SU169503A1 - WAY OF OBTAINING 2,4-DINITROSTIROLA - Google Patents
WAY OF OBTAINING 2,4-DINITROSTIROLAInfo
- Publication number
- SU169503A1 SU169503A1 SU897809A SU897809A SU169503A1 SU 169503 A1 SU169503 A1 SU 169503A1 SU 897809 A SU897809 A SU 897809A SU 897809 A SU897809 A SU 897809A SU 169503 A1 SU169503 A1 SU 169503A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- minus
- obtaining
- dinitrophenyl
- dinitrostirola
- way
- Prior art date
Links
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- OCWYLYTYVLJHLQ-UHFFFAOYSA-N 1-ethenyl-2,4-dinitrobenzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=C(C=C)C([N+]([O-])=O)=C1 OCWYLYTYVLJHLQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N sodium methoxide Chemical compound [Na+].[O-]C WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 4
- GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N nitric acid Chemical compound O[N+]([O-])=O GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- IDNUEBSJWINEMI-UHFFFAOYSA-N Ethyl nitrate Chemical compound CCO[N+]([O-])=O IDNUEBSJWINEMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003610 charcoal Substances 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 2
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N methylene dichloride Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- -1 (2,4-dinitrophenyl) ethyl Chemical group 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 238000007792 addition Methods 0.000 description 1
- 230000001476 alcoholic Effects 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000005712 crystallization Effects 0.000 description 1
- 239000002274 desiccant Substances 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L na2so4 Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 230000001264 neutralization Effects 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 230000002194 synthesizing Effects 0.000 description 1
Description
Данное изобретение относитс к области получени нового неописанного продукта - 2,4-динитростирола, который может служить исходным соединением дл синтеза различных полимеров и сополимеров.This invention relates to the field of obtaining a new undescribed product, 2,4-dinitrostirol, which can serve as a starting compound for the synthesis of various polymers and copolymers.
Описываемый способ получени 2,4-динитростирола состоит в том, что Р- (2,4-динитрофенил ) -этиловый спирт подвергают взаимодействию с концентрированной азотной кислотой при температуре минус 10 - минус и на полученный таким образом р-(2,4-дннитрофепил )-этилнитрат действуют метилатом натри при О-6°С.The described method for the preparation of 2,4-dinitrostyrene is that P- (2,4-dinitrophenyl) ethyl alcohol is reacted with concentrated nitric acid at a temperature of minus 10 - minus and to the p-obtained (2,4-dinnitrofepil ) ethyl nitrate act with sodium methoxide at O-6 ° C.
Пример 1. П о л у ч е н и е р- (2,4-д и н и трофенил )-этилнитрата.Example 1. P about lu and n and e p- (2,4-d and n and trofenyl) ethyl nitrate.
К 88 мл азотной кислоты (уд. в. 1,5) при 40-45°С прибавл ют в течение 20-30 мин. небольшими порци ми 5,4 г мочевины, после чего кислоту перемешивают 30 мин при 40- 42°С. Затем к азотпой кислоте, охлажденной до минус 12°С, прибавл ют при интенсивном перемешивании в течение 7-10 мин 12,7 г |3 (2,4-динитрофенил)-этилового спирта, поддержива температуру реакционной массы в пределах минус 12-минус 10-G, перемешивают еще 30 мин при минус 15 - минус 10°С. Реакционную массу выливают при перемешивангп в 300 мл воды, охлаждают до 15-18°С и экстрагируют хлористым метиленом (4 раза по 30 мл). Экстракт промывают водой до нейтральной реакции, сушат сернокислым натри (2To 88 ml of nitric acid (sp. In. 1.5) at 40-45 ° C are added within 20-30 minutes. 5.4 g of urea in small portions, after which the acid is stirred for 30 min at 40- 42 ° C. Then to nitric acid, cooled to minus 12 ° C, 12.7 g | 3 (2,4-dinitrophenyl) ethyl alcohol was added with vigorous stirring for 7-10 min, maintaining the temperature of the reaction mass within minus 12 minus 10-G, stirred for another 30 minutes at minus 15 - minus 10 ° C. The reaction mass is poured with stirring in 300 ml of water, cooled to 15-18 ° C and extracted with methylene chloride (4 times 30 ml). The extract is washed with water until neutral, dried with sodium sulfate (2
ем, осушитель отфильтровывают и растворитель отгон ют в вакууме.After drying, the drying agent is filtered off and the solvent is distilled off in vacuum.
Получают 14,56 г (98,1о/о) технического |3-(2,4-динитрофенил)-этилнитрата с т. пл. 30-32°С, пригодного дл получени 2,4-динитростирола без дополнительной очистки.Get 14,56 g (98,1o / o) technical | 3- (2,4-dinitrophenyl) ethyl nitrate with so pl. 30-32 ° C, suitable for obtaining 2,4-dinitrostyrol without further purification.
Чистый Р- (2,4-динитрофенил) -этилнитрат, перекристаллизованный из эфира (с углем), имеет т. пл. 34,5-35°С.Pure P- (2,4-dinitrophenyl) ethyl nitrate recrystallized from ether (with charcoal) has a mp. 34.5-35 ° C.
Найдено в о/о: С - 37,42; Н - 2,90; N-16 ,03.Found in o / o: C - 37.42; H - 2.90; N-16, 03.
,.,
Вычислено в %: С - 37,36; Н - 2,74; N 16 ,34.Calculated in%: C - 37.36; H - 2.74; N 16, 34.
1515
Пример 2. Получение 2,4-динитростирола .Example 2. Getting 2,4-dinitrostyrol.
К раствору 8,6 г р-(2,4-динитрофенил)-этилнитрата в 180 мл метанола, охлажденному до 3°С, прибавл ют раствор 2,1 г метилата натри в 10 мл метанола в течение 10-15 мин., поддержива температуру реакционной масс)1 в пределах 5-6°С. Раствор окрашиваетс в фиолетовый цвет. После прибавлени метилата натри реакционную массу перемешивают 1,5 час при О-6°С, затем подкисл ют уксуспой кислотой (4-5 капель) до рН 5,5-6. Растворитель отгон ют в вакууме, остаток перенос т на фильтр и промывают водой (2 раза по 10 мл. Осадок высушивают в вакуум-эксикаторе . Получают 6,3 е (95,4%) технического 2,4-динитростирола с т. пл. 52-55°С, его дважды перекристаллизовывают из метанола (с углеи ) и получают 3,95 г чистого 2,4-динитростирола с т. пл. 58,5-59,5°С. Упариванием спиртовых маточпых растворов и последующей кристаллизацией из метанола (с углем) выдел ют дополнительно 1,55 г 2,4-диннтростирола с т. пл. 58,5-59,5°С. Общий выход чистого 2,4-динитростирола 5,3 г или 83% от теоретического. Найдено в о/ц: С - 49,72; Н - 3,03; N - 14,28. С8НбМ204. Вычислено С -49,49; Н -3,11; N - 14,43. Предмет изобретени Способ получени 2,4-динитростирола, огл/гчающийс тем, что р-(2,4-динитрофенил)-этиловый спирт подвергают взаимодействию с концентрированной азотной кислотой при температуре минус 10 - минус 15°С и на полученный р-(2,4-динитрофенил)-этилнитрат действуют метилатом натри при О-6°С.To a solution of 8.6 g of p- (2,4-dinitrophenyl) ethyl nitrate in 180 ml of methanol, cooled to 3 ° C, a solution of 2.1 g of sodium methoxide in 10 ml of methanol is added over 10-15 minutes, maintaining the temperature of the reaction mass) 1 in the range of 5-6 ° C. The solution is stained purple. After the addition of sodium methoxide, the reaction mass is stirred for 1.5 hours at -6 ° C, then acidified with acetic acid (4-5 drops) to pH 5.5-6. The solvent is distilled off in vacuum, the residue is transferred to a filter and washed with water (2 times 10 ml each). The precipitate is dried in a vacuum desiccator. 6.3 e (95.4%) of technical 2,4-dinitrostyrol is obtained with a mp. 52-55 ° C, it is recrystallized twice from methanol (with carbon) and 3.95 g of pure 2,4-dinitrostirol is obtained with a melting point of 58.5-59.5 ° C. Evaporation of alcoholic liquors and subsequent crystallization from methanol (with charcoal) was recovered with an additional 1.55 g of 2,4-dinentrostyrol with a melting point of 58.5-59.5 ° C. The total yield of pure 2,4-dinitrostyrol was 5.3 g or 83% of the theoretical one. Found in about / c: C - 49.72; H - 3.03; N - 14.28. C8HbM204. Calculated from -49.49; H -3.11; N - 14.43. Subject of the invention Preparation method 2,4- dinitrostyrene, due to the fact that p- (2,4-dinitrophenyl) -ethyl alcohol is reacted with concentrated nitric acid at a temperature of minus 10 - minus 15 ° C and the resulting p- (2,4-dinitrophenyl) ethyl nitrate sodium methoxide at O-6 ° C.
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU169503A1 true SU169503A1 (en) |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN114805314B (en) | Synthesis method of Entecavir | |
| CH619463A5 (en) | ||
| JP5191237B2 (en) | Method for producing precursor of vitamin B1 | |
| EP0182061A1 (en) | New process for preparing 2(4-fluorophenyl) alpha methyl-5-benzoxazole acetic acid | |
| US4748278A (en) | Process for the isolation of p-hydroxybenzaldehyde | |
| US4284797A (en) | Process for separating mixtures of 3- and 4-nitrophthalic acid | |
| SU169503A1 (en) | WAY OF OBTAINING 2,4-DINITROSTIROLA | |
| US4385189A (en) | Diphenyl ethers | |
| JPS6160634A (en) | 2,4-dichloro-3-alkyl-6-nitrophenol and synthesis | |
| US4189591A (en) | Method of preparing 4-methyl-5-hydroxymethyl-imidazole | |
| CN111072656B (en) | Praziquantel synthesis method | |
| EP0030475B1 (en) | Process for producing solutions of aziridine-2-carboxylic acid salts | |
| US4313894A (en) | Process for the production of 3-cyanopropionamide | |
| SU592823A1 (en) | Method of preparing 5-amino-2,3-dimethylquinoxaline | |
| SU567402A3 (en) | Method of preparation of quinoline derivatives and salts thereof | |
| RU2026857C1 (en) | Method of synthesis of 2-methoxyisobutylisocyanide | |
| JPH024784A (en) | Production of 5-amino-6-fluoro-2-benzothiazolone | |
| EP0071500A1 (en) | Process for the preparation of 4-aminobutyramide | |
| KR100359503B1 (en) | Method of preparing an aromatic propionic acid derivative | |
| EP0082762B1 (en) | Sodium 2-dimethylamino-2-parahydroxyphenyl acetate, process for its preparation and its application to the manufacture of parahydroxybenzyl cyanide | |
| FR2470127A1 (en) | Crystalline racemic sodium 2:thienyl glycolate - prepd. from 2-di:chloroacetyl thiophene, is a stable intermediate for 2:thienyl-acetic acid | |
| KR100503267B1 (en) | Method for the preparation of 2-acetyloxy-4-trifluoromethyl benzoic acid | |
| CN113880724A (en) | Preparation method of 3- (2-aminophenyl) -2-acrylate | |
| CN116063303A (en) | Synthesis method of tadalafil | |
| US2517496A (en) | Preparation of symmetrical monoaminodihydroxytoluene |