SU1527237A1 - Method of producing 2-mercaptobenzimidazoles - Google Patents

Method of producing 2-mercaptobenzimidazoles Download PDF

Info

Publication number
SU1527237A1
SU1527237A1 SU884407029A SU4407029A SU1527237A1 SU 1527237 A1 SU1527237 A1 SU 1527237A1 SU 884407029 A SU884407029 A SU 884407029A SU 4407029 A SU4407029 A SU 4407029A SU 1527237 A1 SU1527237 A1 SU 1527237A1
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
water
mercaptobenzimidazoles
simplify
preparation
raw material
Prior art date
Application number
SU884407029A
Other languages
Russian (ru)
Inventor
Яков Еремеевич Гуцу
Анжела Сергеевна Паскал
Никанор Ананьевич Барба
Original Assignee
Кишиневский Государственный Университет Им.В.И.Ленина
Кишиневский Сельскохозяйственный Институт Им.М.В.Фрунзе
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Кишиневский Государственный Университет Им.В.И.Ленина, Кишиневский Сельскохозяйственный Институт Им.М.В.Фрунзе filed Critical Кишиневский Государственный Университет Им.В.И.Ленина
Priority to SU884407029A priority Critical patent/SU1527237A1/en
Application granted granted Critical
Publication of SU1527237A1 publication Critical patent/SU1527237A1/en

Links

Landscapes

  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

Изобретение относитс  к гетероциклическим соединени м, в частности к получению 2-меркаптобензимидазолов формулы CH=CH-CR=CH-C = CH-NH-CSH =N, где R - H, CH3, которые используютс  в качестве пестицидов, стабилизаторов полимеров, добавок к фотоэмульсионным сло м. Цель - упрощение процесса и расширение сырьевой базы. Получение целевых продуктов ведут реакцией соответствующих о-фенилендиаминов с диэтилдитиокарбаматом натри  в воде при кип чении реакционной массы. Способ обеспечивает упрощение процесса за счет использовани  легкодоступного реагента и замены водного раствора этанола водой. 1 табл.The invention relates to heterocyclic compounds, in particular to the preparation of 2-mercaptobenzimidazoles of the formula CH = CH-CR = CH-C = CH-NH-CSH = N, where R is H, CH 3 , which are used as pesticides, polymer stabilizers, additives to photoemulsion layers. The goal is to simplify the process and expand the raw material base. The preparation of the target products is carried out by the reaction of the corresponding o-phenylenediamines with sodium diethyldithiocarbamate in water while boiling the reaction mass. The method simplifies the process by using an easily available reagent and replacing the aqueous solution of ethanol with water. 1 tab.

Description

Изобретение относитс  к органической химии, а именно к способам получени  2-меркаптобензимидазолов общей формулыThis invention relates to organic chemistry, and specifically to methods for producing 2-mercaptobenzimidazoles of the general formula

(О(ABOUT

О ABOUT

НH

где R Н, CHj, используемым в качестве пестицидов, стабилизаторов полимеров , добавок к фотоэмульсионным сло м.where R H, CH j, used as pesticides, polymer stabilizers, additives to photoemulsion layers.

Цель изобретени  - упрощение прог цесса и расширение сырьевой базы - достигаетс  тем, что о-фенилендиамин или 4-метил-1, 2-фенш1ендиамин подвергают взаимодействию с диэтил- дитиокарбаматом натри  в воде при кип чении реакционной .The purpose of the invention is to simplify the process and expand the raw material base by the fact that o-phenylenediamine or 4-methyl-1, 2-fensch1 diamine is reacted with sodium diethyl dithiocarbamate in water while boiling the reaction.

Пример 1. В круглодонную колбу , снабженную обратным холодильником помещают 2,16 г (0,02 моль) о-фе- нилендиамина, 4,5 г (0,02 моль) ди- этилдитиокарбамата натри , 10 мл во- ды и реакционную массу нагревают в течение 3 ч при температуре кипени  смеси. Полученную реакционную смесь подкисл ют разбавленной сол ной или серной кислотой (10%-ной) до нейтральной реакции. Выпавший осадок 2- меркаптобензимидазола отфильтровьгеа- ют и сушат. Выход 2,81 г (93,7%)Example 1. In a round bottom flask equipped with a reflux condenser, 2.16 g (0.02 mol) of o-phenylenediamine, 4.5 g (0.02 mol) of sodium diethyldithiocarbamate, 10 ml of water and the reaction mass are placed. heat for 3 hours at reflux temperature. The resulting reaction mixture is acidified with dilute hydrochloric or sulfuric acid (10%) until neutral. The precipitated 2-mercaptobenzimidazole is filtered off and dried. Yield 2.81 g (93.7%)

sdsd

N3 СОN3 CO

Продукт перекристаллизонызают из спирта, т.пл. ЗП1-303°П.The product is recrystallized from alcohol, so pl. ZP1-303 ° P.

Пример 2, По аналогичной методике из 4-метнл-1,2-фенилендиами- на получают 5(б)-метил-2-меркапто- бензимидазол с выходом 1,55 г (94,6%), т.пл. 290-292 С.Example 2 In a similar manner from 5-methyl-1,2-phenylenediamine, 5 (b) -methyl-2-mercapto-benzimidazole is obtained with a yield of 1.55 g (94.6%), mp. 290-292 S.

В таблице представлены данные по выходу 2-меркаптобензимидазола при осуществлении синтеза в присутствии различных растворителей.The table presents data on the yield of 2-mercaptobenzimidazole when performing synthesis in the presence of various solvents.

го диэтилдитиокарбамата натри  и замены водного раствора этанола на воду , а также расширить сырьевую базу - получени  целевого продукта.sodium diethyldithiocarbamate and the replacement of an aqueous solution of ethanol with water, as well as expanding the raw material base to obtain the desired product.

Claims (1)

Формула изобретени Invention Formula Способ получени  2-меркаптобензи- 1Q мидазолов общей формулыThe method of obtaining 2-mercaptobenzi-1Q midazoles of the general formula RR 1515 RR 2020 Таким образом, предложенный способ , обеспечива  высокий выход 2- меркаптобензимидазолов, позвол ет упростить процесс за счет использовани  легкодоступного и более дешевоThus, the proposed method, by providing a high yield of 2-mercaptobenzimidazoles, allows to simplify the process by using readily available and cheaper где R Н, СНзwhere R N, SNZ путем взаимодействи  Ьоответствую- щих о-фенилендиаминов с серосодержащим реагентом в растворителе при кипении, отличающийс  тем, что, с целью упрощени  процесса .и расширени  сырьевой базы, в каче- jCTBe серосодержащего реагента используют диэтилдитиокарбамат натри , а в качестве растворител  используют воду.by reacting the corresponding o-phenylenediamines with the sulfur-containing reagent in a solvent at boiling, characterized in that, in order to simplify the process and expand the raw material base, sodium diethyldithiocarbamate is used as the jCTBe sulfur-containing reagent and water is used as the solvent.
SU884407029A 1988-03-15 1988-03-15 Method of producing 2-mercaptobenzimidazoles SU1527237A1 (en)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
SU884407029A SU1527237A1 (en) 1988-03-15 1988-03-15 Method of producing 2-mercaptobenzimidazoles

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
SU884407029A SU1527237A1 (en) 1988-03-15 1988-03-15 Method of producing 2-mercaptobenzimidazoles

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU1527237A1 true SU1527237A1 (en) 1989-12-07

Family

ID=21367444

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU884407029A SU1527237A1 (en) 1988-03-15 1988-03-15 Method of producing 2-mercaptobenzimidazoles

Country Status (1)

Country Link
SU (1) SU1527237A1 (en)

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
Бусев А.И.Синтез новых органических реагентов дл неорганического синтеза. М.: Изд-во МГУ, 1972, с. 114. *

Similar Documents

Publication Publication Date Title
SE449360B (en) ALKYLENDIAMINE DERIVATIVES, PROCEDURE FOR ITS PREPARATION AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION CONTAINING THIS
BRPI0611663A2 (en) process for synthesis of organic compounds
WO2003070725A2 (en) Process for preparing indolinone derivatives
SU437290A1 (en) Method for producing racemic or optically active piperazine derivatives
SU505348A3 (en) The method of producing cyclopropylamines
SU1527237A1 (en) Method of producing 2-mercaptobenzimidazoles
SU814274A3 (en) Method of preparing aminoformic acid derivatives
SU622399A3 (en) Method of producing salts of arylsulphonylamidoalkylamines
US4046778A (en) Processes for the preparation of 4-hydroxy-2H-1-benzothiopyran-3-carboxamide 1,1-dioxides
US4007203A (en) 4-(1-Pyrolidenyl)-2H-1-benzothiopyran-3-carboxanilide
NO137153B (en) ANALOGICAL PROCEDURE FOR THE PREPARATION OF THERAPEUTICALLY ACTIVE SULFAMOYL PHENYL PYRROLIDONES
SU900802A3 (en) Process for preparing ethyleleiminocyanoazomethines
SU1574601A1 (en) Method of obtaining 2-mercaptobenzimidazolons
US3378592A (en) Process for the production of 3, 4-dihydroxybenzyloxyaminehydrobromide
CA1101858A (en) Naphthalene derivatives
US3226379A (en) Novel 1,3-bis(polyhydroxyalkyl)-2-imidazolidinones and 1,3-bis(polyhydroxyalkyl)-imidazolidine-2-thiones
SU1121261A1 (en) Process for preparing heterylthiocarboxylic acid arylamides
SU1685935A1 (en) 2-[(benzo-2
DK153481B (en) PROCEDURE FOR THE PREPARATION OF RANITIDIN
RU2744470C1 (en) Method for producing isothiobarbamine
SU1313856A1 (en) Method for producing derivatives of cis- or trans-diaminodibenzoyl-dibenzo-18-crown-6
SU791232A3 (en) Method of preparing 2-arylamino-2-imidazoline derivatives
SU633476A3 (en) Method of obtaining 4-amino-trans-deca-hydroquinoline derivatives or salts thereof
RU1794941C (en) N-(3-nitro-4-chlorophenylsulfonyl)-5-chloroanthranilic acid as an intermediate for synthesis of n-(4-chlorophenyl)-2-(3-nitro-4-chlorophenylsulfonyl)amino-5- chlorobenzamide showing antitrichocephaliasis activity
US4087437A (en) 2-Phenyl-5-benzoxazolylalkanoic acid purification process