SU1694588A1

SU1694588A1 - Para-chlorobenzoylamidophosphoric acid diphenylhydrazide with fungicidal activity

Info

Publication number: SU1694588A1
Application number: SU772553839A
Authority: SU
Inventors: Владимир Пантелеймонович Рудавский; Галина Григорьевна Попович; Дмитрий Макарович Загнибеда
Original assignee: Киевский Научно-Исследовательский Институт Эпидемиологии, Микробиологии И Паразитологии
Priority date: 1977-12-12
Filing date: 1977-12-12
Publication date: 1991-11-30

Abstract

Использование: в химии фосфорорганиче- ских веществ. Сущность изобретени : Продукт-дифенилгидразид п-хлорбензои- ламидофофорной кислоты, БФ Ci9HigCIN502P, выход 72%, т.пл. 202-204°С, фунгицидна активность в подавлении грибов Candida alblcans, Candida tropicalis 100%. Реагент 1: дихлорангидрид n-хлор- бензоиламидофосфорна кислота. Реагент 2: дифенилгидразин. Услови реакции: в среде бензола при кип чении. 1 табл.Use: in the chemistry of organophosphorus substances. The essence of the invention: The product is diphenylhydrazide p-chlorobenzoylylamine phosphoric acid, BF Ci9HigCIN502P, yield 72%, m.p. 202-204 ° C, fungicidal activity in suppressing the fungi Candida alblcans, Candida tropicalis 100%. Reagent 1: n-chlorobenzoylamidophosphoric acid dichloride. Reagent 2: diphenylhydrazine. Reaction conditions: in benzene at reflux. 1 tab.

Description

Изобретение относитс к химии фосфо- рорганических соединений, а именно к новомудифенилгидразиду n-хлорбензоиламидофосфорной кислоты формулыThis invention relates to the chemistry of organophosphorus compounds, namely, p-chlorobenzoyl-amidophosphoric acid n-diphenyl hydrazide formula

n-CIC6H4CONHP(OXNHNH€6H)2. (I) обладающему фунгицидной активностью, который может найти применение в сельском хоз йстве.n-CIC6H4CONHP (OXNHNH € 6H) 2. (I) having fungicidal activity, which can be used in agriculture.

Известно использование в качестве фунгицида нистатина.Known use as a fungicide nystatin.

Ближайшим структурным аналогом предлагаемого соединени вл етс дифе- нилгидразид трихлорацетиламидофосфор- ной кислоты. Однако он имеет недостаточно высокую фунгицидную активность.The closest structural analogue of the proposed compound is trichloroacetyl amidophosphoric acid diphenyl hydrazide. However, it does not have a sufficiently high fungicidal activity.

Цель изобретени - изыскание новых фосфорорганических соединений, обладающих фунгицидной активностью.The purpose of the invention is the search for new organophosphorus compounds with fungicidal activity.

Поставленна цель достигаетс предлагаемым соединением формулы (I), обладающим фунгицидной активностью.The goal is achieved by the proposed compound of formula (I) having fungicidal activity.

Соединение формулы (I) получают путём взаимодействи амида п-хлорбензойной The compound of formula (I) is obtained by reacting a p-chlorobenzoic amide

кислоты, п тихлористого фосфора и фенил- гидразина. Действием п тихлористого фосфора на амид n-хлорбензойной кислоты получают трихлорфосфазо-п-хлорбензоил, который под действием уксусной кислоты превращаетс в дихлорангидрид п-хлорбен- зоиламидофосфорной кислоты, а последний с фенилгидразином дает целевой продукт.acids, phosphorus pentachloride, and phenylhydrazine. The action of p-chloride of phosphorus on amide of p-chlorobenzoic acid gives trichlorophosphazo-p-chlorobenzoyl, which is converted into p-chlorobenzoylamidophosphoric acid dichloride with acetic acid, and the latter gives the desired product with phenylhydrazine.

Соединение получено впервые и в литературе не описано.The compound was obtained for the first time and is not described in the literature.

Соединение формулы (I) представл ет собой кристаллическое вещество, растворимое в органических растворител х.The compound of formula (I) is a crystalline substance soluble in organic solvents.

П р и м е р 1. Получение дифенилгидра- зида n-хлорбензоиламидофосфорной кислоты .PRI me R 1. Preparation of p-chlorobenzoylamide-phosphoric acid diphenylhydrazide.

В круглодонную колбу емкостью 0,2 л помещают 0,01 г-моль дихлорангидрида п- хлорбензоиламидофосфорной кислоты в 20 мл бензола. При посто нном перемешивании постепенно прибавл ют 0,04 г-моль ди- фенилгидразина в 30 мл бензола.In a 0.2 l round bottom flask, place 0.01 gmol of p-chlorobenzoyl amidophosphoric acid dichlorohydride in 20 ml of benzene. With constant stirring, 0.04 g-mole of diphenylhydrazine in 30 ml of benzene is gradually added.

Реакционную смесь кип т т 30 мин и оставл ют сто ть на 3 ч при 20°С. ВыделивОThe reaction mixture is boiled for 30 minutes and left to stand for 3 hours at 20 ° C. Highlighted

22

слcl

00 0000 00

шуюс сол нокислую соль дифенилгидрази- на отсасывают. Бензол отгон ют в вакууме. 8 остатке - продукт в виде кристаллической массы, которую отфильтровывают, промывают водой, сушат и кристаллизуют из мета мола. Выход 72%, т.пл. 202-204°С (призмы). Найдено, %: N 16,78; 16,76; CI 8,86; 9,65.Shuyus, the hydrochloric salt of diphenylhydrazine is sucked off. The benzene is distilled off in vacuo. 8 residue - a product in the form of a crystalline mass, which is filtered off, washed with water, dried and crystallized from methanol. Yield 72%, mp. 202-204 ° С (prisms). Found,%: N 16.78; 16.76; CI 8.86; 9.65.

C19H19CIN502PC19H19CIN502P

Вычислено, %: N 16,84; С 8,52.Calculated,%: N 16.84; From 8.52.

П р и м е р 2, Определение фунгицидной Активности.PRI me R 2 Definition of fungicidal activity.

Первично антикандидозную активность провер ют методом диффузии в агар. По- иерхность агаровой среды Сабуро в чашках Петри засевают суспензией микроорганизмов , содержащих 50 млн. клеток Candida albtcans или Candida troplcalls в 1 мл. На ограниченные участки (диаметр 7 мм) этой поверхности нанос т дифенилгидразид п- хлорбензоиламидофосфоной кислоты небольшим металлическим шпателем 4x4 мм.Primary anti-candidosis activity was verified by agar diffusion. The surface of the agar medium of Saburo in Petri dishes is inoculated with a suspension of microorganisms containing 50 million cells of Candida albtcans or Candida troplcalls in 1 ml. Diphenylhydrazide p-chlorobenzoylamidophosphonic acid is applied to a limited area (diameter 7 mm) of this surface with a small metal spatula 4x4 mm.

Предлагаемое вещество через сутки инкубировани в термостате при 346С даетThe proposed substance after a day of incubation in a thermostat at 346 ° C gives

задержку роста дрожжеподобных грибов. Антикандидозную активность препарата уточн ют методом 10-кратных серийных разведений на жидкой среде Сабуро, в 2 мл I- 5 которой внос т 200000 клеток.growth retardation of yeast-like fungi. The anti-candidate activity of the preparation was determined by the method of 10-fold serial dilutions in Saburo's liquid medium, in 200 ml of 2 ml of I-5.

После 2 сут инкубировани в термостате при 34°С определ ют максимальное разведение вещества, оказывающее фунгицид- ное действие.After 2 days of incubation in a thermostat at 34 ° C, the maximum dilution of the substance with a fungicidal effect is determined.

10 Результаты опытов приведены в таблице .10 The results of the experiments are shown in the table.

Как видно из таблицы, по фунгицидной активности дифенилгидразид п-хлорбензо- иламидофосфорной кислоты превосходит 15 известный дифенилгидразид трихлорацети- ламидофосфорной кислоты и эталон - нистатин .As can be seen from the table, in terms of the fungicidal activity of diphenylhydrazide p-chlorobenzo-ylamidophosphoric acid exceeds 15 known diphenylhydrazide of trichloroacetylamidophosphoric acid and the standard — nystatin.

Claims

Claim 20 Diphenylhydrogen p-chlorobenzoyl-aminophosphoric acid of the formula p-CIC6H4CONHP (OXNHNHCeH5) 2, which has fungicidal activity.

p-C1C6H4CO, NHP (0) (NHNHCeHs) 2100

CC13CONHP (0)

(NHIfflC6Us) 2100

Reference - nystatin100

Editor T. Lazorenko Tehred M. Morgental

Order 4127Discount

VNIIPI State Committee for Inventions and Discoveries at the State Committee on Science and Technology of the USSR 113035, Moscow, Zh-35, 4/5 Raushsk nab.

100

100 100

100

20

100

thirty

about

ten

Proofreader L.