SU12598A1 - The method of obtaining water-insoluble azo dyes - Google Patents
The method of obtaining water-insoluble azo dyesInfo
- Publication number
- SU12598A1 SU12598A1 SU10780A SU10780A SU12598A1 SU 12598 A1 SU12598 A1 SU 12598A1 SU 10780 A SU10780 A SU 10780A SU 10780 A SU10780 A SU 10780A SU 12598 A1 SU12598 A1 SU 12598A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- yellow
- azo dyes
- insoluble azo
- obtaining water
- orange
- Prior art date
Links
- 239000000987 azo dye Substances 0.000 title description 3
- 150000008049 diazo compounds Chemical class 0.000 description 4
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 4
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 125000004962 sulfoxyl group Chemical group 0.000 description 3
- FHBXQJDYHHJCIF-UHFFFAOYSA-N (2,3-diaminophenyl)-phenylmethanone Chemical compound NC1=CC=CC(C(=O)C=2C=CC=CC=2)=C1N FHBXQJDYHHJCIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RGCKGOZRHPZPFP-UHFFFAOYSA-N Alizarin Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=C(O)C(O)=CC=C3C(=O)C2=C1 RGCKGOZRHPZPFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 2
- 150000004985 diamines Chemical class 0.000 description 2
- 125000000664 diazo group Chemical group [N-]=[N+]=[*] 0.000 description 2
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AKCRQHGQIJBRMN-UHFFFAOYSA-N 2-chloroaniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1Cl AKCRQHGQIJBRMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YBRVSVVVWCFQMG-UHFFFAOYSA-N 4,4'-Methylenedianiline Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1CC1=CC=C(N)C=C1 YBRVSVVVWCFQMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HLBLWEWZXPIGSM-UHFFFAOYSA-N 4,4'-Oxydianiline Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1OC1=CC=C(N)C=C1 HLBLWEWZXPIGSM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000005979 Citrus limon Nutrition 0.000 description 1
- 240000002268 Citrus limon Species 0.000 description 1
- 235000001543 Corylus americana Nutrition 0.000 description 1
- 240000007582 Corylus avellana Species 0.000 description 1
- 235000007466 Corylus avellana Nutrition 0.000 description 1
- NJTDDEUAFVYVPW-UHFFFAOYSA-N NC=1C(=C(C=CC1)N=[N+]([O-])C1=CC=CC=C1)N Chemical compound NC=1C(=C(C=CC1)N=[N+]([O-])C1=CC=CC=C1)N NJTDDEUAFVYVPW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YGOFNNAZFZYNIX-UHFFFAOYSA-N NC=1C(=C(C=CC1)NC1=CC=CC=C1)N Chemical compound NC=1C(=C(C=CC1)NC1=CC=CC=C1)N YGOFNNAZFZYNIX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000218 acetic acid group Chemical group C(C)(=O)* 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 125000006267 biphenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- QPLDLSVMHZLSFG-UHFFFAOYSA-N copper oxide Chemical compound [Cu]=O QPLDLSVMHZLSFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 1
- 238000005755 formation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000004922 lacquer Substances 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 238000006011 modification reaction Methods 0.000 description 1
- RNVCVTLRINQCPJ-UHFFFAOYSA-N o-toluidine Chemical compound CC1=CC=CC=C1N RNVCVTLRINQCPJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N precursor Substances N#CC(C)(C)N=NC(C)(C)C#N OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 239000000344 soap Substances 0.000 description 1
- VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M sodium acetate Chemical compound [Na+].CC([O-])=O VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000001632 sodium acetate Substances 0.000 description 1
- 235000017281 sodium acetate Nutrition 0.000 description 1
- 235000011121 sodium hydroxide Nutrition 0.000 description 1
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 1
- 239000002966 varnish Substances 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Description
На получение нерастворимых в воде, устойчивых по отношению Е действию ныла, овета и хлора враснтелеЗ путем сочетани диазосоединений, не содержащих сульфо- или карбоксильной групп с диацетоадетильными пр оивводЕыми диаминов типа СЩ. СО, СН СО. NH. X. N3. СО . СЩ . СО. СЯ,, (где Х--простой или замещенный в дре дифениловый остаток),-выдан патент за № 10422,For the production of water-insoluble, E-resistant ovyl, ovat, and chlorine-valence by combining diazo compounds not containing sulfo or carboxyl groups with diacetodetectable precursor diamines of the SS type. CO, CH CO. NH. X. N3. Soo SS Soo SJ, (where X is a simple or substituted diphenyl residue in the core), a patent was granted for No. 10422,
В предлагаемом способе приготовление нерастворимых в воде азокрасителей диазосоединени , не содержащие сульфо- или карбоксиловой группы, сочетают с ди-ацил-адетильными производными диаминов общей формулыIn the proposed method, the preparation of water-insoluble azo dyes diazo compounds, not containing a sulfo or carboxyl group, is combined with di-acyl adethyl derivatives of diamines of the general formula
В -ЖЩ HZH
/ ,/,
где Х-0, S, - СН, -, -(70 - - jSTff-, Nff. С0,- where X-0, S, - CH, -, - (70 - - jSTff-, Nff. С0, -
.N-/О- NH-.N- / O- NH-
0{ /, СН,/или со/0 {/, СН, / or with /
4four
NH0W-NH0W-
при чем в результате такого сочетани обра,зуютс как сами по себе, так и на вблокне устойчивые по отношению к мылу и хлору окраски.moreover, as a result of such a combination, colors that are resistant to soap and chlorine are found both on their own and on the block.
В качестве диазосоединений наход т применение те же соединени , что и в главном патенте; в качестве азокомпонентов вл ютс пригодными, например диацилацетиловые производные тиоанилина, диаминодифенилового эфира, диаминодифенилметана, диаминобензофенона, диаминоазобензола , диамииоазоксибензола, диаминодифеншмочевины , диаминодифениламина , ацинобензолфенилендиам на иThe same compounds are used as diazo compounds as in the main patent; as azokomponentov are useful, for example diatsilatsetilovye tioanilina derivatives, diaminodiphenyl ether, diaminodiphenylmethane, diaminobenzophenone, diaminoazobenzola, diamiioazoksibenzola, diaminodifenshmocheviny, diaminodiphenylamine, and on atsinobenzolfenilendiam
т. Д.л ч, |:T. D. h, |:
Пример 1.-28,3 части 5-хлор-1. 2толуидина диазотируют обычным способом и диазораствор соедин ют со щелочным раствором 39 частей .диацетоацетил-4.4 -диаминобензрфенона , к которому прибавлено необходимое количество уксуснокислого ,три . По окончании соединени краситель отфильтровывают, тщательно промывают и затирают в насту. Смешанный с обычно употребл емыми субстратами , он образует прочный желтьй лак.Example 1.-28.3 parts of 5-chloro-1. 2 Toluidine is diazotized in the usual way and the diazo solution is combined with an alkaline solution of 39 parts. Diacetoacetyl-4.4-diaminobenzfenone, to which the required amount of acetic acid is added, three. At the end of the compound, the dye is filtered off, washed thoroughly and rubbed into the crust. Mixed with commonly used substrates, it forms a durable yellow lacquer.
Пример 2.--Образование красителей на волокне. Хорошо вываренную высушенную пр жу пропитывают раствором 10 г ди-ацето-ацетил - 4.4 - диаминоазоксибепзола, 15 куб. с. раствора едкого натраExample 2 .-- Formation of dyes on fiber. The well-boiled dried yarn is impregnated with a solution of 10 g of di-aceto-acetyl-4.4-diaminoazoxybepzol, 15 cubic meters. with. caustic soda solution
Диазосоединвние изDiazoconnection of
диацет6ацвтил-4.4 диаминобензофенонон .diacet6-tc-4.4 diaminobenzophenone.
диацвтоацетил-4. 4 -диамиво 3.3 - дитолилметаном.diacetoacetyl-4. 4-diamido 3.3 - ditolylmethane.
диацетоацетил-4 .4 -диамжно 3. 3 -дитолилметаном.diacetoacetyl-4 .4-diagonal 3. 3 -ditolylmethane.
диацетоацетил-4.4 диаыиноазобензолоы . на йна аdiacetoacetyl-4.4 diayinoazobenzolo. on yna a
диацетоацвтил-4 . 4 диаминоазоксибензолом .diacetoacyl-4. 4 diaminoazoxybenzene.
диацето-адетил-4.4 -диаминодифенилиочевины .diaceto-adetil-4.4-diaminodiphenyl urea.
в 34° Вё и 20 куб. е. ализаринового масла в литре, основательно отжимают, без предварительной сушки про вл ют диазораствором, нейтрализованным уксуснокислым натрием и содержащим в литре 2,6 г-о-хлор-анилина. Таким образом получают ркие, очень прочные желтые окраски с красноватым оттенком.at 34 ° Wu and 20 cu. e. Alizarin oil in a liter, squeeze out thoroughly, without pre-drying, exhibit a diazo-solution neutralized with sodium acetate and containing 2.6 g of o-chloro-aniline in a liter. So get a bright, very strong yellow color with a reddish tinge.
Новые красители могут быть также нолучены печатанием диазораствора по загрунтованному, товару обычным способом.New dyes can also be obtained by printing a diazo solution on a primed, product in the usual way.
, В нижеследующей таблице сопоставлены оттенки некоторых красителей или получаемых из них красочных лаков, приготовленных насто щим способом:, The table below compares the shades of some dyes or the colorful varnishes made from them, prepared using this method:
ОттенокTint
Соединенное оUnited about
Желтый.Yellow.
Желтые с зеленоватмы: оттенком.Yellow with greenish: tinged.
Коричневато-желтый.Brownish yellow.
Желтый с красноватым оттенком.Yellow with a reddish tinge.
то же.also.
тожеalso
Желто-оранжевый. Желто-коричневый. Коричневато-оранжевый Золотисто-о ранжевый. Медно-кор геневый Красновато-коричневый Оранжево-коричневый. Лимонно- желтый.Yellow and orange. Hazel. Brownish-orange Golden-o range. Copper-brown. Russet. Orange-brown. Lemon yellow.
то жеalso
го жеgo same
Коричневато-оранжевый Зол тисто-ора жевый.Brownish orange Zol tisto-ora chewy.
ЖелтыйYellow
Т о не еT o not e
то жеalso
Желто-оранжевый. Коричневато-оранжевый Желто-оранжевый.Yellow and orange. Brownish orange Yellow-orange.
П р е д м-е т п а т е н т а.PROPOSITION.
Видоизменение способа п 1 ученн нерастворимых в воде азокраситедей, юзначенного в патенте за М 10422, отличающеес тем, что диазосоединени , не заключающие ни сульфо- , ни карбоксильных групп, сочитают с диацил-ацетильньши 1 роизводнь1ми диаминов общей формулы:A modification of method p 1 of azo-dye insoluble in water, defined in the patent for M 10422, characterized in that the diazo compounds, which do not contain either sulfo or carboxyl groups, are combined with diacyl acetyl 1 -hydroxy diamines of the general formula:
,В -NH, -NH
ХX
г,-жэ,.g, zhe ,.
О, S, -Си, -, - , - ,O S, C, -, -, -,
/NK-,/ Nk-,
илиСОСor SOS
NH,NH,
a jB и jK-два одинаковых или различных , замехценных или незамещенных арильных остатка - .a jB and jK-two are the same or different, zametchennyh or unsubstituted aryl residue -.
Related Parent Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU10429A Addition SU71306A1 (en) | 1946-07-17 | Helicopter |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU12598A1 true SU12598A1 (en) | 1930-01-31 |
Family
ID=
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
DE436179C (en) | Process for the production of azo dyes | |
US2228415A (en) | Azo dyes | |
HU182574B (en) | Process for producing 1:2 metal complexes of bis-diazo-compounds | |
SU12598A1 (en) | The method of obtaining water-insoluble azo dyes | |
US2315220A (en) | Process for the manufacture of polyazoic dyestuffs | |
US2659721A (en) | Trisazo dyestuffs | |
US3218311A (en) | Water-insoluble disazo dyes | |
US2228416A (en) | Azo dyes | |
US2248151A (en) | Production of substantive azo dyestuffs | |
US1106781A (en) | Dyestuffs and process of manufacturing the same. | |
US2095484A (en) | Azodyestuffs | |
US2205849A (en) | Azo dyestuffs soluble in water | |
DE557196C (en) | Process for the production of chromium-containing azo dyes | |
JPS5940851B2 (en) | How do I know what to do? | |
SU11028A1 (en) | The method of obtaining water-insoluble azo dyes | |
US2383264A (en) | Azo dyestuffs from 5-amino coumaran | |
US2138991A (en) | Azo dyestuffs | |
SU10424A1 (en) | The method of obtaining azo dyes | |
US2898371A (en) | Stilbene dicarboxylic acid amides | |
SU15245A1 (en) | The method of obtaining azo dyes | |
US1711391A (en) | Manufacture of azodyestuffs for dyeing cellulose esters | |
US2123748A (en) | Metalliferous nitro-azo-dyestuffs | |
US2392181A (en) | Diphenylamine azo dyestuffs | |
US993549A (en) | Azo dye and process of making same. | |
US601033A (en) | Melchioe boniger |