SU1329813A1 - Catalyst for decomposition of cumene hydroperoxide to dimethyl-phenylmethanol - Google Patents
Catalyst for decomposition of cumene hydroperoxide to dimethyl-phenylmethanol Download PDFInfo
- Publication number
- SU1329813A1 SU1329813A1 SU854015837A SU4015837A SU1329813A1 SU 1329813 A1 SU1329813 A1 SU 1329813A1 SU 854015837 A SU854015837 A SU 854015837A SU 4015837 A SU4015837 A SU 4015837A SU 1329813 A1 SU1329813 A1 SU 1329813A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- decomposition
- cumene hydroperoxide
- catalyst
- hydroperoxide
- dimethyl
- Prior art date
Links
Abstract
Изобретение относитс к каталитической химии, в частности к применению диалкилтритиокарбонатов (АК) в качестве катализатора (КТ) дл разложени гидроперекиси кумола в диметилфенилкарбинол (МФК). Повышение активности КТ достигаетс использованием АК. Синтез АК ведут из КОН, меркаптана, сероуглерода в абсолютном этаноле при кип чении 8 ч с последующей экстракцией серным эфиро.м. При конверсии гидроперекиси кумола 90% селективность образовани .МФК составл ет 90%. Испытани показывают, что .ЛК вл етс более эффективным КТ (дл разложени 1 .моль гидроперекиси требуетс в 10 раз MeHbnjc АК,чем известного КТ) 1 табл. S (Л со ISD со 00This invention relates to catalytic chemistry, in particular, to the use of dialkyl tritiocarbonates (AA) as a catalyst (QD) for the decomposition of cumene hydroperoxide into dimethylphenylcarbinol (IFC). Increased CT activity is achieved using AK. AA synthesis is carried out from KOH, mercaptan, carbon disulfide in absolute ethanol at boiling for 8 h, followed by extraction with sulfuric ether m. In the conversion of cumene hydroperoxide, 90% of the selectivity of formation. The MFK is 90%. Tests show that .LK is more effective CT (for decomposition 1. Mole hydroperoxide is required 10 times MeHbnjc AK, than known CT) 1 tab. S (L with ISD from 00
Description
Изобретение относитс к катализаторам дл разложени гидроперекиси кумола в диметил фенилкарбинол.This invention relates to catalysts for the decomposition of cumene hydroperoxide to dimethyl phenyl carbinol.
Целью изобретени вл етс повышение активности катализатора разложени гидроперекиси кумола за счет применени в качестве катализатора диалкилтритиокарбо- натов, используемых ранее в качестве гербицидов .The aim of the invention is to increase the activity of the decomposition catalyst for cumene hydroperoxide due to the use as a catalyst of dialkyl tritiocarbonates, previously used as herbicides.
Пример. К раствору 0,3 моль КОН в 200 мл абсолютного этанола в течение 30 мин прикапывают 0,3 моль меркаптана при перемешивании и охлаждении до 15- 20°С. Затем добавл ют 0,3 моль сероуглерода , маленькие кристаллы иода и 0,3 моль алкилбромида в течение 2,5 ч. Реакционную массу кип т т в течение 8 ч., охлаждают и выливают в лед ную воду. Водный раствор экстрагируют серным эфиром. Эфирные выт жки сушат над MgSO4. Затем провод т вакуумную разгонку.Example. 0.3 mol of mercaptan is added dropwise to a solution of 0.3 mol of KOH in 200 ml of absolute ethanol over 30 minutes with stirring and cooling to 15-20 ° C. Then 0.3 mol of carbon disulfide, small crystals of iodine and 0.3 mol of alkyl bromide are added for 2.5 hours. The reaction mass is boiled for 8 hours, cooled and poured into ice water. The aqueous solution is extracted with sulfuric ether. The ether extracts are dried over MgSO4. Then vacuum distillation is carried out.
C2H5SCSC H5 SC2H5SCSC H5 S
3,03.0
Как следует из представленных данных, диалкилтритиокарбонаты вл ютс более эффективными катализаторами разложени гидроперекиси кумола. так как дл разложени 1 .моль гидроперекиси их требуетс в 10 раз меньше, чем известного катализатора .As follows from the data presented, dialkyltritiocarbonates are more efficient catalysts for the decomposition of cumene hydroperoxide. since their decomposition of 1 .mol hydroperoxide requires 10 times less than that of the known catalyst.
(.оставите.. Н. Путова(. leave .. N. Putova
Редактор И, РыбченкоТохред И. ВересКорректор В. Editor And, Rybchenko Tohred I. VeresKorrektor V.
Заказ .3514/10Тираж 510По.юисноеOrder .3514 / 10 Circulation 510By. Yuisnoe
ВНИИПИ Государствешюго ком 1тета .F То делам изобретений и открытийVNIIPI State Board of Law 1. Theto For Inventions and Discoveries
1 13035, Москва, Ж- -35, Рау иска наб., д. 4/5 Производственно-поли -рафическое 11ред р 1 тие, г. Ужгород, ул. Проектна , 41 13035, Moscow, F-35, Rau suit 4/5 nab. Industrial-polygraphic 11 ed p 1 tie, Uzhgorod, ul. Project, 4
Целевь м продуктом вл етс диметил- фенилкарбинол, который используетс в качестве реагента в органическом синтезе. При конверсии гидроперекиси кумолаThe target product is dimethylphenylcarbinol, which is used as a reagent in organic synthesis. When converting cumene hydroperoxide
90% селективность образовани диметилфе- нилкарбинола составл ет 90%.The 90% selectivity of dimethylphenylcarbinol formation is 90%.
Разложение гидроперекиси кумола, катализируемое эталонным препаратом и диалкил- тритиокарбонатами, провод т в стекл нномThe decomposition of cumene hydroperoxide, catalyzed by the reference preparation and dialkyl-tritiocarbonates, is carried out in glass
термостатируемом реакторе объемом 200 мл в атмосфере азота, отбира по ходу реакции пробы и определ содержание гидроперекиси иодометрически. В качестве растворител используют декан. Начальна концентраци гидроперекиси кумола составл етthermostatted reactor with a volume of 200 ml in a nitrogen atmosphere, sampled during the reaction of the sample and determined the content of hydroperoxide iodometrically. Decane is used as a solvent. The initial concentration of cumene hydroperoxide is
0,3 моль/л.0.3 mol / l.
Каталитическа активность характеризуетс при прочих равных услови х (Т 120°С, т 20 мин) отношением ДС/ДС , где АС - концентраци катализатора; ДС - концентраци разложившейс гидроперекиси кумола.Catalytic activity is characterized, ceteris paribus (T 120 ° C, t 20 min), by the ratio DS / DS, where AC is the concentration of the catalyst; DS is the concentration of decomposed cumene hydroperoxide.
Данные испытаний представлены в таблице .Test data presented in the table.
2828
0,110.11
Claims (1)
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU854015837A SU1329813A1 (en) | 1985-11-10 | 1985-11-10 | Catalyst for decomposition of cumene hydroperoxide to dimethyl-phenylmethanol |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU854015837A SU1329813A1 (en) | 1985-11-10 | 1985-11-10 | Catalyst for decomposition of cumene hydroperoxide to dimethyl-phenylmethanol |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU1329813A1 true SU1329813A1 (en) | 1987-08-15 |
Family
ID=21219254
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU854015837A SU1329813A1 (en) | 1985-11-10 | 1985-11-10 | Catalyst for decomposition of cumene hydroperoxide to dimethyl-phenylmethanol |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| SU (1) | SU1329813A1 (en) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2750718C1 (en) * | 2020-12-04 | 2021-07-01 | федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Казанский национальный исследовательский технологический университет" (ФГБОУ ВО "КНИТУ") | Method for decomposition of isopropylbenzene hydroperoxide to produce dimethylphenylcarbinol |
-
1985
- 1985-11-10 SU SU854015837A patent/SU1329813A1/en active
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| Скурко М. Р. Синтез и исследование свойств ацеталей 3,5-ди-трет-бутил-4-окси- бензальдегида и их гетероаналогов. Канд. дис., Уфа, 1979, с. 187. Мельников Н. Н. и др. Справочник по пестицидам. М.: Хими , 1985, с. 352. * |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2750718C1 (en) * | 2020-12-04 | 2021-07-01 | федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Казанский национальный исследовательский технологический университет" (ФГБОУ ВО "КНИТУ") | Method for decomposition of isopropylbenzene hydroperoxide to produce dimethylphenylcarbinol |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CA1178616A (en) | Decomposition of cumene oxidation product | |
| Brown et al. | Selective Reductions. IX. Reaction of Lithium Aluminum Hydride with Selected Organic Compounds Containing Representative Functional Groups1 | |
| Hammond et al. | The Decomposition of Benzoyl Peroxide in the Presence of Iodine. II. In Carbon Tetrachloride Solution1, 2 | |
| Kevill et al. | Cis-trans isomerism of exocyclic α, β-unsaturated indanones and tetralones | |
| US4147726A (en) | Acid-catalyzed hydrolysis of organic hydroperoxide employing a polar solvent and phenol as reaction medium | |
| US5434317A (en) | Hydroxylation of phenolic compounds | |
| JPS62114922A (en) | Production of phenol together with acetone ad methyl ethyl ketone | |
| Kharasch et al. | THE CHEMISTRY OF HYDROPEROXIDES. II. THE PREPARATION AND PROPERTIES OF α, α-DIMETHYLBENZYL (α-CUMYL) PEROXIDE1 | |
| SU1329813A1 (en) | Catalyst for decomposition of cumene hydroperoxide to dimethyl-phenylmethanol | |
| Van Helden et al. | The autoxidation of isopropylbenzenes to benzoic acids in acid media: I. The oxidation of the intermediate acetophenones | |
| RU2185368C2 (en) | Method of oxidation of aromatic compounds to hydroxyaromatic compounds | |
| US4209465A (en) | Decomposition of cumene hydroperoxide using a stable carbonium, tropylium or oxonium salt as the catalyst | |
| JP2010517933A (en) | Oxidation of alkyl aromatic compounds | |
| GB792558A (en) | Manufacture of organic peroxides | |
| WO2009114970A1 (en) | Process for preparing hydroperoxide by catalytic oxidation of arenes containing isopropyls | |
| EP0759423A1 (en) | Process for the preparation of isobornyl(meth)acrylate | |
| US4482756A (en) | Production of hydroquinones | |
| US3872156A (en) | Process for the preparation of phenols by oxidation of aromatic aldehydes | |
| Schenck et al. | The reaction of bisulfite with epoxy compounds | |
| Hutchings et al. | Methanol Conversion to Hydrocarbons over Zeolite H-ZSM-5: Investigation of the Role of CO and Ketene in the Formation of the Initial C C Bond | |
| US6077977A (en) | Method for preparing hydroperoxides by oxygenation | |
| Ogata et al. | Kinetics of the aromatic hydroxylation with permonophosphoric acid | |
| Boardman | The mechanism of oxidation of p-cymene | |
| GB743736A (en) | Phenol production | |
| Oae et al. | The Formation of Phenolic Ethers by the Acid-catalyzed Condensation of Phenols and Alcohols |