SU199903A1 - METHOD FOR OBTAINING QUARTERLY AMMONIUM COMPOUNDS - Google Patents
METHOD FOR OBTAINING QUARTERLY AMMONIUM COMPOUNDSInfo
- Publication number
- SU199903A1 SU199903A1 SU1082998A SU1082998A SU199903A1 SU 199903 A1 SU199903 A1 SU 199903A1 SU 1082998 A SU1082998 A SU 1082998A SU 1082998 A SU1082998 A SU 1082998A SU 199903 A1 SU199903 A1 SU 199903A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- ammonium compounds
- obtaining
- quarterly ammonium
- tertiary amine
- quarterly
- Prior art date
Links
- 150000003868 ammonium compounds Chemical class 0.000 title 1
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 6
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000003856 quaternary ammonium compounds Chemical class 0.000 description 4
- 229940027983 antiseptics and disinfectants Quaternary ammonium compounds Drugs 0.000 description 3
- 239000000047 product Substances 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N epichlorohydrin Chemical compound ClCC1CO1 BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- 230000001476 alcoholic Effects 0.000 description 1
- 230000000844 anti-bacterial Effects 0.000 description 1
- 239000003899 bactericide agent Substances 0.000 description 1
- 230000003197 catalytic Effects 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000003599 detergent Substances 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 1
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 1
- 239000010902 straw Substances 0.000 description 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004434 sulfur atoms Chemical group 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010626 work up procedure Methods 0.000 description 1
Description
Предложен способ получени четвертичных аммониевых соединений, содержащих в молекуле спиртовый гидроксил, атом серы, алкилфенильный радикал общей формулы SCH.CHOHCHoNlR) Способ заключаетс в том, что алкилтиофенол обрабатывают эпихлоргидрином в присутствии катализатора-третичного амина при нагревании, полученный 1-хлор-З-алкилфенилтиопропанол-2 наГ;ревают с третичным амином при 90-95С. Полученные соединени могут быть применены в качестве бактерицидов , моющих средств, ингибиторов, стабилизаторов и т. д. Пример. В колбу загружают 0,1 моль алкилтиофенола, 0,3 моль эпихлоргидрина и каталитическое количество третичного амина. Смесь нагревают 3 час при 75-80°С. После соответствующей обработки и перегонки под вакуумом выдел ют 1-хлор-З-алкилфенилтиопропанол-2 . Смесь, состо щую из эквимолекул рных количеств 1-хлор-3-алкилфенилтиопропанола-2 и третичного амина нагревают при температуре 90-95°С в течение 8-10 час. После отгонки непрореагировавшего третичного амина остаток обрабатывают сухим эфиром. При этом в эфирный раствор нереходит не вступивший в реакцию исходный 1-хлор-3-алкилфенилтиопропанол-2 , а четвертичное аммониевое соединение выпадает в виде в зкого продукта. Аналогично получены четвертичные аммониевые соединени , приведенные в таблице. ТаблицаA method is proposed for producing quaternary ammonium compounds containing alcoholic hydroxyl in a molecule, a sulfur atom, an alkylphenyl radical of the general formula SCH. CHOHCHoNlR) -2 nG; dying with tertiary amine at 90-95 ° C. The resulting compounds can be used as bactericides, detergents, inhibitors, stabilizers, etc. Example. 0.1 mol of alkylthiophenol, 0.3 mol of epichlorohydrin and a catalytic amount of a tertiary amine are charged to the flask. The mixture is heated for 3 hours at 75-80 ° C. After appropriate workup and distillation under vacuum, 1-chloro-3-alkylphenylthiopropanol-2 is isolated. A mixture consisting of equimolecular amounts of 1-chloro-3-alkylphenylthiopropanol-2 and a tertiary amine is heated at a temperature of 90-95 ° C for 8-10 hours. After distilling off unreacted tertiary amine, the residue is treated with dry ether. At the same time, the unreacted starting 1-chloro-3-alkylphenylthiopropanol-2 does not react to the ether solution, and the quaternary ammonium compound precipitates as a viscous product. The quaternary ammonium compounds shown in the table are similarly obtained. Table
Продукты имеют окраску светло-соломенного цвета, они хорошо раствор ютс в воде, спирте и ацетоне.The products are light straw in color, they dissolve well in water, alcohol and acetone.
Предмет изобретени Subject invention
Способ получени четвертичных аммониевых соединений общей формулы:The method of producing quaternary ammonium compounds of the general formula:
SCH.CHOHCHjNIR) С1 юSCH.CHOHCHjNIR) C1 y
где R - СНз, трет-С Нд,where R is CH3, t-C Nd,
RI - СНз, СгНз,RI - СНз, СгНз,
отличающийс тем, что алкилтиофенол подвергают взаимодействию с эпихлоргидрином в присутствии третичного амина при нагревании при 75-80°С с последующей обработкой полученного продукта третичными аминами при нагревании при 90--95°С.characterized in that alkylthiophenol is reacted with epichlorohydrin in the presence of a tertiary amine when heated at 75-80 ° C, followed by treating the resulting product with tertiary amines when heated at 90--95 ° C.
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU199903A1 true SU199903A1 (en) |
Family
ID=
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
Speziale et al. | The reaction of oxalyl chloride with amides. II. Oxazolidinediones and acyl isocyanates | |
WO2012007684A1 (en) | Molecules having combinable groups | |
US1790042A (en) | Substituted 1, 3-di-amino-2-propanols | |
JP5473828B2 (en) | Method for producing triethanolamine | |
Aspinall | Ethylenediamine. IV. 1 Monoalkyl Derivatives | |
US2502478A (en) | Tetrafluorosuccinic acid derivatives and their preparation | |
SU199903A1 (en) | METHOD FOR OBTAINING QUARTERLY AMMONIUM COMPOUNDS | |
US2318729A (en) | Process for making amino-alkyl compounds | |
US3062892A (en) | One step synthesis of vinyl ethers and vinyl sulfides | |
US2198260A (en) | Process for the production of nitrogen-containing alpha beta-unsaturated ketones | |
US2137314A (en) | Process of producing quaternary ammonium compounds | |
US2477937A (en) | N-hydrocarbon 3-piperidinols | |
US2719861A (en) | 2-amino-1, 3, 3-tricyano-2-propene and preparation of same | |
US2483436A (en) | Thioethers and methods for obtaining the same | |
US4093615A (en) | Cyclic oligomers of N-substituted aziridines | |
CA1062275A (en) | Ethers, their preparation and use as alkoxy dimethylating agents | |
Turk et al. | Direction of Ring Opening in the Reaction of Episulfides with Amines1 | |
US2472633A (en) | Process for acylating amines | |
US2710868A (en) | Chj-ch | |
US4028416A (en) | Hindered phenol amines | |
US3361762A (en) | Thiazocines and their preparation | |
SU1118638A1 (en) | Ethylenediamine derivatives as stabilizer for unsaturated hydrocarbons or their chlorine derivatives | |
US2527292A (en) | Beta-nitroalkyl amines and methods of production of same | |
US3299141A (en) | Nu-hydroxyalkyl-nu-alkynyl-nu-alkyl-and aralkyl amines and process for the preparation thereof | |
SU365888A1 (en) | The USSR is published on 01/08/1973. Bulletin No. 6Date of Oi \ 'blikov1I1 oi-isani 13.III.1973UDK 547.862.07 (088.8) |