SU1558910A1 - Method of obtaining pyrazine - Google Patents
Method of obtaining pyrazine Download PDFInfo
- Publication number
- SU1558910A1 SU1558910A1 SU884436248A SU4436248A SU1558910A1 SU 1558910 A1 SU1558910 A1 SU 1558910A1 SU 884436248 A SU884436248 A SU 884436248A SU 4436248 A SU4436248 A SU 4436248A SU 1558910 A1 SU1558910 A1 SU 1558910A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- piperazine
- pyrazine
- catalyst
- carrier gas
- yield
- Prior art date
Links
Landscapes
- Catalysts (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
Изобретение касаетс гетероциклических веществ, в частности получени пиразина, используемого в производстве лекарственных веществ, инсектицидов, красителей и вкусовых добавок. Цель - повышение выхода и упрощение процесса. Последний ведут дегидрированием пиперазина при 370-400°С с подачей его паров в токе газа-носител (H2, N2), вз того в 7-8-кратном мол рном избытке, в присутствии катализатора, содержащего 0,4-0,6 мас.% платины и 2-3 мас.% JNO3 на носителе - AL2O3. Эти услови позвол ют достигнуть 70-76%-ного выхода пиразина и упростить процесс за счет использовани парообразного пиперазина, высока упругость которого дает возможность подавать его в больших количествах в единицу времени. 1 ил.The invention relates to heterocyclic substances, in particular the production of pyrazine used in the manufacture of medicinal substances, insecticides, dyes and flavorings. The goal is to increase output and simplify the process. The latter is carried out by dehydrogenation of piperazine at 370-400 ° C with its vapor being supplied in a stream of carrier gas (H 2 , N 2 ), in 7-8-fold molar excess, in the presence of a catalyst containing 0.4-0, 6 wt.% Platinum and 2-3 wt.% JNO 3 on the carrier - AL 2 O 3 . These conditions make it possible to achieve a 70-76% yield of pyrazine and simplify the process by using vaporous piperazine, whose high elasticity makes it possible to supply it in large quantities per unit time. 1 il.
Description
Изобретение относитс к усовершенствованному способу получени пиразина , в частности дегидрированием пиперазина , и может быть использовано дл получени лекарственных препаратов, обладающих противотуберкулезной,анти- депрессантной, диуретической и антидиабетической активностью, а также в качестве инсектицидов, флюоресцентных свет щихс красителей и вкусовых добавок , примен емых в пищевой промышленности оThe invention relates to an improved process for the preparation of pyrazine, in particular by dehydrogenation of piperazine, and can be used to obtain drugs having anti-tuberculosis, anti-depressant, diuretic and anti-diabetic activity, as well as insecticides, fluorescent luminous dyes and flavor additives, used in the food industry about
Целью изобретени вл етс упрощение процесса (усовершенствование подачи исходного сырь в реактор) и повышение выхода целевого продукта.The aim of the invention is to simplify the process (improvement of the supply of raw materials to the reactor) and increase the yield of the target product.
Поставленна цель достигаетс путем подачи пиперазина в реактор в виде паров в токе газа-носител (HltN)The goal is achieved by feeding piperazine to the reactor in the form of vapor in a stream of carrier gas (HltN)
при мол рном соотношении газ-носитель: гпиперазик, равном (7-8):1, с использованием катализатора,, содержащего, мае о %: Pt 0,4-0,6; 1пг03 2-3, носитель (оксид алюмини ) остальное.at a molar ratio of carrier gas: gpiperazik equal to (7-8): 1, using a catalyst containing, in May, about%: Pt 0.4-0.6; 1pg03 2-3, the carrier (alumina) the rest.
На чертеже изображен дозатор, реализующий способThe drawing shows the dispenser that implements the method
Процесс осуществл ют при 370-400°С путем подачи паров пиперазина в реактор из дозатора. Дозатор, представл ющий собой градуированный цилиндр со сферическим дном, снабжен рубашкой 1 дл обогрева гор чим теплоносителем и в рабочем состо нии закрыт пробкой 2 со сквозным отверстием, В отверстие через резиновое или фторопластовое уплотнение 3 введена металлическа или фторопластова трубка 4 дл пропускани газа-носител о При этом от-The process is carried out at 370-400 ° C by feeding piperazine vapor to the reactor from the dosing unit. The dispenser, which is a graduated cylinder with a spherical bottom, is equipped with a jacket 1 for heating with a hot coolant and in working condition is closed with a stopper 2 with a through hole. A metal or fluoroplastic tube 4 is introduced into the hole through a rubber or fluoroplastic seal 3 to pass a carrier gas o At the same time
0101
верстие трубки, по которой идет газ- носитель 9 находитс на несколько миллиметров выше уровн сло расплавлен- ного пиперазина. По мере испарени трубку сдвигают вниз 3 поддержива посто нным ее положение относительно сло расплава Возможно непрерывное перемещение трубки с помощью черв чной пары,, св занной с синхронным дви- гателем Легкость регулировани скорости пропускани вещества за счет изменени скорости газа-носител и(или) за счет изменени температуры расплава, посто нство давлени паров пиперазина в дозирующем устройстве при заданной температуре, простота контрол за скоростью подачи пиперазина позвол ют осуществл ть подачу пиперазина устойчиво, равномерно, вос призводимо.The tube version, along which the carrier gas 9 goes, is a few millimeters above the level of the molten piperazine layer. As the evaporation proceeds, the tube is moved downward 3, keeping its position relative to the melt layer constant. Continuous movement of the tube with the help of a screw-type pair associated with a synchronous motor is possible. Easy adjustment of the transmission rate of a substance by changing the speed of the carrier gas and / or by varying the temperature of the melt, the constant pressure of the piperazine vapor in the dosing device at a given temperature, the ease of controlling the piperazine feed rate allows the supply of piperazine to be stable Uniformly, Sun prizvodimo.
Пример 1 17 см3 алюмоплати- нового катализатора, содержащего, мас.%: Pt 0,6; 1пг03 2; А1г03 97,4 (фракции 2 5-3,0 мм), загружают в вертикальный кварцевый реактор, к. которому присоединен дозатор Загружен- ный катализатор восстанавливают водородом при 500°С в течение 3 ч, пропуска его со скоростью 10 л/ч Через 3 ч не прекраща тока водорода, температуру снижают до 400°С, на выходе из реактора устанавливают два последовательно соединенных приемника, один из которых представл ет собой круглодон- ную двугорлую колбу, а другой - ловушку типа труба в трубе, охлаждаемых соответственно льдом и смесью сухого льда и ацетона. Затем в рубашку дозатора пускают из термостата гор чий „ глицерин с температурой 125°С, засыпают пиперазин и после расплавлени последнего начинают синтез G этой целью подачу водорода непосредственно в реактор перекрывают с помощью вентил 5 и пускают его через вентиль 6, в дозатор. При этом отверстие трубки, по которой идет водород, устанавливают на 5-10 мм выше уровн расплава пиперазинао За 4 ч таким образом испар етс 21,54 г пиперазина при скорости 5,4 г/ч (или 0,06 моль/ч). При скорости пропускани водорода 10 л/ч (0,45 моль/ч) это соответствует объемной скорости пропускани парогазовой смеси (пиперазина и водорода) при соотношении Нг:пиперазин 7,5:1„ По окончании опыта собрано 17,73 г сырых кристаллов (82,3 на пропуExample 1 17 cm3 of alumoplatinate catalyst, containing, wt.%: Pt 0.6; 1pr03 2; A1g03 97.4 (fractions 2–5–3.0 mm) are loaded into a vertical quartz reactor, to which the dosing unit is attached. The loaded catalyst is reduced with hydrogen at 500 ° C for 3 h, passing it at a rate of 10 l / h 3 hours without stopping the flow of hydrogen, the temperature is lowered to 400 ° C, two serially connected receivers are installed at the outlet of the reactor, one of which is a round-bottomed two-necked flask, and the other is a pipe-type trap in a pipe cooled with ice and mixture dry ice and acetone. Then, hot glycerol with a temperature of 125 ° C is fed into the jacket of the dispenser, piperazine is poured, and after the latter is melted, the synthesis G is started and, with this purpose, hydrogen is fed directly into the reactor using valve 5 and fed through valve 6 to the dispenser. At the same time, the opening of the tube through which hydrogen flows is set 5-10 mm higher than the level of the piperazinao melt. In 4 hours, 21.54 g of piperazine is thus evaporated at a rate of 5.4 g / h (or 0.06 mol / h). At a hydrogen transmission rate of 10 l / h (0.45 mol / h), this corresponds to the volumetric transmission rate of the vapor – gas mixture (piperazine and hydrogen) at a ratio of Hg: piperazine 7.5: 1. At the end of the experiment, 17.73 g of raw crystals were collected ( 82.3 for prop
0 0
п 5 n 5
5five
00
щенный пиперазин), в которых, по данным ГЖХ, 93,0% пиперазина В расчете на пропущенный пиперазин это составл ет 76,3 , Количество кокса на катализаторе, определенное методом сожжени , не превышает 2,5 в расчете на пропущенный пиперазин. Собранные кристаллы объедин ют с конденсатом других опытов до последующего выделени пиразина перегонкойpiperazine), in which, according to GLC, 93.0% piperazine Compared to missed piperazine, this amounts to 76.3, The amount of coke on the catalyst, determined by the burning method, does not exceed 2.5 per computed piperazine. The collected crystals are combined with a condensate of other experiments until the pyrazine is subsequently isolated by distillation.
Пример 20На загрузка катализатора , описанной в примере 1, после выжигани кокса, провод т опыт при 370°С с использованием в качестве газа-носител N, пропускавшегос со скоростью 9,4 л/ч или 0,42 моль/ч, В остальном методика и услови проведени синтеза не отличаютс от описанных в примере 1Example 20 The catalyst loading described in example 1, after burning off coke, was tested at 370 ° C using N as a carrier gas, which passed at a rate of 9.4 l / h or 0.42 mol / h. In the rest of the procedure and conditions for carrying out the synthesis do not differ from those described in example 1
За 4 ч пропущено 21,36 г пиперазина или 5,3 г/ч (0,06 моль/ч) Это соответствует объемной скорости пропускани парогазовой смеси (пиперазина и азота) 922 ч при соотношении азот: :пиперазин 7,0:1 За опыт собрано 17,55 г сырых кристаллов (82,2 на пропущенный пиперазин), в которых, по данным ГЖХ, содержитс 91,1% пиразина Выход пиразина на пропущенный пиперазин 74,9 , кокса 2,3 For 4 hours, 21.36 g of piperazine or 5.3 g / h (0.06 mol / h) is omitted. This corresponds to the volumetric flow rate of the vapor-gas mixture (piperazine and nitrogen) 922 h with a ratio of nitrogen: piperazine 7.0: 1 For The experiment collected 17.55 g of raw crystals (82.2 for missed piperazine), in which, according to GLC, 91.1% of pyrazine is contained. The yield of pyrazine on missed piperazine is 74.9, coke 2.3
Собранные кристаллы объедин ют с конденсатом других опытов дл последующего выделени пиразина перегонкой.The collected crystals were combined with a condensate of other experiments for the subsequent isolation of pyrazine by distillation.
Пример 3 17 см3 (10,59 г) алюмоплатинового катализатора рифор- минга, .отработанного в процессе ри- форминга и содержащего 0,4% Pt (катализатор риформинга АП-56), пропитывают 15 мл водного раствора, содержащего 0,94 г In(N03)3- 4,5Н,,0, затем сушат при 120°С и прокаливают в токе воздуха при 550°С в течение 5 ч В готовом катализаторе содержитс , Pt 0,4; 3; Ali03 остальное Дальнейша подготовка к синтезу и его проведение аналогичны описанным в примере 1 оExample 3 17 cm3 (10.59 g) of an aluminum-platinum reforming catalyst, worked up during the reforming process and containing 0.4% Pt (AP-56 reforming catalyst), is impregnated with 15 ml of an aqueous solution containing 0.94 g In (N03) 3-5.5N ,, 0, then dried at 120 ° C and calcined in a stream of air at 550 ° C for 5 h. The finished catalyst contains, Pt 0.4; 3; Ali03 else Further preparation for the synthesis and its conduct is similar to that described in example 1 about
За 4 ч пропускают 21,45 г пипера- зина при объемной скорости пропускани парогазовой смеси 1020 ч- и соотношении Н2:пиперазин 7,5:1. За опыт собирают 17,94 г сырых кристаллов (83,6 мас„% на пропущенный пиперазин), в которых содержитс 87,1% пиразина Выход пиразина на пропущенный пиперазин 72,8 мас.%, кокса 1,8 .For 4 hours, 21.45 g of piperazine is passed at a volumetric flow rate of the vapor-gas mixture of 1020 hours and an H2: piperazine ratio of 7.5: 1. For the experiment, 17.94 g of raw crystals (83.6 wt.% For missed piperazine) are collected, which contain 87.1% pyrazine. The yield of pyrazine per missed piperazine is 72.8 wt.%, Coke 1.8.
Собранные кристаллы объедин ют с конденсатом других опытов дл последующего вьщелени пиразина перегонкоThe collected crystals are combined with a condensate of other experiments for the subsequent separation of pyrazine by distillation.
Пример 4 о 100 см3 алюмопла тинового катализатора, содержащего, мас°%: Pt 0,6; Ina03 3; А1205 96,4, загружают в вертикальный кварцевый реактор и присоедин ют дозатор, описанный в примере 1„ Скорость пропускани водорода при восстановлении катализатора и проведении опыта составл ет 60 л/чо В остальном подготовка к синтезу и его проведение аналогичны описанным в примере 1, Обща длительность опыта 12 ч, в течение которых пропущено 337,3 г пнперазина (объемна скорость парогазовой смесиExample 4: about 100 cm3 of an alumina platinum catalyst, containing, in mass%: Pt, 0.6; Ina03 3; A1205 96.4, loaded into a vertical quartz reactor and the dosing unit described in Example 1 is attached. The hydrogen throughput rate during catalyst recovery and testing is 60 l / ch. Otherwise, the preparation for the synthesis and its conduct are similar to those described in Example 1, General test duration 12 hours, during which 337.3 g of pnperazine were missed (volumetric rate of the vapor-gas mixture
980 ч980 h
1one
соотношение водород:пипераhydrogen: piper ratio
5five
8 ч о При скорости пропускани Н i 11,4 г/ч, что соответствует объемной скорости подачи парогазовой смеси 1100 и разбавлению И гпилеразин 8,2:1 мол, собрано 35,1 г сырых кристаллов , что составл ет 82 мас„% от пропущенного пиперазина Содержание пиразина в конденсате 81%„ Выход пиразина 65 мае о % о8 hours About At a transmission rate of H i 11.4 g / h, which corresponds to a volumetric feed rate of the vapor-gas mixture 1100 and dilution of And gpilerazin 8.2: 1 mol, 35.1 g of raw crystals were collected, which is 82% by mass% of missed piperazine Pyrazine content in condensate 81% „Pyrazine yield 65 May o% o
Пример 8 о Приемники с продуктами реакции от опытов, описанных в примерах 1-4, разогревают на вод ной бане и расплав сливают в перегонную колбу Остатки со стенок приемника споласкивают высококип щим растворителем - N-метилпирролидоном (т.кип. 207°С) и также сливают в перегонную колбу„ Наличие высококип щего раство-Example 8 Receivers with reaction products from the experiments described in examples 1-4 are heated on a water bath and the melt is poured into a distillation flask. The residues from the walls of the receiver are rinsed with a high boiling solvent — N-methylpyrrolidone (mp. 207 ° C) and also poured into the distillation flask "The presence of high-boiling solution
зин 8:1) и собрано 254,3 г сырых крис-20 Рител способствует более полному таллов (75,4 мас„% на пропущенный пи- выкипанию нижекип щих фракций, в т.ч.Zin 8: 1) and collected 254.3 g of raw Kris-20 Ritel contributes to more complete tolls (75.4% w / w missed boiling of lower boiling fractions, incl.
перазин), в которых содержитс 93, пиразина , Выход пиразина на пропущенный пиперазин 70,1%, кокса 2,8 масо%оperazin), which contain 93, pyrazine, the yield of pyrazine per missed piperazine 70.1%, coke 2.8 wt% o
Собранные кристаллы объедин ют с конденсатом предыдущих опытов дл последующего выделени пиразина перегонкой ,The collected crystals are combined with the condensate of the previous experiments for the subsequent isolation of pyrazine by distillation.
Пример 5. Через 17 см3 алю- моплатинового катализатора, содержащего 0,6% Pt и не содержащего 1пг03 пропускают в течение 4 ч 21,43 г пиперазина ,, При скорости пропускани H/j 10,8 л/ч и пиперазина 5,36 г/ч, что соответствует объемной скорости подачи парогазовой смеси 1042 ч 1 и разбавлению Н :пиперазин 7,7:1, собрано 14,54 г конденсата, что составл ет 68 масо% от пропущенного пипепиразинао Общий вес загруженного продукта , не счита растворител ,307,5 г. Перегонку ведут на колонке эффектив25 ностью 20 т о т. с флегмовым числом 1:10. Собрано пиразиновой фракции (т.кипо 115-117°С 248,6 г, что составл ет 80,9% от загрузки.Example 5. Through 17 cm3 of an alumino-platinum catalyst containing 0.6% Pt and not containing 1p03, 21.43 g of piperazine is passed over 4 hours. At a transmission rate H / j of 10.8 l / h and piperazine 5.36 g / h, which corresponds to a gas-gas mixture flow rate of 1042 hours 1 and dilution of H: piperazine 7.7: 1, 14.54 g of condensate was collected, which is 68% by weight of the missed pipiperazino. The total weight of the loaded product, not counting the solvent, 307.5 g. Distillation is carried out on a column with an efficiency of 20 tons per tonne, with a reflux ratio of 1:10. The pyrazine fraction was collected (b.p. 115-117 ° C 248.6 g, which is 80.9% of the charge.
Как видно из приведенных примеров,As can be seen from the above examples,
Зо наибольшие выходы пиразина (70-76%) достигаютс на катализаторах, содержащих 0,4-0,6 мас„% Pt и 2-3 при разбавлении газом-носителем (7-8):1 (примеры 1-4). В примере 7, где использован катализатор с повы35For the highest yields of pyrazine (70-76%) are achieved on catalysts containing 0.4-0.6 wt% Pt and 2-3 when diluted with a carrier gas (7-8): 1 (examples 1-4). In example 7, where used catalyst with
шенным содержанием Pt и In203 (2 и 3,5 мас.% соответственно), разбавление газом-носителем составл ет 8,5:1, выход пиразина не превышает 65%, что,content of Pt and In203 (2 and 3.5 wt.%, respectively), the dilution with carrier gas is 8.5: 1, the yield of pyrazine does not exceed 65%, which
Пример 6. Через 17 см3 алю- моплатинового катализатора, содержаразинао Конденсат содержит 58,7 мас,% 4о °ДНЗКО выше, чем в прототипе (50%). пиразина Выход пиразина на пропущен- Вместе с тем, катализатор и услови , ный пиперазин 40,0 мас„%. описанные в примере 7, не могут считатьс подход щими дл данного процесса Использование контактов с пощего 0,6% Pt и 0,03% 1п203, пропуска- 45 вышенным содержанием Pt и Ii403 приют в течение 1 ч 24,1 г пиперазина,ведет к их резкому удорожанию, а уве- При скорости пропускани водорода личение степени разбавлени сверх 10 8 л/ч что соответствует объемной 8:1, не обеспечива какого-либо положительного результата, приводит к излишнему, бесполезному расходу газа- носител сверх необходимого. Оба эти обсто тельства существенно ухудшают экономику процесса. Уменьшение содерскорости пропускани парогазовой смеси - 1306 ч- , и разбавлению Н :пиперазин 2,4:1, собрано t8,13 г конденсата (75.3 мас0% от пропущенного пиперазина ) ,содержащего 26,8мас.% пиразина . Выход пиразина 20,1 мас.% на пропущенный пиперазиноExample 6. Through 17 cm3 of an alumina – platinum catalyst, the Condensate contains 58.7 wt.% 4 ° ° DNESCO higher than in the prototype (50%). pyrazine Pyrazine yield on the missed- At the same time, the catalyst and the conditions of piperazine 40.0 wt%. described in example 7 cannot be considered suitable for this process. Using contacts with a healthy 0.6% Pt and 0.03% 1p203, skipped by an increased content of Pt and Ii403 shelter for 1 hour, 24.1 g of piperazine leads to at a sharp increase in the cost of hydrogen, and at a hydrogen transmission rate, a dilution rate in excess of 10 8 l / h, which corresponds to a volume ratio of 8: 1, does not provide any positive result, leading to an unnecessary, useless flow of carrier gas above the required one. Both of these circumstances significantly worsen the economy of the process. The decrease in the content of the gas-vapor mixture transmission — 1306 h — and the dilution H: piperazine 2.4: 1; t8.13 g of condensate was collected (75.3 wt0% of the missed piperazine) containing 26.8 wt.% Pyrazine. The output of pyrazine 20.1 wt.% Missed piperazino
Пример 7« Через ; 17 см3 агпо- моплатинового катализатора, содержаце- го 2 маСо% Pt и 3,5 мас„% , про- пускают 35,1 г пиперазина в течениеExample 7 “Through; 17 cm3 of an agpom-platinum catalyst, containing 2 mAco% Pt and 3.5 wt%, are passed through 35.1 g of piperazine during
5050
5555
жани Pt в катализаторе (ниже 0,4 масо%) снижает его дегидрирующую активность, а следовательно, и выход пиразина. Поэтому применение катализатора с пониженным содержанием Pt в этом процессе нецелесообразно.Pt in the catalyst (below 0.4 wt%) reduces its dehydrogenating activity and, consequently, the yield of pyrazine. Therefore, the use of a catalyst with a low content of Pt in this process is impractical.
пиразинао Общий вес загруженного продукта , не счита растворител ,307,5 г. Перегонку ведут на колонке эффективностью 20 т о т. с флегмовым числом 1:10. Собрано пиразиновой фракции (т.кипо 115-117°С 248,6 г, что составл ет 80,9% от загрузки.pyrazinao The total weight of the loaded product, not counting the solvent, is 307.5 g. Distillation is carried out on a column with an efficiency of 20 tons o. with a reflux ratio of 1:10. The pyrazine fraction was collected (b.p. 115-117 ° C 248.6 g, which is 80.9% of the charge.
Как видно из приведенных примеров,As can be seen from the above examples,
наибольшие выходы пиразина (70-76%) достигаютс на катализаторах, содержащих 0,4-0,6 мас„% Pt и 2-3 при разбавлении газом-носителем (7-8):1 (примеры 1-4). В примере 7, где использован катализатор с повыthe highest yields of pyrazine (70-76%) are achieved on catalysts containing 0.4-0.6 wt% Pt and 2-3 when diluted with a carrier gas (7-8): 1 (examples 1-4). In example 7, where used catalyst with
шенным содержанием Pt и In203 (2 и 3,5 мас.% соответственно), разбавление газом-носителем составл ет 8,5:1, выход пиразина не превышает 65%, что,content of Pt and In203 (2 and 3.5 wt.%, respectively), the dilution with carrier gas is 8.5: 1, the yield of pyrazine does not exceed 65%, which
45 45
5050
жани Pt в катализаторе (ниже 0,4 масо%) снижает его дегидрирующую активность, а следовательно, и выход пиразина. Поэтому применение катализатора с пониженным содержанием Pt в этом процессе нецелесообразно.Pt in the catalyst (below 0.4 wt%) reduces its dehydrogenating activity and, consequently, the yield of pyrazine. Therefore, the use of a catalyst with a low content of Pt in this process is impractical.
Claims (1)
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU884436248A SU1558910A1 (en) | 1988-06-06 | 1988-06-06 | Method of obtaining pyrazine |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU884436248A SU1558910A1 (en) | 1988-06-06 | 1988-06-06 | Method of obtaining pyrazine |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU1558910A1 true SU1558910A1 (en) | 1990-04-23 |
Family
ID=21379535
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU884436248A SU1558910A1 (en) | 1988-06-06 | 1988-06-06 | Method of obtaining pyrazine |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| SU (1) | SU1558910A1 (en) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN113717112A (en) * | 2021-08-04 | 2021-11-30 | 山东达民化工股份有限公司 | Preparation method of 2, 5-dimethyl pyrazine |
-
1988
- 1988-06-06 SU SU884436248A patent/SU1558910A1/en active
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| Nigam J0C Catalytic aromatiza- tion of alicyclic and heterocyclic compounds - Jo Chromatogo, 1966, Vo 24, p. 188-192,, Авторское свидетельство СССР № 523898, кл„ С 07 D 241/10, 11.11.74. Патент US № 2580221,. кло 25,12о1951„ * |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN113717112A (en) * | 2021-08-04 | 2021-11-30 | 山东达民化工股份有限公司 | Preparation method of 2, 5-dimethyl pyrazine |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| FI117386B (en) | A process for preparing gamma-butyrolactone | |
| EP3102554A1 (en) | Conversion of 2,3-butanediol to butadiene | |
| SU688127A3 (en) | Method of obtaining phenylethylamines or their salts | |
| CN106938976B (en) | A method of imine compound is prepared by catalytic material oxidation of alkohol and amine | |
| SU1558910A1 (en) | Method of obtaining pyrazine | |
| Zheng et al. | Synthesis of g-butyrolactone and 2-methylfuran through the coupling of dehydrogenation and hydrogenation over copper-chromite catalyst | |
| RU2093511C1 (en) | Method of preparing 3 (5) methylpyrazole | |
| CRAIG et al. | Isoprene-d8 and Other Intermediates for the Synthesis of Deuterio-SN Rubber | |
| House et al. | Decarboxylation and Deuterium Exchange in Some Azabicyclic Ketone Systems1 | |
| Boivin et al. | Pyrolysis of ethyl mercaptan | |
| US2400398A (en) | Pyrazine | |
| RU2043987C1 (en) | Method for production of acetic acid by oxidation of ethylene and solid metal complex catalyst for its realization | |
| CN1198811C (en) | Method for the preparation of coupling gamma-butyrolactone and silvan | |
| CN104557947B (en) | A kind of method of 2 methylol triethylene diamines of continuous production | |
| US3255200A (en) | Manufacture of imidazole | |
| SU1342903A1 (en) | Method of producing furan-2,5-dialdehyde | |
| JPS6172727A (en) | Production of styrene | |
| DE2352468C2 (en) | Process for the production of citraconic anhydride or itaconic acid | |
| Kline Jr et al. | Catalytic synthesis of pyridine | |
| US4009185A (en) | Conversion of diphenylethers to dibenzofurans using catalysts containing ceria | |
| Patterson et al. | Benzonitrile formation in the pyrolysis of aromatic nitrogen compounds | |
| BRAUN et al. | The Reaction of N-Bromosuccinimide with p-Bromophenyl Benzyl Ether1 | |
| JPS60169471A (en) | Preparation of piperidine | |
| SU471781A1 (en) | Method of obtaining diolefin hydrocarbons | |
| EP0066346B1 (en) | Process for the preparation of a 2-alkylpyrrole |