SU1567571A1 - Ispopropyl-2-methoxyethyl-trithiocarbonate as catalyst for decomposition of cumol - Google Patents
Ispopropyl-2-methoxyethyl-trithiocarbonate as catalyst for decomposition of cumol Download PDFInfo
- Publication number
- SU1567571A1 SU1567571A1 SU884451865A SU4451865A SU1567571A1 SU 1567571 A1 SU1567571 A1 SU 1567571A1 SU 884451865 A SU884451865 A SU 884451865A SU 4451865 A SU4451865 A SU 4451865A SU 1567571 A1 SU1567571 A1 SU 1567571A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- decomposition
- catalyst
- cumene hydroperoxide
- methoxyethyl
- ispopropyl
- Prior art date
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Изобретение касаетс производных тритиоугольной кислоты, в частности изопропил-2-метоксиэтилтритиокарбоната - катализатора разложени гидроперекиси кумола. Цель изобретени - создание более эффективного катализатора указанного класса. Синтез ведут кип чением эквимол рных количеств 2-пропантиола и сероуглерода в растворе диоксана в присутствии гидроокиси кали . Выход 50%, т. кип. 121°С[10 мм рт. ст.]The invention relates to derivatives of tritiogram acid, in particular isopropyl-2-methoxyethyltritothiocarbonate - a catalyst for the decomposition of cumene hydroperoxide. The purpose of the invention is to create a more efficient catalyst of the indicated class. Synthesis is carried out by boiling equimolar amounts of 2-propanethiol and carbon disulfide in a solution of dioxane in the presence of potassium hydroxide. Yield 50%, kp. 121 ° C [10 mm Hg. v.]
D2° = 1,1645, брутто-ф-ла C7H14OS3. Каталитическа активность нового соединени в указанном процессе позвол ет проводить разложение гидроперекиси кумола при 60°С (вместо 80°С) с меньшим периодом индукции и большей скоростью. 1 табл.D 2 ° = 1.1645, gross f-la C 7 H 14 OS 3 . The catalytic activity of the new compound in this process allows the decomposition of cumene hydroperoxide at 60 ° C (instead of 80 ° C) with a shorter induction period and a higher rate. 1 tab.
Description
Изобретение относитс к новому химическому соединению, конкретно к изопропил-2-метоксиэтилтритиокарбо- нату формулыThe invention relates to a novel chemical compound, specifically to isopropyl-2-methoxyethyltritiocarbonate of the formula
сн снsn sn
зs
СН$С$СН2СН,ОСН3CH $ C $ CH2CH, OCH3
„223„223
SS
который может быть использован как катализатор разложени гидроперекиси кумола.which can be used as a catalyst for the decomposition of cumene hydroperoxide.
Цель изобретени - нахождение нового производного тритиоугольной кислоты вл ющегос более эффективным катализатором разложени гидроперекиси кумола по сравнению с известным катализатором 0-фенил-8-пропилтиокар- бонатом.The purpose of the invention is to find a new derivative of tritiogolic acid, which is a more effective catalyst for the decomposition of cumene hydroperoxide compared with the known catalyst 0-phenyl-8-propylthiocarbonate.
Изобретение иллюстрируетс следующими примерами.The invention is illustrated by the following examples.
Пример 1. В круглодонную колбу емкостью 100 мл загружают 50 мл 1,4-диоксана, 7,6 г (0,1 моль) 2-пропантиола , 5,6 г (0,1 моль) гидроокиси кали , 7,6 г (0,1 моль) сероуглерода и при интенсивном перемешивании кип т т с обратным холодильником Через ,4 ч в реакционную смесь добавл ют 9,5 г (0,1 моль) 1-меток- сн-2-хлорэтана и продолжают кип тить реакционную массу еще 2 ч. Затем смесь охлаждают, отфильтровывают и перегон ют под вакуумом. Получают 10 г изопропил-2-метоксиэтилтритио- карбоната (выход 50%).Example 1. In a round-bottomed flask with a capacity of 100 ml, 50 ml of 1,4-dioxane, 7.6 g (0.1 mol) of 2-propanethiol, 5.6 g (0.1 mol) of potassium hydroxide, 7.6 g ( 0.1 mol) of carbon disulfide and with vigorous stirring, boil under reflux. After 4 hours, 9.5 g (0.1 mol) of 1-methoxy-2-chloroethane are added to the reaction mixture and the reaction mass is continued to boil another 2 hours. The mixture is then cooled, filtered and distilled under vacuum. 10 g of isopropyl-2-methoxyethyltriothio-carbonate are obtained (yield 50%).
Изопропил 2-метоксиэтилтритиокар- бонат представл ет собой в зкую желтую жидкость, содержание основного вещества 98%, n7fl° 1,5958, 1,1645, Ткип 121°С (10 мм рт.стЛ, М 210,4 г.Isopropyl 2-methoxyethyltriothiocarbonate is a viscous yellow liquid, the content of the basic substance is 98%, n7fl ° 1.5958, 1.1645, Bp 121 ° C (10 mm Hg, M 210.4 g
елate
оэoh
СПSP
1one
Найдено, %: С 39,91; Н 6,73 ; S 45,68. |Found,%: C 39.91; H 6.73; S 45.68. |
Вычислено, %: С 39,96 ,Н 6,71-, S 45,72.Calculated,%: C 39.96, H 6.71-, S 45.72.
Данные спектроскопии ЯМР II 1 (tft м.д.): 1,35 д (6Н,СН3) ,3,26 с (ЗН, СН30); 3,48 м (2Н, СКгО) J3,90 м (2Н, ), 4,10 ск (1Н. СН)NMR II data spectroscopy 1 (tft ppm): 1.35 d (6H, CH3), 3.26 s (3N, CH30); 3.48 m (2H, SKgO) J 3.90 m (2H,), 4.10 sk (1H. CH)
ЯМР С13 (J1, м.д.): 20,32 KB (CH3) J 34,36 т (CH1S)j39,74 д (CHjS)-, 5b,b9 KB (СН30); 68,05 т (СН20); 221,03 с ().NMR C13 (J1, ppm): 20.32 KB (CH3) J 34.36 t (CH1S) j39.74 d (CHjS) -, 5b, b9 KB (CH30); 68.05 t (CH20); 221.03 with ().
Дл изопропил-2-метоксиэтилтритио- карбоната проверена каталитическа ак тивность в реакции разложени гидро- пероксида кумола. Опыты проводились при 60,80°С в стекл нном реакторе в атмосфере азота, растворитель - хлорбензол . За разложением гидроперокси- да следили йодометрически. Кинетические кривые распада гидропероксида в присутствии тнокарбонатов имеют S-образный вид, в начале реакции наблюдаетс период индукции (продолжи- тельность ), затем - быстрое разложение гидропероксида (скорость разложени V) . i Результаты испытаний изопропил-2-метоксиэтилтритиокарбоната в ка- iFor isopropyl-2-methoxyethyltriothio-carbonate, the catalytic activity in the decomposition reaction of cumene hydroperoxide has been tested. The experiments were carried out at 60.80 ° C in a glass reactor under a nitrogen atmosphere, the solvent was chlorobenzene. The decomposition of hydroperoxide was monitored iodometrically. The kinetic curves of decomposition of hydroperoxide in the presence of nanocarbonates have an S-shaped appearance, at the beginning of the reaction an induction period (duration) is observed, followed by a rapid decomposition of hydroperoxide (decomposition rate V). i Test results of isopropyl-2-methoxyethyltriothiocarbonate in ca.
честве катализатора разложени гидропероксида кумола представлены в таблице , где С - концентраци катализатора (тритиокарбоната или аналога - тиокарбоната), С - концентраци гидропероксида кумола.The catalyst for the decomposition of cumene hydroperoxide is presented in the table, where C is the concentration of the catalyst (tritiocarbonate or an analogue of thiocarbonate), C is the concentration of cumene hydroperoxide.
В результате катализированного изо пропил-2-метоксиэтилтритиокарбонатаAs a result, catalyzed by iso-propyl-2-methoxyethyltriothiocarbonate
00
c 0 5 c 0 5
разложени гидропероксида кумола с количественным выходом образуетс фенол и ацетон, причем 1 моль катализатора разлагает не менее 2-Ю3 моль гидропероксида„decomposition of cumene hydroperoxide produces phenol and acetone in quantitative yield, with 1 mol of catalyst decomposing at least 2 to 10 mol of hydroperoxide.
Из результатов, приведенных в таблице, видно, что каталитическа активность иэопропил-2-метоксиэтил- тритиокарбоната в реакции разложени гидропероксида значительно выше, чем известного катализатора О-фенил-S- -пропилтиокарбоната Так , при температуре 80°С использование соединени (1) в меньших концентраци х, .чем известного катализатора, позвол ет снизить период индукции и увеличить скорость разложени гидропероксида. Использование соединени (1) в таком количестве, как известного катализатора , позвол ет проводить разложение при ЬО°С вместо 80еС, причем с меньшим периодом индукции и большей скоростьЮсFrom the results shown in the table, it can be seen that the catalytic activity of isopropyl-2-methoxyethyl tritiocarbonate in the reaction of hydroperoxide decomposition is much higher than the known catalyst of O-phenyl-S-propylthiocarbonate. Thus, at a temperature of 80 ° C, the use of lower concentrations than the known catalyst can reduce the induction period and increase the decomposition rate of the hydroperoxide. The use of compound (1) in such an amount as the known catalyst allows the decomposition at L0 ° C instead of 80 ° C, and with a shorter induction period and a higher rate of IU
Claims (1)
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU884451865A SU1567571A1 (en) | 1988-06-29 | 1988-06-29 | Ispopropyl-2-methoxyethyl-trithiocarbonate as catalyst for decomposition of cumol |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU884451865A SU1567571A1 (en) | 1988-06-29 | 1988-06-29 | Ispopropyl-2-methoxyethyl-trithiocarbonate as catalyst for decomposition of cumol |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU1567571A1 true SU1567571A1 (en) | 1990-05-30 |
Family
ID=21386097
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU884451865A SU1567571A1 (en) | 1988-06-29 | 1988-06-29 | Ispopropyl-2-methoxyethyl-trithiocarbonate as catalyst for decomposition of cumol |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| SU (1) | SU1567571A1 (en) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1996011165A1 (en) * | 1994-10-11 | 1996-04-18 | Entek Corporation | Process for synthesizing thiocarbonates |
-
1988
- 1988-06-29 SU SU884451865A patent/SU1567571A1/en active
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| Авторское свидетельство СССР № 1444335, кл. С 07 С 154/00, 1987. * |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1996011165A1 (en) * | 1994-10-11 | 1996-04-18 | Entek Corporation | Process for synthesizing thiocarbonates |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Parham et al. | The protection of hydroxyl groups | |
| Milas et al. | Studies in organic peroxides. XXVI. Organic peroxides derived from acetone and hydrogen peroxide | |
| KR101302950B1 (en) | Process for producing phenol | |
| US6008399A (en) | Process for preparing organic carbonates | |
| CA1088093A (en) | Method for the preparation of aromatic urethans | |
| US6538141B1 (en) | Method for preparing nitroxides | |
| SU1567571A1 (en) | Ispopropyl-2-methoxyethyl-trithiocarbonate as catalyst for decomposition of cumol | |
| EP1458729B1 (en) | (aryl) (amino) borane compounds, method for preparing same | |
| US4577035A (en) | 2,2'-Isopropylidine bis(tetrahydrofuran) | |
| US4067912A (en) | Production of phenols | |
| US3943157A (en) | Synthesis of codling moth attractant | |
| EP1786763A1 (en) | N, n", n""-tris-(3-dimethylaminopropyl)-guanidine. the procedure of preparation from carbodiimide and application in reactions of transesterification of oil | |
| US7335796B2 (en) | Process for the preparation of ketones by ozonolysis | |
| Lutz et al. | Ring-Chain Tautomerism of α-(Ethylethanolamino)-acetophenone | |
| US3423416A (en) | Novel aromatic n-heterocyclic esters of diarylcarbamoyl or diarylthiocarbamoyl halides | |
| SU1444335A1 (en) | O-phenyl-s-propylthiocarbonate as catalyst of cumene decomposition | |
| US2468593A (en) | Trihaloalkylideneamines and a method for their preparation | |
| US3636054A (en) | ( 4-dialkoxy-2 5-cyclohexadienylidene) malononitriles | |
| US2727068A (en) | Vinyloxyalkyl-cyanamides | |
| JPS5829731A (en) | Manufacture of antioxidant | |
| RU2247110C1 (en) | Method for preparing polyfluorinated alkyl chlorosulfites | |
| EP0301638B1 (en) | Improved process for producing n-alkyl-carbamates | |
| US6624316B2 (en) | Method for obtaining 2-bromo-5-(2-bromo-2-nitrovinyl)-furan | |
| SU1703648A1 (en) | 2-(2-cyancethyl)-4ъ5-benzo-1ъ3-dioxolane with acaricidic impact on x-shaped ticks | |
| JPH01226871A (en) | Production of mono and bisperoxyketal |