SU1502570A1

SU1502570A1 - Method of producing substituted 3-methyl-3.4dihydrosoquinoline-1(2h)

Info

Publication number: SU1502570A1
Application number: SU874307895A
Authority: SU
Inventors: Татьяна Григорьевна Кутателадзе; Александр Николаевич Федотов; Сергей Сергеевич Мочалов; Юрий Сергеевич Шабаров
Original assignee: МГУ им.М.В.Ломоносова
Priority date: 1987-09-22
Filing date: 1987-09-22
Publication date: 1989-08-23

Abstract

Изобретение касаетс гетероциклических соединений , в частности, способа получени 3-метил- или 7-этил-3-метил-, или 7-бром-3-метил-3,4-дигидроизохинолин-1(2H)-онов, которые могут найти применение в производстве красителей. Цель - повышение выхода целевого продукта. Процесс ведут циклизацией нитрила орто-циклопропилбензойной кислоты в присутствии концентрированной серной кислоты. Способ позвол ет увеличить выход целевых продуктов с 60 до 70-82%.The invention relates to heterocyclic compounds, in particular, a process for the preparation of 3-methyl- or 7-ethyl-3-methyl-, or 7-bromo-3-methyl-3,4-dihydroisoquinoline-1 (2H) -ones, which can be used in the production of dyes. The goal is to increase the yield of the target product. The process is carried out by cyclization of ortho-cyclopropylbenzoic acid nitrile in the presence of concentrated sulfuric acid. The method allows to increase the yield of the target products from 60 to 70-82%.

Description

Изобретение относитс к новому способу получени 3-метил-З,4-дигид- роизохинолин-1(2Н)-онов общей формулыThe invention relates to a new process for the preparation of 3-methyl-3, 4-dihydroisoquinoline-1 (2H) -ones of the general formula

lorr lorr

.V.V

оabout

иand

где R И, Зг; , различные замещени которых могут найти применение в производстве красителей , медицине.where R And, Zg; , various substitutions of which can be used in the production of dyes, medicine.

Цель изобретени - повышение выхода целевого продукта.The purpose of the invention is to increase the yield of the target product.

Поставленна цель достигаетс за счет того, что нитрил орто-циклопро- пилбензойной кислоты подвергают циклизации в присутствии концентрированной серной кислотм.This goal is achieved due to the fact that the nitrile of ortho-cyclopropyl benzoic acid is subjected to cyclization in the presence of concentrated sulfuric acid.

Пример 1. К15мп концентрированной серной кислоты небольшими порци ми прибавл ют 1,43 г (0,01 моль)Example 1. K15mp concentrated sulfuric acid is added in small portions of 1.43 g (0.01 mol)

. нитрила 0-циклопропилбензойной кис- лоты. Реакционную смесь перемешивают в течение 1 ч при комнатной температуре , затем выливают ее в 100 мл холодной воды, экстрагируют хлороформом (3x30 мл). Хлороформенные выт жки промыв.1ют водо1 1, сутат сульфатом маг ни . Упарив растворитель, остаток хроматографируют на силикагеле, элю- ент-эфир : пентан (2:1). Получают 1,2 г (75%) 3-метил-З,4-дигидроизо- хинолин-1 (2Ц)-она; т. пл. 147 С (из спирта).. nitrile 0-cyclopropylbenzoic acid. The reaction mixture is stirred for 1 h at room temperature, then it is poured into 100 ml of cold water, extracted with chloroform (3x30 ml). Chloroform extracts are washed with 1o water; 1, sumat is magnesium sulphate. After evaporation of the solvent, the residue is chromatographed on silica gel, eluant-ether: pentane (2: 1). 1.2 g (75%) of 3-methyl-3, 4-dihydroisoquinolin-1 (2C) -one are obtained; m.p. 147 C (from alcohol).

Пример 2. Аналогичным образом из 1,71 г (0,01 моль) нитрила 5-этил-2-циклопропйпбензойной кислоты получают 1,32 г (70%) 7-этип-З-ме- тил-3,4-дигидроиз(жинс лин-1 (2Н) -она (масло).Example 2. In a similar way, 1.32 g (70%) of 7-ethyl-3-methyl-3,4-dihydrose (1.51 g (0.01 mol) of 5-ethyl-2-cyclopropylbenzoic acid) nitrite are obtained. Zhins lin-1 (2H) -one (oil).

Пример 3. Процесс провод т аналогично примеру 1, но в качестве исходного вещества использутот 2,22 г (0,01 моль) нитрила 5-бром-2-циклопро (ЛExample 3. The process is carried out analogously to Example 1, but 2.22 g (0.01 mol) of 5-bromo-2-cyclopro nitrile (L

елate

сл cl

3150257031502570

пипбенэойной кислоты. Получают 1,97 г (82%) 7-бром-З-метил-З,4-дигидроизо- хинолин-1 (211)-она (белые кристаллы), т. пл. (из спирта).jpipbeneoic acid. 1.97 g (82%) of 7-bromo-3-methyl-3, 4-dihydroisoquinolin-1 (211) -one (white crystals) are obtained, m.p. (from alcohol) .j

Таким образом, предлагаемый способ позвол ет по сравнению с известным повысить выход конечного продукта на 10-15Z, исключить стадии) изомеризации малого цикла в пропенипьный фраг- 10 мент, кроме того, исходные вещества легкодоступны и устойчивы как ПриThus, the proposed method allows, in comparison with the known, to increase the yield of the final product by 10-15Z, to exclude the stages of isomerization of the small cycle into the propylene fraction-10 ment, in addition, the starting materials are readily available and stable as

хранении, так и в услови х реакции.storage and reaction conditions.

Claims

Invention Formula

The method of obtaining the substituted 3-me 15 type-3,4-dihydroisoquinoline-I (2H) -ones of the general formula

where R is P, Br,, cyclization of o-substituted nitriles of benzoic acids in the presence of concentrated sulfuric acid, distinguished by the fact that in order to increase the output of the product, o-substituted o-cyclopropyl benzoic acid is used as o-substituted benzoic acid nitrite.