SU1351920A1 - Method of obtaining surface-active substances as antistatic and finishing means for chemical fibres - Google Patents

Method of obtaining surface-active substances as antistatic and finishing means for chemical fibres Download PDF

Info

Publication number
SU1351920A1
SU1351920A1 SU864044330A SU4044330A SU1351920A1 SU 1351920 A1 SU1351920 A1 SU 1351920A1 SU 864044330 A SU864044330 A SU 864044330A SU 4044330 A SU4044330 A SU 4044330A SU 1351920 A1 SU1351920 A1 SU 1351920A1
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
mol
antistatic
aqueous solution
aliphatic alcohols
surfactants
Prior art date
Application number
SU864044330A
Other languages
Russian (ru)
Inventor
Станислав Николаевич Харьков
Любовь Николаевна Акименко
Валентина Филипповна Козлова
Геннадий Александрович Кураков
Владимир Иванович Егоршин
Original Assignee
Всесоюзный научно-исследовательский институт синтетического волокна
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Всесоюзный научно-исследовательский институт синтетического волокна filed Critical Всесоюзный научно-исследовательский институт синтетического волокна
Priority to SU864044330A priority Critical patent/SU1351920A1/en
Application granted granted Critical
Publication of SU1351920A1 publication Critical patent/SU1351920A1/en

Links

Landscapes

  • Treatments For Attaching Organic Compounds To Fibrous Goods (AREA)

Abstract

Изобретение касаетс  поверхностно-активных веществ (ПАВ) на основе динатриевых солей алкильных производных сульфо нтарных кислот, которые могут быть использованы в качестве компонентов дл  моющих композиций . Повьшение антистатического действи  и снижение температуры замерзани  целевого продукта достигаетс  проведением сульфировани  ал- килмаленатов (полученных при обработке алифатических спиртов с 7-9 атомами углерода или этоксилирован- ных алифатических спиртов с 7-18 атомами углерода малеиновым ангидридом) водным раствором сульфита натри  в присутствии полиэтиленгликол  с мол. м. 160-220, вз того в количестве 50-100% от массы воды, содержащейс  в водном растворе сульфата натри . Новые ПАВ .обладают лучшими антистатическими свойствами, их удельное электрическое сопротивление J (1,6-9,6) . 10 « Ом против 10 2 Ом дл  из вестных ПАВ и более низкой температурой замерзани  (-24)- (-28)°С (против 0-(-12)°С дл  известных ПАВ). 1 табл. а 9 сл оо ел Х) toThe invention relates to surface-active substances (surfactants) based on disodium salts of alkyl derivatives of sulfo-succinic acids, which can be used as components for detergent compositions. The antistatic effect and lowering the freezing point of the target product is achieved by carrying out sulfonation of alkylmenates (obtained by treating aliphatic alcohols with 7–9 carbon atoms or ethoxylated aliphatic alcohols with 7–18 carbon atoms with maleic anhydride) with an aqueous solution of sodium sulfite in the presence of polyethylene glycol a pier m 160-220, taken in an amount of 50-100% by weight of water contained in an aqueous solution of sodium sulfate. New surfactants have the best antistatic properties, their specific electrical resistance J (1.6-9.6). 10 "ohm vs 10 2 ohm dl for known surfactants and a lower freezing point (-24) - (-28) ° C (versus 0 - (- 12) ° C for known surfactants). 1 tab. and 9 cl oo ate X) to

Description

Изобретение относитс  к способу , получени  улучшенных поверхностно- активных веществ (ПАВ) на основе ди натриевых солей алкильных производных сульфо нтарной кислоты, которые могут быть использованы в качестве антистатических и отделочных средств дл  химических волокон.The invention relates to a process for the preparation of improved surface-active substances (surfactants) based on the di-sodium salts of alkyl derivatives of sulphatic acid, which can be used as antistatic and finishing agents for chemical fibers.

Цель изобретени  - повьшение антистатического действи  и снижение температуры замерзани  целевого продукта, что достигаетс  проведением сульфировани  алкилмалеинатов, полученных при обработке алифатических спиртов с 7-9 атомами углерода или этоксилированных алифатических спиртов с 7-18 атомами углерода ма- леиновым ангидридом, водным раствором сульфата натри  в присутствии полиэтиленгликол  с мол. мае. 160- 220 в.количестве 50-100 мас.%, от массы воды, содержащейс  в водном растворе сульфита натри .The purpose of the invention is to increase the antistatic effect and lower the freezing point of the target product, which is achieved by carrying out the sulfonation of alkyl maleates obtained by treating aliphatic alcohols with 7–9 carbon atoms or ethoxylated aliphatic alcohols with 7–18 carbon atoms with maleic anhydride, an aqueous solution of sodium sulfate the presence of polyethylene glycol mol. May 160-220% by weight of 50-100% by weight, based on the mass of water contained in the aqueous solution of sodium sulfite.

Изобретение иллюстрируетс  следующими примерами. Пример 1. В трехгорлую колбу , снабженную мешалкой, обратным холодильником, загружают 65 г (0,5 моль) спиртов фракции С -Сп, затем .при перемешивании добавл ют 49,03 г (0,5 моль) малеинового ангидрида , нагревают реакционную массу до 65+5°С и выдерживают при перемешивании в течение 2 ч до получени  конечного продукта с кислотным числом 230-250 мг КОН/Г (расчетное кислотное число 245,6 мг кон/г). Получают 114,03 г (0,5 моЛь) алкилмалеинатов . К полученным алкилмелеинатам приливают 118 г ПЭГ мм 160 (50 мас.%) и сульфируют 66 г (0,525 г) сульфита натри  в 236 мл воды при 65+5°С в течение 2 ч. Получают продукт в виде белой пасты с кислотным числом не более 10, температурой замерзани  .The invention is illustrated by the following examples. Example 1. In a three-necked flask equipped with a stirrer under reflux, 65 g (0.5 mol) of the alcohols of the С-Сп fraction are charged, then 49.03 g (0.5 mol) of maleic anhydride are added with stirring, the reaction mass is heated to 65 + 5 ° C and kept under stirring for 2 hours to obtain the final product with an acid number of 230-250 mg KOH / G (the calculated acid number of 245.6 mg con / g). 114.03 g (0.5 moL) of alkyl maleate are obtained. 118 g of PEG mm 160 (50 wt.%) Are added to the obtained alkyl meleinates and 66 g (0.525 g) of sodium sulfite are sulphurised in 236 ml of water at 65 + 5 ° C for 2 hours. The product is obtained in the form of a white paste with an acid number not more than 10, freezing point.

Пример 2. Аналогично примеру 1 из 130,6 г (0,5 моль) оксиэти- лированных спиртов фракции C-j-Cg со степенью оксиэтилировани  п 3 и 49,05 (0,5 моль) малеинового ангидрида получают 78 г соответствующий алкилмалеинат с кислотным числом 150-170 мг КОН/Г (расчетное кис лотное число л, 155,6 мг КОН/г). Затем к полученному алкилмалеинату добавл ют 115,5 г ПЭГ мол.масса 220Example 2. Analogously to example 1 of 130.6 g (0.5 mol) of oxyethylated alcohols of the Cj-Cg fraction with degree of oxyethylation of n 3 and 49.05 (0.5 mol) of maleic anhydride, 78 g of the corresponding alkyl maleate with acid number is obtained 150-170 mg KOH / G (calculated acid number l, 155.6 mg KOH / g). Then, 115.5 g of PEG mol. Mass 220 are added to the resulting alkyl maleinate.

(50 мас.%) и сульфируют сульфитом Na 65,4 г (0,55 моль) в 231 мл воды. Получают дне в виде раствора, не(50 wt.%) And sulphurised with Na sulfite 65.4 g (0.55 mol) in 231 ml of water. Get the bottom in the form of a solution, not

расслаивающегос , с кислотным числом не более 10, температурой замерзани  .exfoliating, with an acid number of not more than 10, the freezing point.

Пример 3. Аналогично примеру 1 из 181,4 г (0,5 моль) оксиэтилированных спиртов фракции С,, -C,j с п 4 и 49,03 (0,5 моль) малеинового ангидрида (расчетное кислотное число 121,5 мг/КОН/г) получат 225 г алкилмалеината с кислотным числомExample 3. Analogously to example 1 of 181.4 g (0.5 mol) of ethoxyethylene alcohols of fraction С ,, -C, j with п 4 and 49.03 (0.5 mol) of maleic anhydride (estimated acid number 121.5 mg / KOH / g) will receive 225 g of alkyl maleate with acid number

120-150 мг КОН/Г. Выход 97,6%. Затем к полученному алкилмалеинату добавл ют 229,4 г. (100 мас.%) ПЭГ мм 160. Сульфируют сульфитом Na 64,7 г (0,51 моль) в 229,4 мл . Получают120-150 mg KOH / H. The yield is 97.6%. Then, 229.4 g (100 wt.%) Of PEG mm 160 was added to the obtained alkyl maleate. Sulfuric sulfate of Na was 64.7 g (0.51 mol) in 229.4 ml. Get

дне в виде - однородной пасты с кислотным числом не более 10 мг КОН/г. Температура замерзани  -20°С.the bottom in the form of a homogeneous paste with an acid number of not more than 10 mg KOH / g. The freezing temperature is -20 ° C.

Пример 4. Аналогично примеру 1 из 187,8 г (0,3 моль) оксиэтилированных спиртов фракции С -С с п 10 и 21,7 г (0,3 моль) малеинового .ангидрида до получени  конечного продукта с кислотным числом 70-80 мг КОН/г (расчетное кислотноеExample 4. Analogously to example 1 of 187.8 g (0.3 mol) of ethoxylated alcohols of the C-C fraction with n 10 and 21.7 g (0.3 mol) of maleic anhydride to obtain the final product with an acid number of 70-80 mg KOH / g (calculated acid

число 77,3 мг КОН/г). Получают 212 г алкилмалеината. Выход 97,6%. Затем при сульфировании в реакционную массу добавл ют 68,3 г ПЭГ мм 220 (50 мас.%). Сульфирование провод тthe number of 77.3 mg KOH / g). 212 g of alkyl maleate are obtained. The yield is 97.6%. Then, when sulfonating, 68.3 g of PEG mm 220 (50 wt.%) Are added to the reaction mass. The sulfonation is carried out

сульфитом натри  38,5 г (0,3 моль) в 136,5 г HjO. Получают ДНС в виде нерасслаивающегос  раствора готового к употреблению, с кислотным числом не более 10 мг КОН/г, температура замерзани  -24 С,sodium sulfite 38.5 g (0.3 mol) in 136.5 g HjO. Get DNS in the form of a non-layered ready-to-use solution, with an acid number of not more than 10 mg KOH / g, freezing temperature -24 ° C,

Пример 5 (сравнительный). В трехгорлую колбу, снабженную ме- щалкой, обратным холодильником, загружают 65 г (0,5 моль) спиртов фракции C-j-Cj, затем при перемешивании добавл ют 51,5 г (0,525 моль) малеинового ангидрида (малеиновый .ангидрид берут с 5%-ным избытком). Температура реакции 70-90°С. Малеиниро- вание заканчивают по достижении расчетного КИСЛОТНОГО числа 245,6 мг КОН/г. Получают 114,03 г (0,5 моль) алкилмалеината, который нейтрализуют раствором едкого натра 20 г (0,5 моль) и затем обрабатывают раствором бисульфитаI Na 54,6 г (0,525 моль) при . Получают ДНС в виде неустойчивого раствора, расслаивающегос  при охлаждении реакExample 5 (comparative). 65 g (0.5 mol) alcohols of the Cj – Cj fraction are charged to a three-necked flask equipped with a baffle and reflux condenser, then 51.5 g (0.525 mol) of maleic anhydride (maleic anhydride) is added with stirring with 5% in excess). The reaction temperature is 70-90 ° C. Maleination is terminated upon reaching the calculated ACID number of 245.6 mg KOH / g. Obtain 114.03 g (0.5 mol) of alkyl maleate, which is neutralized with sodium hydroxide solution 20 g (0.5 mol) and then treated with a solution of bisulfite I of 54.6 g (0.525 mol) at. Get the DNS in the form of an unstable solution, stratifying when cooled, the reaction

ционной массы, с температурой замерзани  около .mass, with a freezing point of about.

Пример 6. Аналогично примеру 5 из 130,8 г (0,5 моль) оксиэти- лированных спиртов фракции Cy-Cj со степенью оксиэтилировани  п 3 и 49,03 г (0,5 моль) малеинового ангидрида , получают 178 г соответствующего алкилмалеината с кислотным числом 155.6 мг КОН/г, который нейтрализуют раствором едкого натра 20 г (0,5 моль) и затем обрабатывают раствором бисульфита натри  54,6 г (0,525 моль) при Получают ДНС в виде нерасслаивающегос  раствора с кислотным числом не более 10 мг КОН/Г, температура замерзани  -12 С, готового к употреблению.Example 6. Analogously to Example 5, out of 130.8 g (0.5 mol) of oxyethylated alcohols of the Cy-Cj fraction with degree of oxyethylation of p 3 and 49.03 g (0.5 mol) of maleic anhydride, 178 g of the corresponding alkyl maleate with acid number 155.6 mg KOH / g, which is neutralized with caustic soda 20 g (0.5 mol) and then treated with a solution of sodium bisulfite 54.6 g (0.525 mol) with Obtained DNS in the form of a non-stratifying solution with an acid number of not more than 10 mg KOH / H, freezing temperature -12 C, ready to eat.

Пример 7. Аналогично примеру 5 из 65,2 г (0,5 моль) спиртов фракции С,-С 3 вторых неомыл емых и 51,5 г (0,525 моль) малеинового ангидрида получают 114,0 г (0,5 моль) алкилмалеината, который нейтрализуют раствором едкого натра 20 г (0,5 моль) и затем обрабатывают раствором бисульфита натри  54,6 г (0,525 моль) при 70°С. Получают ДНС в виде расслаивающегос  раствора при охлаждении реакционной массы с температурой замерзани  0°С.Example 7. Analogously to Example 5, out of 65.2 g (0.5 mol) of the C, –C 3 fraction alcohols of the second uninterrupted and 51.5 g (0.525 mol) of maleic anhydride, 114.0 g (0.5 mol) of alkyl maleate are obtained. which is neutralized with a solution of sodium hydroxide 20 g (0.5 mol) and then treated with a solution of sodium bisulfite with 54.6 g (0.525 mol) at 70 ° C. Get the DNS in the form of a stratifying solution while cooling the reaction mass with a freezing point of 0 ° C.

Пример 8. Аналогично примеру 5 из 128,0 г (0,5 моль) спиртов фракции C-j-Cj из 11 неомыл емык со степенью оксиэтилировани  п 3 и 49,03 г (0,5 моль) малеинового ангидрида получают 175 г соответствующего алкилмалеината с кислотным числом 157,6 мг КОН/Г, который нейтрализуют раствором едкого натра 20 г (0,5 моль) и затем обрабатывают раствором бисульфита натри  54,6 г (0,525 моль) при 70°С. Получают ДНС в виде нерасслаивающегос  раствора с температурой замерзани  -10°С, готового к употреблению.Example 8. Analogously to example 5, out of 128.0 g (0.5 mol) of the alcohols of the Cj-Cj fraction of 11 are neutral with an oxyethylation degree of 3 and 49.03 g (0.5 mol) of maleic anhydride, 175 g of the corresponding alkyl maleinate are obtained. acid number 157.6 mg KOH / G, which is neutralized with sodium hydroxide solution 20 g (0.5 mol) and then treated with sodium bisulfite solution with 54.6 g (0.525 mol) at 70 ° C. Get DNS in the form of non-layering solution with a freezing point of -10 ° C, ready for use.

Функцию основного вещества в равной степени несет ДНС и ПЭГ. Выход целевого продукта во всех примерах / / 100%. Состав целевого продукта следующий .The function of the main substance is equally carried by DNS and PEG. The yield of the target product in all examples // 100%. The composition of the target product is as follows.

Пример 1. Содержание, %: ДНС 33,1; ПЭГ 22,1; НгО 44,2; 0,6.Example 1. Content,%: DNS 33.1; PEG 22.1; HgO 44.2; 0.6.

Пример. Содержание, %: ДНС 40,8; ПЭГ 19,6; НгО 39,2, NajSOj 0,4.Example. Content,%: DNS 40.8; PEG 19.6; HgO 39.2, NajSOj 0.4.

00

5five

00

5 0 50

5 5 5 5

Na SOjNa SOj

дне 55,0bottom 55,0

Пример ДНС 47,7 НгОExample DNS 47.7 NgO

Пример ДНС 55,1; Example DNS 55.1;

П р и м е р 3, Содержание, %: ДНС 38,6; ПЭГ 30,6; 30,6;PRI me R 3, Content,%: DNS 38.6; PEG 30.6; 30.6;

0,2.0.2.

Пример 4. Содержание, %: ПЭГ 15,0; 30,0.Example 4. Content,%: PEG 15.0; 30.0.

5.Содержание, %: 51,5; NaHSOj 0,8.5. Content,%: 51,5; NaHSOj 0.8.

6.Содержание, %: 44,2 ; 0,7.6. Content,%: 44,2; 0.7.

Пример 7. Содержание, %: ДНС 42,3; НгО 57,0; NaHSOj 0,7.Example 7. Content,%: DNS 42.3; HgO 57.0; NaHSOj 0.7.

П р и м е р- 8. Содержание, %: ДНС 49,6, 49,8; NaHSOj 0,6.PRI mme R- 8. Content,%: DNS 49.6, 49.8; NaHSOj 0.6.

Поверхностно-активные свойства новых ПАВ оценивают, снима  изотерму поверхностного нат жени  на приборе Ребиндера методом максимального давлени  пузырька. Дл  оценки смачивающих свойств готов т 1%-ные водные растворы и определ ют краевой угол смачивани  полиамидной или полиэфирной пленки по методу сид щей капли.The surfactant properties of new surfactants are assessed by removing the surface tension isotherm on a Rebinder device using the method of maximum bubble pressure. To assess the wetting properties, 1% aqueous solutions are prepared and the wetting angle of the polyamide or polyester film is determined by the sitting drop method.

Дл  определени  антистатических свойств новых ПАВ готов т 6%-ный водный раствор, который нанос т с помощью аппликатора на полиамидную нить 29 текс в количестве 0,6% от массы нити. Обработанную нить выдерживают в течение 24 ч, удельное электрическое сопротивление обработанной нити определ ют на приборе ЮСН-1.To determine the antistatic properties of new surfactants, a 6% aqueous solution is prepared, which is applied using an applicator to a 29-tex polyamide yarn in an amount of 0.6% by weight of the yarn. The treated filament was incubated for 24 hours, the specific electrical resistance of the treated filament was determined on the device YuN-1.

Данные о свойствах предлагаемых - соединений в сравнении с известными аналогами приведены в таблице.Data on the properties of the proposed - compounds in comparison with known analogues are given in the table.

Из данных таблицы видно, что про- дукты, полученные по предлагаемому способу, обладают лучшими антистатическими свойствами ( f 10 ) и дл  жидких продуктов более низкой температурой замерзани  (-24)-(-28) С,From the data in the table it is seen that the products obtained by the proposed method have better antistatic properties (f 10) and for liquid products lower freezing point (-24) - (- 28) С,

Claims (1)

Формула изобретени Invention Formula Способ получени  поверхностно-активных веществ в качестве антистатических и отделочных средств дл  химических волокон обработкой алифатических спиртов с 7-9 атомами углерода или . оксиэтилированных алифатиеских спиртов с 7-18 атомами углевода , малеиновым ангидридом с последующим сульфированием водным раствором сульфита натри , отличающ и и с   тем, что, с целью повышени  антистатического действи  и онижени  температуры замерзани  целевого продукта, сульфирование провод т i в присутс вии полиэтиленгликол  с A method of producing surfactants as antistatic and finishing agents for chemical fibers by treating aliphatic alcohols with 7-9 carbon atoms or. ethoxylated aliphatic alcohols with 7-18 carbohydrate atoms, maleic anhydride, followed by sulfonation with an aqueous solution of sodium sulfite, which is also characterized by the fact that, in order to increase the antistatic effect and freeze the freezing point of the target product, sulfonation is carried out i in the presence of polyethylene glycol with Редактор М.НедолуженкоEditor M.Nedoluzhenko Составитель Т.ВласоваCompiled by T.Vlasova Техред Л.Сердюкова Корректор М.МаксимишинецTehred L. Serdyukova Proofreader M. Maksimishinets Заказ 5537/20Тираж 372ПодписноеOrder 5537/20 Circulation 372Subscription ВНИИПИ Государственного комитета СССРVNIIPI USSR State Committee по делам изобретений и открытий 113035, Москва, Ж-35, Раушска  наб., д. 4/5for inventions and discoveries 113035, Moscow, Zh-35, Raushsk nab., 4/5 Производственно-полиграфическое предпри тие, г. Ужгород, ул. Проектна , 4Production and printing company, Uzhgorod, st. Project, 4 i i 13519206 .13519206. мол. м. 160-220 в количестве 50 - 100 мас.% от массы воды, содержащейс  в водном растворе сульфита натри .a pier 160-220 in the amount of 50-100% by weight of the mass of water contained in an aqueous solution of sodium sulphite.
SU864044330A 1986-02-17 1986-02-17 Method of obtaining surface-active substances as antistatic and finishing means for chemical fibres SU1351920A1 (en)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
SU864044330A SU1351920A1 (en) 1986-02-17 1986-02-17 Method of obtaining surface-active substances as antistatic and finishing means for chemical fibres

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
SU864044330A SU1351920A1 (en) 1986-02-17 1986-02-17 Method of obtaining surface-active substances as antistatic and finishing means for chemical fibres

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU1351920A1 true SU1351920A1 (en) 1987-11-15

Family

ID=21229126

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU864044330A SU1351920A1 (en) 1986-02-17 1986-02-17 Method of obtaining surface-active substances as antistatic and finishing means for chemical fibres

Country Status (1)

Country Link
SU (1) SU1351920A1 (en)

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
Авторское свидетельство СССР № 199314, кл. С 11 D 1/12, 1961. *

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US4865774A (en) Surface-active hydroxysulfonates
US3850854A (en) Novel detergent composition
US4495092A (en) Viscosity regulators for high-viscosity surfactant concentrates
US5429684A (en) Water-based carpet cleaning composition and method
US2679482A (en) Synthetic detergent compositions
US4612142A (en) Ether sulfonates as low-foam wetting agents
JPH0735517B2 (en) Homogeneous concentrated liquid detergent composition containing a three-component surfactant system
Stirton et al. Synthetic detergents from animal fats. Disodium alpha‐sulfopalmitate and sodium oleyl sulfate
EP0128660B1 (en) Surfactant mixture composition
US4608197A (en) Alkoxylated ether sulfate anionic surfactants from branched chain plasticizer alcohols
US20230035236A1 (en) Softening base agent
US8324141B2 (en) Surfactant composition
US4592875A (en) Alkoxylated ether sulfate anionic surfactants from plasticizer alcohol mixtures
US3971815A (en) Acid mix process
FI67401C (en) TVAETTMEDELBLANDNINGAR INNEHAOLLANDE ALKYLSULFOSUCCINAT
SU1351920A1 (en) Method of obtaining surface-active substances as antistatic and finishing means for chemical fibres
US5441672A (en) Concentrated water-containing liquid detergent
US3836484A (en) Phosphate-free detergent concentrates containing sulfated and sulfonated linear alkylphenols
US2644831A (en) Alkali metal and ammonium sulfates of hydroxy ethers
Caryl et al. Esters of sodium sulfosuccinic acid
US5250076A (en) Use of monocarboxylic-acid polyoxyalkylester sulfonates as low-foam textile conditioning agent
US4549984A (en) Liquid detergent composition
US3390096A (en) Combinations of wash-active substances in liquid or paste form
US4088680A (en) Linear alkyl hydrocarbyloxybenzene disulfonates
US5470493A (en) Process for softening fabrics by contacting them with a thiodiglycol derivative