SU181554A1 - - Google Patents
Info
- Publication number
- SU181554A1 SU181554A1 SU822434A SU822434A SU181554A1 SU 181554 A1 SU181554 A1 SU 181554A1 SU 822434 A SU822434 A SU 822434A SU 822434 A SU822434 A SU 822434A SU 181554 A1 SU181554 A1 SU 181554A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- acid
- weight
- temperature
- acids
- terephthalic
- Prior art date
Links
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 7
- ZWLPBLYKEWSWPD-UHFFFAOYSA-N O-Toluic acid Chemical class CC1=CC=CC=C1C(O)=O ZWLPBLYKEWSWPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000000875 corresponding Effects 0.000 description 4
- LWTXRSWGLSFPSU-UHFFFAOYSA-N 2-(trichloromethyl)benzoic acid Chemical class OC(=O)C1=CC=CC=C1C(Cl)(Cl)Cl LWTXRSWGLSFPSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RBTARNINKXHZNM-UHFFFAOYSA-K Iron(III) chloride Chemical compound Cl[Fe](Cl)Cl RBTARNINKXHZNM-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 3
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 3
- 150000001805 chlorine compounds Chemical class 0.000 description 3
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 3
- 150000002531 isophthalic acids Chemical class 0.000 description 3
- 150000003504 terephthalic acids Chemical class 0.000 description 3
- LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N dimethyl ether Chemical compound COC LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 2
- 150000004702 methyl esters Chemical class 0.000 description 2
- BJMLLSSSTGHJJE-UHFFFAOYSA-N (4-methylbenzoyl) 4-methylbenzoate Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1C(=O)OC(=O)C1=CC=C(C)C=C1 BJMLLSSSTGHJJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MRUKIIWRMSYKML-UHFFFAOYSA-N 4-chloro-3-methylbenzoic acid Chemical compound CC1=CC(C(O)=O)=CC=C1Cl MRUKIIWRMSYKML-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NECBSSKNQDXVKN-UHFFFAOYSA-N 4-chloro-3-methylbenzoyl chloride Chemical compound CC1=CC(C(Cl)=O)=CC=C1Cl NECBSSKNQDXVKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- REIDAMBAPLIATC-UHFFFAOYSA-N 4-methoxycarbonylbenzoic acid Chemical compound COC(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C=C1 REIDAMBAPLIATC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N Terephthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C=C1 KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003377 acid catalyst Substances 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating Effects 0.000 description 1
- WATWJIUSRGPENY-UHFFFAOYSA-N antimony Chemical compound [Sb] WATWJIUSRGPENY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052787 antimony Inorganic materials 0.000 description 1
- -1 chloride methyl ester Chemical class 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N oxygen Chemical compound O=O MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- HBBBDGWCSBWWKP-UHFFFAOYSA-J tetrachloroantimony Chemical compound Cl[Sb](Cl)(Cl)Cl HBBBDGWCSBWWKP-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 1
- OSBJJYCRKAFAMP-UHFFFAOYSA-N trichloromethyl benzoate Chemical compound ClC(Cl)(Cl)OC(=O)C1=CC=CC=C1 OSBJJYCRKAFAMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Description
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ХЛОРАНГИДРИДОВ МОНОЭФИРОВ ИЗО- и ТЕРЕФТАЛЕВОЙ КИСЛОТMethod of producing chloroanhydrides of monoesters of iso-and terephthalic acids
Известен способ получени хлорангидридов моноэфиров изо- и терефталевой кислот нагреванием эфиров трихлорметилбензойных кислот с соответствующими метилбензойными кислотами в присутствии в качестве кислого катализатора треххлористого железа при температуре 120-130°С.A known method for producing monoether chlorides of iso- and terephthalic acids by heating trichloromethylbenzoic acid esters with the corresponding methylbenzoic acids in the presence of ferric chloride as an acid catalyst at a temperature of 120-130 ° C.
Предложенный способ вл етс дальнейшей разработкой вышеописанного способа использовани новых катализаторов. Предложено использовать в качестве катализатора в процессе получени хлорангидридов моноэфиров изо- и терефталевых кислот, нагреванием метиловых эфиров трихлорметилбензойных кислот с соответствуюш,ими метилбензойными кислотами при температуре 120-130°С в присутствии треххлористого железа и п гихлористой сурьмы.The proposed method is a further development of the method described above using new catalysts. It has been proposed to use as a catalyst in the preparation of the monoester esters of iso- and terephthalic acids, by heating methyl esters of trichloromethyl benzoic acids with the corresponding methyl benzoic acids at a temperature of 120-130 ° C in the presence of iron trichloride and antimony tetrachloride.
Пример 1. 127 вес. ч. метилового эфира паратрихлорметилбензойной кислоты и 68 вес. ч. иаратолуиловой кислоты нагревают , размешива , с 0,2 вес. ч.-О, п тихлористой сурьмы. При этом сначала расплавл етс толуилова кислота в эфире трихлорметилбензойной кислоты. Приблизительно при 80°С начинаетс оживленное отш,епление хлороводорода , которое заканчиваетс через иолчаса. За это врем темиературу реакции повышают до 120°С. При перегонке реакционной смеси в вакууме при 12 мм рт. ст. и температуре 98-Example 1. 127 wt. including methyl ether paratrichloromethylbenzoic acid and 68 weight. including iaratolilovoy acid heated, stirring, with 0.2 weight. h-Oh, n tikhloristoy antimony. In this case, first, toluic acid is melted in trichloromethyl benzoate. At about 80 ° C, a brisk oxygen release begins, which ends after an hour. During this time, the temperature of the reaction is increased to 120 ° C. During the distillation of the reaction mixture in vacuum at 12 mm RT. Art. and temperature 98-
100°С, отбирают 74 вес. ч. ангидрида паратолуиловой кислоты, соответствующих 950/0100 ° C, take 74 weight. including para-toluic anhydride, corresponding to 950/0
выходу. Вслед за этим, иосле небольшогоout. Following this, after a small
промежутка между фракци ми, при температуре 145°С отгон ютс 87 вес. ч. хлорангидрпда метилового эфира терефталевой кислотыthe interval between fractions, at a temperature of 145 ° C, 87 wt. including acid chlorides of terephthalic acid methyl ester
с т. пл. 54°С, что соответствует выходу 88о/о.with t. pl. 54 ° C, which corresponds to the output 88o / o.
П р и м е р 2. 144 вес. ч. метилового эфираPRI mme R 2. 144 weight. including methyl ether
парахлорметатрихлорметилбензойной кислоты с 85 вес. ч. 4-хлор-З-метилбензойной кислоты с добавкой 0,25 вес. ч. треххлористого железа , нагревают в течение трех часов до 120- 130°С. При следующей за этим перегонке в вакууме после головного погона из 81 вес. ч.parachlorometatrichloromethylbenzoic acid with 85 weight. including 4-chloro-3-methylbenzoic acid with the addition of 0.25 weight. including iron trichloride, heated for three hours to 120-130 ° C. With the next distillation in vacuum after the overhead of 81 weight. h
4-хлор-З-метилбензоилхлорида при 18 торрах и температуре 178-180°С отдел ютс 85 вес. ч. хлорангидрида метилового эфира 4-хлоризофталевой кпслоты, что соответствует 75о/о теории.4-chloro-3-methylbenzoyl chloride at 85 torr and temperature 178-180 ° C separated 85 wt. including the acid chloride methyl ester of 4-chloro-phthalphthalic acid, which corresponds to 75 o / o theory.
2020
Предмет изобретени Subject invention
Способ получени хлорангидридов моноэфиров изо- ц терефталевой кислот нагреванием метиловых эфиров трихлорметилбензойных кислот с соответствующими метилбензойными кислотами при температуре 120-130°С в присутствии кислых катализаторов, отличающийс тем, что в качестве катализатора исThe method of obtaining the acid chlorides of monoesters of terephthalic acid isosates by heating methyl esters of trichloromethylbenzoic acids with the corresponding methylbenzoic acids at a temperature of 120-130 ° C in the presence of acidic catalysts, characterized in that
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU181554A1 true SU181554A1 (en) |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Schwenk et al. | α-Bromination of Dicarboxylic Acids1 | |
| US2426224A (en) | Processes for producing dibasic acids and derivatives of dibasic acids | |
| US2398430A (en) | Hydrolysis of halogen containing compounds | |
| SU181554A1 (en) | ||
| EP0607824B1 (en) | Method for the production of multiply halogenated benzotrichlorides and benzoyl chlorides as well as new multiply halogenated benzotrichlorides | |
| US4220800A (en) | Oxidative esterification process | |
| US1965556A (en) | Method for the preparation of acid halides | |
| US4962206A (en) | Process for the preparation of 4-bromophthalic anhydride | |
| DE1693019B2 (en) | alpha-naphthylacetic acids and their sodium salts and processes for their preparation | |
| SE431200B (en) | PROCEDURE FOR PREPARING 1,5-DIMETHYL-BICYCLO (3.2.1) OCTANOL-8 | |
| US3284488A (en) | Process for producing half ester acyl chlorides of aromatic dicarboxylic acids | |
| Mukaiyama et al. | Reactions of Mercuric Carboxylates with Trivalent Phosphorus Compounds | |
| JPH026412A (en) | Method for production of a carboxylic acid halide | |
| US3257452A (en) | Condensation of benzene dicarboxylic acid with formaldehyde to produce tetracarboxydiphenylmethanes | |
| US3413317A (en) | Bicycloheptane tricarboxylic acids, anhydrides and alkyl esters thereof | |
| EP0041343A1 (en) | A process for the synthesis of gamma-unsaturated carboxylic acid esters | |
| EP0051233B1 (en) | Process for the preparation of 13-oxabicyclo-(10.3.0)pentadecane | |
| JPS625899B2 (en) | ||
| KR930007734B1 (en) | Preparation for pure terephthalic acid ester form terephthalic acid waste | |
| DE3437634A1 (en) | METHOD FOR PRODUCING OPTIONALLY SUBSTITUTED CINNOXIC ACIDS IN THE PRESENCE OF A CATALYST | |
| KR950004041B1 (en) | Benzoylacetic acid ester derivatives and process for their preparation | |
| GB809730A (en) | Method of preparing diesters of phthalic acids | |
| US2075035A (en) | Process for preparing carboxylic anhydrides | |
| US3781345A (en) | Method of preparing 2,4-dimethyl-isophthalic acid | |
| SU207142A1 (en) |