SU1414849A1 - 5h-5-oxoimidazobenzothiazines and method of production thereof - Google Patents
5h-5-oxoimidazobenzothiazines and method of production thereof Download PDFInfo
- Publication number
- SU1414849A1 SU1414849A1 SU874186065A SU4186065A SU1414849A1 SU 1414849 A1 SU1414849 A1 SU 1414849A1 SU 874186065 A SU874186065 A SU 874186065A SU 4186065 A SU4186065 A SU 4186065A SU 1414849 A1 SU1414849 A1 SU 1414849A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- formula
- molecule
- solvent
- tertiary amine
- phenyl
- Prior art date
Links
Abstract
Изобретение касаетс гетероциклических соединений, в частности способа получени 5Н-5-оксоимидазо(2,1- -в)-1,3-бензотиазинов общей формулы R/ - , где R - CHg или Rj - Н или N02, которые могут быть использованы в качестве биоактивных препаратов и полу продуктов дл их синтеза. Цель - создание способа получени новой гетероциклической системы. Синтез целевых продуктов ведут реакцией 4, 5-диметил- или 4,5-дифенил-2-меркаптоимидазола и хлорангидрида о-галогенбензойной кислоты общей формулы CH CR2-CH CH-CX C-C(OJC1, где Rj имеет указанные значени , ,Х - F или С1, в присутствии третичного амина при нагревании в среде растворител , причем процесс лучше вести при 80-115 С и в качестве третичного амина и растворител использовать пиридин. Выход, %: т.пл. С; брутто-формула в примерах 1-5: 1) 81 149,- С HfoNiOS; 2) 78, нет, нет; 3) 85,- 200; CjiHjNjOjS, 4) 90; 261; 5) УО,- 313; CjiH aNjOgS. 2 с,и 2 з.п.ф-лы. о (/ СThe invention relates to heterocyclic compounds, in particular, the method of producing 5H-5-oxoimidazo (2,1-b) -1,3-benzothiazines of the general formula R / -, where R is CHg or Rj is H or N02, which can be used in as bioactive preparations and semi products for their synthesis. The goal is to create a method for obtaining a new heterocyclic system. The synthesis of the target products is carried out by the reaction of 4, 5-dimethyl- or 4,5-diphenyl-2-mercaptoimidazole and the o-halobenzoic acid chloride of the general formula CH CR2-CH CH-CX CC (OJC1, where Rj has the indicated values, X is F or C1, in the presence of a tertiary amine when heated in a solvent, and the process is best carried out at 80-115 C and use pyridine as a tertiary amine and solvent. Yield,%: mp. C; gross formula in examples 1-5 : 1) 81,149; - With HfoNiOS; 2) 78, no, no; 3) 85, - 200; CjiHjNjOjS, 4) 90; 261; 5) PP, - 313; CjiH aNjOgS. 2 s, and 2 zp ff. about (/ s
Description
0000
соwith
Изобретение относитс к области органической химии, конкретно к новой гетероциклической системе 5Н-5-оксо- имидазо(2,1-в)-1,3-бензотиазинам, ко- j торые могут найти применение в медицине в качестве биоактивных препаратов или в медицинской промьгашенности в качестве промежуточных продуктов, и к способу их получени .10The invention relates to the field of organic chemistry, specifically to the new heterocyclic system of 5H-5-oxo-imidazo (2,1-in) -1,3-benzothiazines, which can be used in medicine as bioactive drugs or in the medical industry. as intermediates, and the way they are received. 10
Цель изобретени - создание новой гетероциклической системы, содержащей новое сочетание известных типов св зей между имидазольным, тиазольным и бензольным драми.15The purpose of the invention is the creation of a new heterocyclic system containing a new combination of known types of bonds between imidazole, thiazole and benzene drams.
Поставленна цель достигаетс тем, что Л,5-дизамещенный 2 меркаптоимида- зоп подвергают взаимодействию с хлор- нгидридом орто-галогенбензойной кис- . оты в присутствии третичного амина 20 при нагревании.The goal is achieved by the fact that L, 5-disubstituted 2 mercaptoimidazop is reacted with chloro-nhydride ortho-halogenbenzoic acid. Ota in the presence of a tertiary amine 20 when heated.
Пример 1. Получение 2,3-ди метил-5-оксоимидазо(.2,1-в)-1,3-бен зотиазина.25Example 1. Preparation of 2,3-di methyl-5-oxoimidazo (.2,1-в) -1,3-benzotiazine.25
К раствору 1,28 г (.0,01 моль) 4,5- -диме.тил-2-меркаптоимидазола в 30 мл пиридина добавл ют 1,75 г (.0,01 моль) хлорангидрида 2-хлорбензойной кислоты , нагревают при в течение 3ч. 30 хлаждают, удал ют растворитель в вакууме, остаток обрабатывают 50 мл воды, отфильтровывают, промывают вог дой, сушат. Выход 1,88 г (81%), т.пл 149°С (из изоцропанола).351.75 g (.0.01 mol) of 2-chlorobenzoic acid chloride are added to a solution of 1.28 g (.0.01 mol) of 4,5-dimethyl 2-mercaptoimidazole in 30 ml of pyridine, heated at within 3h 30 are cooled, the solvent is removed in vacuo, the residue is treated with 50 ml of water, filtered, washed with water, dried. Yield 1.88 g (81%), mp: 149 ° C (from iso-cropanol)
Найдено, %: N 12,15; S 13,90.Found,%: N 12.15; S 13.90.
Вычислено, %: N 12,31; S 13,92.Calculated,%: N 12.31; S 13.92.
В спектре ПМР 2,3-димeтил-5-oкco- имидaзo f2, 1-в }-1 ,3-бензотиазина, за- 40 писанном в дейтерохлороформе с ТМС в качестве внутреннего стандарта, синглеты, соответствующие двум мети- льным группам во втором и третьем положении молекулы, лежат в сильном пот 45 ле при 2,24 и 2,67 м.д. соответственно . Ароматические протоны в седьмом - дев том положении молекулы дают до- вольно сложный мультиплет при 7,37- 7,71 м.д. Необычно положение сингле CQ та при 8,49 м.д. (.1Н, дублет, J 8 Гц), которьй объ сн етс вли нием атома кислорода карбонильной группы в п том положении молекулы, наход щейс в непосредственной близости от рас- с сматриваемого протона в шестом положении молекулы, который попадает в область дезэкранирующего вли ни карбонильной группы.In the PMR spectrum of 2,3-dimethyl-5-oxy-imidazo f2, 1-c} -1, 3-benzothiazine, written in deuterochloroform with TMS as an internal standard, the singlets corresponding to the two methyl groups in the second and the third position of the molecule, lie in strong sweat 45 le at 2.24 and 2.67 ppm respectively. Aromatic protons in the seventh - ninth position of the molecule give a rather complex multiplet at 7.37-7.71 ppm. Unusual position of the single CQ ta at 8.49 ppm (.1H, doublet, J8 Hz), which is explained by the influence of the oxygen atom of the carbonyl group in the fifth position of the molecule, which is in the immediate vicinity of the proton in question, in the sixth position of the molecule, which falls into the region of the screening effect carbonyl group.
Пример 2. Получение 2,3-ди- метил-5-оксоимидазо(2,1-в)-1,3-бен- зотиазина.Example 2. Preparation of 2,3-dimethyl-5-oxoimidazo (2,1-b) -1,3-benzothiazine.
К смеси 1,28 г (0,01 моль) 4,5-ди- метил-2-меркаптоимидазола и 2,02 г (0,02 моль) триэтиламина в 100 мл 1,4-диоксана добавл ют раствор 1,58 г (0,01 мл) хлорангидрида 2-фторбензой- ной кислоты в 10 мл 1,4-диоксана, нагревают при lUO C в течение 2 ч. Охлаждают , растворитель удал ют в вакууме , остаток обрабатывают 50 мл воды отфильтровывают и сушат. Выход 1,8 г (78%).To a mixture of 1.28 g (0.01 mol) of 4,5-dimethyl-2-mercaptoimidazole and 2.02 g (0.02 mol) of triethylamine in 100 ml of 1,4-dioxane is added a solution of 1.58 g (0.01 ml) of 2-fluorobenzoic acid chloride in 10 ml of 1,4-dioxane, heated at lUO C for 2 hours. Cool, solvent is removed in vacuo, the residue is treated with 50 ml of water, filtered and dried. The yield of 1.8 g (78%).
Пример 3. Получение 2,3-ди- метил-7-нитро-5-оксоимидазо(2,1-в)- -1,3-бензотиазина.Example 3. Preparation of 2,3-dimethyl-7-nitro-5-oxoimidazo (2,1-b) -1 -1-benzothiazine.
К смеси 1,28 г (0,01 моль) 4,5-ди- мeтил-2-мepкaптoимидaзoлa и 2,02 г (0,02 моль) триэтиламина в 150 мл бензола добавл ют раствор 2,2 г (0,01 моль) хлорангидрида 2-хлор-5- -нитробензойной кислоты в 50 мл бензо ла, нагревают при в течение 6 ч Охлаждают, удал ют растворитель в вакууме, остаток обрабатывают 50 мл виды, отфильтровьшают, промывают водой и сушат. Выход 2,37 г (85%),т.пл 200°С (из диметилформамида).To a mixture of 1.28 g (0.01 mol) of 4,5-dimethyl-2-mercaptoimidazole and 2.02 g (0.02 mol) of triethylamine in 150 ml of benzene was added a solution of 2.2 g (0.01 mol). mol) 2-chloro-5- -nitrobenzoic acid chloride in 50 ml of benzene, heated at 6 h. Cool, remove solvent in vacuum, treat the residue with 50 ml of species, filter, wash with water and dry. Yield 2.37 g (85%), mp: 200 ° C (from dimethylformamide).
Найдено, %: N 15,36; S 11,60.Found,%: N 15.36; S 11.60.
c HgNjOaSwith HgNjOaS
Вычислено, %: N 15,41; S 11,7.Calculated,%: N 15.41; S 11.7.
В спектре ПМР 2,3-диметш1-7-нит- ро-5-оксоимидазо(2,1-в)-1,3-бензотиазина , записанном в дейтерохлороформе с ТМС в качестве внутреннего стандарта , синглеты. двух метильных групп лежат при 2,26 и 2,69 М.Д., протон в шестом положении молекулы про вл етс в спектре в виде дублета при 9,ЗЬ м.д. (J 2 Гц), протон в восьмом положении молекулы про вл етс в виде дублета дублетов при 8,44 м.д., (.Jo 9 Гц, Лдд 2 Гц), протон в дев том положении молекулы про вл етс в спектре при 7,78 м.д. (дублет, J 9 Гц) .In the PMR spectrum of 2,3-dimesh1-7-nitro-5-oxoimidazo (2,1-в) -1,3-benzothiazine, recorded in deuterochloroform with TMS as an internal standard, are singlets. the two methyl groups are at 2.26 and 2.69 MD, the proton in the sixth position of the molecule is shown in the spectrum as a doublet at 9, 3b ppm. (J 2 Hz), the proton in the eighth position of the molecule appears as a doublet of doublets at 8.44 ppm, (.Jo 9 Hz, Ldd 2 Hz), the proton in the ninth position of the molecule appears in the spectrum at 7.78 ppm (doublet, J 9 Hz).
Пример 4. Получение 2,3-ди- фенил-5-оксоимидазо(.2, 1-в)-1,3-бензотиазина .Example 4. Preparation of 2,3-diphenyl-5-oxoimidazo (.2, 1-b) -1,3-benzothiazine.
К раствору 2,5 г (0,01 моль) 4,5- -дифенил-2-меркаптоимидазола в 30 мл пиридина добавл ют 1,58 г (0,01 моль) хлорангидрида 2-фторбензойной кислоты , нагревают при 115 С в течение 1,5ч. Охлаждают, растворитель удал ют в вакууме, остаток обрабатывают 50 мл воды, отфильтровывают, промы31414849To a solution of 2.5 g (0.01 mol) of 4,5-diphenyl-2-mercaptoimidazole in 30 ml of pyridine was added 1.58 g (0.01 mol) of 2-fluorobenzoic acid chloride, heated at 115 ° C for 1,5h It is cooled, the solvent is removed in vacuo, the residue is taken up in 50 ml of water, filtered, washed 311414849
вают водой, сушат. Выход 3,1 г (90%),watered with water, dried. Yield 3.1 g (90%),
т.пл. 261°С (из диметилформамида). Найдено, %: N 7,81; S 9,08. m.p. 261 ° C (from dimethylformamide). Found,%: N 7.81; S 9.08.
и,Фopмyлa изобретени and Formula of Invention
Claims (4)
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU874186065A SU1414849A1 (en) | 1987-01-26 | 1987-01-26 | 5h-5-oxoimidazobenzothiazines and method of production thereof |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU874186065A SU1414849A1 (en) | 1987-01-26 | 1987-01-26 | 5h-5-oxoimidazobenzothiazines and method of production thereof |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU1414849A1 true SU1414849A1 (en) | 1988-08-07 |
Family
ID=21282337
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU874186065A SU1414849A1 (en) | 1987-01-26 | 1987-01-26 | 5h-5-oxoimidazobenzothiazines and method of production thereof |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
SU (1) | SU1414849A1 (en) |
-
1987
- 1987-01-26 SU SU874186065A patent/SU1414849A1/en active
Non-Patent Citations (1)
Title |
---|
J.Rockach, P.Hamel, N. Hunter, G. Reader at el.Cyclie amidine inhibitors of indoleamine N-methyltrans ferase. - J.Med.Chem., 1979, vol.22 C3), p. 237-247. * |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
Raban et al. | Reactions of arenesulfenyl chlorides with indole. Carbon-13 and proton nuclear magnetic resonance spectra of 3-(arylthio) indoles | |
Nielsen et al. | Cyclic nitronic esters: Synthesis of substituted 5, 6-polymethylene-5, 6-dihydro-4H-1, 2-oxazine 2-oxides by reaction of enamines with nitroolefins | |
US5498711A (en) | Synthesis of 4,10-dinitro-2,6,8,12-tetraoxa-4,10-diazatetracyclo[5.5.0.05,903,11]dodecane | |
SU1414849A1 (en) | 5h-5-oxoimidazobenzothiazines and method of production thereof | |
SU649313A3 (en) | Method of obtaining indole derivatives or salts thereof | |
RU2603958C1 (en) | Substituted 2-(1,3-benzothiazol-2-yl)-3-phenyl-1h-1,2,4-triazol-5-yl) propanoic acids and synthesis method thereof | |
DE69839056T2 (en) | STEREOISOMERE INDOLE DERIVATIVES, METHOD FOR THEIR PRODUCTION AND THEIR USE | |
HU220971B1 (en) | Process for producing 0-(3-amino-2-hidroxy-propyl)-hidroxim acid halogenids | |
US4017533A (en) | Diaminomaleonitrile derivatives and processes for preparing the same | |
JPH02160772A (en) | Novel thioproline derivative | |
SU1616904A1 (en) | Method of producing n-nitrophenylhydrazine | |
RU2238272C1 (en) | Method for preparing 1-alkyl-6,6-dimethyl-2,4-dioxo-2,3,4,5,6,7-hexahydro-1h-indole-3-spiro-2-( 1-aryl-3-aroyl-4-hydroxy-5-oxo-2,5-dihydropyrrols) | |
SU445283A1 (en) | Method of preparing 6-aminomethylpyrimido-/4,5-b/ /1,4/thiazines | |
SU909934A1 (en) | Method of producing adamanthyl-containing 2,3-dihydrofuranons | |
RU2225866C1 (en) | Acetic acid potassium salt eliciting cardiotonic activity | |
RU2670977C1 (en) | Method for obtaining derivatives of 3,4-dihydro-2h-thiopyran | |
SU1027166A1 (en) | Process for preparing 1,2-polymethyleneketocyanoazaheterocycles | |
JPS63152336A (en) | Crystalline complex compound of propargyl alcohols and tertiary diamines and separation and purification of propargyl alcohols using said compound | |
SU1004373A1 (en) | Process for producing 3-(1-adamantoyl)-5-aroylpyrazolin-4-ones | |
Mack et al. | A novel 3 (2H)-furanone-2 (5H)-furanone rearrangement | |
JPS63301885A (en) | Production of spirooxazine compound | |
SU814277A3 (en) | Method of producing 3-ureido-(cyo)-chromone derivatives | |
SU1366511A1 (en) | Method of obtaining benzol-1,4-bis-diazonium of bromide | |
RU2035454C1 (en) | Method of synthesis of 1-(2′-cyanoethyl) -4- methoxy -5- amino -6- thio -1,6-dihydropyrimidine | |
SU639880A1 (en) | Method of obtaining phenothiazine derivatives |