SU1165682A1 - Method of obtaining 2,2-diethyl-1,3-dioxa-2-silacylohexanes - Google Patents
Method of obtaining 2,2-diethyl-1,3-dioxa-2-silacylohexanes Download PDFInfo
- Publication number
- SU1165682A1 SU1165682A1 SU843714227A SU3714227A SU1165682A1 SU 1165682 A1 SU1165682 A1 SU 1165682A1 SU 843714227 A SU843714227 A SU 843714227A SU 3714227 A SU3714227 A SU 3714227A SU 1165682 A1 SU1165682 A1 SU 1165682A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- diethyl
- yield
- ethylthio
- silane
- ethoxy
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 15
- IVFANZVTWUCSPD-UHFFFAOYSA-N CCS[Si](CC)(CC)SCC Chemical compound CCS[Si](CC)(CC)SCC IVFANZVTWUCSPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 6
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 5
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 5
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 5
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims abstract description 5
- UCXUKTLCVSGCNR-UHFFFAOYSA-N diethylsilane Chemical compound CC[SiH2]CC UCXUKTLCVSGCNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 3
- LJFREQBMFNKQBM-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxy-1,3-dioxane Chemical compound CCOC1OCCCO1 LJFREQBMFNKQBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 4
- -1 diethylsilane (ethylthio) silane Chemical compound 0.000 claims description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims 1
- 125000004177 diethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 12
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 9
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 7
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 7
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000000921 elemental analysis Methods 0.000 description 5
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 5
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- ZMAPKOCENOWQRE-UHFFFAOYSA-N diethoxy(diethyl)silane Chemical compound CCO[Si](CC)(CC)OCC ZMAPKOCENOWQRE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 4
- 239000000047 product Substances 0.000 description 4
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HBBOGXAEKAVLGW-UHFFFAOYSA-N bis(ethylsulfanyl)methylsulfanylethane Chemical compound CCSC(SCC)SCC HBBOGXAEKAVLGW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 3
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BYLOHCRAPOSXLY-UHFFFAOYSA-N dichloro(diethyl)silane Chemical compound CC[Si](Cl)(Cl)CC BYLOHCRAPOSXLY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical class CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 2
- LBLYYCQCTBFVLH-UHFFFAOYSA-N 2-Methylbenzenesulfonic acid Chemical compound CC1=CC=CC=C1S(O)(=O)=O LBLYYCQCTBFVLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LALPKNIVNHXEOB-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxy-4,4-dimethyl-1,3-dioxane Chemical compound CCOC1OCCC(C)(C)O1 LALPKNIVNHXEOB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QVSCTTNWNPOGRS-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxy-4-methyl-1,3-dioxane Chemical compound CCOC1OCCC(C)O1 QVSCTTNWNPOGRS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CAZKQJIGXMPMIL-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxy-5,5-dimethyl-1,3-dioxane Chemical compound CCOC1OCC(C)(C)CO1 CAZKQJIGXMPMIL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JQNJIBYLKBOSCM-UHFFFAOYSA-N [acetyloxy(diethyl)silyl] acetate Chemical compound CC(=O)O[Si](CC)(CC)OC(C)=O JQNJIBYLKBOSCM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 239000011449 brick Substances 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 1
- WOVDFJFGXDDPLG-UHFFFAOYSA-N ethylsulfanylsilane Chemical compound C(C)S[SiH3] WOVDFJFGXDDPLG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004880 explosion Methods 0.000 description 1
- 239000002360 explosive Substances 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000002209 hydrophobic effect Effects 0.000 description 1
- 238000005470 impregnation Methods 0.000 description 1
- 239000013067 intermediate product Substances 0.000 description 1
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 1
- 238000000655 nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 1
- VVWNENUJKRQDTB-UHFFFAOYSA-N o-ethyl methanethioate Chemical compound CCOC=S VVWNENUJKRQDTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 1
Abstract
1. СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 2,2-ДКЭТИЛ-1 ,3-ДИОКСА-2-СИПА11ИКЛОГЕКСАНОВ общей формулы / , ЕН ;;)(с,н,), Ra -о Дз где R, Или CHj, R3,,R:j - одинаковые или разные Н, или СНз, путем взаимодействи дифункционального даэтилсилана с кислородсодержащим органическим соединением, отличающийс тем, что, с целью увеличени выхода, расширени ассортимента целевых продуктов и упрощени процесса, в качестве дифункционального диэтилсилана используют диэтил-ди (этилтио)силан, а в качестве кислородсодержащего органического соединени используют 2-ЭТОКСИ-1,3-диоксациклогексан общей формулы1. METHOD OF OBTAINING 2,2-DKETHIL-1, 3-DIOXA-2-SIPA11ICLOGEXANES of the general formula /, ЕН ;;) (с, н,), Ra -о Дз where R, Or CHj, R3,, R: j - identical or different H, or CH3, by reacting difunctional daethylsilane with an oxygen-containing organic compound, characterized in that diethyl-di (ethylthio) silane is used as a difunctional diethylsilane to increase the yield, and 2-ETOXI-1,3-dioxacyclohexane o is used as the oxygen-containing organic compound. general formulas
Description
Изобретение относитс к кремнийорганической химии, конкретнее к улучшенному способу получени замещенных 2,2-диэтил-1,3-диЬкса-2-силациклоге1):санов общей формулы ...The invention relates to organosilicon chemistry, more specifically to an improved method for producing substituted 2,2-diethyl-1,3-dix-2-strongcycloge1): sanovs of the general formula ...
, RH ., Rh.
Rlfti(C2H5)2 Rlfti (C2H5) 2
о about
«9 R,"9 R,
где R,R,НИли СН,where R, R, Niley CH,
R ,R - одинако вые или разные П,R, R - the same or different П,
или СН.-,or SN.-,
которые могут быть использованы как теплоносители, структурирующие добавки , гидрофобна пропитка дл .кирпича , .и как промежуточные продукты в органическом синтезе-.which can be used as heat carriers, structuring additives, hydrophobic impregnation for bricks, and as intermediate products in organic synthesis -.
Известен способ получени 2,2-диэтил- 1,3-диокса-2-силациклог.ексанов взаимодействием эквимол рных количеств диацетоксидиэтилсилана и гликол в среде растворител - эфира или хлороформа l. A known method for producing 2,2-diethyl-1,3-diox-2-silicyclic hexanes by the interaction of equimolar amounts of diacetoxydiethylsilane and glycol in the medium of ether or chloroform is l.
К основным недостаткам способа относитс низкий выход целевого продукта 61%, значительна длительность реакции 2ч, взрывопожароопасность процесса, поскольку в качестве растворител используют серный эфир.The main disadvantages of the method are the low yield of the target product 61%, the reaction time is significant for 2 hours, the explosion and fire hazard of the process, since sulfuric ether is used as a solvent.
Наиболее близким по технической сущности к предлагаемому вл етс способ получени 2,2-диэтил-1,3-диокса-2гсилациклогексанов , в том числе 5,5-диметил-2,2 диэтил-1,3-диокса-2-силациклогексана , взаимодействием эквимол рных количеств диэтилдихлорсилана с охлажденным до 5-10 С раствором гликол в триэтиламине или пиридине при перемешивании в атмосфере азота. Образующийс хлоргидрат отфильтровьшают и промывают серным эфиром. Эфир и растворитель (10 моль растворител на 1 моль гликол ) отгон ют при атмосферном давлении, а продукт реакции перегон ет при пониженном давлении 2 . The closest to the technical essence of the present invention is a method for producing 2,2-diethyl-1,3-diox-2gsylacyclohexanes, including 5,5-dimethyl-2,2 diethyl-1,3-diox-2-strongcyclohexane, by the interaction equimolar amounts of diethyldichlorosilane with a glycol solution in triethylamine or pyridine cooled to 5-10 ° C with stirring under nitrogen atmosphere. The hydrochloride formed is filtered off and washed with ether. The ether and solvent (10 mol of solvent per 1 mol of glycol) are distilled off at atmospheric pressure, and the reaction product is distilled under reduced pressure 2.
Недостатками известного способа вл ютс низкий выход продукта (около 75%), необходимость охлаждени смеси, сложность технологического процесса, обусловленна его многостадийностью , использование взрыво-, пожароопасных веществ - серного эфира. Кроме того, соединени общей формулы I, где R,R СН, не быпи получены.The disadvantages of this method are low product yield (about 75%), the need to cool the mixture, the complexity of the process, due to its multi-stage, the use of explosive, flammable substances - sulfur ether. In addition, compounds of general formula I, where R, R CH, were not obtained.
Целью изобретени вл етс увеличение выхода, расширение ассортимента целевых продуктов и упрощение процесса.The aim of the invention is to increase the yield, expand the range of target products and simplify the process.
Поставленна цель достигаетс предлагаемым способом получени соединений формулы I, заключающимс вThe goal is achieved by the proposed method of obtaining compounds of formula I, consisting in
том, что дифункциональный диэтилсилан , а именно дизтил-ди(этилтио)силан , подвергают взаимодействию с кислородсодержащим -органическим соединением , а именно с 2-этокси-1,3-диоксациклогексаном общей формулыthat difunctional diethylsilane, namely diztil-di (ethylthio) silane, is subjected to interaction with oxygen-containing organic compound, namely with 2-ethoxy-1,3-dioxacyclohexane of the general formula
RHRh
где R-R имеют указанные значени , и процесс ведут в присутствии п-толуолсульфокислоты при 16-20 С.where R-R have the indicated meanings, and the process is carried out in the presence of p-toluenesulfonic acid at 16-20 ° C.
Предпочтительно диэтил-ди(этил тио)силан и 2-ЭТОКСИ-1,3-диоксациклогексаны брать в мол рном соотношении , равном (1,3-1,5):(0,8-1,0) соответственно , и и-толуолсульфокислоту брать в количестве 0,2-0,3 г на 1 моль 2-ЭТОКСИ-1,3-диоксациклогексана . , .Preferably, diethyl di (ethyl thio) silane and 2-ETOXY-1,3-dioxacyclohexanes should be taken in a molar ratio of (1.3-1.5): (0.8-1.0), respectively, and Toluenesulfonic acid in the amount of 0.2-0.3 g per 1 mole of 2-ETOXI-1,3-dioxacyclohexane. ,
Пример 1. При к 160 г (1 моль) 5,5-диметил-2-этоксй-1,3-диоксану приливают 313,5 г (1,5 моль) диэтилди(этилтио)-силана и добавл ют 0,2 г паратолуолсульфокислоты (П-ТСК) Через 30 мин от реакционной смеси при пониженном давлении отгон ют диэтилдиэтоксисилан и выдел ют ректификацией 173 г 5,5-диметил-1,3-диокса-2-силациклогексана (вькод 92%). Конверси исходных реагентов практически количественна -.100%. ДальйейшейExample 1. At 160 g (1 mol) of 5,5-dimethyl-2-ethoxy-1,3-dioxane, 313.5 g (1.5 mol) of diethyl di (ethylthio) silane is added and 0.2 g is added. paratoluenesulfonic acid (P-TSC) After 30 minutes, diethyl diethoxy silane is distilled off from the reaction mixture under reduced pressure and 173 g of 5,5-dimethyl-1,3-dioxa-2-silicyclohexane (92% code) are isolated by distillation. Conversion of initial reagents is practically quantitative -.100%. Next
разгонкой выдел ют этилтиоортоформнат (выход 90%). .ethyl thio-orthoformate is recovered (90% yield). .
Строение полученного соединени , подтвержденного данными элементного анализа, молекул рной рефракции и спектрами ЯМР.The structure of the obtained compound, confirmed by elemental analysis, molecular refraction and NMR spectra.
Вычислено, %: С 57,4А;.Н 10,63; С 17,00; Si 14,93,. Ж 52,50. .Calculated,%: C 57.4A; .H 10.63; C 17.00; Si 14.93 ,. W 52.50. .
Найдено, %: С 57,50; И 10,70;Found,%: C 57.50; And 10.70;
С Не опр., Si 15,00, MR 52,80. сана (выход 92%). Конверси исходных реагентов 100%. Пример 15. Аналогично приме ру 1 смешение реагентов провод т при 16 С. Выдел ют 163 г 5,5-диметил-2,2 -диэтил-1,З-диокса-2-силациклогексан ( выход 92%). Конверси исходных реагентов 100%. Пример 16. Аналогично приме ру 1 смешение реагентов провод т при 10 С. Выдел ют 162 г 5,5-диметил-2,2 -диэтил-1,З-диокса-2-силациклогексана (выход 86%). Конверси исходных реагентов 92%. Пример 17. Аналогично приме ру 1 смешение реагентов провод т при 30 С. Выдел ют 171 г 5,5-диметил-2,2 -диэтил-1,З-диркса-2-силациклогексан .( выход 91%). Конверси исходных реагентов 100%. . Из указанных примеров следует, что оптимгшьна температура синтеза 16-20°С. За пределами указанного интервала выход целевого продукта уменьшаетс (примеры 16и17). Пример 18. Аналогично приме ру 1 к 160 г (1 моль) 4,4- диметил-2-этокси-1 ,3-диоксану добавл ют 313,5 ( 1,5 моль) диэтилди-(этилтио)силана и 0,2 г П-ТСК. Через 30 мин от реакционной смеси при пониженном давлени отгон ют теоретическое количество диэтилтиэтоксисилана и вьщел ют ректификацией . 176 г 4,4-димети -2-диэтил-1 ,З-диокса-2-силациклогексана (выхо 94%). Конверси исходных реагентов 100%. Дальнейшей разгонкой вьщел ют этилтиоформиат (выход 90%). Строение полученного соединени подтверждают данные элементного анализа и молекул рной рефракции. Вычислено, %: С 5,44; Н10,63 О 17.00,. Si 14,93, ,r8. C,H,0,Si. С 57,50; Н 10,40; , Найдено, %: О Не опр.. Si 15,00; ,85. Пример 19. Аналогично примеру 1 к 132 г (1 моль) 2-ЭТОКСИ-1,3 дйрксана приливают 313,5 г (1,5 моль диэтилди(зтш1тио)силана и добавл ют 0,2 г П-ТСК. Через 30 мин от реакционной смеси при пониженном давлении отгон ют теоретическое количество диэтилдиэтоксисилана и вьщел ют ректификацией 150 г 2,2-диэтил-1, са-х -силацИклогексана (выход 93%). Конверси исходных реагентов количественна . Дальнейшей разгонкой вьщел ют этилтиоортоформиат (выход 90%). Строение полученного соединени подтверждают данные элементного анализа и молекул рной рефракции. Вычислено, %: С 52,46; Н 10,06; О 19,96; Si 17,52; MR J, 43,44. CyHifcOzSi, С 52,50t Н 10,10,Найдено , / О Не опр.: Si 17,501 ,56. Пример 20. Аналогично примеру 1 к 174 г (1 моль) 4,4,6-триметил-2-этокси-1 ,3-диоксану добавл ют 313,5 г (1,5 моль) диэтилди(этилтио )-силана и 0,2 rfi-TCK. Через 30 мин от реакционной смеси при пониженном давлении отгон ют теоретическое количество диэтилдиэтоксисилана и выдел ют ректификацией 194 г 4,4,6-триметил-2,2-диэтил-1,3-диоксана-2-сш1ациклогексана (выход 96%). Конверси исходных реагентов практически количественна - 100%. Дальнейшей разгонкой вьщел ют этилтиоортоформиат (выход 90%). Строение полученного соединени подтверждают данные элементного анализа и молекул рной рефракции. Вычислено, %: С 59,35; Н 10,96, О 25,81,- Si 13,88; ,28. Найдено, %: С 59,50; Н 11,0 О Не опр.; Si 13,90-, ,50. Пример 21. Аналогично примеру 1 к 146 г (1 моль) 4-метил-2-этокси-1 ,3-диоксану добавл ют 313,5 г (1,5 моль) диэтилди(этилтио)силана и 0,2 г П-ТСК. Через 30 мин от реакционной смеси при пониженном давлении отгон ют теоретическое количество диэтилдиэтоксисилана и вьщел ют ректификацией 165 г 4-метил-2,3-диэтил-1 ,З-диокса-2-силациклогексана (выход 95%)., Конверси исходных реагентов 100%. Дальнейшей разгонкой вьщел ют этилтиоортоформиат (выход 90%).. Строение полученного соединени подтверждают данные элементного анализа и молекул рной рефракции.C Not defined, Si 15.00, MR 52.80. Sana (yield 92%). Conversion of initial reagents 100%. Example 15. Analogously to Example 1, the mixture of reagents was carried out at 16 ° C. 163 g of 5,5-dimethyl-2,2-diethyl-1, 3-diox-2-silacyclohexane were isolated (yield 92%). Conversion of initial reagents 100%. Example 16. Similarly to Example 1, the mixture of reagents was carried out at 10 ° C. 162 g of 5,5-dimethyl-2,2-diethyl-1, 3-diox-2-silacyclohexane were isolated (yield 86%). Conversion of initial reagents 92%. Example 17. Similarly to Example 1, the mixture of reagents was carried out at 30 ° C. 171 g of 5,5-dimethyl-2,2-diethyl-1, 3-dirks-2-silacyclohexane (yield 91%) were isolated. Conversion of initial reagents 100%. . It follows from the above examples that the optimum synthesis temperature is 16-20 ° C. Outside this interval, the yield of the target product decreases (examples 16 and 17). Example 18. Similarly to Example 1, 313.5 (1.5 mol) diethyl di (ethylthio) silane and 0.2 are added to 160 g (1 mol) of 4,4-dimethyl-2-ethoxy-1, 3-dioxane. g P-tsk. After 30 minutes, the theoretical amount of diethylthiethoxysilane was distilled off from the reaction mixture under reduced pressure and distilled off. 176 g of 4,4-dimeti-2-diethyl-1, 3-dioxa-2-silacyclohexane (output 94%). Conversion of initial reagents 100%. Further distillation gave ethyl thioformate (yield 90%). The structure of the obtained compound is confirmed by elemental analysis and molecular refraction data. Calculated,%: C 5.44; H10.63 O 17.00. Si 14.93, r8. C, H, 0, Si. C 57.50; H 10.40; Found,%: O Undetermined. Si 15.00; , 85. Example 19. Analogously to Example 1, 1323 g (1 mol) of 2-ETOXI-1,3 Dyrxane were added 313.5 g (1.5 mol of diethyl dimethyl) and 0.2 g of P-TSC was added. After 30 minutes the theoretical amount of diethyl diethoxysilane is distilled off from the reaction mixture under reduced pressure and distilled by distillation 150 g of 2,2-diethyl-1, ca-x -sylcyclohexane (yield 93%). Conversion of the starting reagents is quantitative. ). The structure of the obtained compound is confirmed by the data of elemental analysis and molecular refraction. Calculated,%: C 52, 46; H 10.06; O 19.96; Si 17.52; MR J, 43.44. CyHifcOzSi, C 52.50t H 10.10, Found, / O Not Ref .: Si 17.501, 56. Example 20 Analogously to Example 1, to 174 g (1 mol) of 4,4,6-trimethyl-2-ethoxy-1, 3-dioxane, 313.5 g (1.5 mol) of diethyl di (ethylthio) silane and 0.2 rfi-TCK. After 30 minutes, the theoretical amount of diethyl diethoxysilane is distilled off from the reaction mixture under reduced pressure and 194 g of 4,4,6-trimethyl-2,2-diethyl-1,3-dioxane-2-c1-cyclohexane is isolated by distillation (yield 96 %). Conversion of initial reagents is practically quantitative - 100%. Ethylthio-orthoformate (90% yield) was isolated by further distillation. The structure of the obtained compound is confirmed by elemental analysis and molecular refraction data. Calculated,%: C 59.35; H 10.96, O 25.81, - Si 13.88; 28 Found,%: C 59.50; H 11.0 O Not defined; Si 13.90-, 50. Example 21. Analogously to Example 1, 313.5 g (1.5 mol) of diethyl (ethylthio) silane and 0.2 g of P-1 are added to 146 g (1 mol) of 4-methyl-2-ethoxy-1, 3-dioxane. Tsk. After 30 minutes, the theoretical amount of diethyldiethoxysilane is distilled off from the reaction mixture under reduced pressure and distilled into distillation 165 g of 4-methyl-2,3-diethyl-1, 3-diox-2-silicyclohexane (yield 95%). Conversion of starting reagents 100 % Further distillation gave ethylthio-orthoformate (yield 90%). The structure of the obtained compound is confirmed by the data of elemental analysis and molecular refraction.
7 116568287 11656828
Вычислено, %: С 55,17; Н 10,33/Использование предлагаемого спосо0 18,37; Si 16,13;ба позвол ет увеличить выход 1,3-диMRo 48 ,28.окса-2-силациклогексанов с 45-75 доCalculated,%: C 55.17; H 10.33 / Use of the proposed method 18.37; Si 16.13; ba allows an increase in the yield of 1,3-diMRo 48, 28.ox-2-silacyclohexanes from 45-75 to
CoHioO,Si.92-96%, упростить процесс и получитьCoHioO, Si.92-96%, simplify the process and get
Q о Z. .., ,--....,Q o Z ...,, --....,
Найдено, %: С 55,20, Н 10,40, . . 5 нов ыё , не известные ранее сое0 Не опр.. Si 16,10,динени . ,20.Found,%: C 55.20, H 10.40,. . 5 new s, not known before soy0 Not defined. Si 16,10, dinene. ,20.
Claims (3)
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU843714227A SU1165682A1 (en) | 1984-03-21 | 1984-03-21 | Method of obtaining 2,2-diethyl-1,3-dioxa-2-silacylohexanes |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU843714227A SU1165682A1 (en) | 1984-03-21 | 1984-03-21 | Method of obtaining 2,2-diethyl-1,3-dioxa-2-silacylohexanes |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU1165682A1 true SU1165682A1 (en) | 1985-07-07 |
Family
ID=21108773
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU843714227A SU1165682A1 (en) | 1984-03-21 | 1984-03-21 | Method of obtaining 2,2-diethyl-1,3-dioxa-2-silacylohexanes |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| SU (1) | SU1165682A1 (en) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0768347A3 (en) * | 1995-10-12 | 1998-06-17 | Dow Corning Corporation | Treatment of fillers with oxa-silacycloalkanes |
| RU2591254C2 (en) * | 2010-11-16 | 2016-07-20 | ЛЕНКСЕСС Дойчланд ГмбХ | Silane-containing carbinol-terminated polymers |
-
1984
- 1984-03-21 SU SU843714227A patent/SU1165682A1/en active
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| 1. Воронков М.Г., Давьщова В.П. и Долгов Б.Н. Извести АН СССР, ОХН, 1958, № 6, 698-699. 2. Spassky N., Condensation des dialcyl et diaryldiclorsilanes avec les homologues du 1,3-propandiol. Compt. Rend., Acad. Sci, 1960, N 21, p.2371. * |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0768347A3 (en) * | 1995-10-12 | 1998-06-17 | Dow Corning Corporation | Treatment of fillers with oxa-silacycloalkanes |
| RU2591254C2 (en) * | 2010-11-16 | 2016-07-20 | ЛЕНКСЕСС Дойчланд ГмбХ | Silane-containing carbinol-terminated polymers |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR102466169B1 (en) | Process for preparing spiroketal-substituted cyclic ketoenols | |
| US5081280A (en) | Process for the production of ester compounds | |
| US4429145A (en) | Preparation of trimethylsilyl cyanide | |
| SU1165682A1 (en) | Method of obtaining 2,2-diethyl-1,3-dioxa-2-silacylohexanes | |
| DK170233B1 (en) | Process for the preparation of alkoxymethyl ether and alkoxymethyl ester derivatives of glycerols | |
| CA1053702A (en) | Process for manufacturing 3,5-ditert. butyl-4-hydroxybenzaldehyde by formylation of 2,6-ditert. butylphenol | |
| Yamamoto et al. | 1, 1-Bis (methylthio)-2-(phenylsulfonyl) ethene: a useful ketene anion enolate synthon | |
| SU1143748A1 (en) | Method of obtaining 2,2-dialkyl-1,3-dioxa-6-(2-oxyalkyl)-aza-2-silacyloctanes | |
| US4250313A (en) | Process for preparing 4-piperidone spiroketal compounds | |
| SU757537A1 (en) | Method of preparing silicoorganic compounds containing phosphorus and nitrogen | |
| US4416818A (en) | Preparation of N-alkoxycarbonyl-substituted cyclic lactams and ketones | |
| US3089896A (en) | Preparation of enolates of | |
| EP0428460B1 (en) | Dienoxysilanes, methods for their preparation and alpha-ethylenic alpha-halo-aldehydes accessible therefrom | |
| SU777033A1 (en) | Method of preparing 2-(beta-chloroethyl)-1,3-dioxolane | |
| SU925959A1 (en) | Process for producing bicyclic bis-ortho ethers | |
| US4249006A (en) | Method of producing 5-fluorouracil derivatives | |
| US5189185A (en) | Process for preparing furan compositions | |
| RU1824408C (en) | Process for producing substituted 1,2-oxaphosphol -3-enes | |
| SU727648A1 (en) | Method of preparing 5,7-dioxaspiro(2,5)octanes | |
| SU576320A1 (en) | Method of preparing 4-chlormethyl-2-acylthiophene | |
| US4754072A (en) | Preparation of thiophenols from phenols | |
| SU1576533A1 (en) | Method of obtaining alkyltrimethylsylylphosphites | |
| RU1770318C (en) | Method of 3-dialkylamino-2-butenales synthesis | |
| SU888496A1 (en) | Process for producing 2,2-dimethoxy-4,4-diphenyl-5-substituted-1,3,2-oxazaphosph-2-enes | |
| RU1241685C (en) | Method of obtaining hexavinyldisiloxanes |