SU145575A1

SU145575A1 - Method for producing alkyl (aryl) -phosphinic acid ester amides

Info

Publication number: SU145575A1
Application number: SU735899A
Authority: SU
Inventors: К.А. Билевич; В.П. Евдаков; Ю.С. Косарев; Л.И. Мизрах; К.А. Петров
Original assignee: К.А. Билевич; В.П. Евдаков; Ю.С. Косарев; Л.И. Мизрах; К.А. Петров
Priority date: 1961-06-24
Filing date: 1961-06-24
Publication date: 1961-11-30

Description

Известен способ получени эфироамидов алкнлфосфиннстых кислот взаимодействием амидохлорангидридов алкилфосфипр стых кислот со спиртами в присутствии оснований. При этом исходный амидохлорангидрид алкилфосфинистой кислоты получают взаимодействием дихлорфосфина с двум мол ми диэтиламина.A known method for the preparation of alkylphosphinic acid esters of amide by reacting alkylphosphorous acid amido chlorohydrides with alcohols in the presence of bases. In this case, the starting alkylphosphinic acid amide hydrochloride is obtained by reacting dichlorophosphine with two moles of diethylamine.

Указанный способ предусматривает получение эфироамидов алкил (арил)фосфинистых -кислот из исходных продуктов в две стадии и не обеспечивает достаточно высокого выхода целевого продукта.This method involves the preparation of ether amides of alkyl (aryl) phosphinous β-acids from the starting products in two stages and does not provide a sufficiently high yield of the target product.

По предлагаемому способу, с целью упрощени процесса и увеличени выхода, алкил(арил)дихлорфосфин обрабгтывают смесью спирта и основани с последующим воздействием на реакционную массу амином.According to the proposed method, in order to simplify the process and increase the yield, the alkyl (aryl) dichlorophosphine is treated with a mixture of alcohol and a base, with a subsequent effect on the reaction mass with an amine.

Полученные эфироамиды алкил(арил)фосфинистых кислот могут найти применение в качестве полупродуктов в органическом синтезе.The obtained alkyl amides of alkyl (aryl) phosphinic acids can be used as intermediates in organic synthesis.

Пример 1. Смесь 4,6 г абсолютированного этанола и 10,1 г триэти .ламина прибавл ют при температуре О-5° и перемещивании к раствору 11,6 г метилдихлорфосфина Б 150 мл абсолютированного эфира. Смесь выдерживают при температуре 20° и перемещивании один час, после чего охлаждают до О-5, прибавл ют 14,8 г диэтиламина, перемешивают еще три часа при температуре 20° и оставл ют на ночь. Осадок хлоргидрата амина отфильтровывают и промывают эфиром. Растворитель отгон ют , а остаток фракционируют в вакууме. Получают 7,6 г (50% от теоретического ) этилового эфира диэтиламидометилфосфинистой кислоты с температурой кипени 49-50° при остаточном давлении 11 мм рт. ст.; ,4380; 20, 0,8827.Example 1. A mixture of 4.6 g of absolutized ethanol and 10.1 g of triethylamine was added at a temperature of 0-5 ° C and transferring to a solution of 11.6 g of methyldichlorophosphine B 150 ml of absolutized ether. The mixture was kept at a temperature of 20 ° and moving for one hour, then cooled to O-5, 14.8 g of diethylamine was added, stirred for another three hours at 20 ° and left overnight. The amine hydrochloride precipitate is filtered and washed with ether. The solvent is distilled off and the residue is fractionated in vacuo. 7.6 g (50% of theoretical) of ethyl ether of diethylamidomethylphosphinic acid with a boiling point of 49-50 ° are obtained at a residual pressure of 11 mm Hg. v .; , 4380; 20, 0.8827.

П :р и м е р 2. К раствору 17,9 г фенилдихлорфосфина в 300 мл абсолютированного эфира при температуре 5-10 и перемешивании приливают смесь 7,4 г триэтиламина и 100 мл абсолютированного этанола. По№ 145575 2 -P: p and m 2. To a solution of 17.9 g of phenyldichlorophosphine in 300 ml of absolute ether at a temperature of 5-10 and with stirring, a mixture of 7.4 g of triethylamine and 100 ml of absolute ethanol is poured. Item No. 145575 2 -

лученную смесь перемешивают в течение 1,5 час при температуре 30- 35°, охлаждают до 5-10°, прибавл ют 14,6 г диэтиламина и выдерживают при перемеш-ивании еще два часа при температуре 30-35°. На следующий день осадок амина отфильтровывают, промывают эфиром, растворитель отгон ют, а остаток фракционируют в вакууме. Получают 12-14,4 г (50-60% от теоретического) н-бутилового эфира диэтиламидофенилфосфинистой кислоты с температурой кипени 136-138° при остаточном давлении 5 мм рт. ст.; п ,5109; df 0,9779.The mixture is stirred for 1.5 hours at a temperature of 30-35 °, cooled to 5-10 °, 14.6 g of diethylamine is added and kept under stirring for another two hours at a temperature of 30-35 °. The next day, the amine precipitate is filtered off, washed with ether, the solvent is distilled off, and the residue is fractionated under vacuum. 12-14.4 g (50-60% of theoretical) of diethyl-amidophenylphosphinic acid n-butyl ester are obtained with a boiling point of 136-138 ° and a residual pressure of 5 mm Hg. v .; n, 5109; df 0.9779.

Предмет изобретени Subject invention

Способ получени эфироамидов алкил(арил)фосфинистых кислот из алкил(арил)дихлорфосфинов, спирта и амина, отличающийс тем, что, с целью упрощени процесса и увеличени выхода, алкил (арил)дихлорфосфин обрабатывают смесью спирта и основани с последующим воздействием на реакционную массу амином.The method of producing alkyl (aryl) phosphinic acid ester amides from alkyl (aryl) dichlorophosphines, alcohol and amine, characterized in that in order to simplify the process and increase the yield, alkyl (aryl) dichlorophosphine is treated with a mixture of alcohol and base, followed by affecting the reaction mass with amine .