SU1348341A1 - Method of producing salts of 3,5-dialkylpyrocatecholphosphoric acid - Google Patents

Method of producing salts of 3,5-dialkylpyrocatecholphosphoric acid Download PDF

Info

Publication number
SU1348341A1
SU1348341A1 SU843777004A SU3777004A SU1348341A1 SU 1348341 A1 SU1348341 A1 SU 1348341A1 SU 843777004 A SU843777004 A SU 843777004A SU 3777004 A SU3777004 A SU 3777004A SU 1348341 A1 SU1348341 A1 SU 1348341A1
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
tert
mol
benzene
butyl
solution
Prior art date
Application number
SU843777004A
Other languages
Russian (ru)
Inventor
Татьяна Семеновна Кухарева
Эдуард Евгеньевич Нифантьев
Ирина Александровна Солдатова
Валерий Андреевич Шарпатый
Дилорам Рахимовна Минхаджидинова
Original Assignee
Московский государственный педагогический институт им.В.И.Ленина
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Московский государственный педагогический институт им.В.И.Ленина filed Critical Московский государственный педагогический институт им.В.И.Ленина
Priority to SU843777004A priority Critical patent/SU1348341A1/en
Application granted granted Critical
Publication of SU1348341A1 publication Critical patent/SU1348341A1/en

Links

Description

Изобретение относитс  к химии фос- форорганических соединений, а именно к спос-лбу получени  солей 3,5 диал- килпирокатехинфосфорной кислоты об-- щей формулыThe invention relates to the chemistry of organophosphorus compounds, namely to a method for the preparation of salts of 3.5 dialkylpyrocatechiphosphoric acid of the general formula
ОНHE
1С%)(0)(ОУ)21С%) (0) (ОУ) 2
RR
где R Ywhere r y
метил или трет-бутил,;methyl or t-butyl;
катион щелочного металла илиalkali metal cation or
триэтиламмони ,triethylammonium,
о-бладающих антиокислительны ш свой-- CTBaNra, растворимых в водг которыеO-blending antioxidant with your own-- CTBaNra, soluble in water
могут быть использованы в биологии, медицине, пищевой промышленности и сельском хоз йстве, а также в орга- ни че с к ой хи .шн ,can be used in biology, medicine, food industry and agriculture, as well as in organisms,
Цель изобретени  - разработка простого и доступного способа получени  солей 3:, 5-диалкилпирокатехинфосфорно кислоть формулы I,The purpose of the invention is to develop a simple and affordable method for the preparation of salts 3 :, 5-dialkylpyro-catechin phosphoric acid of formula I,
Пример 1, Получение 3,5-д.и- -трет-бутилпирокатехинфосфата лити , К 1,54 г (О,,01 моль) оксихлоридз фосфора, растворенного в 20 мл абсолютного бензола, при переме:лизании прикапывают одновременно раствор 2,22 г (0,01 моль) 3 З-ди-трет-бутил пирокатехи -ш в 20 мп абсолютного бензола и раствор 15.01 г три а ми на в абсолютном , Смесь шивают в течение 1 ч при , отфил тровьгвают триэтиламин гидро:сг10рид, К полученному раствору продукта фосфо- рилир.овани  в бензоле при интенсивно перемешивании и 20°С прибавл ют в течение 1 ч г (0,04 моль) измельченного гидроксида лити  и перемешивание продолжают еще 4 ч„ О фильтро- вывают образовавшуюс  смесь солей, осадок на фильтре промывают хлороформом . Хлороформные выт жки упаривают в вакууме5 остаток промываю- ацетоном , сушат.Example 1, Preparation of 3,5-d. I -t-butylpyrocatechol phosphate of lithium, K 1.54 g (O ,, 01 mol) phosphorus oxychlorides of dissolved in 20 ml of absolute benzene, with a switch: licking, a solution of 2.22 is added simultaneously g (0.01 mol) 3 H-di-tert-butyl pyrocatechols-h in 20 mp of absolute benzene and a solution of 15.01 g three times in absolute, Mixture is sewn for 1 h at time, triethylamine hydro: sg10rid, K the resulting solution of the phosphorylating product in benzene with vigorous stirring and 20 ° C is added during 1 h g (0.04 mol) of crushed hydroxide and stirring was continued for another 4 hours "FILTER O-extracting the resulting mixture of salts, the filter cake washed with chloroform. The chloroform extracts are evaporated in vacuo; 5 the residue is washed with acetone and dried.
Получают- 3,5-ди-трет-бутилпирока- техинфосфат литиЯ; выход 1 г (32%);.3,5-di-tert-butyl pyroca-technical lithium phosphate is obtained; yield 1 g (32%) ;.
температура возгонки 220°С; +1,66 м,д.sublimation temperature 220 ° C; +1.66 m, d
Найдено, I С 53,49; Н 6,70; О 25,44; Р 9,91; Li 4.,46.Found, I C 53.49; H 6.70; O 25.44; P 9.91; Li 4., 46.
3131
„I4,. Вычислено., %: С 53,53;„I4 ,. Calculated.,%: C 53.53;
НH
6,69; О 25,45; Р 9,88; Li 4,45.6.69; O 25.45; R 9.88; Li 4.45.
Растворим в воде (0,02 моль/л), метаноле, этаноле, хлороформе, нера- ств орим в бензоле, .эфире, ацетоне.Soluble in water (0.02 mol / l), methanol, ethanol, chloroform, oryme problems in benzene, ether, acetone.
реакци1-г но отношению к in чreaction1-g but relative to in h
Скорость электрону К,, 3 10 э.м Electron velocity K ,, 3 10 m.
П р и м е р 2. Получение 3.5-ди- -трет--бутилпирокат1.хинфосфата лити .PRI mme R 2. Obtaining 3.5-di-tert-butylpyrocotane 1. lithium hinfosfat.
К 2 г (0,013 моль) оксихлорида 4к сфора, растворен1-юго н 20 мл абсолютного 6eH3o.nas IIH перемешивании нрикапывают одновременно растворTo 2 g (0.013 mol) of 4c oxychloride sphora, dissolved 1-south n 20 ml of absolute 6eH3o.nas IIH stirring, the solution is simultaneously boiled
; 2,22 г (0,01 моль) 3,5-ди-трет-бутил- пирокатехина в 20 мл абсолютного бек- зола и раствор 1,01 г (0,01 моль) триэтиламина в абссэлютном бензоле. Смесь перемешивают 1 ч при 20°С, от фшгьтрозывают тризтиламин гидрохлорид о К полученному раствору продукта фосфорилирова гш  3,5-ди-трет бутил- niipoKarexHHa в бензоле при интенсиБ- ;{ом перемешива-пги и температуре ; 2.22 g (0.01 mol) of 3,5-di-tert-butyl-pyrocatechin in 20 ml of absolute betazol and a solution of 1.01 g (0.01 mol) of triethylamine in abscess benzene. The mixture is stirred for 1 h at 20 ° C, triztilamine hydrochloride, O, is obtained from fs.
.. прикапы.8ают в течение 1 ч О „96 г.. Packed over for 1 hour. About „96 g
J - ; J -;
(0,04 моль) измель-;енного гидроксида ;;цти  и про;-,олжают пepe ieшизaниe егце А ч, Отфильтровьша:(зт образовавшуюс  смесь солей, осадор; прог ывают хлоро- . Хлороформные выт хски упарива- в  акууме. остаток промъшают ацетоном , По.-учают 3 5 З-ди-тре -бутилпи- рсжатехинфосфаа лити . Выход 1 г (: 2%) i -I- 1,66 м,д., температура возгонки .,(0.04 mol) of crushed; watered hydroxide ;; tsti and pro; -, they are left to be diluted: h, Filtered: (this mixture of salts formed is precipitated; chlorine is evaporated. The chloroform extracts are evaporated in an Akum. Residue It is washed with acetone, Po.-3 35 D-di-ter-butylpirsshatechin phosphate lithium is taken in. Yield 1 g (: 2%) i -I- 1.66 m, d, sublimation temperature.,
Найдено, %:: С 53,50; Н 6,71; О 25, Д2, Р 9,. 90: Li 4,47,Found,% :: C 53,50; H 6.71; About 25, D2, R 9 ,. 90: Li 4.47,
5five
6,69; 3.5-ди6.69; 3.5 di
99
,Li2(XP, Li2 (XP
Вычислепо 5 %; С 33,53; Ь: 25,45; Р 9,88; Li 4,45. П р и м е р 3. ПолучениеCalculated 5%; C 33.53; B: 25.45; R 9.88; Li 4.45. PRI me R 3. Getting
рет-бутилпирокатехинфосфата три- З1и:1аммони . tri-butyl pyrocatechol phosphate tri-3: 1 ammonium.
К 1,54 г (,0.01 моль) оксихлоридаK 1.54 g (0.01 mol) oxychloride
0 фосфора,; растворенного в 20 мл абсолютного беизо.ла , при перемеигивании прикапывают одновременно раствор 2 „22 г (,0„01 моль) 3 5 5-ди-трет-бутил- пирокатехиг.а в 20 м.п .абсолютного бен5 зола и раствор 1 г (0,01 моль) три- этипамина в абсо..чютном бензоле. Смесь перемеа ивают в течение 1 ч гри 20°С, отфильтрО Вывают триэтиламин гидрохлорид , раствор упаривают в вакууме,0 phosphorus; dissolved in 20 ml of absolute beiso.l, while stirring, a solution of 2–22 g (, 0–01 mol) of 3 5 5-di-tert-butyl-pyrocatechiga a in 20 ppm of absolute ben5 ash and a solution of 1 g (0.01 mol) of tri-ethipamine in absolute .. benzene. The mixture is stirred for 1 h with a gri of 20 ° C, filtering triethylamine hydrochloride is released, the solution is evaporated in a vacuum,
0 Полученный прО Дукт фосфорилирова- ни  3,5-ди-трет-бутилпирокатехина раствор ю в 20 мл абсолютного 1,4- -циоксана и при интенсивном перемешивании при 20°С одновременно прикапь:гс , вают раствор 0,36 г (0,02 моль) воды в 10 мл абсолю1тного 1 ., 4-диоксана и раствор 4,04 г (0,04 юль) триэтилами- )ш в 10 мл абсолютного 1.4-диоксана. Перемешивание продо.пжают efu.e 4 ч.0 The resulting Pro duct of phosphorylation of 3,5-di-tert-butylpyrocatechol is dissolved in 20 ml of absolute 1,4-cyoxane and, under vigorous stirring at 20 ° C, at the same time, drip: gf, add a solution of 0.36 g (0, 02 mol) of water in 10 ml of absolute 1., 4-dioxane and a solution of 4.04 g (0.04 units of triethylamine-) w in 10 ml of absolute 1.4-dioxane. Stirring the product. Efu.e 4 h.
313А83414313A83414
Отфильтровывают рассчитанное количес- (0,04 моль) измельченного гидроксида тво триэтиламина гидрохлрридаThe calculated amount (0.04 mol) of crushed triethylamine hydrochloride hydroxide is filtered off.
Раствор продукта гидролиза в 1,4-диокса- не упаривают в вакууме, остаток промывают ацетоном сушат и получают 3,5-ди-трет-бутилпирокатехинфосфат триэтиламмони 5 выход 2,3 г (56%), т.пл. 110-111 С, +1,9 м.д.The solution of the hydrolysis product in 1,4-dioxane is evaporated in vacuo, the residue is washed with acetone and dried to obtain 3,5-di-tert-butylpyrocatechol triethylammonium 5 yield 2.3 g (56%), so pl. 110-111 C, +1.9 ppm
Вычислено, %: С 61,90, Н 10,52; О 15,87, Р 6,15, N 5,55.Calculated,%: C 61.90, H 10.52; O 15.87, P 6.15, N 5.55.
..
Найдено, %: С 61,81; Н 10,55; О 15,80; Р 6,21 ; N 5,61.Found,%: C 61.81; H 10.55; About 15.80; P 6.21; N 5.61.
П р и м е р 4. Получение 5-метил -3-трет-бутилпирокатехинфосфата лити .PRI me R 4. Obtaining 5-methyl -3-tert-butylpyrocatechinphosphate lithium.
К бензольному раствору продукта фосфорилировани  1,8 г (0,01 моль) 5-метил-З-трет-бутилпирокатехина; по10 To the benzene solution of the phosphorylation product 1.8 g (0.01 mol) of 5-methyl-3-tert-butylpyrocatechin; po10
1515
2020
натри , перемешивание ведут еще 4 ч. Отфильтров.ывают смесь солей и осадок промывают хлороформом дл  отделени  хлорида щелочного металла. Хлороформ ные выт жки упаривают в вакууме, остаток промывают ацетоном и сушат. Получают 3,5-ди-трет-бутилпирокатехин- фосфат натри ; выход 1,5 г (43%), т,пл. 340-342 С, +1,51 м.д.sodium, stirring is carried out for another 4 hours. The mixture of salts is filtered off and the precipitate is washed with chloroform to separate the alkali metal chloride. The chloroform extracts are evaporated in vacuo, the residue is washed with acetone and dried. 3,5-di-tert-butyl pyrocatechol phosphate sodium is obtained; yield 1.5 g (43%), t, pl. 340-342 C, +1.51 ppm
Вычислено, %: С 48,55; Н 6,07; О 23, 12; Р 8,96; Na 13,29.Calculated,%: C 48.55; H 6.07; O 23, 12; P 8.96; Na 13.29.
Си H iNaaOsPC h iNaaOsP
Найдено, %: С 48,50; Н 6,11, О 23J 1 1; Р 8,98; Na 13,30.Found,%: C 48.50; H 6.11, O 23 J 1 1; P 8.98; Na 13.30.
П р и м е р 6. Получение 3 5-ди- -трет-бутилпирокатехинфосфата кали .PRI me R 6. Getting 3 5-di-tert-butylpyrocatechol potassium phosphate.
К 1,54 г (О.,01 моль) оксихлорида фосфора, растворенного в 20 мл абс. бензола, при перемешивании прикапывают одновременно раствор 2 ,.22 г (0,01 моль) 355-ди-трет-бутилпирока- техина в 20 мл абс. бензола и раствор 0,79 г (0,01 моль) пиридина в 20 мл абс„ бензола. Смесь перемешивают в течение 1,5 ч при 20 С, отфильтровы - вают сол нокислый пиридин. К полученному раствору продукта фосфорилирова- ни  в бензоле при интенсивном перемешивании и прибавл ют за 1 ч 2,24 г (0,04 моль) измельченного гидроксида кали . Перемешивание ведут еше 4 ч. Отфильтровывают образовавшуюс  смесь солей и осадок на фильтре промывают метанолом дл  отделени  хло рида шелочного металла. Спиртовые выт жки упаривают в вакууме, остаток промывают ацетоном, сушат.To 1.54 g (O., 01 mol) of phosphorus oxychloride dissolved in 20 ml of abs. benzene, while stirring, a solution of 2, .22 g (0.01 mol) of 355-di-tert-butyl pyroca-techin in 20 ml of abs. benzene and a solution of 0.79 g (0.01 mol) of pyridine in 20 ml of abs “benzene. The mixture is stirred for 1.5 hours at 20 ° C, filtered off with pyridine hydrochloride. To the obtained solution of the phosphorylation product in benzene with vigorous stirring, 2.24 g (0.04 mol) of crushed potassium hydroxide are added over 1 hour. Stirring is carried out more than 4 hours. The resulting mixture of salts is filtered off and the filter cake is washed with methanol to separate the silk metal chloride. The alcoholic extracts are evaporated in vacuo, the residue is washed with acetone, and dried.
лученното аналогично примерамluchennoto similar to examples
при интенсивном перемешивании при 20°С прибавл ют в течение 1 ч 0,95 г (0,04 моль) измельченного гидроксида лити . Перемешивание продолжают еш;е 4 ч. Отфильтровывают образовавшуюс  смесь солей и осадок промывают хлороформом . Хлороформные выт жки упаривают в вакууме, остаток промывают ацтоном , сушат.with vigorous stirring at 20 ° C, 0.95 g (0.04 mol) of ground lithium hydroxide was added over 1 hour. Stirring is continued; e 4 h. The resulting salt mixture is filtered and the precipitate is washed with chloroform. The chloroform extracts are evaporated in vacuo, the residue is washed with acetone, and dried.
Получают 5-метил-3-трет-бутилпирс катехинфосфат лити .Get 5-methyl-3-tert-butylpyrcium lithium catechol phosphate.
Выход 1,1 г (40,4%), температура возгонки - 220°С, 8 р +1,7 м,д.Output 1.1 g (40.4%), sublimation temperature - 220 ° C, 8 p + 1.7 m, d.
Найдено, %: С 48,53; Н 5,51; О 29,41-, Р 11,40, Li 5,15„Found,%: C 48.53; H 5.51; O 29.41-, P 11.40, Li 5.15 „
С,, H,,Li, C ,, H ,, Li,
Вычислено, %: С 48,45; Н 5,62;Calculated,%: C 48.45; H 5.62;
029,45; Р 1 1,34; Li 5,14.029.45; P 1 1.34; Li 5.14.
П р и м е р 5. Получение 3,5-ди- -трет-бутилпирокатехинфосфата натри Example 5: Preparation of 3,5-di-tert-butyl pyrocatechol sodium phosphate
К 1,54 г (0,01 моль) оксихлорида фосфора, растворенного в 20 мл абсолютного бензола, при перемешивании прикапывают одновременно раствор 2,22 г (0,01 моль) 3,5-ди-трет-бу- тилпирокатехина в 20 мл абсолютного бензола и раствор 1,01 г (0,01 моль) триэтиламина в 20 мл абсолютного бензола . Смесь перемешивают в течениеTo 1.54 g (0.01 mol) of phosphorus oxychloride dissolved in 20 ml of absolute benzene, a solution of 2.22 g (0.01 mol) of 3,5-di-tert-butylpyrocatechin in 20 ml is added dropwise with stirring absolute benzene and a solution of 1.01 g (0.01 mol) of triethylamine in 20 ml of absolute benzene. The mixture is stirred for
1ч при 20°С, отфильтровывают три- этиламин гидрохлорид. К полученному раствору продукта фосфорилировани  в бензоле при интенсивном перемешивании и 20°С прибавл ют за 1 ч 1,6 г1 h at 20 ° C, triethylamine hydrochloride is filtered off. To the resulting solution of the phosphorylation product in benzene with vigorous stirring and 20 ° C, 1.6 g are added over 1 hour.
ВНИИПИ Заказ 5163/24VNIIPI Order 5163/24
Произв.-полигр. пр-тие, г. Ужгород, ул. Проектна , 4Random polygons pr-tie, Uzhgorod, st. Project, 4
с- (0,04 моль) измельченного гидроксида c- (0.04 mol) crushed hydroxide
- -
10ten
1515
2020
30thirty
3535
;)5 е- ;) 5 e-
, ,
4545
натри , перемешивание ведут еще 4 ч. Отфильтров.ывают смесь солей и осадок промывают хлороформом дл  отделени  хлорида щелочного металла. Хлороформные выт жки упаривают в вакууме, остаток промывают ацетоном и сушат. Получают 3,5-ди-трет-бутилпирокатехин- фосфат натри ; выход 1,5 г (43%), т,пл. 340-342 С, +1,51 м.д.sodium, stirring is carried out for another 4 hours. The mixture of salts is filtered off and the precipitate is washed with chloroform to separate the alkali metal chloride. The chloroform extracts are evaporated in vacuo, the residue is washed with acetone and dried. 3,5-di-tert-butyl pyrocatechol phosphate sodium is obtained; yield 1.5 g (43%), t, pl. 340-342 C, +1.51 ppm
Вычислено, %: С 48,55; Н 6,07; О 23, 12; Р 8,96; Na 13,29.Calculated,%: C 48.55; H 6.07; O 23, 12; P 8.96; Na 13.29.
Си H iNaaOsPC h iNaaOsP
Найдено, %: С 48,50; Н 6,11, О 23J 1 1; Р 8,98; Na 13,30.Found,%: C 48.50; H 6.11, O 23 J 1 1; P 8.98; Na 13.30.
П р и м е р 6. Получение 3 5-ди- -трет-бутилпирокатехинфосфата кали .PRI me R 6. Getting 3 5-di-tert-butylpyrocatechol potassium phosphate.
К 1,54 г (О.,01 моль) оксихлорида фосфора, растворенного в 20 мл абс. бензола, при перемешивании прикапывают одновременно раствор 2 ,.22 г (0,01 моль) 355-ди-трет-бутилпирока- техина в 20 мл абс. бензола и раствор 0,79 г (0,01 моль) пиридина в 20 мл абс„ бензола. Смесь перемешивают в течение 1,5 ч при 20 С, отфильтровы - вают сол нокислый пиридин. К полученному раствору продукта фосфорилирова- ни  в бензоле при интенсивном перемешивании и прибавл ют за 1 ч 2,24 г (0,04 моль) измельченного гидроксида кали . Перемешивание ведут еше 4 ч. Отфильтровывают образовавшуюс  смесь солей и осадок на фильтре промывают метанолом дл  отделени  хлорида шелочного металла. Спиртовые выт жки упаривают в вакууме, остаток промывают ацетоном, сушат.To 1.54 g (O., 01 mol) of phosphorus oxychloride dissolved in 20 ml of abs. benzene, while stirring, a solution of 2, .22 g (0.01 mol) of 355-di-tert-butyl pyroca-techin in 20 ml of abs. benzene and a solution of 0.79 g (0.01 mol) of pyridine in 20 ml of abs “benzene. The mixture is stirred for 1.5 hours at 20 ° C, filtered off with pyridine hydrochloride. To the obtained solution of the phosphorylation product in benzene with vigorous stirring, 2.24 g (0.04 mol) of crushed potassium hydroxide are added over 1 hour. Stirring is carried out more than 4 hours. The resulting salt mixture is filtered off and the filter cake is washed with methanol to separate the silk silk chloride. The alcoholic extracts are evaporated in vacuo, the residue is washed with acetone, and dried.
Получают 3,5-ди-трет-бутилпирока- техинфосфат кали , выход 1,3 г (34%), т.пл. 450°С, +1,59 м.д.3,5-di-tert-butyl pyroca-technical potassium phosphate is obtained, yield 1.3 g (34%), m.p. 450 ° C, +1.59 ppm
Вычислено, %: С 44,44,- Н 5,56, О 21 ,16; Р 8,20; К 20,64..Calculated,%: C 44.44, - H 5.56, O 21, 16; P 8.20; To 20.64 ..
С,, H,KjOsP.C ,, H, KjOsP.
Найдено, %: С 44,40; Н 5,58, О 21,19; Р 8, 18; К 20,65.Found,%: C 44.40; H 5.58, O 21.19; P 8, 18; To 20.65.
Таким образом, предлагаемый способ позвол ет получать водорастворимые соли 3,5-диалкилпирокатехинфосфорной кислоты доступным путем с сравнительно хорошим выходом посредством подбора соответствующих условий (температура , растворитель, мол рное соотношение ) дл  каждой стадии способа.Thus, the proposed method allows to obtain water-soluble salts of 3,5-dialkyl pyrocatechol phosphoric acid in an accessible way with a relatively good yield by selecting the appropriate conditions (temperature, solvent, molar ratio) for each stage of the process.
Тираж 347Circulation 347
ПодписноеSubscription

Claims (1)

  1. СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ СОЛЕЙ 3,5-ДИАЛ КИЛПИР О КАТЕХИНФОСФОРНОЙ КИСЛОТЫ общей формулы ОНMETHOD FOR PRODUCING 3,5-DIAL KILPIR SALTS ABOUT CATHEINPHOSPHORIC ACID of general formula OH
    R где R - метил или трет-бутилJR where R is methyl or tert-butyl J
    Y - катион щелочного металла или триэтиламмония, заключающийся в том, что З-алкил-5-трет-бутилпирокатехин подвергают взаимодействию с оксихлоридом фосфора (5+) при их молярном соотношении, равном 1,0:1,0-1,3, в присутствии пиридина или триэтиламина в среде сухого бензола при комнатной температуре в атмосфере инертного газа с последующим отделением образующегося 3-алкил-5-трет-бутилпирокатехиндихлорфосфата, гидролизом его постепенным добавлением стехиометрического количества мелкоизмельченного гидроксида е щелочного металла в среде бензола или S водного раствора триэтиламина в среде 1,4-диоксана при комнатной температуре и интенсивном перемешивании в течении 3,5-4,0 ч, и промывкой целевого продукта ацетоном.Y is an alkali metal or triethylammonium cation, which consists in the fact that 3-alkyl-5-tert-butylpyrocatechol is reacted with phosphorus oxychloride (5+) in a molar ratio of 1.0: 1.0-1.3, in the presence of pyridine or triethylamine in dry benzene at room temperature in an inert gas atmosphere, followed by separation of the resulting 3-alkyl-5-tert-butyl pyrocatechindichlorophosphate, its hydrolysis by the gradual addition of a stoichiometric amount of finely ground alkali metal hydroxide e in benzene and whether S of an aqueous solution of triethylamine in 1,4-dioxane at room temperature and vigorous stirring for 3.5-4.0 hours, and washing the target product with acetone.
    И48341I48341
SU843777004A 1984-08-02 1984-08-02 Method of producing salts of 3,5-dialkylpyrocatecholphosphoric acid SU1348341A1 (en)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
SU843777004A SU1348341A1 (en) 1984-08-02 1984-08-02 Method of producing salts of 3,5-dialkylpyrocatecholphosphoric acid

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
SU843777004A SU1348341A1 (en) 1984-08-02 1984-08-02 Method of producing salts of 3,5-dialkylpyrocatecholphosphoric acid

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU1348341A1 true SU1348341A1 (en) 1987-10-30

Family

ID=21133256

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU843777004A SU1348341A1 (en) 1984-08-02 1984-08-02 Method of producing salts of 3,5-dialkylpyrocatecholphosphoric acid

Country Status (1)

Country Link
SU (1) SU1348341A1 (en)

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
Нифантьев Э.Е. Хими фосфорорга- ниг еских соединений. М.: МГУ, 1 97 ,с , I 65, Schwetlick К. Mechanisms of anti- oxidanot action of organic phosphorus compounds.- Pure Appl, Chem, 1983, 55, K 10, p. 1636. *

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP2921580B2 (en) Method for producing ascorbic acid-2-phosphate, method for producing K1 ± 0.3 Mg1 ± 0.15-L-ascorbate-2-phosphate and 5,6-isopropylidene-ascorbic acid
US4083898A (en) Process for preparing O-aryl, N-phosphonomethylglycinonitriles
US8288545B2 (en) Reactive pyrophosphoric and bisphosphonic acid derivatives and methods of their use
US3658848A (en) Method for production of ascorbic acid-3-phosphate
US3600435A (en) Bis aliphatic phosphonic acid anhydrides
US5017700A (en) Preparation of riboflavin-5'-phosphate (5'-FMN) and its sodium salt, and of riboflavin-4',5'-cyclophosphoric acid ester chloride as an intermediate
US3816517A (en) Process of producing amino methylene phosphonic acids
SU1348341A1 (en) Method of producing salts of 3,5-dialkylpyrocatecholphosphoric acid
JPH1045783A (en) Production of hydroxychromanic acid derivative phosphoric ester
US5210220A (en) Method for preparing derivatives of ascorbic acid
CH642666A5 (en) Method for producing phosphorus-carbon-nitrogen bondings.
Pevzner Synthesis of aminomethyl derivatives of phosphonocarboxylates of the furan series
Michalski et al. Stereochemistry of nucleophilic substitution reaction at a thiophosphoryl centre—IV: Chemical proof of Walden inversion
US3033891A (en) Mono salts of o-hydrocarbyl-carboalkylthiol phosphonic acids
US3423440A (en) Preparation of monoglyceride phosphoric acid and salts thereof
KR100241997B1 (en) Method for preparing monosodium salt of riboflavin 5'-phosphate
US3156718A (en) Process for preparing thiophosphoric, thiophosphonic, and thiophosphinic acid esters
US3222378A (en) Phthalimidomethyl phosphorus compounds
CA2383829C (en) Process for preparing methylene bisphosphonic and salts
SU367107A1 (en) SP (X: ABOUT PREPARATION OF PHOSPHOLYLATED AMINOPHENOLS
SU596593A1 (en) Method of obtaining phosphonopropylcellulose
Chapman et al. Activated phosphate triesters. Synthesis and reactivity of N-hydroxysuccinimide and N-mercaptosuccinimide esters
US4719050A (en) Diphosponylated oxonitriles, processes and uses therefor, and compositions containing them
US4267126A (en) N-(Phosphonoacetyl)-L-aspartic acid compounds
SU1109406A1 (en) Process for preparing potassium salts of 0,0-dialkyldithiophosphoric acids