SU1606507A1 - Method of producing 3,3ъ-dinitro-4ъ4ъ-dihydroxybenzphenone - Google Patents

Method of producing 3,3ъ-dinitro-4ъ4ъ-dihydroxybenzphenone Download PDF

Info

Publication number
SU1606507A1
SU1606507A1 SU884616929A SU4616929A SU1606507A1 SU 1606507 A1 SU1606507 A1 SU 1606507A1 SU 884616929 A SU884616929 A SU 884616929A SU 4616929 A SU4616929 A SU 4616929A SU 1606507 A1 SU1606507 A1 SU 1606507A1
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
ethane
chlorophenyl
trichloro
alkali metal
dinitro
Prior art date
Application number
SU884616929A
Other languages
Russian (ru)
Inventor
Вячеслав Николаевич Казин
Сергей Георгиевич Сибриков
Виктор Викторович Копейкин
Герман Севирович Миронов
Александр Львович РУСАНОВ
Галина Валентиновна КАЗАКОВА
Original Assignee
Ярославский государственный университет
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ярославский государственный университет filed Critical Ярославский государственный университет
Priority to SU884616929A priority Critical patent/SU1606507A1/en
Application granted granted Critical
Publication of SU1606507A1 publication Critical patent/SU1606507A1/en

Links

Landscapes

  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

Изобретение относитс  к химии нитроароматических соединений, в частности к получению 3,3Ъ-динитро-4,4Ъ-дигидроксибензофенона, который используетс  в синтезе 3,3Ъ-диамино-4,4Ъ-дигидроксибензофенона, примен емого в качестве мономера в производстве пленок и волокон. Цель - упрощение процесса и повышение выхода целевого продукта. Получение ведут нитрованием 1,1,1-трихлор-2,2-бис(4-хлорфенил)этана смесью конц. HNO3 и H2SO4. Полученный 1,1,1-трихлор-2,2-бис(3-нитро-4-хлорфенил)этан (I) обрабатывают нитритом щелочного металла в среде апротонного дипол рного растворител  при мол рном соотношении соединени  нитрита щелочного металла и растворител  1:(15-20):(20-40) при 70-130°С. Способ обеспечивает сокращение числа стадий процесса, проведение процесса при атмосферном давлении, снижение температуры процесса гидролиза на 30-90°С и увеличение выхода целевого продукта на 15-20%. 1 табл.This invention relates to the chemistry of nitroaromatics, in particular to the preparation of 3,3-dinitro-4,4b-dihydroxybenzophenone, which is used in the synthesis of 3,3-diamino-4,4b-dihydroxybenzophenone, used as a monomer in the production of films and fibers. The goal is to simplify the process and increase the yield of the target product. Receiving lead nitration of 1,1,1-trichloro-2,2-bis (4-chlorophenyl) ethane with a mixture of conc. HNO 3 and H 2 SO 4 . The 1,1,1-trichloro-2,2-bis (3-nitro-4-chlorophenyl) ethane (I) obtained is treated with alkali metal nitrite in an aprotic dipolar solvent at a molar ratio of alkali metal nitrite and solvent 1 :( 15-20): (20-40) at 70-130 ° С. The method provides a reduction in the number of stages of the process, carrying out the process at atmospheric pressure, reducing the temperature of the hydrolysis process by 30-90 ° C and increasing the yield of the target product by 15-20%. 1 tab.

Description

О5O5

оabout

05 0105 01

Изобретение относитс  к химии нит- роароматических соединений, в частности к усовершенствованному способу получени  3,3 -динитро-4,4 -дигидроксибензофенона ,  вл ющегос  полупродуктом в синтезе 3,3 -диамино-4,4 -дигидроксибензофенона , который используетс  в качестве мономера в производстве пленок и волокон.This invention relates to the chemistry of nitroaromatic compounds, in particular, to an improved process for the preparation of 3,3-dinitro-4,4-dihydroxybenzophenone, which is an intermediate in the synthesis of 3,3-diamino-4,4-dihydroxybenzophenone, which is used as a monomer in the production of films and fibers.

Целью изобретени   вл етс  упрощение процесса и повышение выхода целевого продукта, что достигаетс  путемThe aim of the invention is to simplify the process and increase the yield of the target product, which is achieved by

нитровани  1,1,1-трихлор-2,2-бис-(4- -хлорфенил)этана смесью концентрированных серной и азотной кислот при повышенной температуре и обработкой подученного 1,1,1-трихлор-2,2-бис- -(3-нитро-4-хлррфенил)этана (I) нитритом щелочного металла в среде апротонного дипол рного растворител  при мол рном соотношении соединени  (I), нитрита щелочного металла и растворител  1:(15-20):(20-40) при 70- 130°С.the nitration of 1,1,1-trichloro-2,2-bis- (4-chlorophenyl) ethane with a mixture of concentrated sulfuric and nitric acids at an elevated temperature and the treatment of the resultant 1,1,1-trichloro-2,2-bis- ( 3-nitro-4-hlrrphenyl) ethane (I) with alkali metal nitrite in an aprotic dipolar solvent at a molar ratio of compound (I), alkali metal nitrite and solvent 1: (15-20) :( 20-40) at 70 - 130 ° С.

Пример 1. В колбу, снабженную мешалкой, термометром, капельной воронкой и обратным холодильником, загружают 360 мл серной кислоты (d 1,84 г/смз) и 60 г (0,169 моль) 1,1,1-трихпор-2,(4-хлорфенил) - этана. При перемешивании прибавл ют по капл м 200 мл азотной кислоты (d г/см ). Затем реакцию прово- д т при 95-100 с в течение 2 ч. После окончани  реакции смесь охлаждают, выливают в 1 л холодной воды при перемешивании . Осадок отдел ют фильтрацией , промывают водой, сушат. Получа- ют 73 г (97%) 1,1,1-трихлор-2,2-бис- -(З-нитро-4-хлорфенил)этана с т.пл. . 143-145 С. Example 1. In a flask equipped with a stirrer, thermometer, dropping funnel and reflux condenser, load 360 ml of sulfuric acid (d 1.84 g / cm 3) and 60 g (0.169 mol) 1,1,1-trihpor-2, (4 -chlorophenyl) - ethane. With stirring, 200 ml of nitric acid (d g / cm) are added dropwise. Then the reaction is carried out at 95-100 seconds for 2 hours. After the end of the reaction, the mixture is cooled, poured into 1 liter of cold water with stirring. The precipitate is separated by filtration, washed with water, and dried. 73 g (97%) of 1,1,1-trichloro-2,2-bis- - (3-nitro-4-chlorophenyl) ethane are obtained with a mp. . 143-145 C.

Пример 2. В колбу, снабженную мешалкой, обратным холодильником, термометром, загружают 3,0 г (0,0067 моль) 1,1,1-тpиxлop-2,2-биc- -(3-нитpo-4-xлopфeнил)этaнa, 6,9 г (0,1 моль) NaNOj, 20,8 мл ДМФА. Реакцию провод т при 130 с в течение 5 ч. Затем реакционную массу охлаждают до комнатной температуры и вьшива- ют при перемешивании в 300 мл холодной воды. Раствор обрабатывают 10%- ным раствором сол ной кислоты до . Выпавший осадок отдел ют филь грацией, прймывают водой, сушат. Получают 1,94 г (94,6%) 3,з -динитро- -4,4 -дигидроксибенэофенона (II) с т.пл. 194-19б С (уксусна  к-та). Со- держание основного вещества 99,5%.Example 2. In a flask equipped with a stirrer, a reflux condenser, a thermometer, 3.0 g (0.0067 mol) of 1,1,1-tri-chlorop-2,2-bic - (3-nitpo-4-chlorophenyl) ethane are charged. , 6.9 g (0.1 mol) of NaNOj, 20.8 ml of DMF. The reaction is carried out at 130 s for 5 hours. Then the reaction mass is cooled to room temperature and dissolved in 300 ml of cold water with stirring. The solution is treated with 10% hydrochloric acid solution to. The precipitated precipitate is separated by filtration, taken up with water, and dried. 1.94 g (94.6%) of 3 are obtained, h-dinitro-4,4-dihydroxybeneophenone (II) with m.p. 194-19b C (acetic acid). Content of the main substance is 99.5%.

Найдено, %: C Tl,21; Н 2,52; N 9,13.Found,%: C Tl, 21; H 2.52; N 9.13.

М 304. Си HeN«07.M 304. Si HeN “07.

Вычислено, %: С 51,32; Н 2,63; N 9,21.Calculated,%: C, 51.32; H 2.63; N 9.21.

Аналогично примеру 2 провод т реакции по примерам 3-19. Результаты опытов сведены в таблицу. Примен емые растворители и их обозначени  в таб- И,К-диметилформамид (ЩФА) , Н,М-диметилацетамид (ДМАА), N-метил- пирролидон (N-Ш) , диметилсульфоксид (ДМСО).Analogously to Example 2, the reactions of Examples 3-19 are carried out. The results of the experiments are tabulated. The solvents used and their designations are in Tab-I, K-dimethylformamide (SchPA), H, M-dimethylacetamide (DMAA), N-methyl-pyrrolidone (N-III), dimethyl sulfoxide (DMSO).

Таким образом, использование предложенного способа получени  3,3 -ди- нитро-4,4 -дигидроксибензофенона обеспечивает по сравнению с известным следующие преимугцества: сокращение числа стадий процесса, проведение процесса при атмосферном давлении, что исключает необходимость использоVThus, the use of the proposed method for the preparation of 3,3-dinitro-4,4-dihydroxybenzophenone provides, compared with the known, the following advantages: a reduction in the number of process stages, carrying out the process at atmospheric pressure, which eliminates the need to use

вани  специального оборудовани , снижение температуры процесса гидролиза на 30-90°С, увеличение выхода целевого продукта на 19-20%.special equipment, reducing the temperature of the hydrolysis process by 30-90 ° C, increasing the yield of the target product by 19-20%.

Claims (1)

Формула изобретени  Способ получени  3,3 -динитро-4,4 -дигидроксибензофенона исход  из 1,1,1-трихлор-2,2-биc-(4-xлopфeнил)- этaнa, включающий стадию нитровани  смесью концентрированных азотной и серной кислот при повышенной температуре ,The invention The method of obtaining 3,3-dinitro-4,4-dihydroxybenzophenone from 1,1,1-trichloro-2,2-bic- (4-chlorophenyl) ethane, comprising the step of nitrating with a mixture of concentrated nitric and sulfuric acids temperature, отличающийс different тем, что, с целью упрощени  процесса и повышени  выхода целевого продукта , полученньй при нитровании исходного соединени  промежуточный 1,1,1- -трихлор-2,2-бис-(З-нитро-4-хлорфе- нил)этан (I) обрабатывают нитритом щелочного металла в среде апротонного дипол рного растворител  при мол рном соотношении соединение (1)гнитрит щелочного металла: растворитель 1:(15 20)3(20-40) при 70-130 С,In order to simplify the process and increase the yield of the target product, the intermediate 1,1,1-trichloro-2,2-bis- (3-nitro-4-chlorophenyl) ethane (I) obtained by nitration of the starting compound is treated with an alkali metal nitrite in an aprotic dipolar solvent medium at a molar ratio of compound (1) alkali metal nitrite: solvent 1: (15 20) 3 (20-40) at 70-130 С, Продолжение таблицыTable continuation
SU884616929A 1988-12-07 1988-12-07 Method of producing 3,3ъ-dinitro-4ъ4ъ-dihydroxybenzphenone SU1606507A1 (en)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
SU884616929A SU1606507A1 (en) 1988-12-07 1988-12-07 Method of producing 3,3ъ-dinitro-4ъ4ъ-dihydroxybenzphenone

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
SU884616929A SU1606507A1 (en) 1988-12-07 1988-12-07 Method of producing 3,3ъ-dinitro-4ъ4ъ-dihydroxybenzphenone

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU1606507A1 true SU1606507A1 (en) 1990-11-15

Family

ID=21413697

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU884616929A SU1606507A1 (en) 1988-12-07 1988-12-07 Method of producing 3,3ъ-dinitro-4ъ4ъ-dihydroxybenzphenone

Country Status (1)

Country Link
SU (1) SU1606507A1 (en)

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
Сибриков С. Г. и др. Синтез 3,3- -диамино-4,4 - дигидроксибензофенона I Тез.докл. Всесоюз. совещани Перспективы расширени ассортимента химических реактивов дл обеспечени потребностей ведугщх отраслей народного хоз йства и научных исследований, май 1987 г, Ярославль, 1987, с. 162. *

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR910009326B1 (en) Process for the preparation of amino-1,3-benzenediol
CN110305018B (en) Preparation method of 3-bromo-2-fluoronitrobenzene
SU1606507A1 (en) Method of producing 3,3ъ-dinitro-4ъ4ъ-dihydroxybenzphenone
JP2647177B2 (en) Preparation method of 4,6-dinitroresorcinol
US4247479A (en) Process for the manufacture of aromatic amines from α, β-unsaturated cycloaliphatic ketoximes
US4434304A (en) Synthesis of trinitrophloroglucinol
SU578885A3 (en) Method of preparing 2,5,8,-tris-(o-or p-nitrophenyl-tris-triazolebenzol)
JP3059018B2 (en) Method for producing 2,2-bis (3-nitro-4-hydroxyphenyl) hexafluoropropane
JP3322107B2 (en) Method for producing sulfonamide compound
US5892118A (en) Process for producing 4,6-diaminoresorcinols
JPH0354930B2 (en)
HU221379B1 (en) Process for the preparation of picric acid
US3423475A (en) Method for preparing 2,6-dichloro-4-nitrotoluene
CN115385822B (en) Synthesis method of 1, 5-diazido-3-nitroazane
EP0596130B1 (en) Production of 2-halo-3,5-difluoroaniline, intermediate for producing the same, and production of said intermediate
SU1622370A1 (en) Method of producing 2,5-di(4-aminophenyl)-3,4-diphenylthiophene
SU897108A3 (en) Method of preparing 2,6-dinitroderivatives of n-alkyl or n,n-dialkylanilines
US4366321A (en) Preparation of 2-halo-3-nitro-5-acyl thiophenes and intermediate compounds
SU1416488A1 (en) Method of producing 1,4-dinitroimidazoles
JP3398340B2 (en) Method for producing 4,6-dinitroresorcin
JP2635632B2 (en) Method for producing triazole derivative
JPH10168041A (en) Production of 4,6-diaminoresorcinol compound
SU899544A1 (en) Process for preparing bis-(4-chloro-3-nitrophenyl)
EP0477853A1 (en) Process and novel intermediate for the preparation of 3,4'-diaminodiphenyl ether
SU1703645A1 (en) Method for preparation of 2,6-diamino-3,5-dinitropyrazine and 2-methoxy-6-chloro-3,5-dinitropyrazane as intermediate products for synthesis of 2,6-diamino-3,5-dinitropyrazine