SU126226A1

SU126226A1 - The method of obtaining methyl ester of hyodeoxycholic acid

Info

Publication number: SU126226A1
Application number: SU630094A
Authority: SU
Inventors: А.М. Вейцман; Г.И. Киприанов; Н.И. Молева
Original assignee: А.М. Вейцман; Г.И. Киприанов; Н.И. Молева
Priority date: 1959-06-04
Filing date: 1959-06-04
Publication date: 1959-11-30

Description

Известны способы получени метилового эфира гиодезоксихолевой кислоты путем щелочного гидролиза спаренных гликогеодезоксихолевой и таурогиодезоксихолевой амидокислот, выделенных из свиной желчи, с последующей этерификацией полученной гиодезоксихолевой кислоты метиловым спиртом.Methods are known for the preparation of methyl ester of giodesoxycholic acid by alkaline hydrolysis of paired glycogenodeoxycholic and taurogodeoxycholic amic acids isolated from porcine bile, followed by esterification of the resulting giodesoxycholic acid with methyl alcohol.

Предлагаетс способ, позвол ющий упростит / и удешевить процесс получени метилового эфира гиодезоксихолевой кислоты.A method has been proposed that makes it easier to reduce the cost of the process for the preparation of methyl ester of hyodeoxycholic acid.

Сущность изобретени заключаетс в том, что на смесь спаренных гликогеодезоксихолевой и таурогиодезоксихолевой амидокислот непосредственнодействуют метанольным раствором сол ной кислоты.The essence of the invention lies in the fact that a mixture of paired glycogen-deoxycholic and taurogodeoxycholic amic acids is directly affected by methanol solution of hydrochloric acid.

Пример Kl- свиной желчи при перемещивании добавл ют 1,5 л насыщенного раствора поваренной соли, в результате чего в осадок выпадает аморфна смесь спаренных кислот. Последнюю через сутки отфильтровывают и просущивают на воздухе в течение 3-4 дней. Полученный таким образом продукт раствор ют в 350 мл метанола, к раствору добавл ют 30 г активированного угл и при перемешивании прогревают в течение 1 часа. Затем уголь вместе с содержащимис в желчи механическими примес ми отдел ют фильтрованием и промывают метанолом. К раствору добавл ют 300 мл метанола и 12(У мл концентрированной сол ной кислоты. Смесь кип т т в течение 16 час. Охлажденный раствор разбавл ют 3 л воды и экстрагируют 1 л бензола. Бензольный раствор промывают водой, разбавленной щелочью, и упаривают до объема 200 мл.Example Kl-porcine bile while moving adds 1.5 liters of saturated sodium chloride solution, resulting in the precipitation of an amorphous mixture of coupled acids. The last one day is filtered and allowed to air for 3-4 days. The product thus obtained was dissolved in 350 ml of methanol, 30 g of activated carbon was added to the solution and heated with stirring for 1 hour. Then the coal, together with the mechanical impurities contained in bile, is separated by filtration and washed with methanol. 300 ml of methanol and 12 are added to the solution (U ml of concentrated hydrochloric acid. The mixture is boiled for 16 hours. The cooled solution is diluted with 3 l of water and extracted with 1 l of benzene. The benzene solution is washed with water, diluted with alkali, and evaporated to volume of 200 ml.

Выкристаллизовавшийс через 1-2 суток метиловый эфир гиодезоксихолевой кислоты отфильтровывают и промывают бензолом. Выход 27-30 г.Methyl desoxycholic acid methyl ester that crystallized after 1-2 days is filtered off and washed with benzene. Exit 27-30 g.

№ 126226- 2 -No. 126226-2 -

При температуре 85-90° продукт тер ет кристаллизационный бензол и плавитс при 118-12Г.- В смешанной пробе с образцом метилового эфира, полученного методом щелочного гидролиза спаренных кислот и последующего метилировани , депресси не наблюдаетс . При омылении полученного эфира спиртовым раствором щелочи была получена гиодезоксихолева кислота с т. пл. 196-197°. Выход 90Vo от теоретического.At a temperature of 85-90 ° C, the product loses crystallization benzene and melts at 118-12G. In a mixed sample with a sample of methyl ester prepared by the alkaline hydrolysis of paired acids and subsequent methylation, no depression is observed. During the saponification of the resulting ester with an alcoholic alkali solution, hyodeoxycholic acid was obtained with a melting point of 200 g. 196-197 °. Output 90Vo from theoretical.

Предмет изобретени Subject invention

Способ получени метилового эфира гиодезоксихолевой кислоты из смеси спаренных гликогеодезоксихолевой и таурогиодезоксихолевой амидокислот , выделенных из свиной желчи, отличающийс тем, что, с целью упрощени и удешевлени процесса, на смесь спаренных гликогеодезоксихолевой и таурогиодезоксихолевой амидокислот непосредственно действуют метанольным раствором сол ной кислоты.The method of obtaining giodesoxycholic acid methyl ester from a mixture of paired glycogodeoxycholic and taurogodeoxycholic amic acids isolated from porcine bile, characterized in that, in order to simplify and reduce the cost of the process, a mixture of paired bile bile and zoopholetoxozoic oleoacid acid is produced from a mixture of paired bile and zoomed acidity;