SU1369674A3

SU1369674A3 - Fragrant composition

Info

Publication number: SU1369674A3
Application number: SU853938651A
Authority: SU
Inventors: Шапер Ульф-Армин; Штрешнак Бенно; Блезель Зигфрид; Зоммер Вальтер
Original assignee: Хенкель Кгаа (Фирма)
Priority date: 1984-01-07
Filing date: 1985-08-19
Publication date: 1988-01-23

Abstract

Иэобретеиие относитс к композици м дл отдушивани косметических изделий и товаров бытовой химии. Цель - повьшение длительности и ин- теисивности запаха. В качестве основного душистого компонента используют сложный эфир салициловой кислоты общей формулой (О)(ОН)-СН СН-СН ОН, где R - 2-зтилбутил или циклогексил, в количестве 95 - 98 мае. %. Остальные 2-5 мае. % в смеси составл ет добавка - соединени , выбранные из группы : 1,3-пропи- ленгликоль, дипропиленгликоль и ди- этилфталат. Интенсивность запаха оценивают по шестибапльной шкале, где 6 - очень сильно выраженный запах, а 1 - больше нет запаха. При добавлении композиции в мыпо интенсивность запаха увеличиваетс на два балла, в м гчитель бель - на 1-3 балла, в моющие средства - на 1 балл. Композици придает издели м чистый, свежеароматический , трав нисто-зеленый, дерев нистый и трав нистый оттенки в различных сочетани х. 3 табл. I (У)The invention relates to compositions for perfuming cosmetic products and household chemicals. The goal is to increase the duration and odoriness of the smell. As the main fragrant component, salicylic acid ester is used with the general formula (O) (OH) -CH CH -CH OH, where R is 2-methylbutyl or cyclohexyl, in an amount of 95 - 98 May. % The remaining 2-5 May. % of the mixture is additive - compounds selected from the group: 1,3-propylene glycol, dipropylene glycol and diethyl phthalate. The intensity of the smell is estimated on a six-pip scale, where 6 is a very pronounced odor, and 1 is no longer an odor. When the composition is added to the mop, the intensity of the odor increases by two points, in the softening agent by 1-3 points, and in detergents by 1 point. The composition gives the product pure, freshly aromatic, grass green, tree and grass shades in various combinations. 3 tab. I (U)

Description

0000

О5 СОO5 CO

о:about:

-vj-vj

СМ CM

Изобретение относитс к композици м дл отдушивани косметических изделий и товаров бытовой химии.This invention relates to compositions for perfuming cosmetic and household products.

Цель изобретени - продление дли- тельности и повышение интенсивности запаха.The purpose of the invention is to extend the duration and increase the intensity of the smell.

В качестве основного душистого компонента используетс сложный эфир салициловой кислоты общей форму лыОSalicylic acid ester is used as the main fragrant component.

@ЬС-0-Я (О,@ Bc-0-i (oh

онhe

где R - 2-этилбутил или циклогексил в количестве 95-98 мас.%, а остальные 2-5 мас.% в смеси - добавка, в качестве которой используетс 1,3- пропиленгликоль, дипропиленгликоль или диэтилфталат. Все компоненты дл получени композиции перемешивают. Сложные эфиры салициловой кислоты . получают известными методами путем этерификации салициловой кислоты соответствующим спиртом, в случае необходимости в присутствии катализатора и с отделением выдел ющейс при зтом воды, или путем взаимодействи хлорангидрида салициловой кислоты со щелочным алкогол том соответст вующего спирта, или путем переэтери- фикации метилсалицилата соответствующим спиртом, в случае необходимости в присутствии катализатора.where R is 2-ethylbutyl or cyclohexyl in an amount of 95-98 wt.%, and the remaining 2-5 wt.% in the mixture is an additive, which uses 1,3-propylene glycol, dipropylene glycol or diethyl phthalate. All components are mixed to form the composition. Salicylic acid esters. are obtained by known methods by esterifying salicylic acid with an appropriate alcohol, if necessary in the presence of a catalyst and separating the water released at the same time, or by reacting salicylic acid chloride with an alkaline alcohol of the corresponding alcohol, or by transesterifying methyl salicylate with an appropriate alcohol, necessary in the presence of a catalyst.

Предлагаема дутиста композици может служить дл отдушивани косметических средств, например туалетных вод, кремов, лосьонов, аэрозолей туалетных мыл, а также дл улуч иени запаха изделий бытовой химии, напри- мер средств дл чистки, дезинфекции, обработки текстильных изделий и. т.п. При этом ее используют обычно в количестве 0,05- 2% от массы общего продукта .The proposed dutista composition can serve to perfume cosmetics, such as eau de toilette, creams, lotions, aerosols of toilet soaps, as well as to improve the odor of household chemicals, such as cleaning, disinfecting, and textile processing products. etc. However, it is usually used in the amount of 0.05-2% by weight of the total product.

Пример 1. В емкость подают 1 моль сложного метилового эфира салициловой кислоты, 2 моль 2-этш1бу- тилового спирта и 18 г (0,1 моль) 30%-ного раствора метилата натри . При 120° С при ПОМОРЕН мостика Кпайзе- на отгон ют образовавшийс метанол. Температура куба повышаетс примерно до 170°С. После завершени переэтери- фикации остаток поглощают в воде и экстрагируют простым эфиром. Эфирный экстракт промывают до нейтральной реакции , сушат над сульфатом натри и сгущают. После перегонки в насадочнойExample 1. 1 mol of salicylic acid methyl ester, 2 mol of 2-ethylbutyl alcohol and 18 g (0.1 mol) of a 30% sodium methylate solution are fed to the container. At 120 ° C with POMOREN of the bridge of Kpizen, the methanol formed is distilled off. The temperature of the cube rises to about 170 ° C. After the transesterification is completed, the residue is taken up in water and extracted with ether. The ether extract is washed until neutral, dried over sodium sulfate and concentrated. After distillation in nozzle

00

5 five

О ABOUT

5 30 5 30

колонне из сырого продукта получают 2-этилбутилсалицилат. Т. кип.(озa crude product column was used to give 2-ethyl butyl salicylate. T. kip. (Oz

20 103°С. п g- 1,5080. Запах чистый,20 103 ° C. p g- 1.5080. The smell is clear

свежеароматичный, трав нисто-зеленый оттенок сfreshly aromatic, herbal green shade with

Пример2. В емкость подают i моль сложного метилового эфира салициловой кислоты и 2 мол циклогек- силового спирта. Медленно добавл ют капл ми при 60-65°С и перемешивании 18 г (0,1 моль) 30%-ного раствора метилата натри . Выдел ющийс метанол отгон ют при помощи мостика Клай- зена. При этом температура куба повышаетс примерно до 17()°С. После завершени переэтерификадии остаток поглощают в воде и экстрагируют простым эфиром. Эфиркьй экстракт промывают до нейтральной реакции, сушат над сульфатом натри и сгущают. После перегонки в насадочной колонне из сырого продукта получают циклогексилсалиExample2. An i mol of salicylic acid methyl ester and 2 mol of cyclohexyl alcohol is fed into the container. 18 g (0.1 mol) of a 30% sodium methoxide solution are slowly added dropwise at 60-65 ° C with stirring. Released methanol is distilled off using a Kleisen bridge. In this case, the temperature of the cube rises to about 17 () ° C. After completion of transesterification, the residue is taken up in water and extracted with ether. The ether extract is washed until neutral, dried over sodium sulfate and concentrated. After distillation, cyclohexylsali is obtained from the crude product in a packed column.

20 цилат. Т. кип. „ 115°(-. 1,20 cylate T. Kip. „115 ° (-. 1,

о, о oh oh

1,5335. Запах ароматичный, дерев нистый оттенок. 1.5335. The smell is aromatic, woody shade.

Интенсивность запаха оценивают по следующей шкале: 6 - очень сильно выраженный запах; 5 - интенсивный запах; 4 - хороший запах; 3 - заметный запах; 2 - очень слабый запах; 1 - без запаха.The intensity of the smell is estimated according to the following scale: 6 - a very pronounced smell; 5 - intense smell; 4 - good smell; 3 - noticeable odor; 2 - very faint odor; 1 - odorless.

ПримерЗ. Отдушивание мыла. Мыло смешивают с 1,5 мае.% душистой композиции, состо щей из 98 мас.% приведенного в табл,1 сложного эфира и 2 мас,% 1,3-пропнпенгликолн (опыт 1) (дипропиленгликол (опыт П), ди- этилфталата (опыт Ш)). Пену мыла нанос т в течение 15 с на предплечье подопытного лица и оценивают запах пены. Затем пену смывают, предплечье сушат и оставшийс запах оценивают в течение 8 ч.Example Exfoliating soap. The soap is mixed with 1.5% by weight of a fragrant composition consisting of 98% by weight of the ester in Table 2, 1 of ester and 2% by weight of% 1,3-propnpenglycol (experiment 1) (dipropylene glycol (experiment P), diethyl phthalate (experience Sh)). Soap foam is applied for 15 seconds on the forearm of the test subject and the smell of the foam is evaluated. Then the foam is washed off, the forearms are dried and the remaining smell is evaluated for 8 hours.

Результаты опытов сведены в табл.1,The results of the experiments are summarized in table 1,

П р и м е р 4. Отдушивание м гчи- тел бель . К составу имеющегос в продаже м гчител бель на основе катионоактивных четвертичных аммониевых соединений, эмульгаторов,средств дл регулировани в зкости, растворителей и разбавителей в качестве парфюмерного средства добавл ют 0,3 мас.% композиции из 95 мас.% указанного в табл.2 сложного эфира и 5 мас.% дипропиленгликол (опыт 1)PRI me R 4. Flaking mild tel bel. To the composition of commercially available softener based on cationic quaternary ammonium compounds, emulsifiers, viscosity control agents, solvents and diluents, 0.3% by weight of the composition from 95% by weight of the complex in Table 2 is added as a perfume. ether and 5 wt.% dipropylene glycol (experiment 1)

(1,3-пропипенгликол (опыт И), диэти фталата (опыт Ы))(1,3-propiphene glycol (experiment I), dieth phthalate (experiment S))

Три различных платка из хлопка (ХЛ), полиэфира (1Э) и смешанной хло ково-полиэфирной ткани (СТ) стирают в стиральной машине с использованием 100 мл этого м гчител . После выжимани платков центрифугированием определ ют их запах во влажном состо нии и после высушивани (на бельевой веревке по истечении ночи). Кроме того определ ют запах платков после хранени в сухом состо нии (упакованных в полиэтиленовых мешках) и по истече- НИИ различных сроков.Three different shawls of cotton (CL), polyester (1E) and blended cotton-polyester fabric (CT) are washed in a washing machine using 100 ml of this softener. After the shawls are squeezed out by centrifugation, their odor is determined when wet and after drying (on a clothesline after the night has passed). In addition, the smell of the handkerchiefs is determined after storage in a dry state (packed in plastic bags) and after expiry of various periods.

Результаты опытов приведены в табл«2.The results of the experiments are given in table "2.

П р и м е р 5. Отдушивание моющег средства. К имеющемус в продаже мою щему средству на основе анионных и неноногенных поверхностно-активных веществ, селективных веществ, комп- лексообразователей, пербората, ингибиторов возникновени серого оттенка , носителей загр знени , отбеливателей и наполнителей в качестве пар- фюмирующего средства добавл ют 0,15 мае. % композиции из 98 мас.% приведенного в табл.3 сложного эфира и 2 мас.% диэтнлфталата (опыт 1) (1,3-пропиленгликол (опыт П), дипро пиленгликол (опыт И)).PRI me R 5. Flaking detergent. To the commercially available detergent based on anionic and non-inhomogeneous surfactants, selective substances, complexing agents, perborate, gray tint inhibitors, carriers of contamination, bleaches and fillers, as a perfuming agent, add 0.15 May . % of the composition of 98% by weight of ester and 2% by weight of diethyl phthalate (experiment 1) (1,3-propylene glycol (experiment P), dipropylene glycol (experiment I)).

В барабанной стиральной машине предварительной и основной стиркам подвергают нормально загр зненное белье. После предварительной и основной стирок определ ют запах раствораIn the drum washing machine, normal and soiled laundry is subjected to preliminary and main washing. After the prewash and main wash, the odor of the solution is determined.

2-Этилбутилсалицилат (предлагаемый )2-ethylbutyl salicylate (proposed)

Циклогексилсалицилат (предлагаемый )Cyclohexyl salicylate (proposed)

Бензилсалицилат (известный) Benzyl salicylate (known)

табл. tab.

после полоскани и центрифугировани и запах влажного бель .after rinsing and centrifuging, and the smell of wet laundry.

Результаты опытов приведены в 3.The results of the experiments are given in 3.

Как видно из табл.1-3, предлагаема душиста композици превосходит известную душистую композицию по длительности и интенсивности запаха.As can be seen from Tables 1-3, the composition proposed by fragrant surpasses the known fragrant composition in duration and intensity of smell.

Claims

Invention Formula

The fragrance composition containing salicylic acid ester and additive, characterized in that, in order to prolong the duration and intensity of the smell, it contains a compound of the general formula as salicylic acid ester:

С-О-Р

20

25

where R is 2-ethylbutyl or cyclohexyl, and as an additive is a compound selected from the group: 1,3-propylene-glycol, dipropylene glycol and diethyl phthalate, in the following ratio, wt.%:

The compound of formula (1) 95-98

Additive from specified

groups2-5

Priority on the grounds: 01/07/84 with R - 2-ethyl-butyl; 02/08/84 with R - cyclohexyl.

Table 1

ether composition

Textile product

Wet underwear

ilat

XJI PE St

Xji

PE

ST

hl

PE ST

6/6/6 6/6/6

5/5/5

6/6/6

5/5/5 4/4/4

4/4/4 3/3/3

Table 3

Ester of composition Odor lye, score Odor wet

bel, score Prevari- Basic wash wash

Cyclohexyl salicylate

(assumed) 5/5/5 5/5/5 3/3/3

27Ethylbutyl salicylate

(proposed) 3/5/5 6/6/6 3/3/3

, Benzylsapicilate (known) 2/2/2 2/2/2 2/2/2

Compiled by N. Korov Kovska Editor P. Gereshi Tehred M. Khodanych Proofreader L. Pylypenko

Order 319/58 Circulation 364Subscription

VNIIPI USSR State Committee

for inventions and discoveries 113035, Moscow, Zh-35, Raushsk nab., 4/5

Production and printing company, Uzhgorod, st. Project, 4

table 2

h

And weeks

+2 weeks

4/4/43/3/32/2/2

4/4/4 3/3/32/2/2

3/3/3 3/3 / 32/2/2

5/5/5 5/5/54/4/4

5/5/5 5/5/5 2/2/2

2/2/2 2/2/2

5/5/5 4/4/4 4/4/4 3/3/3 2/2/2 1/1/1

2/2/2 2/2/2

1/1/1 1/1/1