SU1606507A1 - Method of producing 3,3ъ-dinitro-4ъ4ъ-dihydroxybenzphenone - Google Patents
Method of producing 3,3ъ-dinitro-4ъ4ъ-dihydroxybenzphenone Download PDFInfo
- Publication number
- SU1606507A1 SU1606507A1 SU884616929A SU4616929A SU1606507A1 SU 1606507 A1 SU1606507 A1 SU 1606507A1 SU 884616929 A SU884616929 A SU 884616929A SU 4616929 A SU4616929 A SU 4616929A SU 1606507 A1 SU1606507 A1 SU 1606507A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- ethane
- chlorophenyl
- trichloro
- alkali metal
- dinitro
- Prior art date
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Изобретение относитс к химии нитроароматических соединений, в частности к получению 3,3Ъ-динитро-4,4Ъ-дигидроксибензофенона, который используетс в синтезе 3,3Ъ-диамино-4,4Ъ-дигидроксибензофенона, примен емого в качестве мономера в производстве пленок и волокон. Цель - упрощение процесса и повышение выхода целевого продукта. Получение ведут нитрованием 1,1,1-трихлор-2,2-бис(4-хлорфенил)этана смесью конц. HNO3 и H2SO4. Полученный 1,1,1-трихлор-2,2-бис(3-нитро-4-хлорфенил)этан (I) обрабатывают нитритом щелочного металла в среде апротонного дипол рного растворител при мол рном соотношении соединени нитрита щелочного металла и растворител 1:(15-20):(20-40) при 70-130°С. Способ обеспечивает сокращение числа стадий процесса, проведение процесса при атмосферном давлении, снижение температуры процесса гидролиза на 30-90°С и увеличение выхода целевого продукта на 15-20%. 1 табл.This invention relates to the chemistry of nitroaromatics, in particular to the preparation of 3,3-dinitro-4,4b-dihydroxybenzophenone, which is used in the synthesis of 3,3-diamino-4,4b-dihydroxybenzophenone, used as a monomer in the production of films and fibers. The goal is to simplify the process and increase the yield of the target product. Receiving lead nitration of 1,1,1-trichloro-2,2-bis (4-chlorophenyl) ethane with a mixture of conc. HNO 3 and H 2 SO 4 . The 1,1,1-trichloro-2,2-bis (3-nitro-4-chlorophenyl) ethane (I) obtained is treated with alkali metal nitrite in an aprotic dipolar solvent at a molar ratio of alkali metal nitrite and solvent 1 :( 15-20): (20-40) at 70-130 ° С. The method provides a reduction in the number of stages of the process, carrying out the process at atmospheric pressure, reducing the temperature of the hydrolysis process by 30-90 ° C and increasing the yield of the target product by 15-20%. 1 tab.
Description
О5O5
оabout
05 0105 01
Изобретение относитс к химии нит- роароматических соединений, в частности к усовершенствованному способу получени 3,3 -динитро-4,4 -дигидроксибензофенона , вл ющегос полупродуктом в синтезе 3,3 -диамино-4,4 -дигидроксибензофенона , который используетс в качестве мономера в производстве пленок и волокон.This invention relates to the chemistry of nitroaromatic compounds, in particular, to an improved process for the preparation of 3,3-dinitro-4,4-dihydroxybenzophenone, which is an intermediate in the synthesis of 3,3-diamino-4,4-dihydroxybenzophenone, which is used as a monomer in the production of films and fibers.
Целью изобретени вл етс упрощение процесса и повышение выхода целевого продукта, что достигаетс путемThe aim of the invention is to simplify the process and increase the yield of the target product, which is achieved by
нитровани 1,1,1-трихлор-2,2-бис-(4- -хлорфенил)этана смесью концентрированных серной и азотной кислот при повышенной температуре и обработкой подученного 1,1,1-трихлор-2,2-бис- -(3-нитро-4-хлррфенил)этана (I) нитритом щелочного металла в среде апротонного дипол рного растворител при мол рном соотношении соединени (I), нитрита щелочного металла и растворител 1:(15-20):(20-40) при 70- 130°С.the nitration of 1,1,1-trichloro-2,2-bis- (4-chlorophenyl) ethane with a mixture of concentrated sulfuric and nitric acids at an elevated temperature and the treatment of the resultant 1,1,1-trichloro-2,2-bis- ( 3-nitro-4-hlrrphenyl) ethane (I) with alkali metal nitrite in an aprotic dipolar solvent at a molar ratio of compound (I), alkali metal nitrite and solvent 1: (15-20) :( 20-40) at 70 - 130 ° С.
Пример 1. В колбу, снабженную мешалкой, термометром, капельной воронкой и обратным холодильником, загружают 360 мл серной кислоты (d 1,84 г/смз) и 60 г (0,169 моль) 1,1,1-трихпор-2,(4-хлорфенил) - этана. При перемешивании прибавл ют по капл м 200 мл азотной кислоты (d г/см ). Затем реакцию прово- д т при 95-100 с в течение 2 ч. После окончани реакции смесь охлаждают, выливают в 1 л холодной воды при перемешивании . Осадок отдел ют фильтрацией , промывают водой, сушат. Получа- ют 73 г (97%) 1,1,1-трихлор-2,2-бис- -(З-нитро-4-хлорфенил)этана с т.пл. . 143-145 С. Example 1. In a flask equipped with a stirrer, thermometer, dropping funnel and reflux condenser, load 360 ml of sulfuric acid (d 1.84 g / cm 3) and 60 g (0.169 mol) 1,1,1-trihpor-2, (4 -chlorophenyl) - ethane. With stirring, 200 ml of nitric acid (d g / cm) are added dropwise. Then the reaction is carried out at 95-100 seconds for 2 hours. After the end of the reaction, the mixture is cooled, poured into 1 liter of cold water with stirring. The precipitate is separated by filtration, washed with water, and dried. 73 g (97%) of 1,1,1-trichloro-2,2-bis- - (3-nitro-4-chlorophenyl) ethane are obtained with a mp. . 143-145 C.
Пример 2. В колбу, снабженную мешалкой, обратным холодильником, термометром, загружают 3,0 г (0,0067 моль) 1,1,1-тpиxлop-2,2-биc- -(3-нитpo-4-xлopфeнил)этaнa, 6,9 г (0,1 моль) NaNOj, 20,8 мл ДМФА. Реакцию провод т при 130 с в течение 5 ч. Затем реакционную массу охлаждают до комнатной температуры и вьшива- ют при перемешивании в 300 мл холодной воды. Раствор обрабатывают 10%- ным раствором сол ной кислоты до . Выпавший осадок отдел ют филь грацией, прймывают водой, сушат. Получают 1,94 г (94,6%) 3,з -динитро- -4,4 -дигидроксибенэофенона (II) с т.пл. 194-19б С (уксусна к-та). Со- держание основного вещества 99,5%.Example 2. In a flask equipped with a stirrer, a reflux condenser, a thermometer, 3.0 g (0.0067 mol) of 1,1,1-tri-chlorop-2,2-bic - (3-nitpo-4-chlorophenyl) ethane are charged. , 6.9 g (0.1 mol) of NaNOj, 20.8 ml of DMF. The reaction is carried out at 130 s for 5 hours. Then the reaction mass is cooled to room temperature and dissolved in 300 ml of cold water with stirring. The solution is treated with 10% hydrochloric acid solution to. The precipitated precipitate is separated by filtration, taken up with water, and dried. 1.94 g (94.6%) of 3 are obtained, h-dinitro-4,4-dihydroxybeneophenone (II) with m.p. 194-19b C (acetic acid). Content of the main substance is 99.5%.
Найдено, %: C Tl,21; Н 2,52; N 9,13.Found,%: C Tl, 21; H 2.52; N 9.13.
М 304. Си HeN«07.M 304. Si HeN “07.
Вычислено, %: С 51,32; Н 2,63; N 9,21.Calculated,%: C, 51.32; H 2.63; N 9.21.
Аналогично примеру 2 провод т реакции по примерам 3-19. Результаты опытов сведены в таблицу. Примен емые растворители и их обозначени в таб- И,К-диметилформамид (ЩФА) , Н,М-диметилацетамид (ДМАА), N-метил- пирролидон (N-Ш) , диметилсульфоксид (ДМСО).Analogously to Example 2, the reactions of Examples 3-19 are carried out. The results of the experiments are tabulated. The solvents used and their designations are in Tab-I, K-dimethylformamide (SchPA), H, M-dimethylacetamide (DMAA), N-methyl-pyrrolidone (N-III), dimethyl sulfoxide (DMSO).
Таким образом, использование предложенного способа получени 3,3 -ди- нитро-4,4 -дигидроксибензофенона обеспечивает по сравнению с известным следующие преимугцества: сокращение числа стадий процесса, проведение процесса при атмосферном давлении, что исключает необходимость использоVThus, the use of the proposed method for the preparation of 3,3-dinitro-4,4-dihydroxybenzophenone provides, compared with the known, the following advantages: a reduction in the number of process stages, carrying out the process at atmospheric pressure, which eliminates the need to use
вани специального оборудовани , снижение температуры процесса гидролиза на 30-90°С, увеличение выхода целевого продукта на 19-20%.special equipment, reducing the temperature of the hydrolysis process by 30-90 ° C, increasing the yield of the target product by 19-20%.
Claims (1)
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU884616929A SU1606507A1 (en) | 1988-12-07 | 1988-12-07 | Method of producing 3,3ъ-dinitro-4ъ4ъ-dihydroxybenzphenone |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU884616929A SU1606507A1 (en) | 1988-12-07 | 1988-12-07 | Method of producing 3,3ъ-dinitro-4ъ4ъ-dihydroxybenzphenone |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU1606507A1 true SU1606507A1 (en) | 1990-11-15 |
Family
ID=21413697
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU884616929A SU1606507A1 (en) | 1988-12-07 | 1988-12-07 | Method of producing 3,3ъ-dinitro-4ъ4ъ-dihydroxybenzphenone |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| SU (1) | SU1606507A1 (en) |
-
1988
- 1988-12-07 SU SU884616929A patent/SU1606507A1/en active
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| Сибриков С. Г. и др. Синтез 3,3- -диамино-4,4 - дигидроксибензофенона I Тез.докл. Всесоюз. совещани Перспективы расширени ассортимента химических реактивов дл обеспечени потребностей ведугщх отраслей народного хоз йства и научных исследований, май 1987 г, Ярославль, 1987, с. 162. * |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR910009326B1 (en) | Process for the preparation of amino-1,3-benzenediol | |
| CN110305018B (en) | Preparation method of 3-bromo-2-fluoronitrobenzene | |
| SU1606507A1 (en) | Method of producing 3,3ъ-dinitro-4ъ4ъ-dihydroxybenzphenone | |
| JP2647177B2 (en) | Preparation method of 4,6-dinitroresorcinol | |
| US4247479A (en) | Process for the manufacture of aromatic amines from α, β-unsaturated cycloaliphatic ketoximes | |
| US4434304A (en) | Synthesis of trinitrophloroglucinol | |
| SU578885A3 (en) | Method of preparing 2,5,8,-tris-(o-or p-nitrophenyl-tris-triazolebenzol) | |
| JP3059018B2 (en) | Method for producing 2,2-bis (3-nitro-4-hydroxyphenyl) hexafluoropropane | |
| JP3322107B2 (en) | Method for producing sulfonamide compound | |
| US5892118A (en) | Process for producing 4,6-diaminoresorcinols | |
| JPH0354930B2 (en) | ||
| HU221379B1 (en) | Process for the preparation of picric acid | |
| US3423475A (en) | Method for preparing 2,6-dichloro-4-nitrotoluene | |
| CN115385822B (en) | Synthesis method of 1, 5-diazido-3-nitroazane | |
| EP0596130B1 (en) | Production of 2-halo-3,5-difluoroaniline, intermediate for producing the same, and production of said intermediate | |
| SU1622370A1 (en) | Method of producing 2,5-di(4-aminophenyl)-3,4-diphenylthiophene | |
| SU897108A3 (en) | Method of preparing 2,6-dinitroderivatives of n-alkyl or n,n-dialkylanilines | |
| US4366321A (en) | Preparation of 2-halo-3-nitro-5-acyl thiophenes and intermediate compounds | |
| SU1416488A1 (en) | Method of producing 1,4-dinitroimidazoles | |
| JP3398340B2 (en) | Method for producing 4,6-dinitroresorcin | |
| JP2635632B2 (en) | Method for producing triazole derivative | |
| JPH10168041A (en) | Production of 4,6-diaminoresorcinol compound | |
| SU899544A1 (en) | Process for preparing bis-(4-chloro-3-nitrophenyl) | |
| EP0477853A1 (en) | Process and novel intermediate for the preparation of 3,4'-diaminodiphenyl ether | |
| SU1703645A1 (en) | Method for preparation of 2,6-diamino-3,5-dinitropyrazine and 2-methoxy-6-chloro-3,5-dinitropyrazane as intermediate products for synthesis of 2,6-diamino-3,5-dinitropyrazine |