SU160308A1 - - Google Patents
Info
- Publication number
- SU160308A1 SU160308A1 SU807432A SU807432A SU160308A1 SU 160308 A1 SU160308 A1 SU 160308A1 SU 807432 A SU807432 A SU 807432A SU 807432 A SU807432 A SU 807432A SU 160308 A1 SU160308 A1 SU 160308A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- carbon tetrachloride
- telomerization
- hexamethylene diisocyanate
- unsaturated
- polymer
- Prior art date
Links
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N Carbon tetrachloride Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- KQNPFQTWMSNSAP-UHFFFAOYSA-N Isobutyric acid Chemical compound CC(C)C(O)=O KQNPFQTWMSNSAP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 6
- 239000003999 initiator Substances 0.000 description 4
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 description 4
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 description 4
- 239000005057 Hexamethylene diisocyanate Substances 0.000 description 3
- 210000003411 Telomere Anatomy 0.000 description 3
- 239000003630 growth substance Substances 0.000 description 3
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 3
- 229920000511 telomere Polymers 0.000 description 3
- 229940008841 1,6-hexamethylene diisocyanate Drugs 0.000 description 2
- RRAMGCGOFNQTLD-UHFFFAOYSA-N Hexamethylene diisocyanate Chemical compound O=C=NCCCCCCN=C=O RRAMGCGOFNQTLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N isocyanate group Chemical group [N-]=C=O IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- XXROGKLTLUQVRX-UHFFFAOYSA-N Allyl alcohol Chemical compound OCC=C XXROGKLTLUQVRX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004342 Benzoyl peroxide Substances 0.000 description 1
- CYTYCFOTNPOANT-UHFFFAOYSA-N Ethylene tetrachloride Chemical compound ClC(Cl)=C(Cl)Cl CYTYCFOTNPOANT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N Incidol Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)OOC(=O)C1=CC=CC=C1 OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- -1 allyl urethane Chemical compound 0.000 description 1
- 235000019400 benzoyl peroxide Nutrition 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-YPZZEJLDSA-N carbon-10 atom Chemical compound [10C] OKTJSMMVPCPJKN-YPZZEJLDSA-N 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 125000005442 diisocyanate group Chemical group 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N ethyl urethane Chemical compound CCOC(N)=O JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011261 inert gas Substances 0.000 description 1
- 238000000034 method Methods 0.000 description 1
- 150000001451 organic peroxides Chemical class 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 229950011008 tetrachloroethylene Drugs 0.000 description 1
Description
Известен способ получени полимеров с ценными свойствами теломеризацией непредельных соединений в присутствии регул тора роста цепи и инициаторов.A known method for producing polymers with valuable telomerization properties of unsaturated compounds in the presence of chain growth regulator and initiators.
Так, например, широко известна реакци теломеризации этилена и четыреххлористого углерода.For example, the telomerization of ethylene and carbon tetrachloride is widely known.
Получение полиуретанов теломеризацией непредельных моноуретанов неизвестно. Предлагаемый способ состоит в теломеризации непредельного моноаллилуретана в присутствии регул тора роста цепи (четыреххлористого углерода) и инициаторов. Благодар этому можно получать полимеры с ценными свойствами .The production of polyurethanes by the telomerization of unsaturated monourethanes is unknown. The proposed method consists in the telomerization of unsaturated monoallylurethane in the presence of a chain growth regulator (carbon tetrachloride) and initiators. Due to this, polymers with valuable properties can be obtained.
Сначала получают непредельный моноаллилуретан взаимодействием эквимолекул рных количеств аллилового спирта и 1,6-гексаметилендиизоцианата .Unsaturated monoallyl urethane is first prepared by reacting equimolar amounts of allyl alcohol and 1,6-hexamethylene diisocyanate.
Процесс теломеризации осуществл ют в среде четыреххлористого углерода в присутствии инициаторов (органических перекисей или азодинитрила изомасл ной кислоты).The telomerization process is carried out in carbon tetrachloride in the presence of initiators (organic peroxides or azodinitrile isobutyric acid).
В указанных услови х происходит превращение мономера на 80-85%, причем образующийс теломер содержит изоцианатных групп.Under these conditions, the monomer is converted to 80-85%, and the resulting telomere contains isocyanate groups.
Использование полученного таким образом теломера в качестве компонента полиуретановых композиций позвол ет получить светостойкие , обладающие высокими антикоррозионными и физико-механическими свойствами , покрыти .The use of the telomere thus obtained as a component of polyurethane compositions makes it possible to obtain light-resistant coatings with high anticorrosion and physicomechanical properties.
Окрашенные издели могут быть пущены в эксплуатацию через 5 суток после нанесени покрыти (сушка при нормальной температуре ). Полное отверждение пленки в услови х температуры 120°С заканчиваетс в течение 2 час.Painted products can be put into operation 5 days after coating (drying at normal temperature). Full curing of the film at 120 ° C conditions is completed within 2 hours.
Пример 1. Т е л о М е р и 3 а ц и моноаллилуретана 1,6-г е к с а М е т и л е н д иизоцианата . Загружают 500 г моноаллил )фетана ГМДЦ, 500 г четыреххлористого углерода и 10 г азодинитрила изомасл ной кислоты (порфора). Теломеризацию провод т з течение 18 час при 75°С.Example 1. T el o Mer and 3 a c and mono-allylurethane 1,6-g e c s a M e t i l i n d isocyanate. 500 g of monoallyl-fetane HMDC, 500 g of carbon tetrachloride and 10 g of azodinitrile of isobutyric acid (porphyry) are loaded. Telomerization is carried out for 18 hours at 75 ° C.
Полученный тело.мер отдел ют от моно.мера действием восьмикратного избытка нагретого до 50°С четыреххлористого углерода. При охлаждении смеси образуютс два сло . Верхний слой представл ет собой теломер аллилуретана , характеризуемый следующими показател ми , %:The resulting solid is separated from the monomer by the action of an eightfold excess of carbon tetrachloride heated to 50 ° C. Upon cooling, the mixture forms two layers. The top layer is allyl urethane telomere, characterized by the following indicators,%:
Выход80 Степень превращени моно.мера80-85 Количество присоелинппшегос четыреххлористого углерода11,5Yield80 Degree of monomer 80-85 conversion Number of prioeline carbon tetrachloride 11.5
Изоцпанатное число15 в ТДЦIsotspanatny number15 in TDC
Молекул рный вес полученного полимера аллилуретана 1,6-гексаметилендиизоцианатаMolecular weight of the obtained allylurethane 1.6-hexamethylene diisocyanate polymer
1455 {эбулиоскопический метод), что соответствует следующему строению полимера:1455 {ebulioscopic method), which corresponds to the following polymer structure:
С1C1
СС1CC1
Н СНз H CHZ
3 I3 I
NCO (CHs)e - N - С О Jn , -N-С О где п 5 - 6. NCO (CHs) e - N - C O Jn, -N-C O where n 5 - 6.
Пример 2. Т е л о м е р и 3 а ц и м о н о а ллилуретана 1,6-г ексаметилендиизоцианата . Загружают 500 г моноаллируретана , 500 г четыреххлористого углерода и 50 г перекиси бензоила. Теломеризацию провод т в течение 18 час при 80°С в токе инертного газа . Полученный продукт выдел ют аналогично . Выделенный полимер аллилуретана 1,6гексаметилендиизоцианата характеризуетс теми же показател ми, что и полимер, полученный в присутствии азодинитрила изомасл ной кислоты.Example 2. T elomer and 3 and C and m about N about a llilouretan 1,6-g of examethylene diisocyanate. 500 g of monoallirethane, 500 g of carbon tetrachloride and 50 g of benzoyl peroxide are loaded. Telomerization is carried out for 18 hours at 80 ° C in a stream of inert gas. The resulting product is isolated in a similar manner. The isolated 1.6-hexamethylene diisocyanate allylurethane polymer is characterized by the same characteristics as the polymer obtained in the presence of azodinitrile isobutyric acid.
Предмет изобретени Subject invention
Способ получени полиуретанов на основе 1,6-гексаметилендиизоцианата, отличающийс тем, что, с целью получени полиуретанов с ценными свойствами, сначала получают известным способом моноаллилуретан 1,6-гексаметилендиизоцианат, который затем подвергают теломеризации в присутствии регул тора роста цепи (например четыреххлористого углерода) и инициатора.A method of producing polyurethanes based on 1,6-hexamethylene diisocyanate, characterized in that, in order to obtain polyurethanes with valuable properties, monoallylurethane 1.6-hexamethylene diisocyanate is first produced in a known manner using a chain growth regulator (for example, carbon tetrachloride) and initiator.
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU160308A1 true SU160308A1 (en) |
Family
ID=
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
CA1145889A (en) | Process for the preparation of polymers containing urethane groups | |
FR2516090A1 (en) | THERMOSETTING RESIN COMPOSITION COMPRISING AN OLIGOMERIC POLYESTER COUPLED WITH AN ORGANIC POLYISOCYANATE | |
US2855421A (en) | Polyisocyanates and method of preparing polyisocyanates | |
SU160308A1 (en) | ||
EP3507321A1 (en) | Process for producing polyisocyanurate plastics by means of phosphine catalysis | |
DE2741196A1 (en) | METHOD FOR MANUFACTURING PEARL POLYMERS | |
DE3885837T2 (en) | Condensation polymers containing acryloyloxy and methacryloyloxy groups. | |
Kennedy et al. | Synthesis, characterization, and properties of novel polyisobutylene‐based urethane model networks | |
US4806694A (en) | Polyols | |
DE1695520A1 (en) | Polyisocyanates containing isocyanurate groups | |
US4822861A (en) | Method for the preparation of polyvinyl phosphonic acid | |
US3231595A (en) | Isocyanato substituted multicyclodecenes | |
Barszczewska-Rybarek et al. | Investigations on the structure of poly (dimethacrylate) s | |
DD153830A5 (en) | HALOGENATED TERTIAE ALKYL ISOCYANATES AND METHOD FOR THE PRODUCTION THEREOF | |
JPH026480A (en) | Production of isocyanurate group-containing polyisocyanate | |
SU883075A1 (en) | Aromatic polyisocyanurate for polyurethan varnish compositions and its preparation method | |
DE2318205C2 (en) | Process for the preparation of compounds containing hydantoin rings | |
SU558508A1 (en) | Arylaliphatic polyisocyanurate for preparing polyurethane varnishes and process for preparing same | |
DE4017940A1 (en) | Alpha, omega-di:functional prepolymers with thiol end-gps. - by reaction of di:isocyanate(s) with di:thiol(s), opt. in presence of catalyst | |
US3281448A (en) | Chlorination of phenylene diisocyanate | |
EP3502094A1 (en) | Method for the preparation of telechelic polymers polyols from trithiocarbonates | |
US3310543A (en) | Copolymers of polyfluoroarylnitroso compounds and fluorinated olefins | |
KR20240103874A (en) | Low-temperature curable composition capable of UV and thermal curing | |
EP0057772B1 (en) | Halogenated, tertiary diisocyanates and process for their preparation | |
FR2859207A1 (en) | POLYISOCYANATE, PROCESS AND COMPOUND FOR PREPARING THE POLYISOCYANATE, AND USES OF THE POLYISOCYANATE |