocation of the target product by extraction. 199909-4
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU199909A1 true SU199909A1 (en) |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4048206A (en) | Process for the production of 1-organylsilatranes and carbofunctional derivatives thereof | |
| Raap | Amination of tetrazoles with hydroxylamine-O-sulfonic acid: 1-and 2-aminotetrazoles | |
| SU199909A1 (en) | METHOD OF OBTAINING TIANAFTENO- | |
| US3051723A (en) | Synthesis of 3-indolealkanoic acid compounds | |
| JPS6246540B2 (en) | ||
| JPH07116126B2 (en) | 2,3-diaminoacrylonitrile derivative | |
| IL28645A (en) | Tropine derivatives | |
| US3845076A (en) | Method of preparing aldehydes | |
| EP0090203B1 (en) | Process for preparing p.chlorophenoxyacetyl-piperonylpiperazine | |
| US4438276A (en) | Process for synthesizing N-isopropyl-N'-o-carbomethoxyphenylsulphamide | |
| KR100201803B1 (en) | Production of 2,3,5,6-tetrahydropyridine | |
| KR100415520B1 (en) | Process for Producing 1-(2-Chlorophenyl)-5(4H)-Tetrazolinone | |
| JPH10279547A (en) | Production of diacylimide | |
| CA1137482A (en) | Process for the production of 5-aminoisoxazoles | |
| CN116987044B (en) | Synthesis process of 4- (p-chlorophenyl) -2-trifluoromethyl-3-oxazol-5-one | |
| FR2495157A1 (en) | NEW PROCESS FOR PREPARING TETRAHYDRO-5, 6, 7, 7A 4H-THIENO (3, 2-C) PYRIDINONES-2 | |
| Flynn et al. | Ethylene iminocarbonate | |
| WO2024134942A1 (en) | Method for producing 2-amino-5-substituted-1,3,4-oxadiazole | |
| SU169127A1 (en) | METHOD OF OBTAINING TIONAFTENE- | |
| McCombie et al. | LXXV.—Condensations of cyanohydrins. Part I. Condensation products from anisaldehydecyanohydrin and cinnamaldehydecyanohydrin | |
| Gaudiano et al. | Poly-isooxazoles | |
| SU507226A3 (en) | The method of obtaining - (aminophenyl) -aliphatic derivatives of carboxylic acids or their salts, or their oxides | |
| FI63943B (en) | VID FRAMSTAELLNING AV 7-ACYLAMIDO-3- (1-CARBOXY-LAEGRE-ALKYL-TETRAZOLE-5-YLTHOMETHYL) -3-CEFEM-4-CARBOXYLSYROR OR DERAS SALTER SAOSOM MELLANPRODUKTER ANVAENDBARA FOERENAR | |
| JPS596854B2 (en) | Bromination method for heterocycle-containing heterocyclic compounds | |
| JPS6145619B2 (en) |