SU1189860A1 - Method of producing 2-isobutyl-4-methyl-3,6-dihydropyran - Google Patents
Method of producing 2-isobutyl-4-methyl-3,6-dihydropyran Download PDFInfo
- Publication number
- SU1189860A1 SU1189860A1 SU823485592A SU3485592A SU1189860A1 SU 1189860 A1 SU1189860 A1 SU 1189860A1 SU 823485592 A SU823485592 A SU 823485592A SU 3485592 A SU3485592 A SU 3485592A SU 1189860 A1 SU1189860 A1 SU 1189860A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- isobutyl
- dihydropyran
- methyl
- acid
- fraction
- Prior art date
Links
Abstract
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 2-ИЗОБУТИЛ-4-МЕТИЛ-З ,6-ДИгаДРОПИРАНА взаимодействием изовалерианового альдегида с 2-метилбутен-1-олом-4 в среде органического растворител при 80-120С в присутствии кислотного катализатора , отличающийс тем, что, с целью понижени смолообразовани и повьшени универсальности способа, в качестве кислотного катализатора используют смесь п-толуолсульфокислоты и щаведевой кислоты при мольном соотношении 1:0,15-0,60 соответственно.METHOD OF OBTAINING 2-ISOBUTYL-4-METHYL-3, 6-DIGADROPIRAN by reacting isovaleric aldehyde with 2-methylbutene-1-ol-4 in an organic solvent at 80-120 ° C in the presence of an acid catalyst, characterized in that in order to reduce the resin formation and increasing the versatility of the method, as an acid catalyst using a mixture of p-toluenesulfonic acid and oxalic acid at a molar ratio of 1: 0.15-0.60, respectively.
Description
0000
соwith
00 Од Изобретение относитс к способу получени 2-изобутил-4-метил-3,6-дигидропирана -изоокиси розы, используемой в качестве компонента при составлении душистых композиций Цель изобретени - повышение ун версальности способа и понижениесм лообразовани . Пример 1,(сравнительный). В куб колонны реакционно-отгонной колонны емкостью 150 л, выполненный из стали Х17Н13М2Т, загружают, кг: изовалериановый альдегид 35; 2-мети бутен-1-ол-4 44j циклогексан 42; П-толуолсульфокислота 0,17. В течение 6 ч содержимое куба нагревают при 80-105°С, отгон азеотропную смесь воды и циклогексана. Смесь конденсируетс в холодильнике и сте кает в разделительный сосуд, из кот рого. верхний слой расслаивающейс жидкости (циклогексан) непрерывно возвращаетс в куб, а вода стекает в приемник по мере накоплени .После прекращени вьщелени воды из куба отгон ют циклогексан и непревращенный 2-метилбутен-1-ол-4, охлаждают реакционную массу до 25 С к перегружают ее в куб вакуумной ректификационной колонны (эффективност эквивалентна примерно 20 теоретичес ких тарелок). Отгон ют фракцию, выкипающую в пределах бв-УО С при 13 мм рт.ст. Из куба ректификационной колонны после отмывки ацетоном удал ют смолообразные в зкие вещества . Материальный баланс опыта имеет следующий вид: Загружено, кг: Изовапериановьй альдегид35 -Метилбутен-1-ол-444 Циклогексан42. п-Толуолсульфокислота0,17 Итого:121,17 -Выгружено, кг: Вода7,16 2-Метилбутен-1-ол-48,8 Циклогексан42 Фракци 68-70 С/ /13 мм рт.ст.40,5 Смолообразные побочные продукты 20,10 Итого:1 18,56 Потери сост вл ют 2,61кг (3,3% т массы загруженных реаг-ентов) . Результаты ГЖХ-анализа (фаза 5% ХЕ на хезосорбе, длина колонки 2 м, газ-носитель - гелий, скорость 4 л/ч, хроматограф ЛХМ-8МД, 5 модель) показывают , что в состав отогнанной фракции входит, %: 2-изЬбутил-4-метил-3,6-дигидропиран 67,8; 2-изобутил-4-метил-5 ,6-дигидропиран 19,6; неидентифицированный по.бочньй продукт 0,7; 2-изобутил-4-метилентетрагидропиран 11,9. Таким образом, общий выход фракции дигидропирановых и тетрагидропирановых производных составл ет 64,6%, а выход целевого продукта 2-изобутил-4-метил-3 ,6-дигидропирана - 43,81% от теории. П р и м е р 2 (сравнительный). Опыт провод т аналогично примеру 1, однако в качестве,инертного растворител в куб загружают 44 кг бензола. Соответственно опыт провод т при 90-120С. Материальный баланс опыта имеет следующий вид: Загружено, кг: Изовалериановый альдегид 35,4 2-Метш1бутен-1-ол-4 44,2 Бензол44,0 п-Толуолсульфокислота 0,17 И то го:123,77 Выгружено, кг: Вода7,2 2-Метилбутен-1-ол-4 8,8 Бензол44 Фракци 68-70 С/ /13 мм рт.ст.41,1 Смолообразные побочные продукты21,5 Итого:122,6 Потери составл ют 1,17 кг (1,47% от массы загруженных реагентов). Результаты ГЖХ-анализа состава фракции, %: 2-Изобутил-4-мётил-3 ,6-дигидропиран 70,3 2-Изобутш1-4-метил-5 ,6-дигидропиран 20,1 2-Изобутил-4-метилтетрагидропиран9 ,6 Неидентифицированный побочный продукт 0,6 Таким обпазом, выход фракции дии тетрагидропирановых производных составл ет 64,8%, а выход: целевого продукта - 2-изоГ утнл-4-мечил-/Г,6-дигидропирана - 45,6,,00 Od The invention relates to a process for the preparation of 2-isobutyl-4-methyl-3,6-dihydropyran-rose isoxide used as a component in the preparation of fragrant compositions. The purpose of the invention is to improve the versality of the process and reduce its formation. Example 1, (comparative). Into the cube of the column of the reaction-distant column with a capacity of 150 liters, made of steel Х17Н13М2Т, load, kg: isovaleric aldehyde 35; 2-methy butene-1-ol-4 44j cyclohexane 42; P-toluenesulfonic acid 0.17. Within 6 hours, the contents of the cube are heated at 80-105 ° C, the azeotropic mixture of water and cyclohexane is distilled off. The mixture is condensed in a refrigerator and drains into a separation vessel from which it is. the top layer of exfoliating fluid (cyclohexane) continuously returns to the cube, and the water flows into the receiver as it accumulates. After the water is stopped, the cyclohexane and the unconverted 2-methylbutene-1-ol-4 are distilled off from the cube, the reaction mass is cooled to 25 C to overload it into a cube of a vacuum distillation column (efficiency is equivalent to about 20 theoretical plates). The fraction boiling away within the bv-PP C at 13 mm Hg is distilled off. After washing with acetone, resinous viscous substances are removed from the bottom of the distillation column. The material balance of experience is as follows: Loaded, kg: Izovaperianovy aldehyde35-Methylbutene-1-ol-444 Cyclohexane42. p-Toluenesulphonic acid 0.17 Total: 121.17 - Discharged, kg: Water7.16 6-Methylbutene-1-ol-48.8 Cyclohexane42 Fraction 68-70 C / / 13 mm Hg 40.5 Resinous by-products 20 , 10 Total: 1 18.56 The loss is 2.61 kg (3.3% of the weight of the loaded reagents). The results of GLC analysis (phase 5% XE on hezosorb, column length 2 m, carrier gas — helium, speed 4 l / h, chromatograph LHM-8MD, model 5) show that the composition of the distilled fraction includes,%: 2- isobutyl-4-methyl-3,6-dihydropyran 67.8; 2-isobutyl-4-methyl-5,6-dihydropyran 19,6; unidentified by product; 0.7 product; 2-isobutyl-4-methylenetetrahydropyran 11.9. Thus, the total yield of the fraction of dihydropyran and tetrahydropyran derivatives is 64.6%, and the yield of the target product 2-isobutyl-4-methyl-3, 6-dihydropyran is 43.81% of theory. PRI me R 2 (comparative). The test was carried out analogously to Example 1, but as a inert solvent, 44 kg of benzene was charged into a cube. Accordingly, the experiment was carried out at 90-120 ° C. The material balance of experience is as follows: Loaded, kg: Isovaleric aldehyde 35.4 2-Metsh1buten-1-ol-4 44.2 Benzene 44.0 p-Toluenesulfonic acid 0.17 And that: 123.77 Unloaded, kg: Water7, 2 2-Methyl-butene-1-ol-4 8.8 Benzene44 Fraction 68-70 C / / 13 mm Hg 41.1 Resinous by-products21.5 Total: 122.6 The loss is 1.17 kg (1, 47% by weight of loaded reagents). The results of GLC analysis of the composition of the fraction,%: 2-Isobutyl-4-methyl-3, 6-dihydropyran 70.3 2-Isobut-1-4-methyl-5, 6-dihydropyran 20,1 2-Isobutyl-4-methyltetrahydropyran9, 6 Unidentified by-product 0.6 Thus, the yield of the diya fraction of tetrahydropyran derivatives is 64.8%, and the yield of the target product is 2-isomel-4-sword-G / 6, dihydropyrana-45.6,
3 3
Пример 3. Опыт провод т аналогично примеру ,1 , однако в куб нар ду с п-толуолсульфокислотой загружают 0,014 кг щавелевой кислоты (мол рное соотношение п-толуолсульфокислота:щавелева кислота 1:0,15). При выгрузке смолообразных веществ в кубе ректификационной колонны не обнаружено. Кубовый продукт представл ет собой интенсивно окрашенную подвижную жидкость.Example 3. The experiment was carried out analogously to example 1, but, along with p-toluenesulfonic acid, 0.014 kg of oxalic acid was charged into the cube (the molar ratio of p-toluenesulfonic acid: oxalic acid was 1: 0.15). When unloading resinous substances in the cube of the distillation column is not detected. The bottoms product is an intensely colored, mobile liquid.
Материальный баланс опыта имеет следующий вид. Загружено, кг:The material balance of experience is as follows. Loaded, kg:
Изовалериановый альдегид 35,1 2-Метилбутен-1-ол-4 43,9 Циклогексан43,9Isovaleric aldehyde 35.1 2-Methylbutene-1-ol-4 43.9 Cyclohexane43.9
П-Толуолсульфокислота 0,17 Щавелева кислота 0,014 Итого:123,08P-Toluenesulfonic acid 0.17 Oxalic acid 0.014 Total: 123.08
Выгружено, кг:Unloaded, kg:
Вода7,1Water7,1
2-Метилбутен-1-ол-4 8,7 Циклогексан43,62-Methylbutene-1-ol-4 8.7 Cyclohexane 43,6
Фракци 68-70°С/ /13 мм рт.ст.58,2Fractions 68-70 ° С / / 13 mmHg 58.2.2
Кубова жидкость3,4Cubic liquid3,4
Итого: 121,0 Потери составл ют 2,084 кг (1,7% от загруженных реагентов).Total: 121.0 The loss is 2.084 kg (1.7% of the loaded reagents).
Результаты ГЖХ-анализа состава фракции,%:The results of GLC analysis of the composition of the fraction,%:
2-Изобутил-4-метил-3 ,6-дигидропиран 98,62-Isobutyl-4-methyl-3, 6-dihydropyran 98.6
2-Изобутил-4-метил-5 ,6-дигидропиран1,22-Isobutyl-4-methyl-5, 6-dihydropyran 1,2
2-Изобутил-4-метш1ен- 2-Isobutyl-4-metsh1-
тетрагидропиран0,2tetrahydropyran0,2
Таким образом, общий выход фракции составл ет 92,9%, а выход целевого продукта - 2-изобутил-4-метйл-2 ,6-дигидропирана - 91,6% от теории .Thus, the total fraction yield is 92.9%, and the yield of the desired product is 2-isobutyl-4-methyl-2, 6-dihydropyran - 91.6% of theory.
Пример 4. Опыт провод т аналогично примеру 2, однако в куб нар ду с п-толуолсульфокислотой загружают 0,014 кг щавелевой кислоты (мол рное соотношение п-толуолсульфокислота: щавелева кислота 1:0,15). При нагрузке смолообразных веществ в кубе ректификационной колонны не обнаружено. Кубовый продукт представл ет собой окрашенную подвижную жидкость.Example 4. The experiment was carried out analogously to Example 2, however, in addition to p-toluenesulfonic acid, 0.014 kg of oxalic acid was added to the cube (the molar ratio of p-toluenesulfonic acid: oxalic acid was 1: 0.15). When loading resinous substances in the cube of the distillation column is not detected. The bottoms product is a colored moving fluid.
Материальный баланс опыта имеет следующий вид:The material balance of experience is as follows:
Загружено, кг:Loaded, kg:
Изовалериановьй альдегид 35,2Isovalerian Aldehyde 35.2
9860498604
2-Метилбутен-1-ол-444,Q2-Methylbuten-1-ol-444, Q
Бензол45Benzene45
п-Толуолсульфокислота0,17p-Toluenesulfonic acid 0,17
Щавелева кислота0,014Oxalic acid0,014
5 Итого:124,384 Выгружено, кг:5 Total: 124,384 Unloaded, kg:
Вода7,2Water7,2
2-Метилбутен-1-ол-48,62-Methylbutene-1-ol-48.6
Бензол44,8 fO Фракци (8-70°С/Benzene44.8 fO Fraction (8-70 ° С /
/13 мм рт.ст.58,0/ 13 mm Hg 58.0
Кубова жидкость3,4Cubic liquid3,4
Итого:122,0. Потери составл ют 2,384 кг (1,9% 15 от массы загруженных реагентов).Total: 122.0. The loss is 2.384 kg (1.9% 15 by weight of the loaded reagents).
Результаты ГЖХ-анализа состава фракции, %:The results of GLC analysis of the composition of the fraction,%:
2-Изобутил-4-метш1-3,6-дигидропир1ан98 ,72-Isobutyl-4-metsh1-3,6-dihydropyropane, 7,7
2-Изобутил-4-метил-5,6-дигидропиран 0,8 2-Isobutyl-4-methyl-5,6-dihydropyran 0.8
2-Изобутил-4-метилентетрагидропиран0 ,52-Isobutyl-4-methylenetetrahydropyran0, 5
Таким образом, общий выход фракции составл ет 92,0%, а выход целевого продукта - 2-изобутил-4-метш1-3 ,6-дигидропирана - 90, теории. Пример 5. Опыт провод т аналогично примеру 1, однако в куб, нар ду с п-толуолсульфокислотой, загружают 0,046 кг щавелевой кислоты (мол рное соотношение п-толуолсульфокислота: щавелева кислота 1:0,6).Thus, the overall yield of the fraction is 92.0%, and the yield of the target product is 2-isobutyl-4-metsh-3, 6-dihydropyran - 90, theory. Example 5. The experiment was carried out analogously to example 1, but 0.046 kg of oxalic acid (molar ratio of p-toluenesulfonic acid: oxalic acid 1: 0.6) was charged into the cube, along with p-toluenesulfonic acid.
Материальный баланс опыта имеет 35 следующий вид.The material balance of experience is 35 of the following form.
Загружено, кг:Loaded, kg:
Изовалериановый альдегид 35,1 2-Метилбутен-1-ол-4 43,99 Циклогексан . 43,0 40 П-Толуолсульфокислота 0,17 Щавелева кислота 0,04( Итого:122,3JtIsovaleric aldehyde 35.1 2-Methylbutene-1-ol-4 43.99 Cyclohexane. 43.0 40 P-Toluenesulfonic acid 0.17 Oxalic acid 0.04 (Total: 122.3 Jt
Выгружено, кг:Unloaded, kg:
Вода7,1Water7,1
45 2-Метил-бутен-1-ол-4 8,745 2-Methyl-butene-1-ol-4 8.7
Циклогексан42,8Cyclohexane42,8
Фракци 68-70°С/Fractions 68-70 ° С /
/13 мм рт.ст.59,7/ 13 mm Hg 59.7
Кубова жидкость3,0Cubic liquid3.0
50 Итого:121,350 Total: 121.3
. Потери составл ют 1,016 кг (0,83% от загруженных реагентов).. The loss is 1.016 kg (0.83% of the loaded reagents).
Результаты ГЖХ-анализа состава фракции, %: 5S 2-Изобутил-4-метш1-3,6-дигидропиран99 ,2The results of GLC analysis of the composition of the fraction,%: 5S 2-Isobutyl-4-metsh-3,6-dihydropyran 99, 2
2-Изобутнл-4-метш1-5,6-дигидропиран0 ,52-Isobutnl-4-metsh1-5,6-dihydropyran0, 5
2-Изобутил-4-метилентетрагидропиран0 ,12-Isobutyl-4-methylenetetrahydropyran0, 1
Неидентифицированный побочный продукт . 0,2 Таким образом, общий выход фракции составл ет 95,3%, а выход целевго продукта - 2-изобутил-4-метш1-3, -дигидропирана - 94,5% от теории.Unidentified by-product. 0.2 Thus, the total yield of the fraction is 95.3%, and the yield of the target product is 2-isobutyl-4-metsh-3, -dihydropyran - 94.5% of theory.
П р и н.е р 6. Опыт провод т аналогично примеру 1, однако в куб, нар ду с ГТ-толуолсульфокислотрй, загружает 0,025 кг щавелевой кислоты (мол рное .соотношение П-толуолсульфокислота: щавелева кислота 1:0,27).Example 6. The experiment was carried out analogously to Example 1, however, along with GT-toluenesulfonic acid, the cube loads 0.025 kg of oxalic acid (molar ratio P-toluenesulfonic acid: oxalic acid 1: 0.27).
Материальный баланс опыта имеет следующий вид. Загружено, кг:The material balance of experience is as follows. Loaded, kg:
Изовалериановый альдегид 35,6 2-Метилбутен-1-ол-4 ,2 Циклогексан43Isovaleric aldehyde 35.6 2-Methylbutene-1-ol-4, 2 Cyclohexane43
jp-Толуолсульфокислота 0,17 Щавелева кислота 0,025 Итого:122,995jp-Toluenesulfonic acid 0.17 Oxalic acid 0.025 Total: 122,995
Выгружено, кг:Unloaded, kg:
Вода7,0Water7.0
2-Метилбутен-1-ол-4 8,6 Циклогексан43,02-Methylbutene-1-ol-4 8.6 Cyclohexane43.0
Фракци 68-70 0/ /13 мм рт.ст.59,0Fractions 68-70 0 / / 13 mm Hg.St.59.0
Кубова жидкость2,4Cubic liquid2,4
Итого:121,0Total: 121.0
Результаты ГЖХ-анализа состава фракции, %:The results of GLC analysis of the composition of the fraction,%:
2-Изобутш1-4-метш1-3,6-дигидррпиран99 ,52-izobutsh1-4-metsh1-3,6-dihydrpyran 99, 5
2-Изобутш1-4-метш1-5 i 6-дигидропиран0 ,32-izobutsh1-4-metsh1-5 i 6-dihydropyran0, 3
2-Изобутил-4-метилтетрагидропиран0 ,22-Isobutyl-4-methyltetrahydropyran0, 2
Таким образом, общий выход фракции составл ет 92,5%, а выход целевого продукта - 2-изобутил-4-метш1-3 ,6-дигидропирана - 92,1% от теории .Thus, the total fraction yield is 92.5%, and the yield of the desired product is 2-isobutyl-4-metsh-3, 6-dihydropyran - 92.1% of theory.
Пример 7.(сравнительный). Вли ние мол рного соотношени сульфонислоты и щавелрпой кислоты наExample 7. (comparative). The effect of the molar ratio of the sulfonyl acid and oxaloic acid on
основные показатели процесса получени изоокиси розы. В таблице приведены результаты двух опытов, 5 проведенных при различном соотношении двух кислот.The main indicators of the process of obtaining rose isoxide. The table shows the results of two experiments, 5 conducted with a different ratio of the two acids.
Опыты проведены в услови х, ана-. логичных примеру 1, т.е. в среде циклогексана при 80-105 0. Материальный баланс в обоих опытах сведер с точностью +;2%.Experiments were performed under conditions ana. logical to example 1, i.e. in the environment of cyclohexane at 80-105 0. In both experiments, the material balance is combined with an accuracy of +; 2%.
Из данных табли19 1 следует, что при соотношении сульфокислота: щавелева кислота 1:0,09 (опыт 1) введение щавелевой кислоты в загрузку мало отражаетс на результатах опыта (пример 1), т.е. наблюдаетс ин тенсивна изомеризаци целевого продукта и смолообразование. Эти процессы практически полностью1 подавл ютс , если мол рное отношение п-толуолсульфокислоты и щавелевой кислоты составл ет 1:0,87 (опыт 2).From the data of table 19 1 it follows that with a ratio of sulfonic acid: oxalic acid 1: 0.09 (experiment 1), the introduction of oxalic acid in the load does not reflect much on the results of the experiment (example 1), i.e. Intensive isomerization of the target product and gum formation are observed. These processes are almost completely suppressed if the molar ratio of p-toluenesulfonic acid and oxalic acid is 1: 0.87 (run 2).
5 Однако при этих услови х всоставе фракции изоокиси розы резко возрастает содержание неидентифици- рованного побочного продукта, что приводит к ухудшению качества запаха.5 However, under these conditions, the content of the rose isotope sharply increases the content of unidentified by-product, which leads to a deterioration in the quality of the smell.
Из примеров 3-6 следует, что при соотношении п-толурлсульфокислота: щавелева кислота 1:0,15-1:0,6 выход фракции изоокиси розы существенно больше, чем в примерах 1,2, проведенных в присутствии только одной ft-толуолсульфокислоты.From examples 3-6 it follows that with a ratio of p-tolurlsulfonic acid: oxalic acid 1: 0.15-1: 0.6, the yield of the rose isoxide fraction is significantly higher than in examples 1.2, carried out in the presence of only one ft-toluenesulfonic acid.
Предлагаемый способ позвол ет проводить процесс в промышленныхThe proposed method allows the process to be carried out in industrial
услови х в аппаратуре, выполненной из металла, и тем самым повысить универсальность способа и обеспечивает получение изоокиси розы с высоким выходом (92-94,5%) в любой аппаратуре . Кроме того, этот способ позвол ет получить индивидуально вещество - изоокись розы, которое получило оценку дегустационного совета 4,5 балла по п тибальной системе.conditions in the apparatus made of metal, and thereby increase the versatility of the method and ensures the production of rose isotope in high yield (92-94.5%) in any apparatus. In addition, this method allows one to obtain an individual substance, rose isoxide, which has been evaluated by the tasting board of 4.5 points for the five-point system.
11:0,0911: 0.09
43,8 43.8
21:0,87 59,6 21: 0.87 59.6
14,614.6
11,2 0,3 11.2 0.3
70,,7 70, 7
95.1 - 6,4 89,0 1 - 2-Изобутил-4-метил-3,6-дигидропиран; 2 - 2-изобутил-4-метил-5,6-дигидропиран; 3 - 2-изобутил-4-метилентетрагидропиран; 4 - неидентифицированный побочный продукт. В кубе ректификационной; колонны обнаруживают 19,7 кг смолообразных побочных продуктов.95.1 - 6.4 89.0 1 - 2-Isobutyl-4-methyl-3,6-dihydropyran; 2 - 2-isobutyl-4-methyl-5,6-dihydropyran; 3 - 2-isobutyl-4-methylenetetrahydropyran; 4 - unidentified by-product. In cubic distillation; the columns detect 19.7 kg of resinous by-products.
Claims (2)
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU823485592A SU1189860A1 (en) | 1982-08-24 | 1982-08-24 | Method of producing 2-isobutyl-4-methyl-3,6-dihydropyran |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU823485592A SU1189860A1 (en) | 1982-08-24 | 1982-08-24 | Method of producing 2-isobutyl-4-methyl-3,6-dihydropyran |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU1189860A1 true SU1189860A1 (en) | 1985-11-07 |
Family
ID=21027283
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU823485592A SU1189860A1 (en) | 1982-08-24 | 1982-08-24 | Method of producing 2-isobutyl-4-methyl-3,6-dihydropyran |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
SU (1) | SU1189860A1 (en) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2024051922A1 (en) * | 2022-09-06 | 2024-03-14 | Symrise Ag | A fragrance mixture (iii) |
-
1982
- 1982-08-24 SU SU823485592A patent/SU1189860A1/en active
Non-Patent Citations (1)
Title |
---|
Авторское свидетельство СССР № 505643, кл. 4 С 07 D 309/18, 1976. Авторское свидетельство СССР №1057507,.кл. 4 С 07 D 309/18, 01.07.82. * |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2024051922A1 (en) * | 2022-09-06 | 2024-03-14 | Symrise Ag | A fragrance mixture (iii) |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
Zhao et al. | Mannich reaction using acidic ionic liquids as catalysts and solvents | |
US20190031634A1 (en) | Reactive distillation process for the esterification of furandicarboxylic acid | |
JP2013530167A (en) | Process for the preparation and isolation of 2-substituted tetrahydropyranol | |
US4255343A (en) | Preparation of 2-T-alkylanthracene | |
Karlen et al. | Isomerization of Olefins Catalyzed by the Hexaaquaruthenium (II) Ion | |
SU1189860A1 (en) | Method of producing 2-isobutyl-4-methyl-3,6-dihydropyran | |
Li et al. | Hydration of cyclohexene to cyclohexanol over SO 3 H-functionalized imidazole ionic liquids | |
US2314454A (en) | Production of esters of halogen alcohols | |
Toyoshi et al. | Solid–Solid Catalysis by Inorganic Solid Acids: Pinacol Rearrangement over a Heteropoly Compound Consisting of Fine Particles | |
Nakajima et al. | Asymmetric Induction in Friedel-Crafts Reaction with (+)-1, 2-Epoxybutane and (−)-2-Chloro-1-butanol | |
US3897478A (en) | Continuous process for the manufacture of alkyl chrysanthemate esters | |
EP2128120A1 (en) | Process for the rearrangement of allyl alcohols | |
US2681917A (en) | Compounds with two fusanic cycles | |
US4855516A (en) | Method of manufacturing 2-propyn-1-ol | |
US3696155A (en) | Production of 2-methyl-3-buten-2-ol | |
US4436943A (en) | Process for the preparation of 2,2-dicyclohexenylpropane | |
US4031157A (en) | Method for removing acetylenic compounds from saturated, olefinic and dienic hydrocarbons or mixtures thereof | |
JPH0346458B2 (en) | ||
US4345092A (en) | Process for alkyl perfluoro(4,7-dioxa-5-methyl-8-fluoroformylnonanoate | |
KR870001042B1 (en) | Preparation process fo a branched alkanoic acid | |
US5684193A (en) | Process for the preparation of perfluoropropionyl fluoride | |
SENEAR et al. | Synthesis of Monomeric Silanes | |
SU486502A3 (en) | Method for producing beta-acetoxypivalaldehyde | |
EP0043402B1 (en) | Gem-diperoxyesters | |
SU469683A1 (en) | Method for preparing oxyphenyl methacrylic esters containing ketone or aldehyde groups |