SU1546459A1 - 1,8-bis-/2-(4-antipyriliminomethyne) phenoxy/-3,6-dioxaoctane as electrode-active substance of ion-selective electrode for determining activity of lead in aqueous solutions - Google Patents

1,8-bis-/2-(4-antipyriliminomethyne) phenoxy/-3,6-dioxaoctane as electrode-active substance of ion-selective electrode for determining activity of lead in aqueous solutions Download PDF

Info

Publication number
SU1546459A1
SU1546459A1 SU884429697A SU4429697A SU1546459A1 SU 1546459 A1 SU1546459 A1 SU 1546459A1 SU 884429697 A SU884429697 A SU 884429697A SU 4429697 A SU4429697 A SU 4429697A SU 1546459 A1 SU1546459 A1 SU 1546459A1
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
electrode
bis
active substance
ion
phenoxy
Prior art date
Application number
SU884429697A
Other languages
Russian (ru)
Inventor
Ирина Валериановна Подгорная
Аслан Юсупович Цивадзе
Вера Александровна Попова
Елена Николаевна Пятова
Александр Викторович Копытин
Евгений Григорьевич Ильин
Юрий Александрович Буслаев
Original Assignee
Институт химии Уральского отделения АН СССР
Институт Общей И Неорганической Химии Им.В.И.Курнакова
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Институт химии Уральского отделения АН СССР, Институт Общей И Неорганической Химии Им.В.И.Курнакова filed Critical Институт химии Уральского отделения АН СССР
Priority to SU884429697A priority Critical patent/SU1546459A1/en
Application granted granted Critical
Publication of SU1546459A1 publication Critical patent/SU1546459A1/en

Links

Landscapes

  • Heterocyclic Compounds That Contain Two Or More Ring Oxygen Atoms (AREA)

Abstract

Изобретение относитс  к производным дибензополиоксиэтиленов, в частности к 1,8-бис-[2-(4-антипирилиминометин)фенокси]-3,6-диоксаоктану, который может быть использован в качестве электродноактивного вещества дл  определени  активности ионов свинца в водных растворах. Цель изобретени  - создание более эффективных электродноактивных веществ указанного класса. Синтез целевого соединени  ведут реакцией 4-аминоантипирина с 1,8-бис-(бензальдегидокси)-3,6-диоксаоктанатом в этаноле при кип чении /15 мин/. Выход количественный, т.пл.153-154°С, брутто-формула C42H44N6O6. Новое соединение в качестве электродноактивного вещества ионселективного электрода имеет высокую чувствительность к изменению концентрации ионов свинца в интервале 1.10-6-1.10-2 моль/л. На работу электрода не оказывают вли ние ионы водорода ла 0,1-0,5 мас.% от исходной смеси, смесь обжигают при 1300-1375°С в течение 20-45 мин. Белизна получаемого продукта 85-95% по MGO. 5 табл.и.г.веденеевае.ю.зубиетова546.28-71621.382The invention relates to derivatives of dibenzopolyoxyethylenes, in particular, 1,8-bis [2- (4-antipyrilyminometin) phenoxy] -3,6-dioxooctane, which can be used as an electrode active substance to determine the activity of lead ions in aqueous solutions. The purpose of the invention is to create more effective electrodeactive substances of the specified class. The synthesis of the target compound is carried out by the reaction of 4-aminoantipyrine with 1,8-bis- (benzaldehydeoxy) -3,6-dioxooctanate in ethanol at boiling / 15 min /. The yield is quantitative, mp 153-154 ° С, gross formula C 42 H 44 N 6 O 6 . The new compound as an electrode-active substance of the ion-selective electrode has a high sensitivity to changes in the concentration of lead ions in the range of 1.10 -6 -1.10 -2 mol / l. The operation of the electrode is not affected by hydrogen ions 0.1-0.5 wt.% From the initial mixture, the mixture is calcined at 1300-1375 ° C for 20-45 minutes. The whiteness of the resulting product 85-95% MGO. 5 table.and.g.vedeneeva.yu.zubietova546.28-71621.382

11 194354 ленинград11 194354 Leningrad

Description

дл  этих же целей GTnvKTvnHbiMH аналогами .for the same purpose, GTnvKTvnHbiMH analogues.

Пример 1. Синтез 1 ,8-бис- - Ј2-(4-антипирилиминометин)фенокси - -3,6-диоксаоктана (I).Example 1. Synthesis of 1, 8-bis- - Ј2- (4-antipyrilyminometin) phenoxy - -3,6-dioxooctane (I).

К 3,66 г (0,018 моль) 4-аминоан- типирина прибавл ют 3,22 г (0,009 мол 1,8-бис-(бензальдегидокси)-З,6-ди- оксаоктана и раствор ют при кип че- нии в 350 мл этанола. Выпавший при охлаждении до 18-206С желтый осадок фильтруют и кристаллизуют из этанола . Т. пл. 153-154°С. Мв 728.To 3.66 g (0.018 mol) of 4-amino-anantipirin, 3.22 g (0.009 mol of 1,8-bis- (benzaldehydeoxy) -3, 6-dioxa octane) was added and dissolved at 350 ml of boiling point. ml of ethanol. A yellow precipitate formed on cooling to 18-206C is filtered and crystallized from ethanol, mp 153-154 ° C., MB 728.

Найдено, %: С 69,15; Н 6,15; N 11,53.Found,%: C 69.15; H 6.15; N 11.53.

Вычислено, %: С 69,23; Н 6,04; N 11 ,54 .Calculated,%: C 69.23; H 6.04; N 11, 54.

Электронный спектр поглощени  TUaKc нм (,Ј): 299 (6,23), 333 (6.31), 342 (6,33).Electronic absorption spectrum TUaKc nm (,): 299 (6.23), 333 (6.31), 342 (6.33).

С целью подтверждени  структуры соединени  (I) были сн ты его ИК спектры на приборе UR-20 в пасте вазелинового масла и таблетках с бро- мистым калием. Наличие ароматических  дер про вл етс  полосами поглощени  в области 750 см (Ар-Н ортозаме- щенного бензола). ЭЛирные св зи обнаружены при 1050, 1250 см (Сар-0-Сал и 1003, 1150 смм (Салк-0-Салк). Св  зи про вл ютс  при 1650 и 1643 с С-СН обнаружены при 2715 и 1379 см Группировки N-СНэ найдены при 1460 и 1450 см , С-Н в СН5 найдены при 1425 и 1412 .In order to confirm the structure of compound (I), its IR spectra were taken on a UR-20 instrument in a paste of liquid paraffin and KI tablets. The presence of aromatic nuclei is manifested by absorption bands in the region of 750 cm (Ar-H ortho-substituted benzene). E-LIR bonds are detected at 1050, 1250 cm (Sar-0-Sal and 1003, 1150 cm-m (Salk-0-Salk). The bonds appear at 1650 and 1643 with C-CH at 2715 and 1379 cm. N-groupings SN are found at 1460 and 1450 cm, С-Н in СН5 are found at 1425 and 1412.

Пример 2. Из соединени  формулы (I) готов т ионочувствительную мембрану дл  ионоселективного электрода перемешиванием соединени  (I) с раствором поливинилхлорида (ПВХ) в тетрагидрофуране (ТГЛ)} дибутилфта- латом () в качестве пластификатора . Состав мембраны: соединение (I) 2%; ПВХ 30%; ДВФ 68%; ТГФ остальное. Полученный раствор выпивают в чашку Петри и высушивают в течение 1 сут при комнатной температуре. Затем полученную пленочную мембрану выдерживают в 1ч 10 моль/л растворе нитрата свинца в течение 1 сут.Example 2. An ion-sensitive membrane for an ion-selective electrode is prepared from a compound of formula (I) by mixing compound (I) with a solution of polyvinyl chloride (PVC) in tetrahydrofuran (THL)} dibutyl phthalate () as a plasticizer. Membrane composition: Compound (I) 2%; PVC 30%; DVF 68%; THF rest. The resulting solution is drunk in a Petri dish and dried for 1 day at room temperature. Then, the resulting membrane membrane is kept at 1 h 10 mol / l lead nitrate solution for 1 day.

Измерени  ЭДС провод т на иономет ре Орион-901. В качестве электрода сравнени  используют хлоридсеребр - ный электрод ЭВЛ-1МЗ.EMF measurements are carried out on an Orion-901 ionometer. The silver chloride EVL-1MZ electrode is used as a reference electrode.

Дл  проведени  количественных определений активности ионов свинца ионоселективный электрод помещают в анализируемый раствор п паре со станTo conduct quantitative determinations of lead ion activity, the ion-selective electrode is placed in the analyzed solution a couple of times

g 5 g 5

00

дартным электродом сравнени , например хлоридсеребр ным, и провод т измерение ЭДС в мВ. Схема измерительной  чейки:using a reference electrode, for example, chloride-silver, and measure the EMF in mV. Measuring cell layout:

Ag, AgCl HC1 нас. КМОЭ нас. мембрана анализируемый раствор KNOa нас. КС1 нас. AgCl, Ag.Ag, AgCl HC1 us. KMOE us. membrane analyzed solution KNOa us. KC1 us. AgCl, Ag.

Дл  соединени  (I) электрод обладает пр молинейной электродной функцией в пределах концентрации ионов свинца -1-10 моль/л в области рН 3,5-5,5 и имеет угловой коэффициент электрода 22-24 мВ. Расширение линейного отклика электрода ведет к повышению чувствительности и увеличению предела обнаружени  ионов свинца.For compound (I), the electrode has a linear electrode function within a concentration of lead ions of -1-10 mol / l in the pH range of 3.5-5.5 and has an angular coefficient of the electrode of 22-24 mV. The expansion of the linear response of the electrode leads to an increase in sensitivity and an increase in the detection limit of lead ions.

В таблице представлены основные характеристики и коэффициенты селективности электрода на основе соединени  (I) и известных пленочных электродов: на основе поданда с тио- уреидными группировками (II) и краун- эфира 1,7-диазо-8.9-17,18-дибензо-18- -краун-6 (III) .The table presents the main characteristics and selectivity coefficients of the electrode based on compound (I) and known film electrodes: on the basis of podand with thioureid groups (II) and crown ether 1.7-diazo-8.9-17,18-dibenzo-18 - -crown-6 (III).

Как видно из данных таблицы, на работу электрода с соединением (I) не оказывают вли ние ионы водорода при рН от 3,5 до 5,5 при этом электрод имеет более высокую чувствительность к свинцу и позвол ет определ ть активность ионов свинца .с высокий степенью избирательности в присутствии щелочных, щелочноземельных металлов , кадми , никел , кобальта, цинка.As can be seen from the table, the work of the electrode with compound (I) is not affected by hydrogen ions at a pH of from 3.5 to 5.5, while the electrode has a higher sensitivity to lead and allows you to determine the activity of lead ions. C high degree of selectivity in the presence of alkali, alkaline earth metals, cadmium, nickel, cobalt, zinc.

Форму л а изобретени .Formula of invention.

1 ,8-Бис- .- (4-антипирилиминоме- тин)фенокси -3,6-диоксаоктан1, 8-Bis .- (4-antipyrilliminometin) phenoxy-3,6-dioxoctane

г г гg g

-0000-0000

сн -sh -

IIII

H,H,

3 I I3 I I

H4C-N C 0H4C-N C 0

3 3

II

С6Н5C6H5

НС II N-C C-CH3HC II N-C C-CH3

I I 3I I 3

0 С N-fiH, 4NX0 C N-fiH, 4NX

С6Н5C6H5

в качестве электродноактивного вещества ионоселективного электрода дл  определени  активности ионов свинца в водных растворах.as an electrode-active substance of an ion-selective electrode for determining the activity of lead ions in aqueous solutions.

II IIIII III

3-10 3,6 ,,3    3-10 3,6 ,, 3

1 -105 -5-10 2-10 -3-101-105 -5-10 2-10 -3-10

1 -10 2-101-10 2-10

1( .one( .

1,6-10 5 -10 1.6-10 5 -10

10+10+

10ten

1,6-10 5 -10 1.6-10 5 -10

10+10+

II - дибензополиоксиэтилен формулыII - dibenzopolyoxyethylene formula

.t.t

NH HNNH HN

II

H3CO- Q -HN-C $ $ C-NH Q -OCH3H3CO- Q -HN-C $ C-NH Q -OCH3

где п 1,2.where n 1,2.

Claims (1)

Формула изобретения.Claim. 1 ,8-Бис- £2—(4—антипирилиминоме— тин)фенокси^-3,6-диоксаоктан1, 8-Bis- £ 2— (4 — antipyryliminomethine) phenoxy ^ -3,6-dioxoctane Г~\ г\ г~\ о оR ~ \ r \ r ~ \ o o НСNA IIII N-C=C-CH3 NC = C-CH 3 I I 3 0 = С N-6H,II 3 0 = C N-6H, W с6н5 в качестве электродноактивного вещества ионоселективного электрода для определения активности ионов свинца в водйых растворах.W with 6 n 5 as an electrode-active substance of an ion-selective electrode for determining the activity of lead ions in aqueous solutions. Электрод на основе соединения Connection based electrode Концентрационная область работы электрода, моль/л The concentration area of the electrode, mol / l Коэффициенты селективности Selectivity factors Cd Cd Ni Ni Со With Zn Zn Си Si Ag Ag Zi,Na, |K,Rb, Cs.Ca, Sr Zi, Na, | K, Rb, Cs. Ca, Sr Ba Ba Μβ I 1 Μβ I 1 I I 10и< -1СГ1 10 and < -1CG 1 3-1 О'3 3-1 O ' 3 7 · 10И 7 · 10 And 5 Ю'3 5 Yu ' 3 з-ю3 3rd 3 3.6.Ю 3.6.YU 10’ 10' 6.4 Ю* 2.3-Ю45 6.4 S * 2.3-S 45 II* II * 1 · 10‘s -5-101 · 10 ' s -5-10 1-10'’ 1-10 '’ 2-Ю'1 2-y ' 1 1,6-10'* 1.6-10 '* III III 2-Ю'6 -3 -10'*2-U ' 6 -3 -10' * 161-16 1 - 3'10'1 ·3'10 ' 1 5-10’ 5-10 ’ ю4w 4 '
II - дибензополиоксиэтилен формулы где η = 1,2.II - dibenzopolyoxyethylene of the formula where η = 1,2.
SU884429697A 1988-05-24 1988-05-24 1,8-bis-/2-(4-antipyriliminomethyne) phenoxy/-3,6-dioxaoctane as electrode-active substance of ion-selective electrode for determining activity of lead in aqueous solutions SU1546459A1 (en)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
SU884429697A SU1546459A1 (en) 1988-05-24 1988-05-24 1,8-bis-/2-(4-antipyriliminomethyne) phenoxy/-3,6-dioxaoctane as electrode-active substance of ion-selective electrode for determining activity of lead in aqueous solutions

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
SU884429697A SU1546459A1 (en) 1988-05-24 1988-05-24 1,8-bis-/2-(4-antipyriliminomethyne) phenoxy/-3,6-dioxaoctane as electrode-active substance of ion-selective electrode for determining activity of lead in aqueous solutions

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU1546459A1 true SU1546459A1 (en) 1990-02-28

Family

ID=21376831

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU884429697A SU1546459A1 (en) 1988-05-24 1988-05-24 1,8-bis-/2-(4-antipyriliminomethyne) phenoxy/-3,6-dioxaoctane as electrode-active substance of ion-selective electrode for determining activity of lead in aqueous solutions

Country Status (1)

Country Link
SU (1) SU1546459A1 (en)

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
Авторское свидетельство СССР № 1183502. кл. С 07 С 157/09, G 01 N 27/30, 1984. *

Similar Documents

Publication Publication Date Title
Otazo-Sánchez et al. Aroylthioureas: new organic ionophores for heavy-metal ion selective electrodes
US4871442A (en) Ion sensor
Babu et al. Chloride ion recognition using thiourea/urea based receptors incorporated into 1, 3-disubstituted calix [4] arenes
McAuley et al. Complex formation in solutions of copper oxalate
EP0333862A1 (en) Ion carrier membrane and ion sensor provided with same
Al Attas Novel PVC membrane selective electrode for the determination of clozapine in pharmaceutical preparations
US20150160152A1 (en) Electrode for superoxide anion and sensor including the same
SU1546459A1 (en) 1,8-bis-/2-(4-antipyriliminomethyne) phenoxy/-3,6-dioxaoctane as electrode-active substance of ion-selective electrode for determining activity of lead in aqueous solutions
Hassan et al. Potentiometric membrane sensors for the selective determination of cinnarizine in pharmaceutical preparations
Christopoulos et al. Potentiometric titration of organic cations with sodium tetraphenylborate and a liquid-membrane tetraphenylborate ion-selective electrode
Sankar et al. Buffers for the Physiological pH Range: Thermodynamic Constants of 3-(N-Morpholino) propanesulfonic Acid from 5 to 50. degree. C
US5102527A (en) Calcium ion selective electrode
Ismail Ion Selective Carbon Paste Electrode for Determination of Flavoxate Muscle Relaxant Drug in Pharmaceutical Formulation: Potentiometric Determination of Flavoxate
US5187103A (en) Colorimetric method and reagent for the assay of lithium in a test sample
US3671413A (en) Nitrate ion sensitive electrode
Mareček et al. Charge transfer across a polymer gel/liquid interface: determination of ionophores
EP0221508B1 (en) Sodium ion selective electrode
Ganjali et al. A Novel Sulfate Polymeric Membrane Sensor Based on a New Bis‐Pyrylium Derivative
RU2630695C1 (en) 2,4,6-tris[(2-diphenylphosphoryl)-4-ethylphenoxy]-1,3,5-triazine as electrode-active selective ionophore for lithium cation in plasticised membranes of ion-selective electrodes
SU1183502A1 (en) Thioureide-derivatives of dibenzopolyoxyethylenes as electrode-active substances of ion-selective electrodes for determining activity of lead ions in aqueous solutions
Ardakani et al. Salicylate poly (vinyl chloride) membrane electrode based on (2-[(E)-2-(4-nitrophenyl) hydrazono]-1-phenyl-2-(2-quinolyl)-1-ethanone) Cu (II)
US6746595B2 (en) Ammonium ionophore, an ammonium ion selective matrix, an ammonium ion-selective sensor, and a method for detecting ammonium ions in a fluid sample
RU2054666C1 (en) Membrane of lead-selective electrode
Ardakani et al. Determination of salicylate by selective poly (vinylchloride) membrane electrode based on N, N'-1, 4-butylene bis (3-methyl salicylidene iminato) copper (II)
US4933070A (en) Hemispherands in ion-selective compositions