SU1663001A1 - Cross-linked copolymers as transparent adhesives - Google Patents
Cross-linked copolymers as transparent adhesives Download PDFInfo
- Publication number
- SU1663001A1 SU1663001A1 SU884656851A SU4656851A SU1663001A1 SU 1663001 A1 SU1663001 A1 SU 1663001A1 SU 884656851 A SU884656851 A SU 884656851A SU 4656851 A SU4656851 A SU 4656851A SU 1663001 A1 SU1663001 A1 SU 1663001A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- product
- thermal shock
- expanding
- cross
- temperature range
- Prior art date
Links
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 title claims abstract description 7
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 title claims description 3
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 title claims description 3
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 6
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 4
- 230000035939 shock Effects 0.000 abstract description 4
- 239000000178 monomer Substances 0.000 abstract description 3
- 239000012790 adhesive layer Substances 0.000 abstract description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 abstract description 2
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 abstract 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 abstract 1
- 239000010410 layer Substances 0.000 abstract 1
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000005368 silicate glass Substances 0.000 description 3
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000007334 copolymerization reaction Methods 0.000 description 2
- 229920001519 homopolymer Polymers 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- -1 polytetrafluoroethylene Polymers 0.000 description 2
- XMNIXWIUMCBBBL-UHFFFAOYSA-N 2-(2-phenylpropan-2-ylperoxy)propan-2-ylbenzene Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(C)(C)OOC(C)(C)C1=CC=CC=C1 XMNIXWIUMCBBBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004566 IR spectroscopy Methods 0.000 description 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- KQNZLOUWXSAZGD-UHFFFAOYSA-N benzylperoxymethylbenzene Chemical compound C=1C=CC=CC=1COOCC1=CC=CC=C1 KQNZLOUWXSAZGD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910002092 carbon dioxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001569 carbon dioxide Substances 0.000 description 1
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- ZWEDFBKLJILTMC-UHFFFAOYSA-N ethyl 4,4,4-trifluoro-3-hydroxybutanoate Chemical compound CCOC(=O)CC(O)C(F)(F)F ZWEDFBKLJILTMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- 238000004817 gas chromatography Methods 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 238000000034 method Methods 0.000 description 1
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 229920001343 polytetrafluoroethylene Polymers 0.000 description 1
- 239000004810 polytetrafluoroethylene Substances 0.000 description 1
- 230000000630 rising effect Effects 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 238000002834 transmittance Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Laminated Bodies (AREA)
- Joining Of Glass To Other Materials (AREA)
Abstract
Изобретение относитс к технологии изготовлени многослойных оптически прозрачных изделий. Целью изобретени вл етс повышение стабильности склеенного издели при расширении температурного интервала термоударного воздействи . Изобретение позвол ет в качестве кле щего сло многослойного оптически прозрачного издели повысить стабильность склеенного издели при расширении температурного интервала термоудара до 378°С за счет нового сополимера на основе п-н-алкилстирола (C5 - C10), п-алкила-крилата (C4 - C12) и сшивающего мономера из группы, включающей диметакриловый эфир бие-метил-1, 1, 3, 3-тетраметилдисилоксана или диметакриловый эфир диэтиленгликол , при массовом соотношении соответственно 71,3-81,2 мас.%, 18,3 - 26,9 мас. %, 0,3 - 1,8 мас.%. 1 табл.This invention relates to a technology for manufacturing multilayer optically transparent products. The aim of the invention is to increase the stability of the glued product while expanding the temperature range of thermal shock. The invention allows, as an adhesive layer of a multi-layer optically transparent product, to increase the stability of the glued product while expanding the temperature range of thermal shock to 378 ° C due to a new copolymer based on pn-alkylstyrene (C 5 - C 10 ), p-alkyl-crylate ( C 4 - C 12 ) and a crosslinking monomer from the group comprising bie-methyl-1, 1, 3, 3-tetramethyldisiloxane dimethacrylic ester or diethylene glycol dimethacrylic ether, in a weight ratio of 71.3-81.2% by weight, 3 - 26.9 wt. %, 0.3 - 1.8 wt.%. 1 tab.
Description
Изобретение относитс к технологии изготовлени многослойных оптически прозрачных изделий, широко используемых дл остекленени транспортных средств, а также в качестве деталей оптических приборов.The invention relates to the technology of manufacturing multilayer optically transparent products widely used for glazing vehicles, as well as parts for optical devices.
Цель изобретени - получение кле щего материала с повышенной стабильностью склеенного издели при расширении температурного интервала термоударного воздействи The purpose of the invention is to obtain an adhesive material with an increased stability of the glued product while expanding the temperature range of thermal shock
Изобретение иллюстрируетс примерами .The invention is illustrated by examples.
Пример I. В 11,90 г п-н-алкилстирола раствор ют 3,06 г н-гептилакрилэта и 0,045 г диметакрилового эфира диэтиленгликол . К оаствору добавл ют 0,03 г перекиси бензо- ила и 0,08 г перекиси кумила.Example I. In 11.90 g of p-n-alkylstyrene, 3.06 g of n-heptylacrylate and 0.045 g of diethylene glycol dimethacrylic ether are dissolved. To the solution, 0.03 g of benzyl peroxide and 0.08 g of cumyl peroxide are added.
Отфильтрованный раствор заливают в форму, выполненную из двух силикатных стекоп размером 50x50 мм герметично соединенных друг с другом посредством резиновой трубки внешним диаметром 2,5 мм, расположенной по периметру стекол Резинова трубка изолирована от мономерной смеси тонкой политетрафторэтиленовой пленкойThe filtered solution is poured into a mold made of two silicate glasses 50x50 mm in size sealed to each other by means of a rubber tube with an outer diameter of 2.5 mm located along the perimeter of the glasses. The rubber tube is isolated from the monomer mixture with a thin polytetrafluoroethylene film
Всю систему помещают в термостат и нагревают при ступенчатом подъеме температуры от 20 до 160°С по следующему режиму , от 30 до 60°С с подъемом температур на 10°С и выдержкой при каждой температуре 5 ч; от 70 до 60°С через каждые 10°С по 4чThe whole system is placed in a thermostat and heated with a stepwise temperature rise from 20 to 160 ° C in the following mode, from 30 to 60 ° C with temperatures rising by 10 ° C and holding at each temperature for 5 hours; from 70 to 60 ° C every 10 ° C for 4 hours
Получают бесцветный прозрачный кау- чукоподобный сополимер с т.разм. -26°С, адгезией к силикатному стеклу при 20°С 28 кгс/см2. Термостойкость при 5%-ной потере массы Г5 375°С, коэффициент свето- пропускани 93%A colorless transparent rubber-like copolymer is obtained. -26 ° С, adhesion to silicate glass at 20 ° С 28 kgf / cm2. Heat resistance at 5% mass loss G5 375 ° C, light transmittance 93%
Найдено %: С 85,60, Н 10,28; О 3,71.Found%: C 85.60, H 10.28; About 3.71.
ОABOUT
о соabout with
о оoh oh
Вычислено, %: С 85,62; Н 10,45; О 3,93.Calculated,%: C 85.62; H 10.45; About 3.93.
Строение сополимера подтверждено методом ИК-спетроскопии: полосы 820, 840 и 900 неплоские деформационные колебани С-Н св зей бензольного цикла; 1530 см 1(ароматическа св зь); 1720 см (карбонильна группа).The copolymer structure was confirmed by IR spectroscopy: lanes 820, 840 and 900 nonplanar deformation vibrations of C – H bonds of the benzene cycle; 1530 cm 1 (aromatic bond); 1720 cm (carbonyl group).
Установлено, что при сополимериза- ции не образуетс гомополимеров и не остаетс не вошедших в реакцию сополиме- ризации монометров.It has been established that during the copolymerization no homopolymers are formed and no monomers that are not included in the copolymerization reaction remain.
Экстракци измельченного целевого издели бензилом, толуолом или хлороформом с последующей сушкой при 40°С в вакууме практически не сопровождаетс изменением массы, она сохран етс с точностью 99,0-99,8% от исходной, что подтверждено также и газохроматографией по отсутствию непрореагировавших мано- меров. В то же врем гомополимеры на основе алкилстиролов и алкилметакрила- тов и их сополомеры хорошо раствор ютс в перечисленных растворител х.Extraction of the crushed target product by benzyl, toluene or chloroform, followed by drying at 40 ° C in vacuum is practically not accompanied by a weight change, it remains with an accuracy of 99.0-99.8% of the original, which is also confirmed by gas chromatography due to the absence of unreacted Merov. At the same time, alkylstyrene and alkyl methacrylate homopolymers and their copolymers dissolve well in the listed solvents.
Испытани на термоудар проводили по следующей методике: триплексное изделие размером 50x50 мм, изготовленное из двух силикатных стекол толщиной 3 мм каждое и полимерного склеивающего сло на основе предлагаемой композиции толщиной 3 мм, нагревали до 300°С со скоростью 10°С/мин, при 300°С выдерживали 30 мин, затем помещали в измельченную углекислоту, где выдерживали 15 ч, затем цикл повтор ли.Thermal shock tests were carried out according to the following method: a 50x50 mm triplex product made of two silicate glasses 3 mm thick each and a polymer adhesive layer based on the proposed 3 mm thick composition, heated to 300 ° C at a rate of 10 ° C / min, at 300 ° C was kept for 30 minutes, then placed in crushed carbon dioxide, where it was held for 15 hours, then the cycle was repeated.
Физико-механические свойства сополимера приведены в таблице.Physico-mechanical properties of the copolymer are shown in the table.
Примеры 2-15 выполнены в услови х примера 1 и приведены в таблице.Examples 2-15 are made under the conditions of Example 1 and are listed in the table.
Claims (1)
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU884656851A SU1663001A1 (en) | 1988-12-13 | 1988-12-13 | Cross-linked copolymers as transparent adhesives |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU884656851A SU1663001A1 (en) | 1988-12-13 | 1988-12-13 | Cross-linked copolymers as transparent adhesives |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU1663001A1 true SU1663001A1 (en) | 1991-07-15 |
Family
ID=21431621
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU884656851A SU1663001A1 (en) | 1988-12-13 | 1988-12-13 | Cross-linked copolymers as transparent adhesives |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| SU (1) | SU1663001A1 (en) |
-
1988
- 1988-12-13 SU SU884656851A patent/SU1663001A1/en active
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| Авторское свидетельство СССР № 876650, кл. COS F212/12,220/16 // C09J 3/14, 1979. * |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US3308107A (en) | Perfluoro(2-methylene-4-methyl-1, 3-dioxolane) and polymers thereof | |
| SU1663001A1 (en) | Cross-linked copolymers as transparent adhesives | |
| CN110741055A (en) | Cyanoacrylate compositions | |
| US3770768A (en) | Aliphatically unsaturated organopolysiloxanes | |
| US4742136A (en) | Optical plastic material | |
| US5276222A (en) | Preparation of 4,4,4-trifluoro-2-methyl-1-butene by the dehydrochlorination of 3-chloro-1,1,1-trifluoro-3-methylbutane | |
| EP0168032A1 (en) | Novel fluorine-containing acrylic acid derivative and polymer thereof | |
| US3546318A (en) | Polysilicic acid/hydroxyalkyl vinyl ether-polyfluoroolefin copolymer/alkali metal compositions containing cyclic polyethers | |
| AU2014256440B1 (en) | Adhesive Material for bonding of glass to glass | |
| JP2801494B2 (en) | Diallyl compound and method for producing crosslinked polymer using said compound | |
| US3799972A (en) | Polymeric acrylic compounds | |
| JPH04255716A (en) | Perfluoro copolymer, its production method, its composition and its membrane | |
| US4723025A (en) | Unsaturated silane compounds | |
| JPS6322205B2 (en) | ||
| JPH05214078A (en) | Copolymer containing propellane and contact lens produced therefrom | |
| KR100826821B1 (en) | Production of colourless, transparent or opaque coloured PLEXIGLASR blocks from a prepolymer that is devoid of residual initiators by thermal polymerisation | |
| US5079322A (en) | Multifunctional cyclobutarene peroxide polymerization initiators | |
| JPS58153901A (en) | Organic optical glass | |
| JPH02108657A (en) | Dicyclopentadiene derivative and polymerizable monomer composition containing the derivative | |
| JPH02268170A (en) | Triazine compound and production thereof | |
| JPS63150323A (en) | Novel sulfur-containing polymer and its production | |
| Matsumoto et al. | Synthesis and Radical Polymerization of Adamantyl-Containing Maleic and Fumaric Esters Leading to Formation of Thermally Stable Poly (substituted methylene) s with a Rigid Chain Structure. | |
| JPS61184507A (en) | Optical material | |
| JPS61197544A (en) | Radically polymerizable monomer composition | |
| RU2043382C1 (en) | Adhesive composition for manufacturing of silicate triplex |