SU1121268A1 - Process for preparing polyfunctional polymeric additive for motor oils - Google Patents
Process for preparing polyfunctional polymeric additive for motor oils Download PDFInfo
- Publication number
- SU1121268A1 SU1121268A1 SU833543666A SU3543666A SU1121268A1 SU 1121268 A1 SU1121268 A1 SU 1121268A1 SU 833543666 A SU833543666 A SU 833543666A SU 3543666 A SU3543666 A SU 3543666A SU 1121268 A1 SU1121268 A1 SU 1121268A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- phosphorus
- additive
- oligomer
- morpholine
- motor oils
- Prior art date
Links
Landscapes
- Lubricants (AREA)
Abstract
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ МНОГОФУНКЦИОНАЛЬНОЙ ПОЛИМЕРНОЙ ПРИСАДКИ К МОТОРНЫМ МАСЛАМ путем взаимодействий соолигомера изобутилена со стиролом с п тисернистым фосфором, с последующей обработкой полученного продукта, отличающийс тем, что, с целью улучшени свойств присадки, в качестве соолигомера используют со.олигомер с молекул рной массой 400-1000, взаимодействие осуществл ют с 10-15 мас.% от олигомера п тисернистого фосфора, а последуютую обработку осуществл ют при 90-105°С пиперидином или морфолином при весовом соотношении п тисернистого фосфора и обрабатывающего (Л агента A method for producing a multifunctional polymer addition to motor oils by reacting an isobutylene cooligomer with styrene with phosphorus phosphorus, followed by processing the resulting product, which, in order to improve the properties of the additive, use a co-co-co. , the reaction is carried out with 10-15% by weight of pis grain phosphorus oligomer, and the subsequent treatment is carried out at 90-105 ° C with piperidine or morpholine at a weight ratio of n grain of phosphorus and treating (A agent
Description
1C го1C go
О) 00 I1 Изобретение относитс к способу получени многофункциональной полимерной присадки к моторным маслам и может быть использовано в химической промьшшенности. Известна низкомолекул рна присадка к маслам, получаема конденсацией диалкилтиофосфорных кислот с формальдегидом и морфолином Cl}. Известные присадки обладают плохими моющими антиокислйтельными свойствами, поэтому их необходимо использовать в сочетании с другими присадками. Известен способ получени многофункциональной полимерной безвольной присадки к моторным маслам, получаемой взаимодействием полибуте на с молекул рной массой 500-1500 с п тйсернистым фосфором с последующей нейтрализацией полученного продукта полиаминами. Способ характе ризуетс большой продолжительностью около 30 ч) С2;. Недостатком данного способа, пом МО большой продолжительности процес са, вл етс получение присадки с недостаточными моюпщми свойствами, недостаточно высокой терноокислител ной стабильностью и коррозионной стойкостью (табл 4). Наиболее близким к изобретению вл етс способ получени многофунк циональной полимерной присадки к мо торным маслам путем взаимодействи соолигомера изобутилена со стиролом с п тйсернистым фосфором и с последующей обработкой полученного продукта , в качестве соолигомера испол зуют соолигомер с молекул рной мае -i сой бОО-ЮОО, п тисернистого фосфора используют 13-15%. Обработка фос форсодержащего олигомера заключаетс в том, что его гидролизуют(промы вают )смесью воды и изопропилового спирта, а потом обрабатывают этилен диамином и борной кислотой. Полученный продукт вл етс присадкой ИХП-361 3 J. Однако эта присадка обладает недостаточно высокими моющими свойствами , термоокислительной стабильностью и коррозионной стойкостью. Целью изобретени вл етс улуч шение свойств присадки. Поставленна цель достигаетс тем, что согласно способу получени многофункциональной полимерной присадки к моторным маслам путем взаим 2 действи соолигомера изобутилена со стиролом с п тйсернистым фосфором с последующей обработкой полученного продукта, в качестве соолигомера используют соолигомер с молекул рной массой 400-1000, взаимодействие осуществл ют с 10-15 мас.% от олигомера п тисернистого фосфора, а последующую обработку осуществл ют при 90-105 0 пиперидином или морфолином при весовом соотношении п тисернистого фосфора и обрабатывак цего агента (0,99:1)-(1.15:1). Пример 1. Смесь, состо щую из 1000 г соолигомера изобутилена со стиролом молекул рной массы 400 и 150 г п тисернистого фосфора, нагревают при 190-200°С в течение 3 ч. Фосфорсернистый соолигомер разбавл ют равным количеством масла ДС-8 и при перемешивании подвергают нейтрализации 130 г морфолина при 100°С в течение 4 ч. Соотношение PjSj:морфолин 1.15:1. Далее продукты реакции разбавл ют бензином Галоша, вз тым в соотношении 1:1 (по объему), и подвергают центрифугированию . Бензин и следы невступившего в реакцию морфолина отдел ют от присадки перегонкой. Полученна присадка имеет кине- , матическую в зкость при 60,0 сСт, щелочное число (масло ДС-8 с 5% присадки ) 3,0 мг КОН/г. Содержание,%: фосфор 3,2; сера 4,3} азот 1,2. Пример2. Смесь, состо щую из 1000 г соолигомера изобутилена со стиролом молекул рной массы 650 и 120 г п тисернистого фосфора, нагревают при 220с в течение 2 ч. Фосфорсерненный соолигомер разбавл ют маслом ДС-8 (в соотношении 1;1 масс) и при перемешивании нейтрализуют 115 г морфолина при в течение 5 ч. Продукты реакции разбавл ют бензином Галоша, вз тым в соотношении 1:1 (по объему), и подвергают центрифугированию. Бензин и невступивший в реакцию морфолин (следы) отдел ют от присадки отгснкой . Соотношение Р S,.:морфолин 1,ОД:1. Полученна присадка имеет кинематическую в зкость при 100°С 72,5 сСт, щелочное число (масло ДС-8 с 5% присадки) 2,3 Мг КОН/г. Содержание.%: фосфор 2,9/ сера 3,8, азот 1,0. П р и м е р 3. Смесь, состо гную из 1000 г соолигомера изобутилена со стиролом молекул рной массы 1000 3 . и 100 г п тисернистого фосфора, нагревают при в течение 2 ч. Продукты реакции разбавл ют равным количеством масла ЛС-8 и при перемешивании нейтрализуют 110 г морфолина в течение 4 ч при 105 С. Соо ношение Р,: морфолин 0,99:1. Продукты реакции разбавл ют бензино Галоша в соотношении 1:1 (по объе му) и подвергают центрифугированию. Бензин -И невступивший в реакцию морфолин (следы) отдел ют от присад ки отгонкой. Полученна присадка ИХП-85 имеет кинематическую в зкость при 92,0 сСт, щелочное число (масло ДСс 5% присадки) 1,2 мг КОН/г. Содержание ,%: фосфор 2,8, сера 3,6; азот 1,0. П р и м е р 4. Смесь, состо щую из 1000 г соолигомера изобутилена со стиролом молекул рной массы 400 и 140 г п тисернистого фосфора , подвергают взаимодействию при в течение 2 ч. Полученные кис лые продукты разбавл ют равным коли чеством масла ДС-8 и при перемешивании подвергают нейтрализации 130 г пиперидина при 90 или в течение 5 ч. затем разбавл ют бен зином Галоша (в соотношении 1:1 по объему) и центрифугируют. Соотношение P,S.: пиперидин 1,08:1. Бен зин и следы невступившего в реакцию пиперидина отдел ют от присадки отгонкой. Полученна таким образом присадки ИХП-86 имеет кинематическую в зкость при 48,1 сСт, щелочное число (масло ДС-8 с 5% присадки) 2,8 мг КОН/Г. Содержание,%: фосфор 3,2; сера 4,1, азот 1,1. П р им е р 5. 1000 г соолигомер изобутилена со стиролом молекул рно массы 560 при перемешивании взаимодействует с 120 г п тисернистого фо фора при в течение 3 ч. Разба ленный маслом ДС-8 фосфорсерненный соолигомер (в соотношении 1:1 масс) нейтрализуют пиперидином (115 г) пр в течение 4 ч. Продукты реакции разбавл ют бензином Галоша в соотношении 1:1 (по объему) и под вергаютс центрифугированию. Соотно шение PjS,: пиперидин 1,04:1. Бензи и следы непрореагировавшего пиперид на отдел ют от целевого продукта отгонкой. 684 Полученна присадка ИХП-86 имеет кинематическую в зкость при 100 С 67,5 сСт, щелочное число (масло ДС-8 с 57, присадки) 1,6 мг КОН/г. Содержание,%: фосфор 2,9; сера 3,4; азот 1,0. П р и м е р 6. 1000 г соолигомера изобутилена со стиролом молекул рной массы 1000 при перемешивании взаимодействуют с 100 г п тисернистого фосфора при 210°С в течение 3 ч. Продукты реакции разбавл ют равным количеством масла ДС-8 и нейтрализуют 110 г пиперидина при 90 или в течение 5 ч, после чего разбавл ютс бензином Галоша (в соотношении 1:1 по объему) и центрифугируют . Соотношение пиперидин 0,99;1- Бензин и непрореагировавотй пиперидин (следы) отдел ютс от целевого продукта отгонкой . Полученна присадка ИХП-86 имеет кинематическую в зкость при 100 С 90,0 сСт, щелочное число (масла ДС-8 с 5% присадки) 1,2 мг КОН/г. Со держание,%: фосфор 2,7} сера 3,5 азот 1,0. Дл получени присадки, имеющей светлый цвет и хорошие качества необходимо обрабатывать соолигомер 10-15%-ного п тисернистого фосфора. При повышенном количестве п тисернистого фосфора (например 20%), полученна присадка имеет темный цвет и повышенную в зкость. При уменьшении количества п ти- сернистого фосфора ниже 10% получаетс фосфорсернненный соолигомер с низким значением кислотного числа содержащий меньше фосфора и серы. Присадка на его основе также содержит меньше фосфора, серы и азота, что вли ет на свойства присадки, При уменьшении количества нейтрализующего амина по отношению к п тисернистому фосфору фосфорсодержащий соолигомер нейтрализуетс неполностью , конечный продукт реакции имеет кислую реакцию, т.е. вз того количества амина недостаточно дл получени качественной присадки, обладающей щелочными свойствами. В табл. 1 приводитс характеристика присадки, условно названной ИХП-85 (в случае нейтрализации фосфорсерненного соолигомера морфолином ) и ИХП-86 (в случае нейтрализации фосфорсерненного соолигомера пиперидином).O) 00 I1 The invention relates to a process for the preparation of a multifunctional polymer additive for motor oils and can be used in chemical industry. A low molecular weight oil additive is known that is obtained by condensation of dialkylthiophosphoric acids with formaldehyde and morpholine Cl}. Known additives have poor detergent antioxidant properties, so they must be used in combination with other additives. A known method for producing a multifunctional polymer weak-free additive to motor oils is obtained by reacting polybutane with a molecular weight of 500-1500 with sulfur phosphorus, followed by neutralization of the resulting product with polyamines. The method is characterized by a long duration of about 30 h. C2 ;. The disadvantage of this method, in addition to the long process time, is to obtain an additive with insufficient washing properties, insufficiently high oxidative stability and corrosion resistance (Table 4). The closest to the invention is a method for producing a multifunctional polymer additive to motor oils by reacting isobutylene with a styrene phosphate with polyurethane phosphorus and followed by processing the resulting product, using a co-oligomer with molecular may-oyuOOO-YuOO, as cooligomer n-grained phosphorus using 13-15%. The treatment of the phosphorus-containing oligomer consists in that it is hydrolyzed (washed) with a mixture of water and isopropyl alcohol, and then treated with ethylene diamine and boric acid. The resulting product is an additive IHP-361 3 J. However, this additive does not have sufficiently high detergent properties, thermal oxidative stability and corrosion resistance. The aim of the invention is to improve the properties of the additive. The goal is achieved by the fact that according to the method of obtaining a multifunctional polymer additive to motor oils by the mutual action of an isobutylene cooligomer with styrene with sulfur phosphorus followed by treatment of the resulting product, a cooligomer with a molecular weight of 400-1000 is used as a cooligomer 10-15 wt.% Of oligomer p-disulfide phosphorus, and the subsequent processing is carried out at 90-105 0 piperidine or morpholine at a weight ratio of p-phosphorus phosphorus and processing tyvak Oleg Zhegoyev agent (0.99: 1) - (1.15: 1). Example 1. A mixture consisting of 1000 g of isobutylene co-oligomer with styrene of molecular weight 400 and 150 g of tetrous phosphate is heated at 190–200 ° C for 3 hours. A phosphorus-like cooligomer is diluted with an equal amount of DS-8 oil and with stirring 130 g of morpholine is neutralized at 100 ° C for 4 hours. The ratio PjSj: morpholine is 1.15: 1. Next, the reaction products are diluted with Halosha gasoline, taken in a 1: 1 ratio (by volume), and centrifuged. Gasoline and traces of unreacted morpholine are separated from the additive by distillation. The resulting additive has a kinematic, mastic viscosity at 60.0 cSt, a base number (DS-8 oil with 5% additive) 3.0 mg KOH / g. Content,%: phosphorus 3,2; sulfur 4,3} nitrogen 1,2. Example2. A mixture consisting of 1000 g of co-oligomer of isobutylene with styrene of a molecular weight of 650 and 120 g of p-naceous phosphorus is heated at 220 s for 2 hours. The phosphorus-containing copolyomer is diluted with DS-8 oil (1: 1 mass) and neutralized with stirring 115 g of morpholine at 5 hours. The reaction products are diluted with Halosh gasoline, taken in a 1: 1 ratio (by volume), and centrifuged. Gasoline and unreacted morpholine (traces) are separated from the additive by distillation. The ratio of P S,.: Morpholine 1, OD: 1. The resulting additive has a kinematic viscosity at 100 ° C of 72.5 cSt, an alkaline number (DS-8 oil with 5% additive) 2.3 Mg KOH / g. Content.%: Phosphorus 2.9 / sulfur 3.8, nitrogen 1.0. Example 3: A mixture consisting of 1000 g of isobutylene cooligomer with styrene 1000 3 molecular weight. and 100 g of p-n-phosphorus, heated at for 2 hours. The reaction products are diluted with an equal amount of LS-8 oil and neutralized with 110 g of morpholine for 4 hours at 105 C. While stirring, P ,: morpholine 0.99: 1 . The reaction products are diluted with benzino Galosha in a 1: 1 ratio (by volume) and centrifuged. Gasoline -I and unreacted morpholine (traces) are separated from the additive by distillation. The resulting IHP-85 additive has a kinematic viscosity at 92.0 cSt, an alkaline number (DSS oil 5% additive) 1.2 mg KOH / g. Content,%: phosphorus 2,8, sulfur 3,6; nitrogen 1,0. EXAMPLE 4 A mixture consisting of 1000 g of isobutylene co-oligomer with styrene 400 molecular weight and 140 g of tetrous phosphate tetanus is reacted for 2 hours. The resulting acid products are diluted with an equal amount of DS- 8 and with stirring, neutralize 130 g of piperidine at 90 or for 5 hours, then dilute it with a halosse gas (1: 1 by volume) and centrifuge. The ratio of P, S .: piperidine 1,08: 1. Benzine and traces of an unreacted piperidine are separated from the additive by distillation. The IHP-86 additives thus obtained have a kinematic viscosity at 48.1 cSt, an alkaline number (DS-8 oil with 5% additive) 2.8 mg KOH / H. Content,%: phosphorus 3,2; sulfur 4.1, nitrogen 1.1. Example 5: 1000 g of an isobutylene co-oligomer with a styrene molecular weight of 560 with stirring interacts with 120 g of a n-tis grained phore for 3 hours. The phosphorusulfuric cooligomer broken by oil DS-8 (in a 1: 1 ratio) is neutralized piperidine (115 g) sp. for 4 hours. The reaction products are diluted with gasoline Galosh in a 1: 1 ratio (by volume) and centrifuged. The ratio of PjS: piperidine 1.04: 1. The benzene and traces of unreacted piperid are not separated from the target product by distillation. 684 The obtained IHP-86 additive has a kinematic viscosity at 100 C, 67.5 cSt, an alkaline number (DS-8 oil, 57, additives) 1.6 mg KOH / g. Content,%: phosphorus 2,9; sulfur 3,4; nitrogen 1,0. EXAMPLE 6 1000 g of cooligomer of isobutylene with styrene of a molecular weight of 1000, with stirring, react with 100 g of n-colored phosphorous at 210 ° C for 3 hours. The reaction products are diluted with an equal amount of DS-8 oil and neutralized with 110 g piperidine at 90 or for 5 hours, after which it is diluted with haloshe gasoline (1: 1 by volume) and centrifuged. The ratio of piperidine is 0.99; 1- Gasoline and unreacted piperidine (traces) are separated from the target product by distillation. The resulting IHP-86 additive has a kinematic viscosity at 100 С 90.0 cSt, an alkaline number (DS-8 oil with 5% additive) 1.2 mg KOH / g. Content,%: phosphorus 2,7} sulfur 3.5 nitrogen 1.0. In order to obtain an additive with a light color and good qualities, it is necessary to process the cooligomer of 10-15% n-colored phosphorus. With an increased amount of n-grained phosphorus (for example, 20%), the resulting additive has a dark color and increased viscosity. By reducing the amount of five-sulfurous phosphorus below 10%, a phosphorus-rich cooligomer is obtained with a low acid value, which contains less phosphorus and sulfur. The additive based on it also contains less phosphorus, sulfur, and nitrogen, which affects the properties of the additive. When the amount of neutralizing amine decreases relative to peaty phosphorus, the phosphorus-containing cooligomer is not fully neutralized, the final reaction product has an acid reaction, i.e. taking the amount of amine is not enough to obtain a high-quality additive with alkaline properties. In tab. 1 shows the characterization of an additive, conventionally referred to as ICP-85 (in the case of neutralizing a phosphorusulfide cooligomer by morpholine) and ICP-86 (in the case of neutralizing a phosphorusulfuric cooligomer with piperidine).
Результаты испытаний присадок ИХП-85 и ИХП-86 в маслах ДС-8 и ДС-11 приведены в табл. 2.The test results of additives IHP-85 and IHP-86 in oils DS-8 and DS-11 are given in table. 2
Как видно из данных табл. 2, присадки ИХП-85 м ИХП-86 вл ютс многофункциональными присадками. Они улучшают моющие, антиокислительные, антикоррозионные и противоизносные свойства масел.As can be seen from the data table. 2, the ICP-85 m ICP-86 additives are multifunctional additives. They improve the detergent, antioxidant, anti-corrosion and anti-wear properties of oils.
В табл. 3 привод тс результаты испытаний масла ДС-11, содержащего присадки ИХП-85, ИХП-86 в композиции с присадками ИНХП-21 и СБ-3.In tab. 3 summarizes the results of testing a DS-11 oil containing IHP-85, IHP-86 additives in a composition with INHP-21 and SB-3 additives.
Как видно из данных табл. 3, синтезированные нами присадки ИХП-85 и ИХП-86 про вл ют высокую эффективность в композиции с присадками ИНХП-21 и СБ-3.As can be seen from the data table. 3, the ICP-85 and ICP-86 additives synthesized by us exhibit high efficacy in the composition with the INHP-21 and SB-3 additives.
В табл. 4 привод тс сравнительные характеристики предлагаемых присадок , прототипа и аналога С23.In tab. 4 shows the comparative characteristics of the proposed additives, prototype, and C23 analogue.
Коррозионна стойкость синтезированных присадок определ ют по ГОСТ 20502-75 по отношению к свинцу. Определ ют потери веса свинцовых пластин, подвергающихс периодическому воздействию испытуемого масла с присадкой и воздуха, нагретых до 140°С.The corrosion resistance of the synthesized additives is determined according to GOST 20502-75 with respect to lead. The weight loss of lead plates that are periodically exposed to the test oil with an additive and air heated to 140 ° C is determined.
Как видно из данных табл. 4 предлагаемые присадки превосход т продуктпрототип и аналог по моющим свойствам , термоокислительной стабильности и коррозионной стойкости.As can be seen from the data table. 4 The proposed additives are superior to the product prototype and equivalent in detergent properties, thermo-oxidative stability and corrosion resistance.
ТаблицаTable
Кинематическа в зкость при 100°CsKinematic viscosity at 100 ° Cs
сСтcSt
Щелочное число (масла ДС-8 с 5% присадки), мг КОН/ГBase number (DS-8 oil with 5% additive), mg KOH / G
Содержание,%:Content,%:
В зкость кинематическа при , сСтKinematic viscosity at, cSt
7,87,8
Щелочное число, мг КОН/гAlkaline number, mg KOH / g
50-9250-92
48-9048-90
1,0-2,81.0-2.8
1,0-3,01.0-3.0
Таблица 2table 2
9,3 9.3
11,0 11,8 11,6 2,8 О 3,0 2,911.0 11.8 11.6 2.8 O 3.0 2.9
Коррозионность, г/м 200Corrosion, g / m 200
Индекс в зкости Viscosity index
Мокмцие свойства поProperty properties
методу ПЗА, баллы method PZA, points
Моющий потенциал,% Washing potential,%
Термоокислительна стабильность. )г мин Thermo-oxidative stability. ) g min
Стабильность по ВНИИНП-НАШ:Stability by VNIINP-OUR:
осадок,% В зкость кинематическа при Щелочное число, мг КОН/г Коррозионность, г/м2 Отсутствуют Отсутствую Индекс в зкости 9696 Моющие свойства по методу ПЗВ, балл Моющий потенциал,%sediment,% Kinematic viscosity with Alkaline number, mg KOH / g Corrosion, g / m2 None Absent Viscosity index 9696 Detergent properties according to the ELV method, score Wash capacity,%
8eight
11212681121268
Продолжение табл. 2Continued table. 2
тсутст- Отсутст- 180 tsutst- Otsutst- 180
Отсутст-Отсут вует вует вует ствуетOut of absence
9595
9090
95 9595 95
О5,0-5,5 ООO5,0-5,5 OO
О 97About 97
96О97 9796O97 97
7878
78 7778 77
2626
0,070,060,30,08 0,090,070,060,30,08 0,09
Таблица 3 тсутствуют Отсутствуют 9797Table 3 are absent None 9797
1121268 Коррозионность, г/м« Мокщие свойства по методу ПЗВ, баллы Моющий потеициал,% Термоокислительна стабильность, Стабипь ость по ВНИИНП-НММ: осадок, пр1фао|еи в в зкости,%1121268 Corrosion, g / m “Weaking properties according to the method of ELVs, points Washing detergent,% Thermo-oxidative stability, Stability of VNIINP-NMM: sediment, viscosity, viscosity,%
10 Продолжение табл. 310 Continued table. 3
Таблица 4 5-1,0 0Table 4 5-1.0 0
Claims (1)
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU833543666A SU1121268A1 (en) | 1983-01-06 | 1983-01-06 | Process for preparing polyfunctional polymeric additive for motor oils |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU833543666A SU1121268A1 (en) | 1983-01-06 | 1983-01-06 | Process for preparing polyfunctional polymeric additive for motor oils |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU1121268A1 true SU1121268A1 (en) | 1984-10-30 |
Family
ID=21046641
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU833543666A SU1121268A1 (en) | 1983-01-06 | 1983-01-06 | Process for preparing polyfunctional polymeric additive for motor oils |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
SU (1) | SU1121268A1 (en) |
-
1983
- 1983-01-06 SU SU833543666A patent/SU1121268A1/en active
Non-Patent Citations (1)
Title |
---|
1. Кулиев A.M. Хими и технологи присадок к маслам и топливам. М., Хими , 1972, с. 48. 2.Патент US № 3329612, кл. 252-46.7, опублик. 1967. 3.Кулиев A.M. Хими и технологи присадок к маслам и топливам. М., Хими , 1972, с. 2С8-211 (прототип). * |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US3567637A (en) | Method of preparing over-based alkaline earth long-chain alkenyl succinates | |
SU436487A3 (en) | METHOD OF GETTING ADDITIVES TO LUBRICANT OILS | |
US3281359A (en) | Neopentyl polyol derivatives and lubricating compositions | |
US3492289A (en) | Polymers of alkylenimines | |
US4071581A (en) | Process for preparing modified polyolefin waxes | |
US4088586A (en) | Mannich base composition | |
SU1121268A1 (en) | Process for preparing polyfunctional polymeric additive for motor oils | |
US2900376A (en) | Hydrolysis of phosphorus sulfide-hydrocarbon reaction product | |
US2883340A (en) | High viscosity index detergent lubricating oils | |
US2642398A (en) | Acylated polystyrene | |
US4317738A (en) | Dispersants and dispersant viscosity modifiers from oxidized-sulfurized olefins | |
US3328360A (en) | Polymers containing phosphorus | |
CA1259076A (en) | Rust preventives | |
JPH11512142A (en) | Alkenyl-substituted dicarboxylic acid or anhydride ester derivatives | |
US2785131A (en) | Process for preparing alkyl phenol sulfides | |
US2316084A (en) | Lubricant | |
US3897352A (en) | Sulfurized nitrated alkylphenol salts and lubricant compositions thereof | |
US3528916A (en) | Process for preparing overbased barium salts of hydrocarbon-phosphorus sulfide reaction products | |
US2906709A (en) | Lubricant additive of high metal content | |
US4089689A (en) | Petroleum oxidate and calcium derivatives thereof | |
US4194981A (en) | Polyurethane of neopentyl glycol-phosphosulfurized polyolefin and lubricant containing same | |
US3865810A (en) | Aziridine derivatives | |
US3960937A (en) | Ashless additives for lubricating compositions | |
US3268587A (en) | Process for preparing alkylene glycol primary amine | |
JPS6024156B2 (en) | lubricating oil composition |