SU168714A1 - METHOD FOR OBTAINING ORTHO- AND PARANITROPHENOLS ALKYLED IN NUCLEAR ETHERS - Google Patents
METHOD FOR OBTAINING ORTHO- AND PARANITROPHENOLS ALKYLED IN NUCLEAR ETHERSInfo
- Publication number
- SU168714A1 SU168714A1 SU890703A SU890703A SU168714A1 SU 168714 A1 SU168714 A1 SU 168714A1 SU 890703 A SU890703 A SU 890703A SU 890703 A SU890703 A SU 890703A SU 168714 A1 SU168714 A1 SU 168714A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- ethers
- paranitrophenols
- alkyled
- nuclear
- ortho
- Prior art date
Links
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 title 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 8
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N sulfuric acid Substances OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 238000005804 alkylation reaction Methods 0.000 description 6
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 4
- IQUPABOKLQSFBK-UHFFFAOYSA-N 2-nitrophenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1[N+]([O-])=O IQUPABOKLQSFBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- BTJIUGUIPKRLHP-UHFFFAOYSA-N 4-Nitrophenol Chemical class OC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1 BTJIUGUIPKRLHP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 3
- 230000005712 crystallization Effects 0.000 description 3
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N iso-propanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 3
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 1,2-dichloroethane Chemical compound ClCCCl WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CFNOXOUAIAUFMI-UHFFFAOYSA-N 1-methoxy-4-nitro-2-propan-2-ylbenzene Chemical compound COC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1C(C)C CFNOXOUAIAUFMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CFBYEGUGFPZCNF-UHFFFAOYSA-N 2-nitroanisole Chemical compound COC1=CC=CC=C1[N+]([O-])=O CFBYEGUGFPZCNF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002585 base Substances 0.000 description 2
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 2
- -1 ether nitrophenols Chemical class 0.000 description 2
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 2
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WGLPBDUCMAPZCE-UHFFFAOYSA-N trioxochromium Chemical compound O=[Cr](=O)=O WGLPBDUCMAPZCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UMBWIVQALOWDQF-UHFFFAOYSA-N 1-methoxy-2-nitro-4-propan-2-ylbenzene Chemical compound COC1=CC=C(C(C)C)C=C1[N+]([O-])=O UMBWIVQALOWDQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N Carbonic acid Chemical compound OC(O)=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZWWCURLKEXEFQT-UHFFFAOYSA-N Dinitrogen pentoxide Chemical compound [O-][N+](=O)O[N+]([O-])=O ZWWCURLKEXEFQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 239000003205 fragrance Substances 0.000 description 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 230000002787 reinforcement Effects 0.000 description 1
- 150000003333 secondary alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 1
- 238000001256 steam distillation Methods 0.000 description 1
Description
Данное изобретение относитс к области получени продуктов, которые могут быть использованы в производстве промежуточных продуктов дл красителей, в производстве стабилизаторов дл пластмасс, в производстве синтетических душистых веществ, а также в качестве препаратов, лабораторного назначени . Предлагаемый способ получени алкилированных в дро эфиров орто- и паранитрофенолов состоит в том, что эфиры орто- и паранитрофенолов подвергают алкилированию вторичными спиртами в 80-Эбо/о-ной серной кислоте при температуре О-80°С с последующим извлечением продуктов реакции из сернокислотного сло органическими растворител ми . Отработанна серна кислота после соответствующего укреплени используетс дл следующих операций алкилировани . Продукты алкилировани раздел ют комбинацией разгонки под вакуумом с кристаллизацией из органического растворител . Пример 1. Получение 4-нитро-2-изопропиланизола . вают до 80°С и при этой температуре добавл ют в течение 30 мин 0,25 моль безводного изопропилового спирта, перемешивают при 80°С 4 час, охлаждают до 60°С и экстрагируют дважды по 50 мл дихлорэтаном. Дихлорэтановый экстракт промывают водой, 3 /о-ным раствором щелочи (или Зо/о-ным раствором соды), затем водой. После разгонки под вакуумом получают 73,5% продукта с т. кип. 156-157°С (7 мм рт. ст.). При охлаждении продукт кристаллизуетс . Кристаллизацией из метанола получают почти бесцветные кристаллы с т. пл. 33-34°С. Пример 2. Получение 2-нитро-4-изопропиланизола . 0,1 моль о-нитроанизола раствор ют в 150 мл 940/о-ной H2SO4, постепенно добавл ют 0,25 моль изопропилового спирта, массу перемешивают 4 час и оставл ют на 16 час. Затем перерабатывают так, как описано в примере 1. После разгонки в вакууме (или отгонки с вод ным паром) получают 54о/о (от теоретического ) продукта в виде желтого масла с nJ 1,5352, т. кип. 131 -132°С (5мм рт. ст.). Окислением СгОз получают З-нитро-4метоксиацетофенон с т. пл. 95°С, чем доказано строение продукта алкилировани . 3 В таблице приведены свойства и выход продуктов This invention relates to the field of obtaining products that can be used in the manufacture of intermediate products for dyes, in the manufacture of stabilizers for plastics, in the production of synthetic fragrances, and also as preparations for laboratory purposes. The proposed method for the preparation of ortho- and p-nitrophenol-alkyl ethers is that ortho-and p-nitrophenol esters are subjected to alkylation with secondary alcohols in 80-Eb / o-sulfuric acid at temperature O-80 ° C, followed by extraction of the reaction products from the sulfuric acid layer organic solvents. Used sulfuric acid after appropriate reinforcement is used for the following alkylation operations. The alkylation products are separated by a combination of distillation under vacuum and crystallization from an organic solvent. Example 1. Preparation of 4-nitro-2-isopropyl anisole. 0.25 mol of anhydrous isopropyl alcohol is added at 30 ° C for 30 minutes, stirred at 80 ° C for 4 hours, cooled to 60 ° C and extracted twice with 50 ml of dichloroethane. The dichloroethane extract is washed with water, 3 / about-base solution of alkali (or Zo / about-base solution of soda), then with water. After distillation under vacuum, 73.5% of the product is obtained with a bale. 156-157 ° C (7 mm Hg. Art.). Upon cooling, the product crystallizes. Crystallization from methanol gives almost colorless crystals with m.p. 33-34 ° C. Example 2. Preparation of 2-nitro-4-isopropyl anisole. 0.1 mol of o-nitroanisole is dissolved in 150 ml of 940 / aq H 2 SO 4, 0.25 mol of isopropanol is gradually added, the mass is stirred for 4 hours and left for 16 hours. Then, it is processed as described in example 1. After distillation in vacuum (or steam distillation), 54 o / o (from the theoretical) product is obtained in the form of a yellow oil with nJ 1.5352, t. Bale. 131 -132 ° C (5mmHg. Art.). By oxidation of CrO3, 3-nitro-4methoxyacetophenone with m.p. 95 ° C, which proved the structure of the alkylation product. 3 The table shows the properties and yield of products.
Эмпирическа Empirical
Нитроэфир формула 4 алкилировани эфирен нитрофенолов.Nitroether formula 4 alkylation of ether nitrophenols.
4-Нитро-2-изопропиланизол 4-Нктро-2-изо11ропилфенетол 4-Нитро-2-циклогексиланизол 2-Нитро-4-изопропиланизол 2-Нитро-4-циклогексиланизол ) Выделен отгонкой с вод ным дующей кристаллизацией остатка 4-Nitro-2-isopropyl-anisol 4-Nctro-2-iso-11-propylphenetol 4-Nitro-2-cyclohexyl anisole 2-Nitro-4-isopropyl-anisole 2-Nitro-4-cyclohexyl anisole) Isolated by distillation with a water of the crystallization of the residue
Предмет изобретени Subject invention
Способ получени алкилированных в дро эфиров орто- и паранитрофенолов, отличающийс тем, что эфирны орто- и паранитрофенолов ,подверг ают алкилированию вторичныиослеми спиртами в 80-Эбо/о-ной серной кислотепри температуре О-80°С с последуюпщм извлечением продуктов реакции из сернокислотного сло органическими растворител ми . паром непрореагировавшего о-нитроанизола с из петролейного эфира.The method of producing ortho- and p-nitrophenol alkylated esters, characterized in that the ortho-and p-nitrophenol esters are subjected to alkylation of the second-set alcohols in 80-Eb / o-sulfuric acid at a temperature of about -80 ° C, followed by extraction of the reaction products from the sulfuric acid layer organic solvents. unreacted o-nitroanisole c from petroleum ether.
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU168714A1 true SU168714A1 (en) |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPS6241702B2 (en) | ||
| US3283001A (en) | 1-aminoadamantane and process for purifying same | |
| US2560666A (en) | Process for producing 4-tertiary-butyl-3-methylphenol | |
| SU168714A1 (en) | METHOD FOR OBTAINING ORTHO- AND PARANITROPHENOLS ALKYLED IN NUCLEAR ETHERS | |
| JP4643580B2 (en) | Method for separating glyoxal diacetal from a crude mixture containing glyoxal diacetal by countercurrent liquid-liquid extraction | |
| KR100276161B1 (en) | Process for the preparation of 1,3-butylene glycol | |
| CA1130317A (en) | Process for the preparation of 2',6'-dialkyl-n-alkoxymethyl-2-chloro-acetanilides | |
| US4613683A (en) | Preparation of alkyl gallates | |
| US2116439A (en) | Cyclic oxides and their preparation | |
| CN113121339A (en) | Co-production process of 3-hydroxy-2-methyl benzoate and 3-methoxy-2-methyl benzoate | |
| Major et al. | A NEW METHOD FOR THE PREPARATION OF O, N-DIALKYLHYDROXYLAMINES | |
| US2470876A (en) | Preparation of aliphatic acids | |
| US2523188A (en) | Esters of 2, 4-dichlorophenoxy-acetic acid | |
| US2551674A (en) | Manufacture of beta-phenylpropionic acid | |
| US2542965A (en) | Preparation of dihydrocoumarins | |
| US3230260A (en) | Process for the isolation of n,o-dimeth-ylhydroxylamine | |
| US4191841A (en) | Process for manufacturing 4-hydroxy-3,5-dimethoxy benzoic acid from 3,4,5-trimethoxybenzoic acid | |
| US3551504A (en) | Preparation of alcohols | |
| US2217167A (en) | Process for the production of ethers of butanol-1-one-3 | |
| SU197552A1 (en) | METHOD OF OBTAINING p-CHLORETOXYMETHYL ETHER R'-NONILTIOETHANOL-1 | |
| US2572563A (en) | Aromatic compositions and process of treating lactone material to prepare them | |
| SU247941A1 (en) | METHOD OF OBTAINING p-STYPIL-X-R-l-CYCLOGOCCEHILKETOHA | |
| SU734184A1 (en) | Method of preparing p-formylstyrene | |
| SU192777A1 (en) | METHOD OF OBTAINING 4-4'-DICHLORODIBUTYL ETHER | |
| US3529024A (en) | Method of preparing 3-methylmercaptopropionaldehyde |