SU1165726A1 - Method of producing auxiliary textile composition - Google Patents

Method of producing auxiliary textile composition Download PDF

Info

Publication number
SU1165726A1
SU1165726A1 SU823537509A SU3537509A SU1165726A1 SU 1165726 A1 SU1165726 A1 SU 1165726A1 SU 823537509 A SU823537509 A SU 823537509A SU 3537509 A SU3537509 A SU 3537509A SU 1165726 A1 SU1165726 A1 SU 1165726A1
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
ether
alkyl
vinyl
general formula
mol
Prior art date
Application number
SU823537509A
Other languages
Russian (ru)
Inventor
Валентина Николаевна Ждамарова
Лидия Васильевна Басова
Любовь Ивановна Платонова
Ирина Николаевна Кокорева
Валентина Николаевна Безуленко
Елена Никитична Анищук
Original Assignee
Предприятие П/Я А-7850
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Предприятие П/Я А-7850 filed Critical Предприятие П/Я А-7850
Priority to SU823537509A priority Critical patent/SU1165726A1/en
Application granted granted Critical
Publication of SU1165726A1 publication Critical patent/SU1165726A1/en

Links

Abstract

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ТЕКСТИЛЬНО-ВСПОМОГАТЕЛЬНОГО ВЕЩЕСТВА взаимодействием алкилполиоксиэтиленгликолевых эфиров общей формулы КО(METHOD FOR OBTAINING TEXTILE AND AUXILIARY SUBSTANCE by the interaction of alkylpolyoxyethyleneglycol ethers of the general formula KO (

Description

Изобретение относитс  к способу получени  текстильно-вспомогательно вещества на основе алкилполиоксиэти ленгликолей, которое находит применение в процессах подготовки окрашивани  и последующей обработки окр шенных материалов. Известно текстильно-вспомогатель ное вещество (ТВВ) - синтанол DC-10 общей формулы КО(СНг.СНа.О)„Н, где В еалкип Cw-Qg, п 10-12, обладающее хорошим моющим действием и хорошей устойчивостью к электроли там D1 Недостатками данного ТВВ  вл ютс  относительно невысока  смачивающа  способность и повьппенное поверхностное нат жение и пенообразование (табл.2), вследствие чего ТВВ не обеспечивает равномерной насыщенности окраски текстильных материалов при проведении процессов о)срашивани  на эжекторных и ротаци онных скоростных машинах. Извест«ы также ТВВ общей формуRO (CiH2CiHO)(fHOR где Квалкил Cg-Cje, снз-; К -алкил (, п 1-100, и способ получени  соединений указанной формулы, заключающийс  во взаююдействии алкилполиоксиалкилен гликолевых эфиров общей формулы KO( где Всалкил Cg-Cjoi СНз-v п 1-100, с винилалкиловыми эфиргши общей фор мулы ., где 82 С|-С|, вз тых при мольном соотношении, соответственно , равном 1:(1,1-1,2) в присутствии минеральных кислот при температуре 30-60 С. Указанные ТВВ обладают хорошими пеногас щими свойствами С21. Недостатками указанных ТВВ  вл ютс  их сравнительно небольща  растворимость в воде, отсутствие смачивающего и моющего действи , повышенное поверхностное нат жение. плоха  устойчивость к электролитам, а также высока  цветность (табл.2). Цель изобретени  - увеличение смачивающей способности и уменьшение поверхностного нат жени . Поставленна  цель достигаетс  тем, что согласно способу получени  текстильно-вспомогательного вещества взаимодействием алкилполиоксиэтиленгликолевых эфиров общей формулы RO(dH2ClHO)H, где F-алкил , . , с виниловыми -эфирами общей формулы Е20СН СНг, где Я -алкил Сз-С, вз тых при мольном соотношении, соответственно, равном 1:(О,3-0,9) при температуре 30-60 С в присутствии фосфорной кислоты. Пример 1. В четьфехгорлую колбу емкостью 250 мл, снабжённую мешалкой, термометром, обратньм холодильником и капельной воронкой, загружают 127,4 г (0,2 г-моль) алкилполиоксиэтиленгликолевого эфира (В Сд2-Сф,, ) (температура помутнени  С гидроксильное число 88 ). Колбу устанавливают в г вод ную баню, нагревают до , добавл ют 1,96 г 73%-ной (0,0146 г-моль) ортофосфорной кислоты и приливают 16,02 (0,16 г-моль) винил-ч-бутилового зфира в течение 5 мин. Соотношение полиоксигликолевый эфир : виниловый эфир 1:0,8. Реакционную массу при перемешивании нагревают до 45°С и выдерживают 3ч, после чего охлаждают до и прибавл ют по капл м 1,3 г 45%-ной (0,0146 г-моль) гидроокиси натри . Прибавление раствора щелочи провод т при температуре 15-20°С до значени  рН 10%-ного водного раствора 6,5. Затем реакционную массу фильтруют через капроновую ткань с помощью воронки Кохнера от фосфатов натри  и получают 140,5 г целевого продукта (выход 95,6%) в виде светло-желтой жидкости с Температурой помутнени  35°С. Гидроксильное число найдено , й   мгКОН 18,8 ;;.The invention relates to a process for the manufacture of textile auxiliaries based on alkylpolyoxyethylene glycols, which finds application in the processes of preparing staining and the subsequent processing of crumbled materials. The textile auxiliary substance (TBB) is known - synthanol DC-10 of the general formula KO (SNg. SNa.O) „H, where V ekalip Cw-Qg, p 10-12, which has good detergency and good resistance to electrolytes there D1 The disadvantages of this TBB are relatively low wetting ability and twisted surface tension and foaming (Table 2), as a result of which TBB does not provide uniform saturation of textile materials during the process of insulating on ejector and rotary speed machines. Also known are TBB of the general form RO (CiH2CiHO) (fHOR where Qualkil Cg-Cje, snz-; K-alkyl) (, p 1-100, and the method of producing compounds of this formula), which consists in the interaction of alkylpolyoxyalkylene glycol ethers of the general formula KO (where Valkyl Cg-Cjoi CH3-v p 1-100, with vinyl alkyl ethers of the general formula, where 82 C | -C | taken at a molar ratio, respectively, equal to 1: (1.1-1.2) in the presence of mineral acids at a temperature of 30-60 ° C. The specified TVB have good defoaming properties of C21. The disadvantages of these TVB are their relatively small solubility in water, lack of wetting and detergent action, increased surface tension, poor resistance to electrolytes, and high chromaticity (Table 2). The purpose of the invention is to increase the wetting ability and decrease surface tension. the production of a textile auxiliary by the interaction of alkylpolyoxyethyleneglycol ethers of the general formula RO (dH2ClHO) H, where F is alkyl,. , with vinyl esters of the general formula E20CH CHg, where I is alkyl Cz-C, taken at a molar ratio of 1: (O, 3-0.9) at a temperature of 30-60 ° C in the presence of phosphoric acid. Example 1. A 250 ml flask with a stirrer, a thermometer, a reflux condenser and a dropping funnel was charged with 127.4 g (0.2 g-mol) of alkyl polyoxyethylene glycol ether (B Cd2-Cf ,,) (cloud point C hydroxyl number 88). The flask was placed in a g-bath, heated to 1.96 g of 73% orthophosphoric acid (0.0146 g-mol) was added, and 16.02 (0.16 g-mol) of vinyl-h-butyl ether was added. within 5 min. The ratio of polyoxyglycol ether: vinyl ether 1: 0,8. The reaction mass is heated to 45 ° C with stirring and kept for 3 hours, then cooled to 1.3 g of sodium hydroxide (0,0146 g-mol) is added dropwise. The addition of the alkali solution is carried out at a temperature of 15-20 ° C to a pH value of a 10% aqueous solution of 6.5. Then the reaction mass is filtered through a nylon cloth using a Kochner funnel from sodium phosphates and 140.5 g of the desired product is obtained (yield 95.6%) as a light yellow liquid with a cloud point of 35 ° C. The hydroxyl number was found, and mgKOH 18.8;

Полученный продукт представл ет собой смесь, %: исходный алкилполиоксиэтиленгликолевый эфир (ПЭГ)К ОгСн, 21,4 и ацеталь 78,6%.The resulting product is a mixture,%: the starting alkylpolyoxyethyleneglycol ether (PEG) K OgCn, 21.4 and acetal 78.6%.

Соотношение компонентов целевого продукта определ ют по методике 3 по данным ПМР-спектров. Соотношение интегральных интенсивностей к СН+ОСН, (мЛСНд+ТСНгчThe ratio of the components of the target product is determined by Method 3 according to the PMR spectra. The ratio of the integral intensities to CH + OCH, (MLSNd + TSNgch

к сн+осна, (.N-j,.to sn + equip, (.n-j ,.

Найдено 0,83, вычислено 0,84. Данное значение N соответствует содержанию , %: ПЭГ 75 и ацеталь 25. . Пример 2.В услови х примера 1 из 127,5 г (0,2 г-моль) алкил полиоксиэтиленгликолевого эфира ( Е С г-С4ч, ), 6,0 г (0,06 г-моль) винил-Н-бутилового эфира (мол рное соотношение полиоксиэтиленгликолевьй эфир : виниловый, эфир 1:0,3) и 1,4 г ортофосфорной кислоты после нейтрализации и фильтрации от фосфатов получают 125 г продукта (выход 93,5%) виде слегка желтоватой текучей пасты с температурой помутнени  и цветностью по йодометрической шкале , равной 2. Состав продукта, %: полиоксиэтиленгликолевый эфир 65, ацеталь 35. Примеры 3-15 получени  ТВВ представлены в табл.1. Пример 16 (сравнительный). В услови х примера 1 из 118,7 г (0,2 г-моль) алкилполиоксиэтиленгликолевого эфира (,г-С,, ) и 4,0 г (0,04 г-моль) винил-Н-бутилового эфира (мол рное соотношение долиоксиэтиленгликолевый эфир : виниловый эфир 1:0,2), 1,2 т ( 0,012 г-моль) ортофосфорной кислоты получают 115,3 г (выход 94%) пасто-, образного вещества светло-желтого цвета с температурой помутнени  , цветность - 2 единицы по йодометрической шкале. Состав препарата, Found 0.83, calculated 0.84. This value of N corresponds to the content,%: PEG 75 and acetal 25.. Example 2. Under the conditions of example 1 of 127.5 g (0.2 g-mol) polyoxyethylene glycol ether alkyl (E C g-C4h), 6.0 g (0.06 g-mol) of vinyl-H-butyl ether (molar ratio of polyoxyethylene glycol ether: vinyl, ether 1: 0.3) and 1.4 g of orthophosphoric acid after neutralization and filtration from phosphates receive 125 g of product (yield 93.5%) as a slightly yellowish flowing paste with a cloud point and chromaticity on an iodometric scale equal to 2. The composition of the product,%: polyoxyethylene glycol ether 65, acetal 35. Examples 3-15 of the preparation of TIA are presented in Table 1. Example 16 (comparative). Under the conditions of Example 1, of 118.7 g (0.2 g-mol) of alkylpolyoxyethylene glycol ether (, g-C ,,) and 4.0 g (0.04 g-mol) of vinyl-H-butyl ether (molar the ratio of the proportion of oxyethyleneglycol ether: vinyl ether 1: 0.2), 1.2 t (0.012 gmol) of orthophosphoric acid get 115.3 g (yield 94%) of a pasty, figurative substance of light yellow color with a cloud point, chromaticity 2 units on iodometric scale. The composition of the drug

%: полиоксиэтиленгликолевый эфир 85, ацеталь 15.%: polyoxyethyleneglycol ether 85, acetal 15.

Пример 17 (сравнительный). Из 62,0 г (0,1 г-моль) полиоксиэтиленгликолевых эфиров фракции спирто со степенью оксиэтилировани  О 10, 9,5 г (0,09 г-моль) винилизобутилового эфира (мол рное соотношение полиоксиэтиленгликолевый эфир : виниловый эфир 1:0,95) и 0,75 г ортофосфорной кислоты получа ют 66,4 г (93% теоретического) продукта в виде желтой в зкой жидкос1657264Example 17 (comparative). From 62.0 g (0.1 g-mol) of polyoxyethyleneglycol ethers of the alcohol fraction with the degree of oxyethylation of O 10, 9.5 g (0.09 g-mol) of vinyl isobutyl ether (molar ratio of polyoxyethylene glycol ether: vinyl ether 1: 0, 95) and 0.75 g of orthophosphoric acid gives 66.4 g (93% of the theoretical) of the product as a yellow viscous liquid.

ти, нерастворимой в воде (температура помутнени  ниже 15°С), цветность 10 единиц по йодометрической шкале. Состав препарата, %: полиоксиэтилен- 5 гликолевый эфир 8, ацеталь 92.ti, insoluble in water (cloud point is below 15 ° C), chromaticity is 10 units on an iodometric scale. The composition of the drug,%: polyoxyethylene- 5 glycol ether 8, acetal 92.

Полученные по предлагаемому способу ТВВ представл ют собой по внешнему виду слабо окрашенное в зкое вещество, хорошо растворимое в воде 10 и обладающее комплексом адсорбционных свойств: высоким смачивающим действием, низким поверхностным нат жением нар ду с низкой пенообразующей способностью. ПолученныйThe TREs obtained by the proposed method are in appearance a slightly colored viscous substance, well soluble in water 10 and possessing a complex of adsorption properties: high wetting effect, low surface tension along with low foaming ability. Received by

Так, при соотношении алкилполиоксиэтиленгликолевый эфир : виниловый эфир 1:0,2 увеличиваетс  до 45 мН/м поверхностное нат жение и по предлагаемому способу препарат  вл етс  высокоэффективным тектстильно-вспомогательным веществом. Физико-химические свойства, характеризующие полученные ТВВ, приведены в табл.2 (температура -,, помутнени   вл етс  мерой растворимости вещества: при 20-25С вещество не раствор етс  или плохо раствор етс , при 25°С - раствор етс ). Как видно, из табл. -2 предлагаемый способ позвол ет получать ТВВ, обладающие хорошими (80-90%) моющими свойствами, малой (2-4 по йодной шкале) цветностью, хорошей устойчивостью к электролитам. При этом смачивающа  способность (55-110 с) и поверхностное нат жение (32-38 мН/м) у ТВВ, полученных по предлагаемому способу, значитель-но лучше, чем у синтанола DC-10 (120 и 44 мН/м соответственно) l и чем у ТВВ, полученных по способу 23 (не смачивает, 45 мН/м), в св зи с чем достигнутый положительный эффект изобретени  не  вл етс  суммарным эффектом от совмещени  двух известных ТВВ. Проведение процесса в. услови х, отличных от предлагаемых не позвол ет достигнуть поставленной цели. ДО 120 с смачивающа  способность. а также увеличиваетс  пенообразование (сравнительный пример 16). При соотношении алкилполиоксиэтиленгликолевый эфир : виниловый эфир 1:0,9 до 45 мН/м увеличиваетс  поверхностное нат жение, исчезает смачивающа  способность (сравнительный пример 17).Thus, with the ratio of alkylpolyoxyethyleneglycol ether: vinyl ether 1: 0.2, the surface tension is increased to 45 mN / m and, according to the proposed method, the preparation is a highly effective textile-auxiliary substance. The physicochemical properties that characterize the obtained TVB are given in Table 2 (temperature -, cloudiness is a measure of the solubility of the substance: at 20-25 ° C the substance does not dissolve or does not dissolve poorly, at 25 ° C it dissolves). As can be seen from the table. -2 The proposed method allows to obtain TVB with good (80-90%) detergent properties, low (2-4 on an iodine scale) chromaticity, good resistance to electrolytes. At the same time, the wetting ability (55-110 s) and the surface tension (32-38 mN / m) for TIA, obtained by the proposed method, are significantly better than for the synthanol DC-10 (120 and 44 mN / m, respectively) l and the same with TVB obtained by method 23 (does not wet, 45 mN / m), and therefore the positive effect of the invention achieved is not the cumulative effect of combining two known TBB. Conducting the process. conditions other than those proposed do not allow to achieve the goal. UP TO 120 s wetting ability. and foaming is increased (comparative example 16). When the ratio of alkylpolyoxyethylene glycol ether: vinyl ether is 1: 0.9 to 45 mN / m, the surface tension increases, the wetting ability disappears (comparative example 17).

n an a

MM

ч « « Hh «« H

0 CN 00 00 со 0 00 QO 9t v0 CN 00 00 from 0 00 QO 9t v

in ьЛ eo COin l eo CO

+ + + + + + +   + + + + + + +

+ + + + + +

« + + + + “+ + + +

8eight

§ S5S§SS8§ S5S§SS8

s s

л л .со f f Л to r л fl l. so f f L to r l f

p lA.M о 3p lA.M about 3

s S « « § s 8 s s « si вs s «« § s 8 s s «si in

л l

+ + 4no о о m «n о  + + 4no о о m «n о

s «л л 5 fo i «s "l 5 fo i"

s ss s

1Л о о о w 8 S 1L о о о w 8 S

о «rv л в «n in - about "rv l in" n in -

- «- "

сwith

к s ; s 5 д   и .s « иto s; s 5 d and .s "and

. в . « м rt 1 . at . "M rt 1

в. .at. .

Claims (1)

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ТЕКСТИЛЬНО-ВСПОМОГАТЕЛЬНОГО ВЕЩЕСТВА взаимодействием алкилполиоксиэ тилен гликолевых эфиров общей формулыMETHOD FOR PRODUCING A TEXTILE-AUXILIARY SUBSTANCE by reaction of alkylpolyoxyethylene thylene glycol ethers of the general formula R0(CHzCH0)nH, r' где алкил С40а;R0 (CH z CH0) n H, r 'where alkyl is C 40 -C a ; R'=H,’ п=9-20, . .R '= H, ’n = 9-20,. . с виниловыми эфирами общей формулы В2ОСН=СНа. , .with vinyl esters of the general formula B 2 OCH = CH a . ,. ' где В2=алкил Сз-С 4, при температуре 30-60 С в присутствии фосфорной кислоты, отличающийся тем, что, с целью увеличения смачивающей способности и уменьшения поверхностного натяжения, процесс ведут при мольном соотношении алкилполиоксиэтиленгликолевого эфира и винилалкилового эфира 1:(0,3-0,9).'where B 2 = alkyl Cz-C 4, at a temperature of 30-60 C in the presence of phosphoric acid, characterized in that, in order to increase the wetting ability and reduce surface tension, the process is carried out at a molar ratio of alkyl polyoxyethylene glycol ether and vinyl alkyl ether 1 :( 0.3-0.9). SU.„ 1165726 >SU. „1165726> 1 1165726 21 1165726 2
SU823537509A 1982-12-10 1982-12-10 Method of producing auxiliary textile composition SU1165726A1 (en)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
SU823537509A SU1165726A1 (en) 1982-12-10 1982-12-10 Method of producing auxiliary textile composition

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
SU823537509A SU1165726A1 (en) 1982-12-10 1982-12-10 Method of producing auxiliary textile composition

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU1165726A1 true SU1165726A1 (en) 1985-07-07

Family

ID=21044570

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU823537509A SU1165726A1 (en) 1982-12-10 1982-12-10 Method of producing auxiliary textile composition

Country Status (1)

Country Link
SU (1) SU1165726A1 (en)

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
1. Блинов В.Л. Новые ПАВ. Синтанол DC-tO. М., ЦНИИТИлегпром, 1968. 2.Патент US № 3244753, кл. 260-613, опублик. 1964 (прототип). 3.Greff R.A, and other. Analy- : J ses of etheriilethoxil by NMR.-J.Am. Oil, Chem.Soc,50,249, 1973. *

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US4816553A (en) Polyacetals, preparation thereof from dialdehydes and polyolcarboxylic acids, and use of same
JP2693968B2 (en) Hydroxy ether and its manufacturing method and use
US3932532A (en) Ethers of polyglycerol
US4898621A (en) Use of hydroxyalkyl polyethylene glycol ethers as surfactants in rinse aids for dishwashing machines
US2183853A (en) Polyoxyalkylene ether acid compounds containing a higher aliphatic group
US4865774A (en) Surface-active hydroxysulfonates
US3919429A (en) Dispersing and wetting agents for use in organic biocides
KR101441726B1 (en) Surfactant composition
US3173877A (en) Detergent compositions comprising inorganic esters of epoxyhydrocarbon polymers
US4792419A (en) Ether sulfonates
US2512950A (en) Process for the production of polyoxymethylene ethers
US4272403A (en) Boric anhydride solutions and their use as hardeners of resols
SU1165726A1 (en) Method of producing auxiliary textile composition
RU2125988C1 (en) Method of preparing distyrylbiphenyl compounds
JP2011032398A (en) Method for producing nonionic surfactant
SU1454256A3 (en) Compound of aqueous suspension of silicate for producing detergent
MXPA06010103A (en) Tex pre-treatment liquid agent
US4415502A (en) Polycarbonate type nonionic surfactants
JPS6396161A (en) Production of fatty acid alkanolamide
JP5090666B2 (en) Surfactant composition
CN105713036A (en) Preparation method of phosphomonoester
US2662881A (en) Process for the purification of water-soluble reaction products of a rosin and an alkylene oxide
KR101897801B1 (en) Endo-5-O-alkyl isosorbide-2-O-alkyl sulfonate salt anionic surfactants and regioselective and effective preparation method thereof
JPH0416520B2 (en)
KR100409087B1 (en) Surfactant system