SU1728242A1 - Method of 3-amino-1(2h)-isoquinolones synthesis - Google Patents
Method of 3-amino-1(2h)-isoquinolones synthesis Download PDFInfo
- Publication number
- SU1728242A1 SU1728242A1 SU894720206A SU4720206A SU1728242A1 SU 1728242 A1 SU1728242 A1 SU 1728242A1 SU 894720206 A SU894720206 A SU 894720206A SU 4720206 A SU4720206 A SU 4720206A SU 1728242 A1 SU1728242 A1 SU 1728242A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- ppm
- mol
- spectrum
- nitro
- water
- Prior art date
Links
Landscapes
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
Abstract
Изобретение касаетс гетероциклических соединений, в частности способа получени 3-амино-1(2Н)изохинолонов общей ф-лы U3 О N-RJ ннг R при Рз Н и R4 N02 1) R1 СеН5СН2, Иг Ж cki ; 2)R, JtR2-CH; N 3) Ri - СНз, p,eV-M .4) Ri - Н, R2 2 k J S СбНб, 5) Ri - СбНб, R2 м-СНзО-СеН4, 6) Ri СНз, Ra 3,4-{СНзО)2СбНз, 7) RI СН30-м-СбН4, Hi-1 Д{, N 4 ; при Rs CI и R4 Н 8) RI м-СНзО-СеН4, R2 CN, при Ra R4 Л. Н, 9) Ri CeHs, Ri СбНб, R2 n-F-CeH5, 3 10)Ri примен емых в качестве аналитических реагентов . Цель - повышение выхода и расширение ассортимента целевых продуктов. Синтез ведут реакцией замещенного нитрила с амидами о-галогенбензойных кислот в среде органического растворител в присутствии основани при 80-153 С с последующим удалением растворител и подкислением остатка до рН 7. Эти услови позвол ют увеличить выход целевых соединений с 27 до 80%, а также расширить ассортимент целевых продуктов. 2 з.п. ф-лы. (л С xj ю оо ю гоThe invention relates to heterocyclic compounds, in particular, the method of producing 3-amino-1 (2H) isoquinolones of the total fi l U3 O N-RJ nng R with Ps H and R4 N02 1) R1 CeH5CH2, IG F cki; 2) R, JtR2-CH; N 3) Ri - СНз, p, eV-M .4) Ri - Н, R2 2 k JS СБНб, 5) Ri - СБНб, R2 м-СНзО-СеН4, 6) Ri СНз, Ra 3,4- {СНзО ) 2SbNz, 7) RI CH30-m-SbN4, Hi-1 D {, N 4; with Rs CI and R4 H 8) RI m-CH3-CeH4, R2 CN, with Ra R4 L. H, 9) Ri CeHs, Ri SbNb, R2 n-F-CeH5, 3 10) Ri used as analytical reagents. The goal is to increase the yield and expand the range of target products. Synthesis is carried out by reacting a substituted nitrile with amides of o-halobenzoic acids in an organic solvent medium in the presence of a base at 80-153 ° C, followed by removal of the solvent and acidifying the residue to a pH of 7. These conditions increase the yield of the target compounds from 27 to 80%, as well as expand the range of target products. 2 hp f-ly. (l C xj y oo y th
Description
П р и м е р 4. Получение 3-амино-4-(1-ме- тилбензимидазол-2-ил)-2-фенил-1(2Н) изохинолона .Example 4 Preparation of 3-amino-4- (1-methylbenzimidazol-2-yl) -2-phenyl-1 (2H) isoquinolone.
К смеси 1,1 г (0,005 моль) анилида о- фторбензойной кислоты, 0,85 г (0,005 моль) 1-метил-2-бензимидазолилацетонитрила и 100 мл диметилформамида прибавл ют 1,0 г (0,01 моль) трет-бутилата натри и нагревают при 153Р в течение 1,5 ч. Растворитель упаривают в вакууме, остаток обрабатывают 80 мл воды, подкисл ют уксусной кислотой до рН 7, отфильтровывают выпавший осадок, промывают водой, сушат. Выход 1,64 г (90%). Т.пл. 263° С (из ацетонитрила).To a mixture of 1.1 g (0.005 mol) of anilide of fluorobenzoic acid, 0.85 g (0.005 mol) of 1-methyl-2-benzimidazolyl acetonitrile, and 100 ml of dimethylformamide was added 1.0 g (0.01 mol) of tert-butylate sodium and heated at 153P for 1.5 hours. The solvent is evaporated in vacuo, the residue is treated with 80 ml of water, acidified with acetic acid to pH 7, the precipitate is filtered off, washed with water, dried. Yield 1.64 g (90%). M.p. 263 ° C (from acetonitrile).
Вычислено, %: С 75,47; Н 4,95; N 15,30Calculated,%: C 75.47; H 4.95; N 15.30
C2sHiaN40C2sHiaN40
Найдено, %: С 75,21; Н 4,45; N 15,29.Found,%: C 75.21; H 4.45; N 15.29.
ПМР-спектр ДМ СО - de (стандарт внутренний ТМС): 7,87 м.д. (1Н); 7,61-7,43 м.д. (9Н); 7,27-7,03 м.д. (ЗН); 6,92 м.д. (2Н, -МНа); 3,56 м.д. (ЗН).PMR spectrum DM CO - de (standard internal TMS): 7.87 ppm (1H); 7.61-7.43 ppm (9H); 7.27-7.03 ppm (G); 6.92 ppm (2H, -MNa); 3.56 ppm (G)
ИК-спектр(КВг,табл.): VNH2 3300 v с о 1670см 1.IR spectrum (KBG, tab.): VNH2 3300 v with about 1670 cm 1.
П р и м е р 5. Получение З-амино-2-метил- 7-нитро-4-(4-метилтиазол-2-ил)-1(2Н) изохи- нолона.EXAMPLE 5 Preparation of 3-Amino-2-methyl-7-nitro-4- (4-methylthiazol-2-yl) -1 (2H) isoquinolone.
К смеси 1,1 г (0,005 моль) метиламида 5-нитро-2-хлорбензойной кислоты, 0,7 г (0,005 моль) 4-метил-2-тиазолилацетонитри- ла и 60 мл диметилформамида прибавл ютTo a mixture of 1.1 g (0.005 mol) of 5-nitro-2-chlorobenzoic acid methylamide, 0.7 g (0.005 mol) of 4-methyl-2-thiazolylacetonitrile and 60 ml of dimethylformamide is added
3.26г (0,01 моль) карбоната цези и нагревают при 153° С в течение 2 ч. Растворитель упаривают в вакууме, остаток обрабатывают 90 мл воды, подкисл ют уксусной кислотой до рН 7, отфильтровывают выпавший осадок, промывают водой, сушат. Выход3.26 g (0.01 mol) of cesium carbonate and heated at 153 ° C for 2 hours. The solvent is evaporated in vacuo, the residue is treated with 90 ml of water, acidified with acetic acid to pH 7, the precipitate is filtered off, washed with water, dried. Output
Claims (3)
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU894720206A SU1728242A1 (en) | 1989-07-18 | 1989-07-18 | Method of 3-amino-1(2h)-isoquinolones synthesis |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU894720206A SU1728242A1 (en) | 1989-07-18 | 1989-07-18 | Method of 3-amino-1(2h)-isoquinolones synthesis |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU1728242A1 true SU1728242A1 (en) | 1992-04-23 |
Family
ID=21461490
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU894720206A SU1728242A1 (en) | 1989-07-18 | 1989-07-18 | Method of 3-amino-1(2h)-isoquinolones synthesis |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
SU (1) | SU1728242A1 (en) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2004054979A1 (en) * | 2002-12-18 | 2004-07-01 | Takeda Pharmaceutical Company Limited | Jnk inhibitors |
-
1989
- 1989-07-18 SU SU894720206A patent/SU1728242A1/en active
Non-Patent Citations (1)
Title |
---|
Авторское свидетельство СССР Ns 1659413, кл. С 07 D 401/04, 30.03.89. * |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2004054979A1 (en) * | 2002-12-18 | 2004-07-01 | Takeda Pharmaceutical Company Limited | Jnk inhibitors |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
SU566522A3 (en) | Method of obtaining derivatives of quinol-carbonic acid | |
CA1325222C (en) | Process for producing 4-biphenylylacetic acid | |
USRE29668E (en) | Glycineamides | |
Kaneko et al. | Syntheses and properties of 2-oxothiazolidine-4-carboxylic acid and its derivatives | |
SU1728242A1 (en) | Method of 3-amino-1(2h)-isoquinolones synthesis | |
SU528873A3 (en) | The method of obtaining derivatives of 3,1-benzoxazinone-4 | |
SU578884A3 (en) | Method of preparing triazoleisoindole derivatives | |
US4007203A (en) | 4-(1-Pyrolidenyl)-2H-1-benzothiopyran-3-carboxanilide | |
US3514471A (en) | Process for the manufacture of 3-phenyl or substituted phenyl-7-amino-cumarins | |
SU584774A3 (en) | Method of preparing azoxazole derivatives | |
US3311614A (en) | Heterocyclic amides and methods for their production | |
US3869455A (en) | Pyrrolidides and morpholides of 4,5-diphenyl-oxazole-2-alkanoic acids | |
SU539521A3 (en) | The method of obtaining aminoethers or their salts | |
US4965363A (en) | Process for the preparation of 3-cyano-4-aryl-pyrroles | |
Andersen et al. | Synthesis of symmetrical 2, 2′, 4, 4′‐tetrasubstituted [4, 4′‐bioxazole]‐5, 5′(4H, 4′ H)‐diones and their reactions with some nucleophiles | |
SU1121261A1 (en) | Process for preparing heterylthiocarboxylic acid arylamides | |
US2783239A (en) | S-acylimwo-x-mononuclear-aryl-substi | |
US3673208A (en) | Mixed anhydrides of n-aroyl-1-(lower alkyl)-5-nitro-2-imidazolecarboximidic acid and benzoic acids | |
SU556726A3 (en) | The method of obtaining sulfonylaminopyrimidine derivatives or their salts | |
SU1685935A1 (en) | 2-[(benzo-2 | |
SU576046A3 (en) | Method of preparing penicillin derivatives or salts thereof | |
SU1426970A1 (en) | Amides of o-propenylbenszoic acids as intermediate products in synthesis of 3-ethylphthalimidines | |
SU436058A1 (en) | METHOD FOR PRODUCING DERIVATIVES 1 TIAZOLO | |
SU1657496A1 (en) | Method for obtaining amide of 4-hydroxychinolone-2-carboxylic-3-acid | |
PL98296B1 (en) | METHOD OF OBTAINING CEPHALOSPORIN ACETOXYMETHYL ESTRAS |