SU1167183A1

SU1167183A1 - Method of obtaining /1,3-di-(2-benzimidazolyl)-4,6-diamino/-benzol

Info

Publication number: SU1167183A1
Application number: SU833601436A
Authority: SU
Inventors: Василий Владимирович Коршак; Александр Львович РУСАНОВ; Исмайелжон Батиров; Иосиф Якубович Калонтаров; Муяссар Мадаминовна Ибрагимова; Лариса Харитоновна Плиева; Давид Сергеевич Тугуши; Сергей Николаевич Зиновьев
Original assignee: Институт химии им.В.И.Никитина
Priority date: 1983-06-07
Filing date: 1983-06-07
Publication date: 1985-07-15

Abstract

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 1,3-да-METHOD OF OBTAINING 1,3-yes-

Description

Изобретение относится к усовершенствованному способу получения ароматического диамина, в частности к способу получения [1,3-ди-(2-бензймидазолил)-4,6-диамино3-бензопа фор- 5· мулыThe invention relates to an improved method for producing aromatic diamine, in particular to a method for producing [1,3-di- (2-benzimidazolyl) -4,6-diamino3-benzopa of formula 5 · mule

£1,3-ди-(2-бензимидазолил)-4,6-диами-|5 HoJ-бензол может быть использован в качестве исходного соединения для получения высокотермостойких полимеров - полибензимидазолохиназолинов.£ 1,3-di- (2-benzimidazolyl) -4,6-diami- | 5 HoJ-benzene can be used as a starting compound for the production of highly heat-resistant polymers - polybenzimidazolequinazolines.

Целью изобретения является упро- эд щение технологии процесса и увеличение выхода целевого продукта.The aim of the invention is to simplify the process technology and increase the yield of the target product.

Способ илюстрируется следующим примером.The method is illustrated by the following example.

Пример 1. Взаимодействие 75 2,93 г (0,01 моль) дихлорангидрида 4,6-Динитроизофталевой кислоты с 2,76 г (0,03 моль) о-нитроанилина ведут в среде Ν-ΜΠ (N-метилпирролидона) (20 мл) при комнатной температуре в течение 2-3 ч, затем к реакционному раствору добавляют 25 гExample 1. The interaction of 75 2.93 g (0.01 mol) of 4,6-dinitroisophthalic acid dichloride with 2.76 g (0.03 mol) of o-nitroaniline is carried out in the medium of Ν-ΜΠ (N-methylpyrrolidone) (20 ml ) at room temperature for 2-3 hours, then 25 g are added to the reaction solution

183 2 восстановленного железа и прибавля- ют 40-50 мл концентрированной HCf (d = 1,18), температуру реакции поднимают до 140-150 °C и при этой температуре выдерживают в течение183 2 reduced iron and add 40-50 ml of concentrated HCf (d = 1.18), the reaction temperature is raised to 140-150 ° C and at this temperature is kept for

7-8 ч, раствор охлаждают, выливают в воду, тщательно промывают и перекристаллизовывают из смеси диметилформамид-вода (2:1), таким образом получают [1,3-ди-(2-бензимидазолил)-4,6-диаминоЗ“бензол с т.пл. 409412°С. Выход 2,6 г (/-76%).7-8 hours, the solution is cooled, poured into water, washed thoroughly and recrystallized from a mixture of dimethylformamide-water (2: 1), thus obtaining [1,3-di- (2-benzimidazolyl) -4,6-diaminoZ “benzene with mp 409412 ° C. Yield 2.6 g (/ -76%).

Найдено, %: С 70,34-, Н 4,87; N 24,78.Found,%: C 70.34-, H 4.87; N, 24.78.

Вычислено,%: С 70,57; Н 4,74;Calculated,%: C 70.57; H 4.74;

N 24,69.N, 24.69.

В ИК-спектрах существуют максимумы поглощения в области 1700-1645 см¹, характерные для бензимидазольных циклов (С = N), а также максимумы поглощения в области 3430-3500 см·¹, характерные для NH- и NH^-групп.In the IR spectra, there are absorption maxima in the region of 1700–1645 cm ¹ characteristic of benzimidazole rings (C = N), as well as absorption maxima in the region of 3430–3500 cm · ¹ , characteristic of NH and NH ^ groups.

Ведение процесса в одну стадию позволяет использовать промышленный способ восстановления нитросоединений, а именно применение вместо Ni-Ренея железа и НС£. Кроме того(Сокращается продолжительность и уменьшаются потери, связанные с выделением и очисткой промежуточных продуктов реакции.Conducting the process in one stage allows the use of an industrial method for the reduction of nitro compounds, namely the use of iron and HC £ instead of Ni-Raney. In addition (Duration is reduced and losses associated with the isolation and purification of intermediate reaction products are reduced.

Claims

METHOD FOR PRODUCING [1,3-DI- (2-BENZIMVDAZOLYL) -4,6-DIAMINO> -BENZENE of the formula by reaction of 4,6-dinitroisophthalic acid dichlorohydride with o-nitroaniline, followed by reduction and cyclization in hydrochloric acid medium, characterized in that that, in order to simplify the technology and increase the yield of the target product, obtained by reacting 4,6-dinitroisophthalic acid dichloride with 0-nitroanipine the product is directly subjected to reduction with simultaneous cyclization at 140-150 ° C in the presence of iron in a concentrate Rowan hydrochloric acid.

.SU ... 1167183

1167