SU192096A1 - METHOD OF OBTAINING SURFACE-ACTIVE SUBSTANCES - Google Patents
METHOD OF OBTAINING SURFACE-ACTIVE SUBSTANCESInfo
- Publication number
- SU192096A1 SU192096A1 SU1019211A SU1019211A SU192096A1 SU 192096 A1 SU192096 A1 SU 192096A1 SU 1019211 A SU1019211 A SU 1019211A SU 1019211 A SU1019211 A SU 1019211A SU 192096 A1 SU192096 A1 SU 192096A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- reaction
- oil
- weight
- temperature
- autoclave
- Prior art date
Links
- 239000000126 substance Substances 0.000 title description 7
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 32
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 21
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 17
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N oxane Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 13
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 12
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 12
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 12
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- -1 for example Substances 0.000 description 11
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 10
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 7
- 235000011118 potassium hydroxide Nutrition 0.000 description 7
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 6
- 239000003518 caustics Substances 0.000 description 6
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 125000004435 hydrogen atoms Chemical group [H]* 0.000 description 6
- 238000011068 load Methods 0.000 description 6
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 5
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 5
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 5
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 5
- 150000003626 triacylglycerols Chemical class 0.000 description 5
- ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N Oleic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 4
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 4
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 4
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 4
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 4
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 4
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 3
- 150000001413 amino acids Chemical class 0.000 description 3
- 239000003599 detergent Substances 0.000 description 3
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 3
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N Carbon tetrachloride Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241001024304 Mino Species 0.000 description 2
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FATBGEAMYMYZAF-KTKRTIGZSA-N Oleamide Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(N)=O FATBGEAMYMYZAF-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 2
- 239000005642 Oleic acid Substances 0.000 description 2
- DCXXMTOCNZCJGO-UHFFFAOYSA-N Stearin Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OCC(OC(=O)CCCCCCCCCCCCCCCCC)COC(=O)CCCCCCCCCCCCCCCCC DCXXMTOCNZCJGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PVNIQBQSYATKKL-UHFFFAOYSA-N Tripalmitin Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OCC(OC(=O)CCCCCCCCCCCCCCC)COC(=O)CCCCCCCCCCCCCCC PVNIQBQSYATKKL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920002892 amber Polymers 0.000 description 2
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 2
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 description 2
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 2
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 2
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 description 2
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 2
- 238000011010 flushing procedure Methods 0.000 description 2
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N hydrogen peroxide Chemical compound OO MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011261 inert gas Substances 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 description 2
- 229940113162 oleylamide Drugs 0.000 description 2
- 239000005416 organic matter Substances 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 2
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 2
- 239000003784 tall oil Substances 0.000 description 2
- 229960001947 tripalmitin Drugs 0.000 description 2
- QGLWBTPVKHMVHM-KTKRTIGZSA-N (Z)-octadec-9-en-1-amine Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCCN QGLWBTPVKHMVHM-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N 1,2-ethanediamine Chemical compound NCCN PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QNAYBMKLOCPYGJ-UWTATZPHSA-N D-alanine Chemical compound C[C@@H](N)C(O)=O QNAYBMKLOCPYGJ-UWTATZPHSA-N 0.000 description 1
- ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N Diethanolamine Chemical compound OCCNCCO ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-MDZDMXLPSA-N Elaidic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C\CCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-MDZDMXLPSA-N 0.000 description 1
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 1
- 229940093912 Gynecological Sulfonamides Drugs 0.000 description 1
- 239000004909 Moisturizer Substances 0.000 description 1
- KHPCPRHQVVSZAH-HUOMCSJISA-N O(C/C=C/c1ccccc1)[C@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](CO)O1 Chemical class O(C/C=C/c1ccccc1)[C@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](CO)O1 KHPCPRHQVVSZAH-HUOMCSJISA-N 0.000 description 1
- DPXJVFZANSGRMM-UHFFFAOYSA-N acetic acid;2,3,4,5,6-pentahydroxyhexanal;sodium Chemical compound [Na].CC(O)=O.OCC(O)C(O)C(O)C(O)C=O DPXJVFZANSGRMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 238000007792 addition Methods 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 125000003158 alcohol group Chemical group 0.000 description 1
- 229910001514 alkali metal chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000002421 anti-septic Effects 0.000 description 1
- 125000004429 atoms Chemical group 0.000 description 1
- 150000001642 boronic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004432 carbon atoms Chemical group C* 0.000 description 1
- 150000004649 carbonic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000001768 carboxy methyl cellulose Substances 0.000 description 1
- 230000005591 charge neutralization Effects 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007046 ethoxylation reaction Methods 0.000 description 1
- 125000005909 ethyl alcohol group Chemical group 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 239000008079 hexane Substances 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- AVXURJPOCDRRFD-UHFFFAOYSA-N hydroxylamine Chemical compound ON AVXURJPOCDRRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940079867 intestinal antiinfectives Sulfonamides Drugs 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 230000001333 moisturizer Effects 0.000 description 1
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 1
- 230000001264 neutralization Effects 0.000 description 1
- 238000006386 neutralization reaction Methods 0.000 description 1
- 229940005938 ophthalmologic antiinfectives Sulfonamides Drugs 0.000 description 1
- 239000012188 paraffin wax Substances 0.000 description 1
- 235000011837 pasties Nutrition 0.000 description 1
- 230000000737 periodic Effects 0.000 description 1
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 1
- 235000021317 phosphate Nutrition 0.000 description 1
- 150000003013 phosphoric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 238000010926 purge Methods 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 150000004760 silicates Chemical class 0.000 description 1
- 235000019812 sodium carboxymethyl cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 229920001027 sodium carboxymethylcellulose Polymers 0.000 description 1
- 150000003456 sulfonamides Chemical class 0.000 description 1
- 150000003467 sulfuric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 125000004149 thio group Chemical group *S* 0.000 description 1
- 229940026752 topical Sulfonamides Drugs 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 1
Description
Снособ получени поверхностно-активных г,еп.1сств оксиэтилированием органических веHiecTB с активным атомом водорода, например алифатического амина, в присутствии щелочного катализатора, например едкого натри , известен.The process for the preparation of surfactants g, ext. 1 by oxyethylation of organic veHiecTB with an active hydrogen atom, for example, an aliphatic amine, in the presence of an alkaline catalyst, for example, sodium hydroxide, is known.
С целью расширени ассортимента поверхностно-активных веществ, обладающих различными свойствами, предлагаетс подвергать оксиэтилированию смесь органического вещества с активным атомом водорода, например алифатического или ароматического амина, амида, аминоспирта, карбоновой кислоты, меркаптана, фенола или аминокислоты, со сложным эфиром насыщенных или ненасыщенных жирных кислот с числом атомов углерода от 6 до 30 и глицерина, например тристеарина ,трипальмитина.In order to expand the range of surfactants with different properties, it is proposed to oxyethylate a mixture of organic matter with an active hydrogen atom, for example, an aliphatic or aromatic amine, amide, amino alcohol, carboxylic acid, mercaptan, phenol or amino acids, with saturated or unsaturated fatty esters acids with the number of carbon atoms from 6 to 30 and glycerol, such as tristearin, tripalmitin.
Такие новерхиостно-активные вещества ,0жно примен ть в качестве увлажнителей, смачивателей, моющих веществ. Некоторые из них обладают аитисептическими свойствами. Эфиры жирных кислот, в частности нриродные или синтетические триглицериды, берут в больших количествах, например до 90% от обпгего объема этих эфиров и соединений с активным водородом. Ввиду дешевизны природных или синтетических триглицеридов и возможности создани недорогих соединений с активным водородом, обладаю1цих нужнымиSuch newly active substances can be used as moisturizers, wetting agents, detergents. Some of them have anti-septic properties. Esters of fatty acids, in particular, natural or synthetic triglycerides, take in large quantities, for example up to 90% of the total volume of these esters and compounds with active hydrogen. Due to the cheapness of natural or synthetic triglycerides and the possibility of creating inexpensive compounds with active hydrogen, possessing the necessary
свойствами, предлагаемый способ рентабелен и стоимость нолучаемых поверхностно-активных веществ невелика. Количество неизмененного триглнцерида, остающегос в составе поверхностно-активного вещества, можно регулировать , измен пропорции реагентов.properties, the proposed method is cost-effective and the cost of the desired surfactants is small. The amount of unchanged triglceride remaining in the composition of the surfactant can be adjusted by changing the proportions of the reagents.
Снособ выполн ют в одну стадию при средних температурах и давлени х, предпочтительно без растворителей и в присутствии такихThe method is carried out in one stage at medium temperatures and pressures, preferably without solvents and in the presence of such
катализаторов, как едкие щелочи, в короткие промежутки времени с получением практически количественных выходов поверхностно-активных веществ. Об этом можно судить при сравнении величин поверхностного нат жени catalysts, as caustic alkalis, in short periods of time with obtaining almost quantitative yields of surfactants. This can be judged by comparing the surface tension values.
полученных и известных поверхностно-активных веществ. Предлагаемые составы могу г быть иснользованы сразу после выгрузки их из реактора или после нейтрализации, т. е. они ие требуют разделени нли обработки.obtained and known surfactants. The proposed formulations can be used immediately after unloading them from the reactor or after neutralization, i.e. they do not require separation of the treatment.
Как уже указывалось, исходными материалами дл получени поверхпостно-активных веществ описываемым способом вл ютс соединени с активным водородом, сложные эфирь жирных кислот и окись этилена. К соединени м с активным водородом относ тс : б)ароматические или алифатические а1миды и сульфонамиды и их производные, наиример олеиламид, л-толуслсульфамид; в)алифатические и ароматические аминосиирты и их производные с одной или более амино- и спиртовыми группами, иапр1гмер моно- и диэтаиола.мии; г)алифатические или ароматические карбоиовые кислоты и их ироизводиые с одиой или более карбоксильными группами, например олеинова кислота, талловое масло; д)алифатические и ароматические меркаггтаны с одной или более тиогруппами, наиример и-додецилмеркаптаи; е)фенолы или алкилфенолы с одной или более гидроксильными группами, например фенол; ж)аминокислоты и их производные с одиой или более амино- и карбоксильиыми группами , например р-аланин. В качестве щелочного катализатора примен ют едкий калий. Поверхиостио-активные вещества получают при одновременном смеи1ивании реагентов в присутствии катализатора, предпочтительно без растворител , при температуре от 80 до 200°С и давлении 1,4-4 атм. Нилсе описываетс периодический способ получени поверхностпо-активиых веществ, причем этот способ может быть превращеп в непрерывный при внесении соответствующих изменений. Сложный эфир жирной кислоты, соединение с активным водородом и катализатор загружают в реактор, нагреваемый до 80-110°С, при перемещивании. Если примен ют термочувствительные вещества, то температура должна быть более низкой, т. е. 80°С. Воздух из реакционной массы вытесн ют инертным газом, а его, в свою очередь, окисью этилена. Температуру поднимают до температуры начала реакции (90-115°С). После того как реакци начнетс , окись этилена подают непрерывно с такой скоростью, что давление в реакторе составл ет 2-4 атм. В то же врем температуру реактора регулируют так, чтобы температура реакционной массы была ниже 200°С, что обеспечивает нормальное течение реакции и предотвращает возможное разложение термочувствительных реагентов. После добавлени окиси этилена давление снижают до атмосферного, реактор охлаждают до соответствующей температуры, перемещивание и продувку инертным газом прекращают и продукт выгружают. Выход его почти количественный. Реакцию провод т иначе, если реагенты взаимодействуют одновременно. Так, например , реакцию можно проводить ие в одну стадию, а в несколько и при давлении больщем , чем 2-3 атлг, а также в присутствии растворител . В некоторых случа х, например , если используют очень реакционно-способные исходные вещества, реактор нагревают только тогда, когда в нем наход тс все реагенты. Однако выгоднее способ, указанный выще, поскольку он более экономичен и позвол ет получать лучщие поверхностно-активные вещества. Кстати, их свойства могут мен тьс в зависимости от типа реагентов и их количественных соотнощеиий, а также от условий нроведени реакции. Получаемые вещества водорастворимы и раствор ютс во многих органических растворител х , например ацетопе, метиловом и этиловом спиртах, хлороформе, четыреххлористом углероде, диметилформамиде, бензоле и других, и частично растворимы j алифатических и циклоалифатических углеводородах. Поверхностно-активные вещества, обладающие моющими свойствами, совместимы с обычными добавками дл детергентов, иапример с фосфатами, силикатами, боратами, карбонатами , сульфатами, хлоридами щелочных металлов и натрийкарбоксиметилцеллюлозой. Кроме того, многие типы известных поверхностно-активных веществ, как биологически активных, так и неактивных, совместимы с веществами , получаемыми согласно иасто 1цему изобретению. Пример 1. 60 вес. ч. твердого жира, 40 вес. ч. олеиламина (9-октадецениламин) и 3 вес. ч. 50%-ного раствора едкого кали загр )жают в автоклав. Слшсь нагревают до ПО-120°С и после предварительного удалени воздуха и промывки азотом в него нодают 200 вес. ч. окиси этилена. Услови реакции следующие: Врем , мин О 15 25 35 45 55 65 75 100 120 129 130 132 145 148 145 Температура , /С Давление, атм По окончании реакции получают светлое масло, которое выгружают при 50°С. По охлаждении масло превращаетс в полутвердый парафин, диспергирующийс в воде и растворимый во многих органических растворител х. Пример 2. 84 вес. ч. твердого жира, 12 вес. ч. безводного этилендиамина и 2,8 вес. ч. 50%-ного водного раствора едкого кали загружают в автоклав. Смесь реагирует с 192 вес. ч. окиси этилена, как в примере 1. Услови реакции следующие: О 10 20 30 40 60 70 80 рем , мин емпература, 120 135 130 129 125 137 131 133 °С авление, а«л О 1,4 2,25 2,2 1,65 1,8 1,7 О По окончании реакции нолучают густое желтовато-коричневое масло, которое выгружают при 50-60°С. Отфильтрованное прозрачное масло превращаетс в в зкую пастообразную массу при охлаждении. Масло растBopiJMo в воде с образованием мутного раствора и во многих органических растворител х. Пример 3. 60 вес. ч. твердого жира, 40 вес. ч. олеиламида (амида 9-октадеценовой кислоты) и 3 вес, ч. 50%-ного водного раствор; едкого кали загружают в автоклав. По оиисаиному в примере I снособу постеиеиио добавл ют 200 вес. ч. окиси этилена. Реакци иротскает при следующих услови х:As already mentioned, the starting materials for the preparation of surfactant by the process described are compounds with active hydrogen, fatty acid esters and ethylene oxide. Compounds with active hydrogen include: b) aromatic or aliphatic alides and sulfonamides and their derivatives, naimer oleyl amide, l-tolsulfamide; c) aliphatic and aromatic amino acids and their derivatives with one or more amino and alcohol groups, and a monomer and diethyl alcohol; d) aliphatic or aromatic carboxylic acids and their derivatives with one or more carboxyl groups, for example, oleic acid, tall oil; e) aliphatic and aromatic mercagtans with one or more thio-groups, naimer and -dodecyl mercaptae; e) phenols or alkylphenols with one or more hydroxyl groups, for example phenol; g) amino acids and their derivatives with one or more amino and carboxyl groups, for example, p-alanine. Caustic potassium is used as the alkaline catalyst. Surface active compounds are obtained while simultaneously mixing the reagents in the presence of a catalyst, preferably without a solvent, at a temperature of from 80 to 200 ° C and a pressure of 1.4 to 4 atm. Niels describes a periodic method of obtaining surface active substances, and this method can be transformed into a continuous one with the introduction of appropriate changes. The fatty acid ester, the active hydrogen compound and the catalyst are loaded into the reactor, heated to 80-110 ° C, while being transferred. If heat sensitive substances are used, the temperature should be lower, i.e. 80 ° C. The air from the reaction mass is forced out with an inert gas, and its turn, in turn, with ethylene oxide. The temperature is raised to the temperature of the beginning of the reaction (90-115 ° C). After the reaction starts, ethylene oxide is continuously fed at such a rate that the pressure in the reactor is 2-4 atm. At the same time, the temperature of the reactor is adjusted so that the temperature of the reaction mass is below 200 ° C, which ensures the normal course of the reaction and prevents the possible decomposition of heat-sensitive reagents. After the addition of ethylene oxide, the pressure is reduced to atmospheric pressure, the reactor is cooled to an appropriate temperature, the transfer and purging with an inert gas is stopped, and the product is discharged. Its output is almost quantitative. The reaction is carried out differently if the reactants react simultaneously. So, for example, the reaction can be carried out in one stage, and in several and at a pressure of more than 2-3 atoms, as well as in the presence of a solvent. In some cases, for example, if very reactive starting materials are used, the reactor is heated only when all the reactants are in it. However, it is more advantageous than the above method, since it is more economical and allows to obtain better surfactants. By the way, their properties may vary depending on the type of reagents and their quantitative ratios, as well as on the conditions under which the reaction takes place. The resulting substances are water soluble and soluble in many organic solvents, such as acetope, methyl and ethyl alcohols, chloroform, carbon tetrachloride, dimethylformamide, benzene and others, and partially soluble j aliphatic and cycloaliphatic hydrocarbons. Surfactants with detergent properties are compatible with common detergent additives, for example with phosphates, silicates, borates, carbonates, sulfates, alkali metal chlorides and sodium carboxymethylcellulose. In addition, many types of known surfactants, both biologically active and inactive, are compatible with the substances obtained according to our invention. Example 1. 60 wt. h. solid fat, 40 wt. including oleylamine (9-octadecenyl) and 3 weight. including 50% aqueous solution of caustic potassium is loaded into the autoclave. The mixture is heated to PO-120 ° C and after preliminary removal of air and flushing with nitrogen, 200 weight is added to it. including ethylene oxide. The reaction conditions are as follows: Time, min. About 15 25 35 45 55 65 75 100 120 129 130 132 145 148 145 Temperature, / C Pressure, atm At the end of the reaction, a light oil is obtained, which is discharged at 50 ° C. Upon cooling, the oil is converted to semi-solid paraffin, dispersible in water and soluble in many organic solvents. Example 2. 84 weight. h. solid fat, 12 wt. including anhydrous ethylenediamine and 2.8 weight. including 50% aqueous solution of caustic potassium is loaded into the autoclave. The mixture reacts with 192 wt. ethylene oxide, as in Example 1. The reaction conditions are as follows: O 10 20 30 40 60 70 80 rem, temperature min., 120 135 130 129 125 137 131 133 ° C Bonus, and l O 1,4 2.25 2 , 2 1.65 1.8 1.7 O At the end of the reaction, a thick yellowish-brown oil is obtained, which is discharged at 50-60 ° C. The filtered clear oil turns into a viscous, pasty mass upon cooling. Oil grow BopiJMo in water to form a cloudy solution and in many organic solvents. Example 3. 60 wt. h. solid fat, 40 wt. including oleylamide (amide 9-octadecenoic acid) and 3 weight, including 50% aqueous solution; caustic potassium is loaded into the autoclave. In the case of example I, 200 wt. including ethylene oxide. Reactions irotska under the following conditions:
Врем , минО 10 20 40 50 60 70 75 85 90Time minO 10 20 40 50 60 70 75 85 90
Температура, ПО 120 125 128 126 125 132 140 145 150 °СTemperature, software 120 125 128 126 125 132 140 145 150 ° С
Давление, ;/ш( 01,41,61,61,72,12,62,6 3 ОPressure; / ш (01,41,61,61,72,12,62,6 3 О
При 50°С выгружают желто-коричневое масло, которое при комнатной темиературе () становитс в зким. Масло хорошо раствор етс в воде с образованием прозрачных растворов, а также в органических растворител х .At 50 ° C, a yellow-brown oil is discharged, which becomes viscous at room temperature (). The oil is highly soluble in water to form clear solutions, as well as in organic solvents.
П р и м е р 4. В автоклав загружают 71 вес. ч. твердого жира, 29 вес. ч. /г-толуолсульфамида и 3 вес. ч. водного 50%-ного раствора едкого кали . После предварительного удалени воздуха и промывки азотом смесь, нагрета до 120-125°С, реагирует с 200 вес. ч. окиси этилена , которую подают иостененно. Услови реакции следуюище: Врем , минО 5 15 35 45 47 55 60 70PRI me R 4. In the autoclave load 71 weight. h. solid fat, 29 wt. h / g-toluensulfamide and 3 weight. including aqueous 50% aqueous solution of potassium hydroxide. After preliminary removal of air and flushing with nitrogen, the mixture, heated to 120-125 ° C, reacts with 200 weight. including ethylene oxide, which serves and ostovenenno. Reaction conditions are as follows: Time, min. 5 15 35 45 47 55 60 70
Те.мпература, 125 140 145 145 150 155 135 140 125 Temperature, 125 140 145 145 150 155 135 140 125
Давление, атм О 2 2,6 3,8 3,2 4,0 4,2 3,8 ОPressure, atm O 2 2.6 3.8 3.2 4.0 4.2 3.2 3.8 O
По окончании реакции иолучают масло светло- итарного цвета, которое можио осветлить перекисью водорода (0,5-30%-ным раствором ). Продукг хороцю растворим в воде и большиистве органических растворителей, плохо-в гексане и иетролейном эфире.At the end of the reaction, a light-colored oil is obtained, which can be clarified with hydrogen peroxide (0.5–30% solution). It is well soluble in water and most organic solvents, poorly in hexane and ether.
Пример 5. По способу, оиисапиому в примере 1, провод т реакцию взаимодействи 90 вес. ч. твердого жира и 10 вес. ч. моиоэта11ола .мн(1а с 200 вес. ч. окиси этилеиа, добавл емого постепенно, в присутствии 3 вес. ч. 50%-иого раствора едкого кали . Окись этилеиа загружают в течепие 90 мин, чтобы температура смеси пе иревышала 150°С. Получают густое желтое масло при 50°С, которое после охлаждени станопптс в зким. Масло растворимо в воде с образоваиием мутного раствора, а также в обычных органических растворител х.Example 5. According to the method described in Example 1, the reaction was carried out by the reaction 90 wt. h. solid fat and 10 wt. part of myoethe 11ol. mn (1a with 200 weight parts of ethylene oxide, added gradually, in the presence of 3 weight parts of a 50% solution of caustic potash. Ethyl oxide is charged for 90 minutes so that the temperature of the mixture reaches 150 ° C. A thick yellow oil is obtained at 50 ° C, which after cooling is stanoptic viscous. The oil is soluble in water to form a hazy solution, as well as in common organic solvents.
П р и м ер 6. В автоклав загружают 84 вес. ч. твердого жира, 21 вес. ч. безводного днэтаноламииа и 3 вес. ч. 50%-ного водиого раствора едкого кали . Реакцию ировод т, как в примере 1, с ностеиенной загрузкой 162 вес. ч. окиси этилена.Example 6. 84 weight is loaded into the autoclave. h. solid fat, 21 wt. including anhydrous danethanolamia and 3 wt. including 50% aqueous solution of caustic potash. The reaction is carried out as in Example 1, with the nostating load of 162 wt. including ethylene oxide.
Услови реакции следующие: Врем , минО 5 15 45 55 65 75 90The reaction conditions are as follows: Time, min O 5 15 45 55 65 75 90
По окончании реакции выгружают прозрачное светло-желтое жидкое масло, его коэффи20At the end of the reaction, a clear, light yellow liquid oil is discharged; its coefficient is 20.
циент преломленн По 1,3659. Масло практически не содержит иеходного триглицерида. растворимо в воде и во многих органических растворител х.refracted by 1.3659. The oil contains almost no initial triglyceride. soluble in water and in many organic solvents.
Пример 7. В автокла за1-ружают 70 ьсс. ч. твердого жира, 30 вес. ч. таллового масла, содержащего 25% канифольных кислот, и 3 вес. ч. 50%-ного водного раствора едкого кали . После вытеснени воздуха азотом или други.м пиертиым газом в смесь иостеиенно подают 200 вес. ч. окиси этнлеиа, регулиру темнературу. Услови реакции следующие:Example 7. In the autoclave, 70 ss are ruled. h. solid fat, 30 wt. including tall oil containing 25% rosin acids, and 3 wt. including 50% aqueous solution of caustic potash. After the air is displaced with nitrogen or other fermented gas, 200 wt. including ethnleia oxide, adjusting temneruru. The reaction conditions are as follows:
Врем , мин.О 5 15 45 55 65 75 90Time, min. About 5 15 45 55 65 75 90
Температура, ПО 115 120 130 141 136 131 120Temperature, PO 115 120 130 141 136 131 120
°С ° С
О 1,3 1,35 2 2,25 1,6 0,5 О Давление, атмAbout 1.3 1.35 2 2.25 1.6 0.5 O Pressure, atm
По окончании реакции ири 50°С выгружают прозрачное легкое масло, которое после охлаждени иревран аетс в полутвердую массу . Продукт практически пе содержит исходиого триглицерида и растворим в воде и во многих органических растворител х.At the end of the reaction, the iri 50 ° C discharges a clear, light oil, which, after cooling, turns into a semi-solid mass. The product practically does not contain starting triglyceride and is soluble in water and in many organic solvents.
Пример 8. В автоклав загружают 50 вес. ч. твердого жира, 50 вес. ч. олеииовой кислоты и 3 вес. ч. 50%-ного водного раствора едкого ка.ш . После иредваригельиого удале1 н воздуха и промывки авток.чава азотом реакциоииую смесь нагревают до 130°С и постененцо добавл ют 200 вес. ч. окиси этилена. 7емиература емесц не должна превыщатьExample 8. In the autoclave load 50 weight. h. solid fat, 50 wt. including oleic acid and 3 wt. including 50% aqueous solution of caustic ca. n. After idle heat and air and washing the car with nitrogen, the reaction mixture is heated to 130 ° C and 200 wt. including ethylene oxide. 7th edition of it should not exceed
180°С. По окончании реакции при 50°С выгружают густое масло итариого цвета, которое диснергируетс в воде и )аствор етс в бол1 щиьстве оргап11ческих растворителей.180 ° C. At the end of the reaction at 50 ° C, a thick oil of a taryan color is discharged, which disnergates in water and dissolves in the majority of organic solvents.
Пример 9. В автоклав загружают 67 вес.Example 9. In the autoclave load 67 weight.
ч. твердого жира, 33 вес. ч. н-додецилмеркаитаиа и 3 вес. ч 50%-ного водиого раствора едкого кали . Воздух из автоклава откачивают и автоклав про.мывают азотом. Затем в иеIO иостепеиио подают 200 вес. ч. окиси этилена . Условн реакции с-ледующие:h. solid fat, 33 wt. including n-dodecylmercite and 3 wt. h 50% aqueous solution of caustic potash. The air from the autoclave is pumped out and the autoclave is purged with nitrogen. Then, 200 wt. including ethylene oxide. Conventionally, the following reactions:
Врем , минО 5 25 55 85 105 120 135Time, minO 5 25 55 85 105 120 135
Температура, 116 125 133 135 149 139 136 125Temperature, 116 125 133 135 149 139 136 125
CQ Давление,CQ Pressure
О 1,75 1,8 1,5 1,9 2,0 1,10About 1.75 1.8 1.5 1.9 2.0 1.10
По окончании реакции ири 50°С выгружают жидкое нрозрачное масло нтарного цвета , которое ирн комнатной темнературе образует желтую пасту, диспергируемую в воде и растворимую во миогих оргаиических растворител х .At the end of the reaction, iri 50 ° C unload liquid opaque oil of amber color, which, at room temperature, forms a yellow paste dispersed in water and soluble in myogic organic solvents.
Пример 10. В автоклав загружают 75 вес. ч. твердого жира, 25 вес. ч. фенола иExample 10. In the autoclave load 75 weight. h. solid fat, 25 wt. including phenol and
3 вес. ч. 50%-ного водного раствора едкого кали . Реакцию провод т как и примере 1, постепенно прибавл к смеси 200 вес. ч. окиси этилена. В процессе реакции автоклав охлаждают , чтобы температура реакционной3 wt. including 50% aqueous solution of caustic potash. The reaction was carried out as in Example 1, gradually added 200 weight to the mixture. including ethylene oxide. During the reaction, the autoclave is cooled so that the reaction temperature
си этилена идет быстро, и реакци заканчиваетс в течение 50 мин. Получают прозрачиое легкое масло нтарного цвета, практически не содержащее триглицерида и хорошо растворимое в воде и во многих органических растворител х .ethylene flow is fast and the reaction is completed within 50 minutes. A translucent, amber-colored, light oil that is practically free of triglyceride and well soluble in water and in many organic solvents is obtained.
Пример И, В автоклав загружают 76 вес. ч. твердого жира, 24 вес. ч. р-аланина и 3 вес. ч. 50%-ного водного раствора едкого кали . Реакцию провод т, как в нримере 1, постепенно добавл в смесь 200 вес. ч. окисм этилепа. Услови реакции следующие:Example And, In the autoclave load 76 weight. h. solid fat, 24 wt. h r-alanine and 3 wt. including 50% aqueous solution of caustic potash. The reaction is carried out as in nimer 1, gradually adding 200 weight to the mixture. including ethylene oxide. The reaction conditions are as follows:
О 10 30 55 80 90 95 100 100 128 145 148 160 140 150 145O 10 30 55 80 90 95 100 100 128 145 148 160 140 150 145
О 2,4 2,2 4,0 3,8 4,4 4,4 ОO 2.4 2.2 4.0 3.8 4.4 4.4 O
По окончании реакции из автоклава выгружают прозрачное подвижное масло светлокрасного цвета. Продукт диспергируетс в воде и раствор етс во многих органических растворител х.At the end of the reaction, transparent, light red colored mobile oil is discharged from the autoclave. The product is dispersed in water and dissolved in many organic solvents.
В таблице привод тс данные, характеризующие поверхностную активность некоторых составов, получаемых предлагаемым способом .The table lists the data characterizing the surface activity of some compositions obtained by the proposed method.
Пз таблицы видно, что составы обладают хорощими поверхностно-активными свойствами .Pz table shows that the compositions have horoshemi surface-active properties.
Предмет изобретени Subject invention
Способ получени поверхностно-активных веществ на основе оксиэтилировани органических веществ с активным атомом водорода в присутствии щелочного катализатора, отличающийс тем, что, с целью увеличени ассортимента поверхностно-активных веществ, обладающих различными свойствами, оксиэтилированию подвергают смесь органического вещества с активным атомом водорода, например алифатического или ароматического амина , амида, аминоснирта, карбоновой кислоты, меркаптана, фенола или аминокислоты, со сложным эфиром насыщенных или ненасыщенных жирных кислот с числом атомов углерода от 6 до 30 и глицерина, например тристеарина , трипальмитина.A method of producing surfactants based on the ethoxylation of organic substances with an active hydrogen atom in the presence of an alkaline catalyst, characterized in that, in order to increase the range of surfactants with different properties, a mixture of organic matter with an active hydrogen atom, for example aliphatic or an aromatic amine, amide, aminosolce, carboxylic acid, mercaptan, phenol or amino acids, with an ester of saturated or unsaturated enriched fatty acids with carbon numbers from 6 to 30 and glycerol, for example, tristearin, tripalmitin.
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU192096A1 true SU192096A1 (en) |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US20060041156A1 (en) | Methods of preparing hydroxy functional vegetable oils | |
| US5514820A (en) | Continuous process for the production of lower alkyl esters | |
| US4668438A (en) | Aqueous concentrates of salts of α-sulfonated fatty acid alkyl esters | |
| US8350070B2 (en) | Methods of preparing hydroxy functional vegetable oils | |
| JP3316212B2 (en) | Method for producing highly concentrated paste of alkali metal salt of α-sulfofatty acid alkyl ester | |
| EP1209178B1 (en) | Process for the production of (meth)acrylic polymers | |
| US5646318A (en) | Process for the preparation of hydroxyalkylamides | |
| US6362353B1 (en) | Manufacture of fatty acid esters of sorbitan as surfactants | |
| JP3188452B2 (en) | Preparation of pale-color paste of alkali metal salt of α-sulfo fatty acid alkyl ester | |
| US5068422A (en) | Carboxy ethers | |
| US4936551A (en) | Fatty acid polyoxyalkyl ester sulfonates, a process for their production and their use as surfactants | |
| SU192096A1 (en) | METHOD OF OBTAINING SURFACE-ACTIVE SUBSTANCES | |
| EP1802565B1 (en) | Process for preparing hydroxy functional vegetable oils | |
| CN111253278A (en) | Ultrahigh-content alkylolamide, and synthesis process and application thereof | |
| EP0249846B1 (en) | Process for the preparation of solid alkali metal salts of alpha sulfofatty acid alkyl esters | |
| US5069817A (en) | Process for making polyoxyethylene surfactants with desirable low temperature behavior | |
| US3350460A (en) | Method for the preparation of glycerol alpha ethers and thio ethers | |
| US3451936A (en) | Surfactant compositions from active hydrogen organic compounds,fatty acid esters and alkylene oxides,and related manufacturing process | |
| CN111378119B (en) | Ethylene oxide derivative with branched chain and tetrasulfonic acid group structure, method and application | |
| JP2999554B2 (en) | Preparation of high-concentration paste of alpha-sulfo fatty acid alkyl ester alkali metal salt | |
| CA2194401A1 (en) | Method for preparing polyhydroxy fatty acid amide solutions of good color quality and their use | |
| JP3176094B2 (en) | Method for producing high content polyoxyalkylene glycerin ether fatty acid ester | |
| SU200516A1 (en) | METHOD OF OBTAINING SURFACE-ACTIVE SUBSTANCES | |
| EP4053111A1 (en) | The method of producing epoxidised rapeseed oil and method of producing biopolyol using epoxidised rapeseed oil | |
| JPH0648984A (en) | Oxyalkylation adjuvant |