SU1195905A3 - Method of producing benzimidazole derivatives or salts thereof - Google Patents

Method of producing benzimidazole derivatives or salts thereof Download PDF

Info

Publication number
SU1195905A3
SU1195905A3 SU802933662A SU2933662A SU1195905A3 SU 1195905 A3 SU1195905 A3 SU 1195905A3 SU 802933662 A SU802933662 A SU 802933662A SU 2933662 A SU2933662 A SU 2933662A SU 1195905 A3 SU1195905 A3 SU 1195905A3
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
formula
halogen
benzene ring
group
compound
Prior art date
Application number
SU802933662A
Other languages
Russian (ru)
Inventor
Огата Масару
Тавара Кацуя
Ватанабе Есихати
Мацумото Хироси
Такахаси Тосио
Original Assignee
Сионоги Энд Ко,Лтд (Фирма)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from JP11546579A external-priority patent/JPS5639073A/en
Application filed by Сионоги Энд Ко,Лтд (Фирма) filed Critical Сионоги Энд Ко,Лтд (Фирма)
Application granted granted Critical
Publication of SU1195905A3 publication Critical patent/SU1195905A3/en

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
    • C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D233/64—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms, e.g. histidine
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/50—1,3-Diazoles; Hydrogenated 1,3-diazoles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C53/00—Saturated compounds having only one carboxyl group bound to an acyclic carbon atom or hydrogen
    • C07C53/08—Acetic acid
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C55/00—Saturated compounds having more than one carboxyl group bound to acyclic carbon atoms
    • C07C55/02—Dicarboxylic acids
    • C07C55/06—Oxalic acid
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C55/00—Saturated compounds having more than one carboxyl group bound to acyclic carbon atoms
    • C07C55/02—Dicarboxylic acids
    • C07C55/10—Succinic acid
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C59/00—Compounds having carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms and containing any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, groups, groups, or groups
    • C07C59/235—Saturated compounds containing more than one carboxyl group
    • C07C59/245—Saturated compounds containing more than one carboxyl group containing hydroxy or O-metal groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C59/00—Compounds having carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms and containing any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, groups, groups, or groups
    • C07C59/235—Saturated compounds containing more than one carboxyl group
    • C07C59/245—Saturated compounds containing more than one carboxyl group containing hydroxy or O-metal groups
    • C07C59/255—Tartaric acid
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C59/00—Compounds having carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms and containing any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, groups, groups, or groups
    • C07C59/235—Saturated compounds containing more than one carboxyl group
    • C07C59/245—Saturated compounds containing more than one carboxyl group containing hydroxy or O-metal groups
    • C07C59/265—Citric acid
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C65/00—Compounds having carboxyl groups bound to carbon atoms of six—membered aromatic rings and containing any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, groups, groups, or groups
    • C07C65/01—Compounds having carboxyl groups bound to carbon atoms of six—membered aromatic rings and containing any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, groups, groups, or groups containing hydroxy or O-metal groups
    • C07C65/03—Compounds having carboxyl groups bound to carbon atoms of six—membered aromatic rings and containing any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, groups, groups, or groups containing hydroxy or O-metal groups monocyclic and having all hydroxy or O-metal groups bound to the ring
    • C07C65/05—Compounds having carboxyl groups bound to carbon atoms of six—membered aromatic rings and containing any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, groups, groups, or groups containing hydroxy or O-metal groups monocyclic and having all hydroxy or O-metal groups bound to the ring o-Hydroxy carboxylic acids
    • C07C65/10—Salicylic acid
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
    • C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
    • C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D231/12—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
    • C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D233/56—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C07D249/08—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles

Abstract

Способ получени  производных бензимидазола общей формулы или С RX, R Cj-алкилиден, не об зательно замещенный фениломi бензольное кольцо в указанной формуле может быть сконденсировано еще с одним бензольным кольцом при (УСЛОВИИ, что, когда группа R. представл ет собой метилен , указанное бензольное кольцо сконденсировано еще с одним бензольным кольцом. или их солей, отличающийс   тем, что соединение формулы где М - водород или щелочной металл/ R2, Rj X, Y и m каждый имеет значени , приведенные вьше, подвергают реакции с соединением формулы RifA, где А - галоген или сложноэфирный остаток, R - указанные знаСО чени , в инертном растворителе при температуре от комнатной до температуры кипени  растворител  с выделением целевого продукта в свободном виде или в виде .соли, где X - галоген, нитро, С -Су-алкил,i СО Cj.-anKOKCH или галоид .; СП бензилокси; -целое число от О до 3{ I со о ел m У R. -оксогруппа;; Су-алкил, Cj- С д-диалкиламиноалкил , С-д-дибензиламиноалкил , 1-пирролидиНИЛ , 2-имидазолин 2-ил, или группа формулы (CHj.) - Z - Qi :где п - целое число от О до 4 Z - окса, тиа или одинарна  св зь; Q - фенил или тиенил, не об зательно замещенньй 1-3 представител ми, выбранA method for preparing benzimidazole derivatives of the general formula or C RX, R Cj-alkylidene, an optionally substituted phenyl i benzene ring in this formula can be condensed with another benzene ring under (CONDITIONS that when the group R. is methylene, the benzene the ring is condensed with another benzene ring or their salts, characterized in that the compound of the formula where M is hydrogen or alkali metal / R2, Rj X, Y and m each has the meanings given above, is reacted with a compound of the formula RifA, where A is a halogen or ester residue, R is the indicated meanings, in an inert solvent at a temperature from room temperature up to the boiling point of the solvent with isolation of the target product in free form or as salt, where X is halogen, nitro, C-Su-alkyl , i CO Cj.-anKOKCH or halogen.; SP benzyloxy; -the whole number from O to 3 {I о ел ел m У У R. R. -oxo-group ;; , 1-pyrrolidinyl, 2-imidazoline 2-yl, or a group of the formula (CHj.) - Z - Qi: where n is an integer from O to 4; Z is oxa, thia or single bond; Q - phenyl or thienyl, optionally substituted by 1-3 representatives, selected

Description

ными из галогена, нитро, С.- С.-алкила и С - Cj-ал кокси;from halogen, nitro, C.-C.-alkyl, and C-Cj-alkoxy;

11959051195905

R -C-R -метилен, 1-(1-имидазолил) . -1-метилметилен, 1-(1- мидазолил)-1-фенилметилен , 1-фенилметилен,R-C-R-methylene, 1- (1-imidazolyl). -1-methylmethylene, 1- (1-midazolyl) -1-phenylmethylene, 1-phenylmethylene,

3 и перекристаллизуетс  из смеси метанола и этилацетата, дйва  345 мл гидрохлорида соединени  3. Т.пл. 180,5-181С (разложение). ИК(нуйол)-0„о(кс 2600,2300,1649 см К раствору Н,ы-тионилдиимидайола , приготовленному из 2,95 г имидазола и 1,29 г тионилхлорида в 15 мл метиленхлорида, добавл етс  .2,0 г соединени  4, и смесь экстрагируемс  метиленхлоридом. Органический слой промываетс  водой, сушитс  над Глауберовой солью и конце трируетс . Остаток хроматографируетс  на колонке из силикагел , котора  элюируетс  метиленхлоридом, и выдел етс  750 мг непрореагировавшего соединени  4. Элюат от 1%-ного метанола-метиленхлорида до 2%-ного метанола-метиленхлорида собираетс  и концентрируетс , и получающийс  в результате остаток кристаллизуетс  из этанольного раствора сол ной кислоты и перекристаллизуетс  из смеси метанол - этилацета эфир, дава  310 мг соединени  5. Т. Ш1. 153-163С. ПрИмерЗ, К раствору 1 г (Соединени  2 в 5 мл димётилформамид обавл ют 322 мг 60%-ной суспензии 054 ( гидрида натри  в минеральном масле ири охлаждении льдом, и смесь перемешиваетс  5 мин, смешиваетс  с 1,14 метилиодида и перемешиваетс  при комнатной температуре в течение 10 мин. Реакционна  смесь разбавл етс  водой и экстрагируетс  эфиром. Органический слой промываетс  водой, сушитс  над Глауберовой солью и концентрируетс . Остаток хроматографируетс  на колонке из силикагел  и элюируетс  37%-ным метанолом-метилейхлоридом . Элюат концентрируетс , и остаток кристаллизуетс  из смеси сол ной кислоты и этанола и перекристаллизуетс  из смеси метанола и уксусной кислоты, дава  520 мг соединени  6.Т. mi.190-195c. Вычислено,%: С 60,89} Н 5, N 11,84; Ct 14,98. Найдено,%: С 60,78 Н 5,52, N 11,73;С 15,02. В примерах 4-89 (см.табл. 1 и 2) показаны соединени , полученные таким же образом, как описано в приведенных примерах 1-3 (в табл. 1 и 2 введены следующие сокращени , РЪ - фенил; Im - имидазол; i-Pr - изрпропил; Th - трифторацетил). Таблица 13 and recrystallized from a mixture of methanol and ethyl acetate, diva 345 ml of the hydrochloride of compound 3. So pl. 180.5-181C (decomposition). IR (Nujol) -0 "O (xs 2600,2300,1649 cm. To a solution of H, thionyldiimidiol prepared from 2.95 g of imidazole and 1.29 g of thionyl chloride in 15 ml of methylene chloride, is added. 2.0 g of the compound 4, and the mixture is extracted with methylene chloride. The organic layer is washed with water, dried over a Glauber salt and finally trirated. The residue is chromatographed on a column of silica gel, which is eluted with methylene chloride, and 750 mg of unreacted compound are liberated 4. The eluate from 1% methanol / methylene chloride 2% methanol-methylene chloride is collected and concentrated, and the resulting residue crystallizes from an ethanolic hydrochloric acid solution and recrystallizes from methanol-ethyl acetate ester to give 310 mg of compound 5. T. Step 1. 153-163 ° C. PERMERZE To a solution of 1 g (Compound 2 in 5 ml of dimethylformamide will add 322 mg of 60% suspension 054 (sodium hydride in mineral oil and ice-cooling, and the mixture is stirred for 5 minutes, mixed with 1.14 methyl iodide, and stirred at room temperature for 10 minutes. The reaction mixture is diluted with water and extracted with ether. The organic layer is washed with water, dried over a Glauber's salt and concentrated. The residue is chromatographed on a silica gel column and eluted with 37% methanol / methylene chloride. The eluate is concentrated, and the residue is crystallized from a mixture of hydrochloric acid and ethanol and recrystallized from a mixture of methanol and acetic acid, to give 520 mg of compound 6.T. mi.190-195c. Calculated,%: C 60.89} H 5, N 11.84; Ct 14.98. Found,%: C 60.78 H 5.52, N 11.73; C 15.02. Examples 4-89 (see Tables 1 and 2) show compounds prepared in the same way as described in Examples 1-3 (Table 1 and 2 contain the following abbreviations, Pb is phenyl; Im is imidazole; i -Pr — isrpropyl; Th — trifluoroacetyl). Table 1

-CHj/OVGlPh Im-CHj / OVGlPh Im

2-02-0

-CjHj-CjHj

-n-CjH,-n-CjH,

ц -И-С4Н9C -I-C4N9

II IIII II

135-156135-156

НСе-1/2Н О 159-162HSE-1 / 2H O 159-162

«СИ,"SI,

146-148146-148

To жеThe same

Масл ниста  пленка 1638 смOil nista film 1638 cm

-сн-sn

IjlIjl

иIIиIIII

2020

Продолжение табл. IContinued table. I

НС1139-142HC1139-142

7П959057P95905

ТДТ1Г ГХГГЦ1Г-111™ТЛ ГХЛ Е11.-.TDT1G GHGGTs1G-111 ™ TL GHL E11.-.

11 II 165-172  11 II 165-172

ci s22 -(tH;)2Pii (СаОН),122,5-124,5 - -();,-М(С4Н5) 24 . .. )иII (СНрг-ОРЬ zV O/ (СН)з-РЬ 29 -(CH)-N(CHj) 30 -(C%)j-N()2 ci s22 - (tH;) 2Pii (CaOH), 122.5-124.5 - - ();, - M (C4H5) 24. ..) and II (SNR-ORB zV O / (CH) s-Pb 29 - (CH) -N (CHj) 30 - (C%) j-N () 2

31 .. -(CH la-o-foVcv - CH VSKOVCI IIII31 .. - (CH la-o-foVcv - CH VSKOVCI IIII

Йродолжение табл. JYrodolzhenie tab. J

Масл ниста  пленка - 1635 см 4CH2iiN(CH2P1)i Масл нис 2 (СООН)2 80-81 - та  пленка vVl634 CM-i 2(COOH),5-155 , HC1158-160 V 140-142 -Масл ниста  пленка 1639 см- 2(СООН)2 125-127 . 146,5-147,5 пНС1138-140 jinizi 11IIOil film - 1635 cm 4CH2iiN (CH2P1) i Oil oil 2 (COOH) 2 80-81 - that film vVl634 CM-i 2 (COOH), 5-155, HC1158-160 V 140-142 - Oil film 1639 cm - 2 (COOH) 2 125-127. 146.5-147.5 PNS1138-140 jinizi 11II

IIttrtIIttrt

3434

35 О - 2-0 -СН2-{О/ 35 O - 2-0 -CH2- {O /

II It IIII it II

3636

-cH,-cH,

3737

-сн2-(О)-С1-sn2- (O) -C1

3838

МIIIIMIIII

3939

)-с1) -c1

IIIIIiii

С1C1

))

миmi

ClvClv

-CH2- Q -ci -CH2- Q -ci

|II с| II with

СН2-/О)-С1CH2- / O) -C1

IIIIIiii

.. -сн ХоУ-снз.. -sn HOW-SNZ

иIIiII

44 119590544 1195905

Масл ниста  пленка у 1659 см .Oil nista film at 1659 cm.

185-187185-187

..

Масл ниста  пленка VI658 см ..Oil nista film VI658 cm.

НС1136-158HC1136-158

(СНз)2(SNS) 2

Масл ниста  Пленка смНС1137-138Oil nista Film cmHC1137-138

62,5-6462,5-64

100-102100-102

100-101100-101

58-60 Продолжение табл. 1 Ez:ri:i 61718 HXIHj Масл ниста  пленка лЛббО НС1 175-17758-60 Continued table. 1 Ez: ri: i 61718 HXIHj Oily oil film lBbO HC1 175-177

:iii:izi;:D::::::i::::::iTr:ja: iii: izi;: D :::::: i :::::: iTr: ja

tiIIIItiIIII

. -(CH,)2-OPh. - (CH,) 2-OPh

4545

-(сн2)зО-(оУс1- (SN2) ZO- (OS1

МII. IIMii. II

4646

471 4-C1471 4-C1

-СН,- CH,

-СНоЧОУС-SNOCHOUS

II . IIIIIi. Iiii

4848

IIIIItIIIIIt

-(сн)з-н(СНз)г- (d) n (s)

4949

-CH OVCIнPh -CH OVCInPh

5-С15-C1

5050

-CHjPh-CHjPh

511 5-С1 2-0511 5-C1 2-0

-cHXoVci-cHXoVci

ttItIIttItII

5252

. O/ CHg  . O / CHg

С1чS1H

-cHj-/O)-ci -cHj- / O) -ci

IIIIIiii

-cH 4OVci -cH 4OVci

11M11M

5555

tt It Ittt it it

5656

-сн,-sn,

кtittktitt

5757

.. -сн ЧОУ-сНз.. -sn CHOW-SNS

11ti11ti

5858

П95905P95905

Продолжение табл. 1Continued table. one

76-7876-78

Масл ниста  пленка ;Л670 смггСНд НСМ/2Н 193-196Oil film; L670 smgSNd NSM / 2H 193-196

132-133132-133

2(СООН)2 142-143,52 (COOH) 2 142-143,5

115-116115-116

166,5-167166.5-167

Ph ImPh im

IIIIIiii

187-188187-188

IIItIIIt

189-191189-191

ItIIItII

165-167165-167

tttttttt

172-173,5172-173,5

CH НСЫ/10Н,Э 174-175CH НСЫ / 10Н, Э 174-175

188-190188-190

HCl-H O 172-174HCl-H O 172-174

1313

ClCl

IIItIIIIItII

6464

-сноЧО -с1-nochO -s1

ftItIIftItII

6565

-CHjiPh-CHjiPh

.. ..

II11II11

yClyCl

„ -cHj-/o)-ci„-CHj- / o) -ci

IttlIttl

,. -сн ЧОУ-сНз, -sn chow-snS

n(tn (t

6868

I. )з--оЧО -с1I.) h - OCO-p1

ItIIItII

6969

IIIItlIIIItl

7070

-CHi-CHi

711 5-Cl 2-0711 5-Cl 2-0

14 14

1195905 Продолжение табл. 11195905 Continuation of the table. one

170-174170-174

C(CH), 192-193,5C (CH), 192-193,5

201-203201-203

193-194193-194

106-108106-108

l/SHjO Масл ниста  ппетца V1668 l / SHjO V1668 oil nista

118-118,5118-118,5

rCH-CjH - 158,5-159,5 in::n IIIIrCH-CjH - 158,5-159,5 in :: n IIII

сь -сн..ss ..

IIItIIIIItII

73 IIIIII -(CHpj-NCCH) 73 IIIIII - (CHpj-NCCH)

и ( -ociir -ct СН2Ч О/- С1and (-ociir -ct СН2Ч О / - С1

7575

762 3,5-01 762 3.5-01

и -сн -чоУсand -sn -choUs

IIIIIiii

77 тр 11ftи 79 IIII IIII77 Tr 11fti 79 IIII IIII

8181

IIIIIiii

-(.СЕ)-МСй- (. CE) -msy

82 О- 3-0CH2- OVCI82 O- 3-0CH2- OVCI

ItIIIIItIIII

8383

Th Th

tttt l-N84tttt l-n84

НС1166-167 HC1166-167

НС1193-195HC1193-195

170-172170-172

155-165да 155-165 da

2(СООН) 119-1202 (COOH) 119-120

Масл ниста  пленка VM638 см147-448 Oil nista film VM638 cm147-448

FCHj,FCHj,

101-101,5 D:::::::i::::ri:::n:::i „ -сн2--(о)-С1 Продолжение табл. 1 61718 5 НС1220-222 - 2(COOH)i 105,5-107 170-171 150-153,5 ( COOH),2.1/3HgO 153-154 83 15-С1 2-0-(СН2)э-К(СНз)2 86 3,4101-101,5 D ::::::: i :::: ri ::: n ::: i „-сн2 - (о) -С1 Continued table. 1 61718 5 HC1220-222 - 2 (COOH) i 105.5-107 170-171 150-153.5 (COOH), 2.1 / 3HgO 153-154 83 15-C1 2-0- (CH2) eK ( SNS) 2 86 3.4

tiIttiIt

87 4,587 4.5

IIIIIiii

88 5,688 5.6

f IIIf III

8989

166-167166-167

flHflH

154-156154-156

IIIIIiii

142-143142-143

120-121120-121

CH. /Продолжение табл.1 iiicTz; CCCH j, 2 (COOH).-CH/:N 101-104 н н НС1Ch. / Continuation of table.1 iiicTz; CCCH j, 2 (COOH) .- CH /: N 101-104 n n HC1

iiXj..iiXj ..

II IIII II

-(CHj),-ii(CH3)j- (CHj), - ii (CH3) j

IIItIIIt

-СНоЧОУС-SNOCHOUS

иftand ft

10ten

IIItIIIt

11eleven

ttIIttII

c c

ItII ItII

МIIMII

„ „

иII „ iII „

IIItIIIt

CH;i- O)-C2H5 CH; i- O) -C2H5

ItItItIt

О 2-0 н.About 2-0 n.

ttIIttII

TJTj

IItlIItl

ппpp

7 7

1/4С1 0Н Масл ниста  пленка1 / 4С1 0Н Oils nista film

.-1.-one

- 1632 ем - 1632 eat

НС1 154-156HC1 154-156

85-8685-86

НС1 180,5-181HC1 180.5-181

.Cl.Cl

tt :tt:

.148,5-149.148,5-149

161-163161-163

,Cl Cl

172-174172-174

94-94,594-94.5

HC1 180-183HC1 180-183

138-147 ,.138-147,.

Масл ниста  плен .и см Oil nista captive. And see

Масл ниста  пленка ,) 1630смOil nista film,) 1630cm

НС1 139-142HC1 139-142

IIItIIIt

-(CH2)- (CH2)

2626

(%)2-o-/oV-ci(%) 2-o- / oV-ci

IIIIIiii

27 27

28 28

IIПIIP

-(- (

29 29

МIIMII

-(сн)з-н(снз)- (sn) n (sn)

IIItIIIt

30 thirty

-(CHpj-NCCjHj.)- (CHpj-NCCjHj.)

„ -(сн)з-ОлО -С1„- (sn) s-olo-c1

иIIiII

3131

.. -(сн)з-з-/О -С1.. - (sn) sz- / O -C1

3232

НС1V58-160HC1V58-160

140-1А2140-1A2

Масл ниста  плен- 1639смOil nista capture- 1639cm

каka

2(СООН) 125-1272 (COOH) 125-127

146,5-147,5146.5-147.5

Йасл ниста  пленка 1635 Yasl nista film 1635

НС1 138-140 231195905HC1 138-140 231195905

-щ-(О)-sch- (O)

С1.C1.

-%чо;)-с1-% cho;) - c1

)-С1 ) -C1

.. -сн-гн(о)-снз .. -sn-gn (o) -snz

: :

45 45

-(CHj)- (CHj)

НС1 137-138HC1 137-138

С1C1

62,5-6462,5-64

100-102100-102

100-101100-101

58-6058-60

76-78 П ойрлжение табл.2 E I 76-78 Table 2 E I

47 I4-C1 47 I4-C1

-СН.-CH.

-cH.,-/oVci-cH., - / oVci

ttItttIt

48 48

-(CH)j-N(CH3)- (CH) j-N (CH3)

49 49

CHHOV-ciCHHOV-ci

50 5-C150 5-C1

-CHjPh-CHjPh

51 15-C1 2-051 15-C1 2-0

-cHXoVci-cHXoVci

It IIIt ii

52 52

II ItII it

ti IIti ii

II II 56 -CHj,PhII II 56 -CHj, Ph

-CHHoVci-CHHoVci

IIMIim

57 57

58 58

ка V1670 CNfV1670 CNf

.CH2 HCM/2H20 193-196.CH2 HCM / 2H20 193-196

132-133132-133

2(COOH)., 142-143,52 (COOH)., 142-143.5

115-116115-116

HPhHPh

166,5-167166.5-167

PhImPhim

IIIIIiii

187-188187-188

IIIIIiii

189-191189-191

IIIIIiii

165-167165-167

M11M11

172-173,5172-173,5

IItiIIti

188-190188-190

HCl-H O 172-174 ( I- продолжение I:Q:I±I::ZI::::I:I::I:Z (CH lgO- OV-Cl t Продолжение табл. 2 8 Масл ниста  плен CH2HCbl/IOHjX ) 174-175HCl-H O 172-174 (I-continuation I: Q: I ± I :: ZI :::: I: I :: I: Z (CH lgO-OV-Cl t Continued in table. 2 / IOHjX) 174-175

iZDIEELZnZinZLICi: :iZDIEELZnZinZLICi::

-сн IIПП 60 . 11и 61 IIи IIII -CHjPh О/-С1 IIII IIII-Sn IIP 60. 11 and 61 II and II-CHjPh O / -C1 IIII IIII

11II 11II

6565

IIII Iiii

IIIIIiii

и and

11и11i

HcHjV - oVci HcHjV - oVci

ииai

70 70

IIиII and

71 15-С1 2-071 15-C1 2-0

-сн.-н(оУс1-sn.n (WC1

IIIIIiii

7272

Продолжение табл. 2 Continued table. 2

iПродолжение 8 iContinue 8

И ci sНС1165-172-п-СзНтAnd ci SNS1165-172-p-SzNt

-CCCHj), 192-193,5-CCCHj), 192-193,5

201-203201-203

,С1 ) , C1)

193-194193-194

106-108106-108

Масл ниста  пленKa« .1668crf Oil NIS Captured ".1668crf

-43%-43%

«CHxPh"CHxPh

118-118,5118-118,5

«9CH/ j,Hj"9CH / j, Hj

158,5-159,5158.5-159.5

«««"" "

HCl 220-222 II, liltII 178-181 132-134 Н 211-212 170-174HCl 220-222 II, liltII 178-181 132-134 H 211-212 170-174

2929

85 15-С1 2-0 -(СН2)з-Н(СНз)85 15-C1 2-0 - (CH2) zN (CH3)

30thirty

195905195905

Продолжение табл. 2Continued table. 2

С(СЕ Z(COOH|j-CHjCN 101-104C (CE Z (COOH | j-CHjCN 101-104

87 4,587 4.5

88 5,688 5.6

8989

Метильна  (этильна , фенильна ) группаMethyl (ethyl, phenyl) group

к имидазольной группе. Метильна  (этильна , фенильна ) группаto the imidazole group. Methyl (ethyl, phenyl) group

к. имидазольной группе. . Смесь цис или транс-формь.K. Imidazole group. . A mixture of cis or trans-form.

Соединени .1 и их фармацевтически приеНпемыё соли, получаемые согласно изобретению, обнаруживают отличную антигрибковую активность .и  вл ютс  полезными в качестве прот вогрибковых лекарственных средств дл  человека и животных.The compounds .1 and their pharmaceutically acceptable salts obtained according to the invention show excellent anti-fungal activity. And are useful as anti-fungal drugs for humans and animals.

Минимальна  ингибирующа  концентраци  (МИК, мкг) in vitro некоторых типичных соединений формулы t показана в табл. 3 (каждое из соединений под указанными номерами имеет структуру продуктов, полу ченных в соответствующих пронумерованных примерах).The minimum inhibitory concentration (MIC, µg) in vitro of some typical compounds of the formula t is shown in Table. 3 (each of the compounds under the indicated numbers has the structure of the products obtained in the corresponding numbered examples).

Т а б л и ц а 3T a b l and c a 3

6,26.2

3,13.1

0,1 1195905 . 6 0.1 1195905. 6

154-156154-156

142-143 142-143

120-121120-121

,,

имеет цис-форму по отношению имеет транс- орму по отношениюhas a cis form in relation has a trans form in relation

JПродолжение табл. 3 Продолжение табл. 2 1718 НС1 166-167J Continuation of the table. 3 Continued table. 2 1718 HC1 166-167

331331

Продолжение табл. 3Continued table. 3

Соединени  1 и их аддитивные соли кислот обладают отличной противогрибковой активностью против различных фитопатогенньк грибков и зарождающихс  в почве патогенных микробов и  вл ютс  полезными вCompounds 1 and their acid addition salts possess excellent antifungal activity against various phytopathogenic fungi and soil-borne pathogenic microbes and are useful in

Степень заболевани  в необработанном лотке Процент подавлени  заболевани  (%) Степень заболевани  в The degree of disease in the untreated tray The percentage of disease inhibition (%) The degree of disease in

95905349590534

качестве сельскохоз йственных фунгицидов .as agricultural fungicides.

Испытание по борьбе с Botrytls (сера  плесень) огурцов.Test against Botrytls (sulfur mold) cucumber.

. Срмена огурцов (сорт Мацуказе) высевали в винилхлоридные ста канчики диаметром 9 см в теплице, содержащие почву, и выращивали. На стадии первичного листа к огурцам примен ли по 2,5 ш раствора, содержащего испытываемое соединение в заданной концентрации.. Srmena cucumbers (variety Matsukaze) were sown in vinyl chloride hundred Canicus with a diameter of 9 cm in the greenhouse containing the soil, and grown. At the stage of the primary leaf, 2.5 g of the solution containing the test compound in a given concentration was applied to cucumbers.

Огурцы выдерживали при 25-26 С и влажности 80% в течение 24 ч. Суспензи  спор Botrytis cinerea . инокулировалась на листь  в п ти участках на лист. Листь  хранились при и влажности 95% в течениеCucumbers were kept at 25–26 ° C and 80% humidity for 24 hours. Suspension of spores Botrytis cinerea. inoculated onto leaves in five sites per leaf. Leaves were stored at 95% and humidity for

0 72 ч.0 72 h.

Результаты испытани  представлены в Виде процента подавлени  заболевани  (%), вычисленного исход  из степени заболевани  в соот5 ветствии со следующей формулой:The results of the test are presented in the form of the percentage of disease suppression (%) calculated on the basis of the degree of disease in accordance with the following formula:

Степень заболевани  в обработанном лоткеThe degree of disease in the treated tray

X 100,X 100

Продолжение табл. 4 необработанном лоткеContinued table. 4 untreated tray

3333

т аt a

лица Значительные повреждени  с обесцвечиванием, . образовавшиес  на инокулированных част х 20 Обратна  сторона инокулированного листа обесцвечена10 в Обратна  сторона инокулированного листа слегка обесцвечена (ув дание)5 Отсутствие признаков заболевани  О Испытание по борьбе с антракно зрм огурцов. Семена огурцов (сорт Мацуказе высевали в винилхлоридные стакан чики диаметром 9 см в теплице, с держапще почву, и выращивали. На дии первичного листа к огурцам п мен ли по 2,5 мл раствора, содер жащего заданную концентрацию испы тываемого соединени , причем огур вьщерживали при 25-26 С и влажности 80% в течение 24 ч. Суспензи  спор Colletotrichum lagenariu йнокулировалась на листь  в п ти точках на лист, и листь  вьдер .живапись при и 95%-ной влажности в течение дн , и при и 75-80%-ной влажности в течение 6 дней.persons Significant damage with discoloration,. formed on inoculated parts 20 The reverse side of the inoculated leaf is discolored10 to The reverse side of the inoculated leaf is slightly discolored (notice) 5 No signs of disease O Test against anthracnom cucumber. Cucumber seeds (Matsukaze variety were sown in 9 cm diameter vinyl chloride cups in a greenhouse with soil and grown. 2.5 ml of solution containing a given concentration of test compound was mixed with cucumbers on the primary leaf, and the cucumber was kept at 25–26 ° C and 80% humidity for 24 hours. Suspension of spores Colletotrichum lagenariu was inoculated on leaves at five points per leaf, and the leaves were wired at 95% humidity during the day, and at 75-80 % humidity for 6 days.

Процент подавлени  заболевани  (%) вычисл етс  по приведенной формуле (см. табл. 6).The percentage of disease inhibition (%) is calculated by the above formula (see Table 6).

3636

Таблица 6 5 Без обработки Испытаниепо борьбе с насто щей мучнистой росой огурцов. Семена огурцов (сорт Мац-указе) высевали в винилхлоридные стаканчики , содержащие почву, с диаметром 9 см в теплице и выращивали. На стадии первичного листа к огурцам примен ли по 5 мл раствора, испытываемого соединени  в задан-ной концентрации, при этом огурцы вьщерживали при 25-26 С в течение дн . Первичные листь  огурцов, предварительно зараженные патогенными грибками насто щей мучнистой росы (Shpacrotheca fuliginea), отбирали и листь , имеющие повреждени , покрытые спорами, разрезали на кусочки в 1 см, которые прикладывали к первичным листь м в стаканчиках дл  инокул ции, по четыре на лист. Листь , обработанные описанным образом, вьщерживали при 25-26 С в течение 10 дн. Образование спор на инокулированных участках .наблюдалось под микроскопом. Результаты испытаний представены в табл. 7 с учетом следующих показателей оценки: на инокулированных участках наблюдалось образование многих спор и гифовJ на пнокулированных участках не наблюдалось ни пораженных п тен, ни образовани  спор. Т а б ли ц а 7Table 6 5 Without treatment Test against present powdery mildew of cucumbers. Cucumber seeds (variety Mac-edict) were sown in vinyl chloride cups containing soil with a diameter of 9 cm in the greenhouse and grown. At the stage of the primary leaf, 5 ml of the solution of the test compound at a given concentration were applied to the cucumbers, while the cucumbers were held at 25–26 ° C during the day. The primary cucumber leaves, previously infected with pathogenic fungi of the present powdery mildew (Shpacrotheca fuliginea), were picked and the leaves, which had lesions covered with spores, were cut into 1 cm pieces, which were applied to the primary leaves in inoculum, four per leaf . Leaves, processed in the manner described, were pinned at 25-26 ° C for 10 days. The formation of spores in inoculated areas was observed under a microscope. The test results are presented in Table. 7, taking into account the following assessment indicators: in the inoculated areas, the formation of many spores and hyphae was observed in the populated areas, neither the affected spots nor the formation of spores were observed. T a b c a 7

Продолжение табл.7Continuation of table 7

Испытани  по борьбе с пирикул риозом риса.Trials against pyrikul ryos rice.

Се нцы рисовых растений (сорт 15 Аичн асахи), выращивавшиес  в теплице в течение 10 дн, пересаживались в винилхлоридные горшочки диаметром Процент уничтожени  заболевани  (%) Таблица Без обработки Соединени  1 или их соли могут при мен тьс  в виде многочисленных разнообразньк оральных или парэнтеральных дозированных форм как сами по себе, так и виде смесей с добавками , такими как разбавители, носители , диспергирующие агенты и анало гичные. Фармацевтические композиции могут быть представлены в виде растворов, суспензий, порошков, гра нул, таблеток, инъецируемых препаратов , мазей, настоек и аналогичных Готовые формы препаратов могут примен тьс  общеприн тым способом. Например , соединени  1 могут назна9 см. Через 14 дн. после посадки к растени м риса примен ли раствор испытываемого соединени  в предписанной концентрации. Через день после применени  На листовые пластинки саженцев распыл лась суспензи  спор патогенн к грибков пирикул риоза риса Pyricularia ozyzae, саженцы вьщерживались при 28 С в услови х 98%-ной влажности в течение 24 ч и при 28 С при 90%-ной влажности в течение 7 дн. в теплице. Исследовалось количество пораженных п тен на инокулированных листь х.Sunflowers of rice plants (variety 15 Aichn asahi) grown in a greenhouse for 10 days were transplanted into vinyl chloride pots with a diameter Percentage of disease destruction (%) Table Without treatment Compounds 1 or their salts can be used in the form of numerous oral or parenteral dosages forms, both by themselves and in the form of mixtures with additives, such as diluents, carriers, dispersing agents and similar. The pharmaceutical compositions can be presented in the form of solutions, suspensions, powders, granules, tablets, injectable preparations, ointments, tinctures and the like. Prepared forms of preparations can be used in a conventional manner. For example, compounds 1 may be designated. See after 14 days. after planting rice, a solution of the test compound was applied at the prescribed concentration. One day after application. A spore suspension of pathogenic Pyricularia ozyzae rice fungus was sprayed onto leaf sheets of seedlings, seedlings were kept at 28 ° C under conditions of 98% humidity for 24 hours and at 28 ° C at 90% humidity for 7 days in the greenhouse. The number of affected spots on inoculated leaves was investigated.

Результаты испытаний выражены процентом уничтожени  заболевани , (см. табл, 8), который вычисл етс  по формуле: Число п тен на необработанном участке Число п тен на необработанном участке Число п тен на обра ботанном участке чатьс  в дозе 100-2000 мг в. день дл  кишечного применени . Кроме того, соединени  1 и их со-. ли обнаруживают превосходный эффект уничтожени  следующих фитопагогенных грибков и других зарождающихс  в почве патогенных микроорганизмов. На рисе: пирикул риоз, выпревание , п тнистость листьев. На пшенице и  чмене: стеблева  ржавчина, рыхла  головн , насто ща  мучниста  роса. На груше: красна  п тнистость, парша, листова  п тнистость Альтер пари . На винограде: сера  ржавчина, гниль плодов, ложна  мучниста  роса, п тнистость листьев, бела  гниль, сера  плесень, насто ща  мучниста  роса. На  блоне: п тнистость листьев Альтернари , червоточина, черна  п тнистость, красна  п тнистость, зав дание цветков. На персиках: коричнева  гниль. На огурцах: ложна  мучниста  роса, антракноз, гниль склеротини , сера  плесень, насто ща  мучниста  роса . На зеленом перце: насто ща  мучниста  роса. На томатах: коричнева  п тнистость насто ща  мучниста  роса. Соединени  1 или их соли могут преобразовыватьс  в смачиваемыеThe test results are expressed as the percentage of disease eradication (see Table 8), which is calculated by the formula: Number of spots on the untreated area Number of spots on the untreated section Number of spots on the treated area at a dose of 100-2000 mg. day for intestinal use. In addition, compounds 1 and their co. They show an excellent effect on the destruction of the following phytogenic fungi and other pathogenic microorganisms originating in the soil. On rice: prickly rhias, decay, leaf spotting. On wheat and barley: stem rust, loose head, powdery mildew. On a pear: red spot, scab, leaf spot Alter Pari. On the grapes: sulfur rust, fruit rot, downy powdery mildew, leaf staining, white rot, sulfur mold, powdery mildew. On blon: Alternari leaves blotch, wormhole, black spot, red spot, plant flowers. On peaches: brown rot. On cucumbers: downy powdery mildew, anthracnose, sclerotini rot, sulfur mold, powdery mildew. On green pepper: powdery mildew. On tomatoes: brown mint of powdery powdery mildew. Compounds 1 or their salts can be converted to wettable

39 1195905 039 1195905 0

порошки, гранулы, порошки, эмуль-Приоритет по признакам:powders, granules, powders, emul-Priority on the basis of:

сии. Таблетки, аэрозоли, препараты7.07.79 при R,fl-(CHji)-Z-Q; дл  окуривани , масла и аналогичныеформы по одному или с примесью добавок7.09.79 при 1Ц- алкил, диалк шили носителей, обычно примен емых все-5 аминоалкил и дибeнзиJtaминoaлкшI,these Tablets, aerosols, drugs 7.07.79 with R, fl- (CHji) -Z-Q; for fumigation, oils and similar forms, alone or with admixture of additives 7.09.79 at 1C-alkyl, dialing carriers, commonly used all-5 aminoalkyl and dibenzy-Jaminoalkoxy,

льскохоз йствеиных фунгицвдах С.оедйнени  1 могут примен тьс  по отношению6.06.80 при 1-пирролидинил,The loskhokoz yastiny fungitsvdah S. Sedineni 1 can be applied in relation 6.06.80 with 1-pyrrolidinyl,

к растени мв дозеО,5-10Ь гна ар. 2-имидазолин-2-иЛ. plant mv doseO, 5-10b gn ar. 2-imidazolin-2-yl.

Claims (1)

Способ получения производных бензимидазола общей формулы или = С = 1Ц,A method of obtaining benzimidazole derivatives of the general formula or = C = 1C, 1Ц - СС^-алкилиден, не обязательно замещенный фенилом', бензольное кольцо в указанной формуле может быть сконденсировано еще с одним бензольным кольцом при/условии, что, когда группа R2-C- Rj представляет собой метилен, указанное бензольное кольцо сконденсировано еще с одним бензольным кольцом, или их солей, отличающийс я тем, что соединение формулы где М - водород или щелочной металл;1C - CC ^ -alkylidene optionally substituted with phenyl ', the benzene ring in the above formula can be fused to another benzene ring provided that when the group R 2 -C-Rj is methylene, said benzene ring is fused further one benzene ring, or their salts, characterized in that the compound of the formula wherein M is hydrogen or an alkali metal; R2, R3 X, Y и m каждый имеет значения, приведенные выше, подвергают реакции с соединением формулы КуА, где А - галоген или сложноэфирный остаток, R, - указанные значения , в инертном растворителе при температуре от комнатной до температуры кипения растворителя с выделением целевого продукта в свобод- , ном виде или в виде соли, где X - галоген, нитро, Сп-Cf-алкил,!R 2 , R 3 X, Y and m each have the meanings given above, are reacted with a compound of the formula KuA, where A is a halogen or ester residue, R are the indicated values in an inert solvent at a temperature from room temperature to the boiling point of the solvent with the selection of the target product in free, free form or in the form of salt, where X is halogen, nitro, C p -C f -alkyl ,! Сп- С f-ал к ок си или галоид бензилокси;C p - C f -alki to oxy or benzyloxy halogen; ш - целое число от Одо 3} ί у - оксогруппа;w is an integer from Odo 3} ί y is an oxo group; R^ - С1~ Су-ал кил, Сэ~ С,0-диалкиламиноалкил, С,у- С2о~дибензиламиноалкил, 1-пирролиди- : нил, 2-имидазолин 2-ил, или группа формулы (СНг)„ - Z - Q;R ^ - C 1 ~ Cyalkyl, C e ~ C, 0- dialkylaminoalkyl, C, y - C 2o ~ dibenzylaminoalkyl, 1-pyrrolidine-: nyl, 2-imidazoline 2-yl, or a group of the formula (CH g ) „- Z - Q; где η - целое число от 0 до 4$where η is an integer from 0 to 4 $ Ζ - окса, тиа или одинарная связь;Ζ - oxa, thia or a single bond; Q - фенил или тиенил, не обязательно замещенный 1-3 представителями, выбранSU ш 1195905 ними из галогена, нитро,Q is phenyl or thienyl, optionally substituted by 1 to 3 representatives, SU 1195905 selected from halogen, nitro, С^- Су'-алкила и С4 - Су-алкокси;C ^ is Su'-alkyl and C 4 is Cy-alkoxy; R2-(p-R3-метилен, 1-( 1-имидазолил) -1-метилметилен, 1-(1-имидазолил)-1-фенилметилен, 1-фенилметилен,R 2 - (pR 3 -methylene, 1- (1-imidazolyl) -1-methylmethylene, 1- (1-imidazolyl) -1-phenylmethylene, 1-phenylmethylene,
SU802933662A 1979-06-07 1980-06-06 Method of producing benzimidazole derivatives or salts thereof SU1195905A3 (en)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP7195479 1979-06-07
JP11546579A JPS5639073A (en) 1979-09-07 1979-09-07 1- alpha-styryl imidazole

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU1195905A3 true SU1195905A3 (en) 1985-11-30

Family

ID=26413077

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU802933662A SU1195905A3 (en) 1979-06-07 1980-06-06 Method of producing benzimidazole derivatives or salts thereof

Country Status (5)

Country Link
AU (1) AU534232B2 (en)
BR (1) BR8003545A (en)
ES (1) ES492215A0 (en)
HU (1) HU184784B (en)
SU (1) SU1195905A3 (en)

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
Вейганд Хильгетаг. Методы эксперимента в органической химии. М.: Хими , 1968, с. 333. *

Also Published As

Publication number Publication date
HU184784B (en) 1984-10-29
BR8003545A (en) 1981-01-05
ES8104238A1 (en) 1981-04-01
ES492215A0 (en) 1981-04-01
AU5907980A (en) 1980-12-11
AU534232B2 (en) 1984-01-12

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US4483866A (en) Agricultural composition and method utilizing 1-benzylimidazole derivatives
GB2046754A (en) N-substituted tetrahydrophthalimide and herbicidal composition
DE2012656B2 (en) N- (3,5-dihalophenyl) succinimides and their use as microbicides
US5574056A (en) Fungicidal azole derivatives
JPS636541B2 (en)
JPS601159A (en) Aniline derivative, its preparation and agricultural and horticultural fungicide containing said derivative as active component
SU1195905A3 (en) Method of producing benzimidazole derivatives or salts thereof
US4477462A (en) Fungicidal 1-methyl-3,4-dihalo-5-alkylthiopyrazoles
US4152460A (en) 3-Chloro-2,6-dinitro-N-(substituted phenyl)-4-(trifluoromethyl)benzenamines
EP0494227B1 (en) Fungicidal 3-imino-1,4-oxathiins
US5116838A (en) Guanidine derivatives and fungicides for agriculture and horticulture containing the same
US4212867A (en) 2-Cyano-5-substituted 1,3,4-oxadiazoles and fungicidal compositions containing them
JPH04500212A (en) Substituted 2-propenyl derivatives of nitrogen heterocyclic compounds
EP0403703B1 (en) Maleimide derivative, process for the preparation thereof, and agricultural and horticultural fungicide containing said maleimide derivative as active ingredient
US4110462A (en) N'-Sulfenyl-N"-dihalophenylimidazolidinediones
US4382948A (en) 1,3,4-Trisubstituted-2-pyrazolin-5-one fungicides
US5691363A (en) Fungicidal azole derivatives
US4153712A (en) Pyrazolylacetanilide compounds and fungicidal compositions
US4057638A (en) Benzothiazole allophanate fungicides
US4785019A (en) N-cyanoalkyl-N-haloalkylthio carboxamides as fungicides
US3786092A (en) 3-nitropropionic acid derivatives
EP0327114B1 (en) Imidazole derivatives, processes for preparing the same and fungicidal compositions comprising the derivative for agricultural and horticultural uses
KR840002442B1 (en) Process for preparing benzylimidazole derivatives
US5110827A (en) Imidazole compounds having fungicidal activity
KR100392075B1 (en) Oxazole Derivatives with Fungicidal Activity