SU1268586A1 - Method of producing unsubstituted 4-oxo-1,2,3,3a-tetrahydropyrimido-(1,2,3-l,m)-alpha-carbolin or 5,6-alkyl-(aryl)-derivatives thereof - Google Patents
Method of producing unsubstituted 4-oxo-1,2,3,3a-tetrahydropyrimido-(1,2,3-l,m)-alpha-carbolin or 5,6-alkyl-(aryl)-derivatives thereof Download PDFInfo
- Publication number
- SU1268586A1 SU1268586A1 SU853878916A SU3878916A SU1268586A1 SU 1268586 A1 SU1268586 A1 SU 1268586A1 SU 853878916 A SU853878916 A SU 853878916A SU 3878916 A SU3878916 A SU 3878916A SU 1268586 A1 SU1268586 A1 SU 1268586A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- tetrahydropyrimido
- oxo
- aryl
- derivatives
- carbolin
- Prior art date
Links
Landscapes
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
Abstract
Изобретение касаетс замещенных гетерополициклических соединений, в частности соединений (f) общей 4)ОрмулТ)1 где R,-H или СН, , с,н,. СН 9 R,-H или СН, которые могут быть использованы дл синтеза биологически активных веществ, Дл создани новой гетероциклической § системы был разработан новый способ получени нового соединени (I), ис (Л ход из 1,10-диацил-1,2,3,4-тетрагид, ропиримидо The invention relates to substituted heteropolycyclic compounds, in particular compounds (f) total 4) OrmulT) 1 where R, -H or CH, s, n ,. CH 9 R, -H or CH, which can be used to synthesize biologically active substances. To create a new heterocyclic system, a new method was developed for the preparation of a new compound (I), using (L course from 1,10-diacyl-1,2 , 3,4-tetrahydride, ropyrimido
Description
0000
елate
00 Изобретение относитс к способу синтеза тйтрациклических гетероциклон р да oi -карболина общей формулы где RI-H, СН„ Rj-H, СНч, Нз-Н, CHj, которые могут быть использованы как промежуточные продукты в синтезе, в том числе биологически активных веществ, Цель изобретени - разработка спо соба синтеза соединений р да oi-карболина , котора достигаетс осуществлением конденсации по карбонильной группе амидного типа в основной среде. Пример 1. 4-ОКСО-1,2,3,Затетрагидропиримидо- ( 1 ,2,3-15ra)-ot.карболин (I). Раствор 242 мг (1 ммоль 1-ацетил-10-формил-1,2,3,4-тетрагидропиримидо- (1,2-q)-индола в 3 мл диметилсульфоксида перемешивают при 2(1 С в течение 3 ч с 3-5 ммоль гидрл натри . Смесь выливают в йоду, выпавший осадок карболина (I) отфильт ровывают, перекристаллизовывают из этилового спирта. Выход 137 мг (61% т, пл, 148 С. УФ-спектр,Х„, (IgE): 232(4,72), 270(4,23),347 нм(4,42). Спектр Г1МР (в CDC1,):2,2-2,45(2H м, 2-Н), 4,0-4,2(4Н, м, 1-Н, 3-Н), 6,25(1Н, д, 5-Н, j 17. Гц),. 7,157 ,3 (ЗН, м, 8,9,,10-Н), 7,6-7,8 (1Н, м, 7-Н), 7,85 м,д. (1Н, д, 6-Н). Найдено, %: С 75,1; Н 5,4. С,ц Н,.; NjO. Вычислено, %: С 75,0; Н 5,3. Пример 2. 5-Метил-4-оксо1 ,2,3,За-тетрагидропиримидо-(1,2,31 ,т)-сС-карболин, Получают аналогичн примеру 1 циклизацией 1-пропинол-10 формил-1,2,3,4-тетрагидропиримидо (1 ,2-а)-индола. Выход 65%, т.ш1.17б УФ-спектр, Лмохс (Ig6): 234(4,66 272(4,01), 351 нм (4,39). Спектр ПМР (в CDCl,):2,1-2,,5 (2Н м,2-Н),.,12(ЗН, с, СН,), 3,8-4,2 1 6 м, 1-Н, 3-Н), 7,0-7,3(ЗН, м,8, ,10-Н), 7,5-7,75(1Н ,м,7-Н),7,7 м.д. 1Н, с, 6-Н). Найдено, %: С 75,6; Н 6,0. С,Н,, . Вычислено, %: С 75,6; Н 5,9. Пример 3. 2,6-Диметил-4-око-1 ,2,3,За-тетрагидропиримидо-(1, ,3-1,га)-о6-карболин. Получают аналоично из З-метил-1,10-диацетил-1,2, ,4-тетрагидропиримидо-(1,2-а)-индоа . Выход 45%, т.пл. 224 С. УФ-спектр, -А.д (lg):233(4,66), 266(4,20), 343 нм (4,39). Спектр ПМР (в CDC1,):1,2(ЗН,д,2СН ,, J 9 Гц), 2,1-2,6 (1Н,м,2-Н), 2,5(3,Н,с,6-СН), 3,1-4,7(4Н,м,1-Н, 3-Н), 6,05 (1Н,с,5-Н), 7,1-7,35 (ЗН,м,8,9,10-Н), 8,6-8,8 м.д. (1Н,м, 7-Н) . С 75,9, Н 6,5. Найдено; С,Н,бМ20. Вычислено, %: С 76,2j Н 6,4 Пример 4. 2,5,6-Триметил-4оксо-1 ,2,3,За-тетрагидропиримидо-(1, 2,3-1 ,т)-с1 -карболин . Получают аналогично из 3-метил-10-ацетил-1-пропионил-1 ,2,3,4-тетрагидропиримидо-( 1,2-Q)индола . Выход 56%, т.пл. 236°С. УФ-спектр, (1р,е):233(4,65), 270(4,10), 350 нм (4,34). Спектр ПМР ( 1 ,2(ЗН, д, 2-СН,, J 10 Гц), 2,0-2,6 (1Н,м,2Н ), 2,2(ЗН,с,5-СН), 2,55(ЗН,с,6-СНз), 3,0-4,7(4Н,м,1-Н,3-Н), 7,1-7,3 (ЗН, м,8,9,10-Н), 7,6-7,95(1 Н,м,7-Н). Найдено,%: С 77,2, Н 7,0. C,,H,. Вычислено,%: С 76,6, Н 6,8. Пример 5. 2-Метил-5-фенил-4оксо-1 ,2,3,За-тетрагидропиримидо-(1, 2,3-1 ,т)-сС-карболин. Получают анало (гично из 3-метил-10-формил-1-Фенилацетил-1 ,2,3,4-тетрагидропиримидо-( 1,2-с|)индола . Выход 58%, т.пл. 220 С. УФ-спектр, (,) :238(4,68), 279(4,20), 369 нм (4,42). Спектр ПМР (в СГ)С1з):1,25(ЗН, д, 2-СНз, J 10 Гц), 2,1-2,65 (1Н,м, 2-Н), 3,1-4,8(4И,м,1-Н,3-Н), 7,27 ,8(9Н,м,Аг), 8,1 м.д. (1Н,с.6-Н). Найдено,%: С 79,,9, Н 5,7. Cj, Н,8 N,0. %: С 80,2, Н 5,7 Вычислено, Формула и 3 о б р е тени Способ получени незамещенного 4-ОКСО-1,2,3,За-тетрагидропиримидо (1,2,3-1 ,m)-oi-Kap6onHHa или его 5,6алкил (арил)производных общей формулы00 The invention relates to a method for synthesizing tetracyclic heterocyclone of a series of oi -carboline of the general formula where RI-H, CH "Rj-H, CHC, Hz-H, CHj, which can be used as intermediates in the synthesis, including biologically active substances The purpose of the invention is to develop a method for the synthesis of compounds of the row of oi-carboline, which is achieved by the implementation of condensation on the amide type carbonyl group in the basic medium. Example 1. 4-OXO-1,2,3, Zatetrahydropyrimido- (1, 2,3-15ra) -ot.carbolin (I). A solution of 242 mg (1 mmol of 1-acetyl-10-formyl-1,2,3,4-tetrahydropyrimido- (1,2-q) -indole in 3 ml of dimethyl sulfoxide is stirred at 2 (1 C for 3 h with 3- 5 mmol hydrol sodium. The mixture is poured into iodine, the precipitated carboline (I) is filtered off, recrystallized from ethanol. Yield 137 mg (61% ton, mp, 148 C. UV spectrum, Xn, (IgE): 232 ( 4.72), 270 (4.23), 347 nm (4.42). Spectrum G1MR (in CDC1,): 2.2-2.45 (2H m, 2-H), 4.0-4, 2 (4H, m, 1-H, 3-H), 6.25 (1H, d, 5-H, j 17. Hz), 7.157, 3 (3N, m, 8.9, 10-H ), 7.6-7.8 (1H, m, 7-H), 7.85 m, d (1H, d, 6-H). Found,%: 75.1; H 5.4. C, C, H, ...; NjO. Calculated,%: C, 75.0; H, 5.3. Example 2. 5-Methyl-4-oxo1, 2.3, Z-tetrahydropyrimido- (1, 2.31, t) -cC-carboline, Prepared analogously to example 1 by cyclization of 1-propynol-10 formyl-1,2,3,4-tetrahydropyrimido (1, 2-a) -indole. Yield 65%, t.sh1. 17b UV spectrum Lmohs (Ig6): 234 (4.66 272 (4.01), 351 nm (4.39). PMR spectrum (in CDCl)): 2.1-2, 5 (2N m, 2-Н),., 12 (ЗН, с, СН,), 3.8-4.2 1 6 m, 1-Н, 3-Н), 7.0-7.3 (ЗН, m, 8 ,, 10-H), 7.5-7.75 (1H, m, 7-H), 7.7 ppm 1H, s, 6-H). Found,%: C 75.6; H 6.0. C, N ,,. Calculated,%: C 75.6; H 5.9. Example 3. 2,6-Dimethyl-4-oko-1, 2,3, Z-tetrahydropyrimido- (1, 3-1, ha) -o6-carboline. Prepared similarly from 3-methyl-1,10-diacetyl-1,2, 4-tetrahydropyrimido- (1,2-a) -indo. Yield 45%, mp. 224 C. UV spectrum, A.D. (lg): 233 (4.66), 266 (4.20), 343 nm (4.39). PMR spectrum (in CDC1,): 1.2 (3N, d, 2CH ,, J 9 Hz), 2.1–2.6 (1H, m, 2-H), 2.5 (3, N, s , 6-СН), 3.1-4.7 (4H, m, 1-Н, 3-Н), 6.05 (1H, s, 5-Н), 7.1-7.35 (ЗН, m, 8.9,10-N), 8.6-8.8 ppm (1H, m, 7-H). C 75.9, H 6.5. Found; C, H, BM20. Calculated,%: C 76.2j H 6.4 Example 4. 2,5,6-Trimethyl-4oxo-1, 2,3, Z-tetrahydropyrimido- (1, 2.3-1, t) -s1 -carbolin . Prepared analogously from 3-methyl-10-acetyl-1-propionyl-1, 2,3,4-tetrahydropyrimido- (1,2-Q) indole. Yield 56%, mp. 236 ° C. UV spectrum, (1p, e): 233 (4.65), 270 (4.10), 350 nm (4.34). PMR spectrum (1, 2 (ZN, d, 2-CH, J 10 Hz), 2.0-2.6 (1H, m, 2H), 2.2 (ZN, s, 5-CH), 2 , 55 (ЗН, с, 6-СНз), 3.0-4.7 (4Н, m, 1-Н, 3-Н), 7.1-7.3 (ЗН, m, 8.9.10 -H), 7.6-7.95 (1 H, m, 7-H). Found,%: C, 77.2; H, 7.0. C ,, H ,. Calculated,%: C, 76.6 , H 6.8. Example 5. 2-Methyl-5-phenyl-4oxo-1, 2.3, Z-tetrahydropyrimido- (1, 2.3-1, t) -cC-carboline. An analogue is obtained (derived from 3-methyl-10-formyl-1-phenylacetyl-1, 2,3,4-tetrahydropyrimido- (1,2-c |) indole. Yield 58%, mp. 220 C. UV spectrum, (,) : 238 (4.68), 279 (4.20), 369 nm (4.42). PMR spectrum (in SG) C1z): 1.25 (3N, d, 2-СНз, J 10 Hz), 2 1-2.65 (1H, m, 2-H), 3.1-4.8 (4I, m, 1-H, 3-H), 7.27, 8 (9H, m, Ar), 8.1 ppm (1H, p.6-H). Found: C 79, 9, H 5.7. Cj, H, 8 N, 0.%: C 80.2, H 5 , 7 Calculated, Formula and 3 o b re shadow A process for preparing an unsubstituted 4-oxo-1,2,3-tetrahydropyrimido For (1,2,3-1, m) -oi-Kap6onHHa 5,6alkil or (aryl) derivatives of general formula
«I"I
-В 2-AT 2
VV
КлCl
где R,-H,CH,,where R, -H, CH ,,
, СН,, CgHj,, CH ,, CgHj,
R,-H, СН,R, -H, CH,
отличающийс тем, что, 1,10-диацил-1,2,3,4-тетрагидропиримидо- (1,2-а)-индол подвергают взаимодействию с гидридом натри в среде диметилсульфоксида,characterized in that 1,10-diacyl-1,2,3,4-tetrahydropyrimido- (1,2-a) -indole is reacted with sodium hydride in dimethyl sulfoxide,
Claims (3)
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU853878916A SU1268586A1 (en) | 1985-02-27 | 1985-02-27 | Method of producing unsubstituted 4-oxo-1,2,3,3a-tetrahydropyrimido-(1,2,3-l,m)-alpha-carbolin or 5,6-alkyl-(aryl)-derivatives thereof |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU853878916A SU1268586A1 (en) | 1985-02-27 | 1985-02-27 | Method of producing unsubstituted 4-oxo-1,2,3,3a-tetrahydropyrimido-(1,2,3-l,m)-alpha-carbolin or 5,6-alkyl-(aryl)-derivatives thereof |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU1268586A1 true SU1268586A1 (en) | 1986-11-07 |
Family
ID=21171215
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU853878916A SU1268586A1 (en) | 1985-02-27 | 1985-02-27 | Method of producing unsubstituted 4-oxo-1,2,3,3a-tetrahydropyrimido-(1,2,3-l,m)-alpha-carbolin or 5,6-alkyl-(aryl)-derivatives thereof |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| SU (1) | SU1268586A1 (en) |
-
1985
- 1985-02-27 SU SU853878916A patent/SU1268586A1/en active
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| Авторское свидетельство СССР № 833971, кл. С 07 D 471/02, 1979. Горин Б.И., Голубева Г.А. и др. Синтез и спектрально-люминесцентные свойства 4-ОКСО-1,2,3,3а-тетрагидпопиримидо-( 1, 2,3-1 ,т -й,-карболинов. ХГС, 1985, № 1, с, 82-88. * |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| IL100449A (en) | N-acylated-1-(4-aminophenyl)-7,8-methylenedioxy-5H-2,3-benzodiazepine derivatives their preparation and pharmaceutical compositions containing them | |
| NZ228625A (en) | Flavonoid compounds, preparation and pharmaceutical compositions thereof | |
| JPH01500834A (en) | Azaindoles and indolizine derivatives, their production methods and their uses as drugs | |
| FI79319C (en) | Process for the preparation of novel therapeutically useful tricyclic a oxindol carboxamide derivatives | |
| SU719499A3 (en) | Method of preparing 1,2,3,4,6,7-hexahydro-11 b alpha-h-benzo(alpha)-quinolysin derivatives or their salts | |
| FI90423B (en) | Method for the preparation of (+) - biotin | |
| CA2140662A1 (en) | Tetracyclic compounds, process and intermediates for their preparation and their use as antitumour agents | |
| SU1169538A3 (en) | Method of obtaining tricyclic compounds | |
| CA2730071A1 (en) | Antineoplastic derivatives of 4-oxo-l, 4-dihydro-quinolin?, preparation thereof, and therapeutic use thereof | |
| SU1083910A3 (en) | Process for preparing derivatives of indole or their salts | |
| SU1268586A1 (en) | Method of producing unsubstituted 4-oxo-1,2,3,3a-tetrahydropyrimido-(1,2,3-l,m)-alpha-carbolin or 5,6-alkyl-(aryl)-derivatives thereof | |
| Behforouz et al. | β‐Carbolines derived from β‐methyltryptophan and a stereoselective synthesis of (2RS, 3SR)‐β‐methyltryptophan methyl ester | |
| US3714156A (en) | Lactam process | |
| US5189055A (en) | Phenylpyrrolic compounds used as drugs, their preparation and application | |
| PT574195E (en) | 5,8-DIHYDROIDIA-ANTHRACENOS ANTITUMORAIS | |
| CA2049642A1 (en) | Indolonaphthyridines | |
| FR2496666A1 (en) | NOVEL CEPHALOSPORINE DERIVATIVES AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION CONTAINING SAME | |
| US4988822A (en) | Intermediates for preparing 5-aroyl-1,2-dihydro-3H-pyrrolo(1,2-A)pyrrole-1,1-dicarboxylates | |
| Kumar et al. | Synthesis of some novel 1, 2, 4-triazolo [4, 3-a] 2h-pyrano [3, 2-e] pyridine derivatives | |
| DE69818988T2 (en) | 9,10-DIAZATRYCLO [4.2.11 2,5] DECAN- AND 9,10-DIAZATRICYCLO [3.3.1.1 2,6] DECANDERIVE WITH ANALGETIC EFFECT | |
| CN115677691B (en) | Preparation method of benzonaphthyridine amide anticancer drug SN28049 and analogues thereof | |
| SU1468902A1 (en) | Method of producing pyrano/3,4-b/indols | |
| SAIGA et al. | Synthesis of 1, 2, 3, 4-Tetrahydro-β-carboline Derivatives as Hepatoprotective Agents. II. Alkyl 1, 2, 3, 4-Tetrahydro-β-carboline-2-carbodithioates | |
| JP3017338B2 (en) | New intermediate compounds for the production of indole alkaloid derivatives | |
| IE68666B1 (en) | 3-aroyl-2-oxindole-1-carboxamides |