SU1268583A1 - Method of producing and separating cis,syn,cis- and cis,anti,cis-isomers of dicyclohexane-18-crown-6 - Google Patents

Method of producing and separating cis,syn,cis- and cis,anti,cis-isomers of dicyclohexane-18-crown-6 Download PDF

Info

Publication number
SU1268583A1
SU1268583A1 SU853860780A SU3860780A SU1268583A1 SU 1268583 A1 SU1268583 A1 SU 1268583A1 SU 853860780 A SU853860780 A SU 853860780A SU 3860780 A SU3860780 A SU 3860780A SU 1268583 A1 SU1268583 A1 SU 1268583A1
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
cis
isomer
isomers
gasoline
conditions
Prior art date
Application number
SU853860780A
Other languages
Russian (ru)
Inventor
Солтан Заурбекович Кусов
Эмма Григорьевна Лубенец
Альберт Георгиевич Хмельницкий
Владимир Александрович Семиколенов
Владимир Александрович Лихолобов
Юрий Иванович Ермаков
Original Assignee
Новосибирский институт органической химии СО АН СССР
Ордена Трудового Красного Знамени Институт Катализа Со Ан Ссср
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Новосибирский институт органической химии СО АН СССР, Ордена Трудового Красного Знамени Институт Катализа Со Ан Ссср filed Critical Новосибирский институт органической химии СО АН СССР
Priority to SU853860780A priority Critical patent/SU1268583A1/en
Application granted granted Critical
Publication of SU1268583A1 publication Critical patent/SU1268583A1/en

Links

Landscapes

  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

Изобретение касаетс  краун-эфиров , в частности получени  и разделени  ц-ас , сип , t(t/c - и qt/c, , цис-изомеров дициклогексано-18-краун-6 (КР), которые используют как экстрагенты щелочных, щелочно-земельных и трансурановых элементов. Упрощение процесса получени  и разделение КР достигаетс  использованием другого катализатора (КТ) при других режимах. Получение КР ведут гидрированием Hj дибензо-18-краун-6 в присутствии КТ-паллади  на угле при 150-170 с, давлении 20-30 атм в среде углеводородного растворител  (бензина Галоша). Затем выдел ют кристаллизацией при 20-25°С с; Ф Цчс, ант« , ЦОС -изомер КР, а при (-5)-(-10)°С - ц-ис.син- t)t/c -изомер с выходом 40 и 18% соответственно . Способ обеспечивает получение щшй чистых индивидуальных изомеров при сниженном давлении водорода. Другие режимы гидрировани  не обеспечивают возможности последующего разделени  изомеров 1 з.п. ф-лы. Ю о© СП 00 О5The invention relates to crown ethers, in particular the preparation and separation of c-ac, cip, t (t / c - and qt / c, cis-isomers of dicyclohexano-18-crown-6 (CR), which are used as extractants of alkaline, alkaline -Earth and transuranic elements. Simplification of the process of obtaining and separation of CU is achieved by using a different catalyst (QD) under other conditions. -30 atm in a hydrocarbon solvent medium (gasoline Galosha). Then crystallize out at 20–25 ° C, F CSC, ant “, DSP isomer of CR, and at (-5) - (- 10) ° C - c-ise.syn- t) t / c isomer with a yield of 40 and 18%, respectively. The method provides for obtaining pure pure individual isomers under reduced hydrogen pressure. Other modes of hydrogenation do not provide the possibility of subsequent separation of isomers. f-ly. Yu about © SP 00 O5

Description

Изобретение относится к усовершенствованному способу получения и разделения на индивидуальные изомеры смеси цис, син, цос-и цис, анти , цис-дициклогексано-18-краун-6, которые могут найти применение в‘качестве экстрагентов щелочных, щелочно-земельных и трансурановых элементов .The invention relates to an improved method for the preparation and separation into individual isomers of a mixture of cis, syn, coc and cis, anti, cis-dicyclohexano-18-crown-6, which can be used as extractants of alkaline, alkaline-earth and transuranic elements.

Цель изобретения - упрощение способа получения смеси изомеров и разделения смеси на индивидуальные изомеры.The purpose of the invention is to simplify the method of producing a mixture of isomers and separation of the mixture into individual isomers.

Пример 1. В автоклав из нержавеющей стали объемом 150 мл, снабженный магнитной мешалкой, электрическим обогревом и гнездом для термопары, помещают 20 г ДБ-18-к-б., 10 г катализатора (5% Pd на угле) и 70 мл бензина Галоша. Автоклав продувают азотом, затем водородом, устанавливают давление водорода 2030 атм и выдерживают при 150-170 С и перемешивании в течение 8 ч. Затем охлаждают автоклав до комнатной температуры, снижают давление в автоклаве до атмосферного. Катализатор отфильтровывают, промывают бензином Галоша (20 мл). Фильтрат упаривают до 1/3 первоначального объема. Остаток выдерживают при 2025°C в течение 5 ч. Выпавший осадок отфильтровывают, промывают бензином Галоша (10 мл), вновь кристаллизуют в тех же условиях из 10 мл бензина Галоша. Получают 8 г цис, антц,ццс -изомера с т.пл. 68-70°С (литературная 69-70°С). Выход 40%. Объединенные фильтраты упаривают до 1/3 первоначального объема, остаток выдерживают при (-5)-(-10)°C в течение 10 ч. Выпавший осадок отфильтровывают, вновь кристаллизуют в тех же условиях из 8 мл бензина Галоша. Получают 6 г цис, син, цис изомера с т.пл. 61-62°C (литературная 61-62°С). Выход 30%.Example 1. In a 150 ml stainless steel autoclave equipped with a magnetic stirrer, electric heating and a thermocouple socket, 20 g of DB-18-b-b, 10 g of catalyst (5% Pd on coal) and 70 ml of galosh gas are placed . The autoclave is purged with nitrogen, then with hydrogen, a hydrogen pressure of 2030 atm is established and maintained at 150-170 C and stirring for 8 hours. Then the autoclave is cooled to room temperature, the pressure in the autoclave is reduced to atmospheric. The catalyst is filtered off, washed with galosh gasoline (20 ml). The filtrate is evaporated to 1/3 of the original volume. The residue was kept at 2025 ° C for 5 hours. The precipitate formed was filtered off, washed with galosh gasoline (10 ml), and again crystallized under the same conditions from 10 ml galosh gasoline. Get 8 g of cis, antz, ccc isomer with so pl. 68-70 ° C (literary 69-70 ° C). Yield 40%. The combined filtrates are evaporated to 1/3 of the original volume, the residue is maintained at (-5) - (- 10) ° C for 10 hours. The precipitate formed is filtered off, crystallized again under the same conditions from 8 ml of galosh gasoline. Get 6 g of cis, syn, cis isomer with so pl. 61-62 ° C (literary 61-62 ° C). Yield 30%.

Пример 2. Процесс проводят в условиях примера 1. Получают 8 г (40%) цис, анти, цис -изомера с т.пл. 68-70°С; цис, сип , цис -изомер выделяют при температуре 0°С. Получают 3,6 г (18%) цис, син, -цис -изомера с т.пл. 61-62°С.Example 2. The process is carried out under the conditions of example 1. Receive 8 g (40%) of cis, anti, cis isomer with so pl. 68-70 ° C; cis, vulture, cis isomer is isolated at a temperature of 0 ° C. 3.6 g (18%) of cis, syn, cis isomers are obtained with a melting point of 61-62 ° C.

Пример 3. Процесс проводят в условиях примера 1. Получают 8 г (40%) цис, анти , цис -изомера сExample 3. The process is carried out under the conditions of example 1. Receive 8 g (40%) of cis, anti, cis isomer with

т.пл. 68-70°С; цис, сцн, цис -изо·*· мер выделяют при -12°С. Получаютso pl. 68-70 ° C; cis, scn, cis -iso * * mer are isolated at -12 ° C. Receive

7,6 г (38%) цис, син, цис -изомера с т.пл. 42-52°С, что свидетельствует о недостаточной частоте соединения.7.6 g (38%) of cis, syn, cis isomers with mp 42-52 ° C, which indicates an insufficient frequency of the connection.

Пример 4. Процесс проводят в условиях примера 1. Цис, анти, цис -Изомер выделяют при 30 °C и получают 3 г (15%) изомера с т.пл. 6870°С. Фильтрат после отделения цис, 10 анти,цис -изомера отгоняют до одной трети первоначального объема, выдерживают при (-5) - (-10)°С, получают 14 г (70%) продукта с т.пл. 58-66°С, что свидетельствует о сов15 местном осаждении изомеров.Example 4. The process is carried out under the conditions of example 1. Cis, anti, cis-Isomer is isolated at 30 ° C and get 3 g (15%) of the isomer with so pl. 6870 ° C. After separation of the cis, 10 anti, cis isomers, the filtrate is distilled off to one third of the initial volume, kept at (-5) - (-10) ° С, 14 g (70%) of the product are obtained with mp. 58-66 ° С, which indicates the combined precipitation of isomers.

Пример 5. Процесс проводят в условиях примера 1.Ццс, анти, цис -Изомер выделяют при 10°C. Получают 10,4 г (52%) продукта с т.пл.Example 5. The process is carried out under the conditions of example 1. Ccc, anti, cis-Isomer is isolated at 10 ° C. 10.4 g (52%) of product are obtained with a melting point of

О 'ABOUT '

58-68 С, что свидетельствует о совместном осаждении изомеров,цис, син, цис -Изомер выделяют из фильтрата, (полученного после отделения цис , анти, цис -изомера. Получают 4,2 г 25 (21%) цис, син, цис -изомера с т.пл. 61-62°С.58-68 C, which indicates the co-precipitation of isomers, cis, syn, cis-isomer is isolated from the filtrate (obtained after separation of the cis, anti, cis-isomer. 4.2 g of 25 (21%) cis, syn, cis are obtained -isomers with a melting point of 61-62 ° C.

Пример 6. Процесс проводят в условиях примера 1. Вместо бензина Галоша в качестве растворителя ис30 пользуют н-гептан. Получают 5,8 г цис, син, цис -изомера с т.пл. 6162°С (выход 29%) и 8,1 г цис, анти, цис -изомера с т.пл. 68-70°С (выход 40,5%).Example 6. The process is carried out under the conditions of example 1. Instead of galosh gasoline, n-heptane is used as a solvent. Obtain 5.8 g of cis, syn, cis isomer with so pl. 6162 ° C (29% yield) and 8.1 g of cis, anti, cis isomer with mp. 68-70 ° C (yield 40.5%).

Пример 7. Процесс проводят в условиях примера 1. Вместо бензина Галошав качестве растворителя используют петролейный эфир (70-100 С) Получают 6,3 г цис, син, цис -изоме40 ра с т.пл. 61-62°C (выход 31,5%) иExample 7. The process is carried out under the conditions of example 1. Instead of gasoline Galosh, the solvent used is petroleum ether (70-100 C). 6.3 g of cis, syn, cis isomer are obtained. 61-62 ° C (31.5% yield) and

7,9 г цис, анти, цис -изомера с т.пл. 68-70°С (выход 39,5%).7.9 g of cis, anti, cis isomer with mp 68-70 ° C (yield 39.5%).

Пример 8. Процесс проводят в условиях примера 1. Вместо бензина Галоша в качестве растворителя используют н -декан. Получают 5,4 г ццс,син, цис -изомера с т.пл. 6162°С (выход 27%) и 8,2 г цис, ангц. Цис -изомера с т.пл. 68-70°С (выход 41 %).Example 8. The process is carried out under the conditions of example 1. Instead of galosh gasoline, n-decane is used as a solvent. Obtain 5.4 g of ccc, syn, cis isomer with so pl. 6162 ° C (yield 27%) and 8.2 g of cis, eng. Cis isomers with mp 68-70 ° C (yield 41%).

Пример 9< Процесс проводят в условиях примера 1. Вместо бензина Галоша в качестве растворителя 55 используют хлороформ или четыреххлористый углерод. Дициклогексано-18-краун-6 в смеси по данным ГЖХ не обнаружен.Example 9 <The process is carried out under the conditions of example 1. Instead of Galos gasoline, chloroform or carbon tetrachloride is used as solvent 55. Dicyclohexano-18-crown-6 in the mixture was not detected by GLC.

1268583 41268583 4

Пример 10. Процесс проводят в условиях примера 1. Вместо бензина Галоша в качестве растворителя используют этанол или ацетон. Из изомеров дициклогексано-18-краун-6 гидрированием дибензо-18-краун-6 при повышенном давлении водорода и нагревании в присутствии катализатора в полученной смеси изомеры дициклогексано-1 8-краун-6 выделить невозможно. При проведении гидрирования при давлениях и температурах, выходящих за рамки 20-30 атм и 15О-17О°С соответственно, выделить целевые изомеры невозможно.Example 10. The process is carried out under the conditions of example 1. Instead of galosh gasoline, ethanol or acetone is used as a solvent. It is impossible to isolate dicyclohexano-1-8-crown-6 isomers from dicyclohexano-18-crown-6 isomers by hydrogenation of dibenzo-18-crown-6 under elevated hydrogen pressure and heating in the presence of a catalyst in the resulting mixture. When carrying out hydrogenation at pressures and temperatures that go beyond 20-30 atm and 15O-17O ° C, respectively, it is impossible to isolate the target isomers.

Таким образом, предлагаемый способ позволяет упростить способ получения и разделения цис, сип, tyt/cи цис, анти, цис -изомеров' дициклогексано-1 8-краун-6, снизить рабочее давление водорода и получить чистые, индивидуальные изомеры.Thus, the proposed method allows to simplify the method for the preparation and separation of cis, sip, tyt / cis cis, anti, cis isomers of 'dicyclohexano-1 8-crown-6, reduce the working pressure of hydrogen and obtain pure, individual isomers.

Claims (2)

1 Изобретение относитс  к усовершенствованному способу получени  и разделени  на индивидуальные изомеры смеси г(-ис, сон, цос-и ц1/с, анти , ц-ис-дициклогексано-1 8-краун-6, которые могут найти применение вкачестве экстрагентов.щелочных, щелочно-земельных и трансурановых элемен тов . Цель изобретени  - упрощение спо соба получени  смеси изомеров и разделени  смеси на индивидуальные изомеры. Пример 1. В автоклав из нержавеющей стали объемом 150 мл, снабженный магнитной мешалкой, элек трическим обогревом и гнездом дл  термопары, помещают20 г ДБ-18-к-б. 10 г катализатора (5% Pd на угле) и 70 мл бензина Галоша, Автоклав продувают азотом, затем водородом, устанавливают давление водороде 2030 атм и выдерживают при 150-170 С и перемешивании в течение 8 ч. Затем охлаждают автоклав до комнатной температуры, снижают давление в автоклаве до атмосферного. Катгшиза тор отфильтровывают, промывают бензином Галоша (20 мл). Фильтрат упаривают до 1/3 первоначального объ ема. Остаток выдерживают при 2025°С в течение 5 ч. Выпавший осадок отфильтровывают, промывают бензином Галоша (10 мл), вновь криста.плизуют в тех же услови х из 10 м.п бензина Галоша. Получают 8 г Utic, aHTu,t(tic -изомера с т.шт. 68-70°С (литературна  69-70 с). Выход 40%. Объединенные фильтраты упаривают до 1/3 первоначального объема, остаток выдерживают при (-5)-(-10)°С в течение 10 ч. Выпавший осадок отфильт ровывают, вновь кристаллизуют в тех же услови х из 8 мл бензина Галоша . Получают 6 г ЦОС, Сип, Ujijc изомера с т.пл. 61-62°С (литературна  ei-ez c). Выход 30%. Пример 2. Процесс провод т в услови х примера 1. Получают 8 г (40%)t5t(C, aHTu,t(iac -изомера с т.пл. 68-70°С tt«c, ctiH , t}t(c -изоме выдел ют при температуре . Получают 3,6 г (18%) tjtrc, ct/H,-ЦОС -изо мера с т.пл. б1-62с. Пример 3. Процесс провод т в услови х примера 1. Получают 8 г (40%) , анп , -изомера с т.плп 68-70°С; Г4«с, CUH, цис -изо-г 3 мер вьщел ют при . Получают 7,6 г (38%)(c, CUH, ojKc -изомера с т.пл. 42-52 0, что свидетельствует о недостаточной частоте соединени . Приме;р 4. Процесс провод т в услови х примера 1. Ц-ас , ант-а, цис -Изомер выдел ют при и получают 3 г (15%) изомера с т.пл. 6870°С . Фильтрат после отделени  t(ac, ан7С(,С(1/с -изомера отгон ют до одной трети первоначального объема, вьщерживают при (-5) - (-10)°С, получают 14 г (70%) продукта с т.пл. 58-6бс, что свидетельствует о совместном осаждении изомеров. Пример 5. Процесс провод т в услови х примера .U,tic, анто, tCac -Изомер выдел ют при 10°С. Получают 10,4 г (52%) продукта с т.пл. 58-68 С, что свидетельствует о совместном осаждении изомеров,tfifc, син, tJiiic -Изомер вьщел ют из фильтрата, полученного после отделени  цас , aHTtt,t(f/c -изомера. Получают 4,2 г ( 2 7o}гfac, с-цн, цис -изомера с т.пл. 61-62°С. Пример 6. Процесс провод т в услови х примера 1. Вместо бензина Галоша в качестве растворител  используют н-гептан. Получают 5,8 г ц-ис,си цис -изомера с т.пл. 6162С (выход 29%) и 8,1 г t/tfc, , цис -изомера с т.пл. 68-70с (выход 40,5%). Пример 7. Процесс провод т в услови х примерз. 1. Вместо бензина Галоша в качестве растворител  используют петролейный эфир (70-100 С) Получают 6,3 г ц-цс, син, ц-цс -изомера с т.пл. 61-62С (выход 31,5%) и 7,9 г ц-ис, -изомера с т.пл. 68-70 0 (выход 39,5%). Пример 8. Процесс провод т в услови х примера 1. Вместо бензина Галоша в качестве растворител  используют н -декан. Получают 5,4 г цис, син, (jjtic -изомера с т.пл. 6162С (выход 27%) и 8,2 г цис, анго цис -изомера с т.пл. 68-7Сс (выход 41%). Пример 9., Процесс провод т в услови х примера 1. Вместо бензина Галоша в качестве растворител  используют хлороформ или четыреххлористый углерод. Дициклогексано-18-краун-6 в смеси по данным ГЖХ не обнаружен. 3 Пример 10. Процесс провод  в услови х примера 1. Вместо бензина Галоша в качестве растворител  используют этанол или ацетон. Из полученной смеси изомеры дициклогек сано-18-краун-6 выделить невозможно При проведении гидрировани  при давлени х и температурах, выход щих за рамки 20-30 атм и 150-170°С соответственно , выделить целевые изомеры невозможно. Таким образом, предлагаемьш способ позвол ет упростить способ получени  и разделени  t/tfc,ct/H, f/cи цис антк, цис -изомеров дициклогексано-18-краун-6 , снизить рабочее давление водорода и получить чистые индивидуальные изомеры. Формула изобретени  1. Способ получени , и разделени  цис, син, ц-ас - и цис, анг1,41/с 34 изомеров дициклогексано-18-краун-6 гидрированием дибензо-18-краун-6 при повьшенном давлении водорода и нагревании в присутствии катализатора в среде углеводородного растворител , отличающийс  тем, что, с целью упрощени  процесса и повы- . шенй  селективности, в качестве катализатора используют палладий на угле, а гидрирование провод т при 150-170 С и давлении водорода 2030 атм с последующим выделением ,oiHTtf, -изомера кристаллизацией реакционной смеси при 20-25 с и ц-и, сг1Н, аис -изомера - при (-5) (-10)С. 1 The invention relates to an improved method for the preparation and separation into individual isomers of a mixture of g (-is, sleep, tsos and c1 / s, anti, c-is-dicyclohexano-1 8-crown-6, which can be used as extractants. Alkalis , alkaline earth and transuranium elements. The purpose of the invention is to simplify the process of producing a mixture of isomers and separating the mixture into individual isomers. Example 1. A 150 ml stainless steel autoclave equipped with a magnetic stirrer, electric heating and a thermocouple socket is placed 20 g DB-18- -b. 10 g of catalyst (5% Pd on coal) and 70 ml of gasoline Galosh, the autoclave is flushed with nitrogen, then with hydrogen, the pressure is set to hydrogen at 2030 atm and maintained at 150-170 ° C and stirring for 8 hours. Then the autoclave is cooled to room temperature. temperatures, reduce the pressure in the autoclave to atmospheric. The filter is filtered, washed with Galosh gasoline (20 ml). The filtrate is evaporated to 1/3 of the original volume. The residue is maintained at 2025 ° C for 5 hours. The precipitate is filtered, washed with Galosha gasoline ( 10 ml), again crista.plizuyut in the same Say x from 10 mp petrol Galosh. Get 8 g Utic, aHTu, t (tic -isomer with t. Pieces 68-70 ° C (literary 69-70 s). Yield 40%. The combined filtrates are evaporated to 1/3 of the original volume, the residue is maintained at (-5 ) - (- 10) ° C for 10 hours. The precipitated precipitate is filtered, recrystallized under the same conditions from 8 ml of Galosh gasoline. 6 g of DOS, Cyp, Ujijc isomer with mp 61-62 ° C are obtained (literary ei-ez c). Yield 30%. Example 2. The process is carried out under the conditions of example 1. 8 g (40%) t5t are obtained (C, aHTu, t (iac-isomer with mp 68-70 ° C tt "c, ctiH, t} t (c -isome is isolated at a temperature. 3.6 g (18%) tjtrc, ct / H, -COS-isomer is obtained with mp b1-62c. Example 3. P The process is carried out under the conditions of example 1. 8 g (40%) are obtained, anp, -isomer with mp 68-70 ° C; G4 "c, CUH, cis-iso-g 3 measure is obtained at. 7 are obtained , 6 g (38%) (c, CUH, ojKc isomer with mp. 42-52 0, indicating an insufficient frequency of the compound. Example; p 4. The process is carried out under the conditions of Example 1. C-ac, ant-a, cis-isomer is isolated at and 3 g (15%) of the isomer are obtained with a mp. 6870 ° C. The filtrate after separation of t (ac, an7C (, C (1 / s-isomer) is distilled to one third of the initial volume, held at (-5) - (-10) ° C, 14 g (70%) of product is obtained with t. mp 58-6 bs, indicating that the isomers are co-precipitated Example 5. The process is carried out under the conditions of example .U, tic, anto, tCac The isomer is isolated at 10 ° C. Obtain 10.4 g (52%) of product mp 58-68 ° C, indicating a co-precipitation of the isomers, tfifc, syn, tJiiic -Isomer is recovered from the filtrate obtained after separation of cac, aHTtt, t (f / c -isomer. 4.2 g are obtained ( 2 7o} rfac, s-tsn, cis-isomer with mp 61-62 ° C. Example 6. Pro The ess was carried out under the conditions of Example 1. Instead of gasoline Galosh, n-heptane was used as a solvent to obtain 5.8 g of c-is, cis-isomer with mp 6162 C (yield 29%) and 8.1 g of t / tfc,, cis-isomer with a melting point of 68-70 s (yield 40.5%). Example 7. The process is carried out under frozen conditions. 1. Instead of gasoline Galosh, petroleum ether (70-100 C ) 6.3 g of c-cc, syn, c-cc-isomer are obtained with m.p. 61-62C (yield 31.5%) and 7.9 g of c-is, -isomer with so pl. 68-70 0 (yield 39.5%). Example 8. The process is carried out under the conditions of Example 1. Instead of gasoline Galosh, n-decane is used as a solvent. 5.4 g of cis, syn, (jjtic isomer with mp 6162 C (yield 27%) and 8.2 g of cis, ango cis isomer with melting point 68-7 Cc (yield 41%) are obtained. Example 9. The process is carried out under the conditions of example 1. Instead of gasoline Galosha, chloroform or carbon tetrachloride is used as a solvent. Dicyclohexano-18-crown-6 was not detected in the mixture according to GLC. 3 Example 10. Process was conducted under conditions of example 1 Ethanol or acetone is used as a solvent instead of Halosin gasoline. It is impossible to isolate dicyclohexa-18-crown-6 isomers from the obtained mixture. It is not possible to isolate the target isomers and temperatures beyond 20–20 atm and 150–170 ° C, respectively. Thus, the proposed method allows to simplify the method of obtaining and separating t / tfc, ct / H, f / c and cis antk, cis-isomers dicyclohexano-18-crown-6, reduce the working pressure of hydrogen and obtain pure individual isomers Formula 1. Method of preparation and separation of cis, syn, c-ac and cis, ang1.41 / s 34 isomers dicyclohexano-18-crown-6 by hydrogenation with dibenzo-18-crown-6 under high hydrogen pressure and heating in the presence of and a catalyst in a hydrocarbon solvent, characterized in that, in order to simplify the process and A rise. selectivity, palladium on carbon is used as a catalyst, and hydrogenation is carried out at 150–170 ° C and a hydrogen pressure of 2030 atm, followed by isolation, oiHTtf, and isomer by crystallization of the reaction mixture at 20–25 s and cc, cr1H, ais - isomers - at (-5) (-10) С. 2. Способ по. п. 1, отличающийс  тем, что в качестве углеводородного растворител  используют бензин Галоша.2. The way according to. Claim 1, characterized in that Galosha gasoline is used as a hydrocarbon solvent.
SU853860780A 1985-03-01 1985-03-01 Method of producing and separating cis,syn,cis- and cis,anti,cis-isomers of dicyclohexane-18-crown-6 SU1268583A1 (en)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
SU853860780A SU1268583A1 (en) 1985-03-01 1985-03-01 Method of producing and separating cis,syn,cis- and cis,anti,cis-isomers of dicyclohexane-18-crown-6

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
SU853860780A SU1268583A1 (en) 1985-03-01 1985-03-01 Method of producing and separating cis,syn,cis- and cis,anti,cis-isomers of dicyclohexane-18-crown-6

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU1268583A1 true SU1268583A1 (en) 1986-11-07

Family

ID=21164641

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU853860780A SU1268583A1 (en) 1985-03-01 1985-03-01 Method of producing and separating cis,syn,cis- and cis,anti,cis-isomers of dicyclohexane-18-crown-6

Country Status (1)

Country Link
SU (1) SU1268583A1 (en)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5082955A (en) * 1989-12-15 1992-01-21 Cogema-Compagnie Generale Des Matieres Nuclearires Method of separating isomers of a crown ether compound to recover cis-syn-cis isomer from dicyclohexyl 18-crown 6.

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
Якшин В.В. и др. Разделение диастереомеров 2,5,8,,21-гексаоксатрицикло *

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5082955A (en) * 1989-12-15 1992-01-21 Cogema-Compagnie Generale Des Matieres Nuclearires Method of separating isomers of a crown ether compound to recover cis-syn-cis isomer from dicyclohexyl 18-crown 6.

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US4349464A (en) Catalysts for methanol synthesis and method for their production
SCHOTT et al. THE SYNTHESIS OF l (—)-LEUCYLGLYCYLGLYCINE1
SU1268583A1 (en) Method of producing and separating cis,syn,cis- and cis,anti,cis-isomers of dicyclohexane-18-crown-6
WO2022253111A1 (en) Method for using reduction to prepare (s)-nicotine
HRP20020773A2 (en) Novel process for preparing (+)-cis-sertraline
IL91411A (en) 2-aza-4(alkoxycarbonyl)-spiro(4,5)decan-3-one and processes for the preparation thereof
US4088658A (en) Synthesis of dideoxyzearalane and related compounds
US4154965A (en) Process for the preparation of resorcinol or alkylsubstituted derivatives thereof
US4222970A (en) Process for producing phosphonomycin
JPH062686B2 (en) Method for producing methanol in liquid phase
JPH0673007A (en) Production of 2-chloro-5-aminomethylpyridine
EP0255576A1 (en) Selective preparation of cis-perhydroacenaphthene
EP0153181B1 (en) Catalytic production of tert-amylphenols
SU893131A3 (en) Method of preparing 2-oxopyrrolidine-n-alkylamides
WO2021001044A1 (en) Process for the preparation of key intermediates for the synthesis of eltrombopag or salt thereof
EP0050885A2 (en) Process for preparing 1-amino-3-aryloxy-2-propanols and 1-amino-2-aryl-2-ethanols
SU1473708A3 (en) Versions of method of producing esters of thiolcarbamic acid
US4365100A (en) Process for the preparation of 1,2,3,4-tetrahydro-9,10-anthracene-diol
US20070179321A1 (en) Process for the production of 4,4-diphenylcyclohexanol
US4988652A (en) Process for recovering catalyst for use in preparing α-(4-isobutylphenyl)propionic acid
JP3218102B2 (en) Method for producing indole or indole derivative
US4737266A (en) Method for hydrogenating a solvent-refined coal
US2999097A (en) Selective hydrogenation of carbazole
US5597941A (en) Process for production of 5-amino-3-methylpyrazole
JPH0149135B2 (en)