SU1100292A1 - Acid diazo dyes based on 1-(n-(2,5-dichloroaniline-4-sulfonyl)-amino-)8-naphthol-3,6-disulfonate for polyamide fibers - Google Patents
Acid diazo dyes based on 1-(n-(2,5-dichloroaniline-4-sulfonyl)-amino-)8-naphthol-3,6-disulfonate for polyamide fibers Download PDFInfo
- Publication number
- SU1100292A1 SU1100292A1 SU823500659A SU3500659A SU1100292A1 SU 1100292 A1 SU1100292 A1 SU 1100292A1 SU 823500659 A SU823500659 A SU 823500659A SU 3500659 A SU3500659 A SU 3500659A SU 1100292 A1 SU1100292 A1 SU 1100292A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- acid
- naphthol
- sulfonyl
- amino
- dichloroaniline
- Prior art date
Links
Landscapes
- Coloring (AREA)
Abstract
Кислотные дисазокрасители ни ос нова динатриевой соли Acid disazo-dyes or disodium salt base
Description
toto
соwith
IsDIsd
Изобретение относитс к анилинокрасочной промьпиленности, в частности к новым кислотнь1М дисазокрасител м на основе динатриевой соли T-N -(2,5-дихлоранилин-4-сульфонил)-амино -8-нафтол-3,6-дисульфокислоты, пригодным дл крашени поли .амидных волокон This invention relates to an aniline polymerization, in particular to novel acidic disazo-dyes based on disodium salt of T-N - (2,5-dichloroaniline-4-sulfonyl) -amino-8-naphthol-3,6-disulfonic acid, suitable for dyeing polyamide fibers
в красные тона .in red tones.
Наиболее близким по химическому строению к предлагаемым красител м вл етс кислотный дисазокраситель на основе производного К-кислоты общей формулыThe closest in chemical structure to the proposed dyes is an acid disazo dye based on a K-acid derivative of the general formula
НО NH ОгBUT NH Og
,-К К-/Лс1нз (1) (кислотн 1й красный 158,С. 3. - 20530 Сйособ получени этого красител на диазотирввание смеси анилина с П-толуидином и последующем сочетании с (2-оксинафтапин-6-сульфонил ) -амино7-8-нафтол-4,6-дисульфокислотой (А) 1 J. Однако этот краситель характеризуетс недостаточно, высокой устойчивостью к свету, дистиллированной воде и поту. Кроме того, способ получени известного красител техноло гически сложен вследствие труднодоступ ности азосоставл ющей А,ее технологии и исходных промежуточных соединений IfOjgf где R - водород или метилу R - остаток 2-фенилиндола или N, N-ДИ- (jb -оксиэтил) -м-толу идина. Способ получени красителей формулы (It) основан на диазотировании анилина или п-толуидина и после дующем сочетании с. (2,5-дйхлор анилин-4-сульфонил)-амино -8-нафтол -3;6-дисульфокислотой в щелочной ср де.. Полученный моноазокраситель внов диазотируют и сочетают с 2-фенилиндолом , Н,Ы-ди-(|Ь-оксиэтшт) -м-толуидйном или другой азосоставл ющей, не содержащей групп, способствующих растворению в воде. Ползл1енные дисазокрасители выдел ют известным способом, напридл ее получени 2-оксинафтойной кислоты и К-кислоты (1-амино-8-нафтол-4 ,6-дис ульфокислоты). Цель изобретени - получение новых кислотных дисазокрасителей на основе динатриевой соли 1 Ы-(2,5-дихлоранилин-4-сульфонил )-амино- 8-нафтол-3 ,6-дисульфокислоты дл полиам1щных волокон по более простой технологии, обладающих повышенной устойчивостью к свету, дистиллированной воде и поту. Поставленна цель достигаетс новой структурой кислотных дисазокрасителей , выраженной общей формулой K-N-R мер подкислением или высаливанием повареней солью. Красители примен ют дл крашени как таковые или в форме выпускных форм, содержащих сульфат натри , декстрин, диспергаторы и другие наполнители. Исходную (2,5-дихлоранилин-4-сульфонил )-амино -8-нафтол-3,6-дисульфокислоту получают с хорошим выходом конденсацией 1-амино-8 -нафтол -3,6-дисульфокислоты (АШ-кислоты) с 2,5-дихлоранилин-4-сульфохлоридом в слабощелочной среде. Пример 1. 10,7 г п-толуидина раствор ют в 30 мл гор чей воды и 25 МП концентрированной сол ной кислоты , охлаждают с прибавлением льда до 0°С и диазотируют 7 г нитрата натри в 35 МП воды. 54,25 г динатрие3 вой соли (2,5-дихлораннлин-4-cyльфoнил )aминoJ-8-нaфтoл-3,6-диcyл фокислоты и 15 г соды раствор ют в 250 мл при 0-10 С, приливают раствор диазотированного h -толуидина, перемешивают 3.0 мин, высаливают 10% поваренной соли от объема реакционной массы и отфильтровывают 50,2 г моноазокрасител . 33 г моноазокрасител раствор ют в 1000 Mil воды, приливают 55 мл концентрированной сол ной кислоты, охла дают до , диазотируют 3,5 г нитрата натри в 50 мл воды и перемешивают 30 мин, К растворудиазотированного моноазокрасител приливают раствор 10 -г 2-феиилиндола в 900 wi уксусной кислоты, перемешивают 2 ч, разбавл ют 1500 мл воды, нагревают до , высаливают 10% поваренной соли от объема реакционной массы . и отфильтровывают А.3 г дисазокрасител , окрашивающего капрон в Желто вато-красный цвет с устойчивостью к свету 5 баллов. Найдено,%: С 48,57; Н 2,97; се 8,00; ,8,26-, N 8,91, 8,86;,S 9,57 991 . Вычислено,%: С 48,80; Н 2,64 С 7,80-, N 9,25-, S 10,25. Пример 2. Аналогично диазотируют п -толуидин и сочетают с д натриевой солью ,5-дихлорани лин-4-сул ьфонил) -амино -8-нафтол-3, -дисульфокислоты, а затем диазотируют полученный моноазокраситель, как описано в примере 1. К раствору диазотированного моно азокрасител приливают 10 г N,N-ди (|5-оксиэтил ),-м-трлуидина в 100 м уксусной кислоты,-перемешивают 1 Ч, высаливают 200 г поваренной соли и отфильтровывают 41 г дисазокрасител , окрашивающего капрон в красньй цвет с устойчивостью к свету 5 баллов . Найддено,%: С 43,83 Н 3,77; Сг 7,93-, 7,86-, N 8,68-, 8,54; S 10,7 10,58. C34«3oC NfeNa20iiS3-H20 Вычислено,%: С 43,92; Н 3,47; СС 7,63-, N 9,04; S 10,34. Аналогично вышеприведенным примерам диазотированием анилина сочетанием с динатриевой солью 1-CN(2,4-дихлоранилин-4-еульфонил )-аминоЗ-8иафтол-3 ,6-дисульфокислоты, последую 2 щим диазотированием полученного моноазокрасител и сочетанием с различными азосоставл ющими получены следующие дисазокрасители: Приме рЗ- азосоставл юща 2фенилиндол , цвет окраски на капроне желтовато-красный, устойчивость к свету 5 баллов. Найдено,%: С 48,11; Н 2,21, С 8,64; N 9,85, S 11,17. Sb 2-iC«p t 2 S3 Вычислено,%: С 48,32; Н 2,48; Се 8,41; N 9,95; S 11,37. П р и м е р 4 -азосоставл юща М,Ы-ди-(р-оксизтил)-м-толуидин, цвет окраски на капроне красный, устойчивость к свету. 4-5 баллов. Найдено,%: С 52,30; Н 3,21; се 9,65; N 10,90; S 12,17, СззН2,Се.2М,На20,,8з Вычислено,%: С 52,45; Н 3,57; се 9,40; N 11,12, S 12,31. Пример 5. Образец трикотажного полотна из текстурированного полиамида (эластика) обрабатывают 20 мин при в ванне,содержащей 4% выравнивател (смесь анионоактивного ализаринового масла и нёионогенного препарата ОП-10 в соотношении 5:1) и 4% сернокислого аммони до рН 6 (здесь и далее проценты указаны от веса окрашиваемого материала). Модуль ванны 1:50. После этого добавл ют 1% красител , полученного по примеру 1, в форме 1%-ного раствора, нагревают до кипени и крас т в течение 1 ч на кипу. Окрашенный образец вынимают из ванны, промывают теплой и холодной водой и высушивают. Полу чают окрашенный в красный цвет образец с желтоватым оттенком. Устойчивость окраски к физико-химическим воздействи м характеризуетс следующими показател ми по ГОСТу 9733-61; без упрочнени - после упрочнени К свету К дистиллиро4/4-5/5/4-5 4/5/5/5 ванной воде К раствору мыла при W°C 4/5/5/5 4/5/5/4-5 4/4-5/5/4 4/4/5/4 К поту. В качестве базовых красителей дл крашени капрона примен ютс кислотный красный 2ЖИ кислотный рко-красный антрахиноновый К 8 С. По сра.внению с этиьш базовыми красител ми (см. таблицу) предлагаемые красители обладают значительно более интенсивной окраской (благодар присутствию двух хромофорных систем в одной молекуле), большей устойчивостью к свету (на 1 балл) и более высокой устойчивостью к дистиллированной воде и поту., -K K- / Ls1nz (1) (acidic 1 red 158, C. 3. - 20530 The method for preparing this dye by diazotizing an aniline mixture with P-toluidine and then combining with (2-hydroxinaftapine-6-sulfonyl) -amino7- 8-naphthol-4,6-disulfonic acid (A) 1 J. However, this dye is not sufficiently characterized by high resistance to light, distilled water and sweat. Furthermore, the method of obtaining a known dye is technologically difficult due to the difficult accessibility of the A-component A, its technology and source intermediates IfOjgf where R is hydrogen or methyl R is the residue a current of 2-phenylindole or N, N-DI- (jb -oxyethyl) -m-toluidine. The method for producing dyes of the formula (It) is based on the diazotization of aniline or p-toluidine and after the next combination with (2,5-dichloro aniline -4-sulfonyl) -amino -8-naphthol -3; 6-disulfonic acid in alkaline cp .. The resulting monoazo dye is newly diazotized and combined with 2-phenylindole, H, L-di- (| b-hydroxyetht) -m-toluidine or another azo-component that does not contain groups that promote dissolution in water. Pollenized disazo dyes are isolated in a known manner, for example, to obtain 2-hydroxy naphthoic acid and K-acid (1-amino-8-naphthol-4, 6-dis-acid). The purpose of the invention is the preparation of new acid disazo dyes based on disodium salt 1 N- (2,5-dichloroaniline-4-sulfonyl) -a-8-naphthol-3, 6-disulfonic acid for polyamide fibers according to a simpler technology with enhanced resistance to light , distilled water and sweat. This goal is achieved by a new structure of acid disazocolines, expressed by the general formula K-N-R, by acidification or salting out the cooks. The dyes are used for dyeing as such or in the form of outlet forms containing sodium sulfate, dextrin, dispersants and other fillers. The original (2,5-dichloroaniline-4-sulfonyl) -amino-8-naphthol-3,6-disulfonic acid is obtained in good yield by condensation of 1-amino-8-naphthol-3,6-disulfonic acid (ASH-acid) with 2, 5-dichloroaniline-4-sulfonyl chloride in a weakly alkaline medium. Example 1. 10.7 g of p-toluidine are dissolved in 30 ml of hot water and 25 MP of concentrated hydrochloric acid, cooled with ice addition to 0 ° C and 7 g of sodium nitrate are diazotized in 35 MP of water. 54.25 g of disodium salt of (2,5-dichloroannlin-4-sulfonyl) aminoJ-8-naphthol-3,6-dicylic acid and 15 g of soda dissolved in 250 ml at 0-10 ° C, poured a solution of diazotized h - toluidine, stirred for 3.0 minutes, salted out with 10% sodium chloride by volume of the reaction mass, and 50.2 g of monoazoxy dye was filtered off. 33 g of monoazo dye is dissolved in 1000 mil of water, 55 ml of concentrated hydrochloric acid are poured, cooled to, 3.5 g of sodium nitrate are diazotized in 50 ml of water and stirred for 30 minutes, a solution of 10-g 2-feiylindole is poured into the dissolved diazo monosorbent 900 w of acetic acid, stirred for 2 hours, diluted with 1500 ml of water, heated to, salted out with 10% sodium chloride by volume of the reaction mass. and filter A.3 g disazokrasitel, coloring nylon in yellow-red color with light resistance of 5 points. Found,%: C 48.57; H 2.97; se 8.00; , 8.26-, N 8.91, 8.86;, S 9.57 991. Calculated,%: C 48.80; H 2.64 C 7.80-, N 9.25-, S 10.25. Example 2. Similarly, p-toluidine is diazotized and combined with d sodium salt, 5-dichloranium lin-4-sul фон phonyl) -amino-8-naphthol-3, -disulfonic acid, and then the resulting monoazoxygene is diazotized as described in Example 1. К 10 g of N, N-di (| 5-hydroxyethyl), m-trluidin are poured into 100 m of acetic acid in a solution of a diazotized monoazohydrate, -mixed 1 hour, 200 g of salt are salted out, and 41 g of disapaborous red color is added to filter out; with light resistance 5 points. Found,%: C 43.83 H 3.77; Cr 7.93-, 7.86-, N 8.68-, 8.54; S 10.7 10.58. C34 "3oC NfeNa20iiS3-H20 Calculated,%: C 43.92; H 3.47; CC 7.63-, N 9.04; S 10.34. Similarly to the above examples, by diazotization of aniline with 1-CN disodium salt (2,4-dichloroaniline-4-sulfonyl) -amino-3-8-naphthol-3, 6-disulfonic acid, followed by 2 diazotization of the resulting monoazoxygene and combining with different azomatizing components, the resulting output materials were used as the final result. Examples of P3-azo-compound 2phenylindol, color of color on nylon is yellowish-red, resistance to light is 5 points. Found,%: C, 48.11; H 2.21, C 8.64; N 9.85, S 11.17. Sb 2-iC «p t 2 S3 Calculated,%: C 48,32; H 2.48; Ce 8.41; N 9.95; S 11.37. EXAMPLE 4, A-Composite M, N-di- (p-oxystil) -m-toluidine, the color of the nylon is red, resistance to light. 4-5 points. Found,%: C 52.30; H 3.21; All 9.65; N 10.90; S 12,17, SzzN2, Se.2M, Na20,, 8h Calculated,%: C 52.45; H 3.57; All 9.40; N 11.12, S 12.31. Example 5. A sample of knitted fabric made of textured polyamide (elastic) is treated for 20 minutes with a bath containing 4% equalizer (a mixture of anionic alizarin oil and non-ionic preparation OP-10 in the ratio 5: 1) and 4% ammonium sulphate to pH 6 (here and further percentages are based on the weight of the material being painted). Bath module 1:50. Thereafter, 1% of the dye obtained in Example 1 is added in the form of a 1% solution, heated to boiling and dyed for 1 hour per boil. The painted sample is removed from the bath, washed with warm and cold water and dried. A red-colored sample with a yellowish tinge is obtained. The resistance of color to physicochemical effects is characterized by the following indicators according to GOST 9733-61; without hardening - after hardening To light K distilled4 / 4-5 / 5 / 4-5 4/5/5/5 bath water To a solution of soap at W ° C 4/5/5/5 4/5/5/4- 5 4 / 4-5 / 5/4 4/4/5/4 K sweat. Acid red 2-acid acid bright red-anthraquinone C 8 C are used as base dyes for capron dye. Compared to these base dyes (see table), the proposed dyes have a much more intense color (due to the presence of two chromophore systems in one molecule), greater resistance to light (1 point) and higher resistance to distilled water and sweat.
Основные исходные продукты дл предлагаемых дисазокрасителей (анилин , и -толуидин, Аш-кислота, 2,5-дихлоранилин , 2-фен линдол и N,N-ди (р-оксиэтил)-м-толуидин) производ тс промышленностью в производстве ном масштабе и по недорогой цене.The main precursors for the proposed disazo dyes (aniline, and -toluidine, Al-acid, 2,5-dichloroaniline, 2-phen lindol, and N, N-di (p-hydroxyethyl) -m-toluidine) are produced by industry in industrial scale. and at an inexpensive price.
Учитыва простоту и освоенность технологии примен емых процессов (сульфохлорирование, диазотирование, азосочетание и т.п.) и хорошие выходы по отдельным стади м, .можно рассчитывать , что себестоимость получаемь1х красителей уложитс в обычную стоимость кислотных красителей, примен емых дл окраски шерст ных полокон (в среднем около 4500 руб, за тонну красител ) и вдвое ниже себестоимости дисперсных красителей (около 9 тыс. руб. за тонну), причем одновременно происходит улучшение устойчивости получаемых окрасок.Taking into account the simplicity and mastering of the technology of the processes used (sulfochlorination, diazotization, azo coupling, etc.) and good yields in individual stages, it can be expected that the cost of the resulting dyes will fit into the usual cost of acid dyes used to dye wool. (an average of about 4,500 rubles per ton of dye) and half the cost of disperse dyes (about 9 thousand rubles per ton), and at the same time improving the stability of the obtained colors.
Сравнительные данные по стойкости красок предлагаемыми красител ми и аналогичными по цвету красител ми на текстурированном полиамиде приведены в таблице.Comparative data on the durability of paints offered by dyes and similar in color to dyes on textured polyamide are given in the table.
Как следует из представленных данных по колористическим свойствам предлагаемых и известных красителей, предлагаемые красители обладают повышенной устойчивостью к свету, дистиллированной воде и поту.As follows from the presented data on the color properties of the proposed and well-known dyes, the proposed dyes have increased resistance to light, distilled water and sweat.
Кроме того, технологи их значительно проще вследствие легкодоступности исходных промежуточных продуктов дл их получени .In addition, their technology is much simpler due to the readiness of the starting intermediates for their preparation.
0,70.7
Красный с желтоватым оттенкомRed with a yellowish tinge
Красный с синеватым оттенкомRed with a bluish tinge
0,80.8
Красный с желтым оттенкомRed with a yellow tint
Красный Red
0,8 с синеватым оттенком0.8 with a bluish tint
Кислотный Acid
Красный красный с желтым Red red with yellow
158 (2Ж) 1J 2,0 оттенком ГОСТ 9733-61)158 (2Ж) 1J 2.0 tinted GOST 9733-61)
5 4/4-5/5/А-5 4/5/5/4-5 4/4/5/4 5 4/5/5/5 4/5/5/5 4/4-5/5/45 4 / 4-5 / 5 / А-5 4/5/5 / 4-5 4/4/5/4 5 4/5/5/5 4/5/5/5 4 / 4-5 / 5 /four
5 4/3-4/4/4 4/3/4/4 4/3/3/3 5 4/4/4/4 4/5/5/5 4/4/4/45 4 / 3-4 / 4/4 4/3/4/4 4/3/3/3 5 4/4/4/4 4/5/5/5 4/4/4/4
4/4/5/5/5 4/4/5/5/5
А/4/5/5/5 A / 4/5/5/5
4/5/5/5 4/5/5/5 4/5/5/5 4/5/5/54/5/5/5 4/5/5/5 4/5/5/5 4/5/5/5
3/4/5/5/53/4/4/53/4/5/5/53/4/4/5
4/4/4/5/5 4/4/4/5/5
3/4/5/5/54/4/5/5 4/4/5/5/5 4/4/3/4 3/4/5/5/54/4/5/5 4/4/5/5/5 4/4/3/4
4/5/5/53/2/2/2 4/4/4/44/5/5/53/2/2/2 4/4/4/4
4/,5/5/54/2/3/4 Примечание. Верхн строка - без упрочнени ; нижн строка - после обработки закрепителем прекорезервом НПА.4 /, 5/5/54/2/3/4 Note. Top line - without hardening; bottom line - after processing by the fixer by the pre-reserved NPA.
Claims (1)
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU823500659A SU1100292A1 (en) | 1982-07-19 | 1982-07-19 | Acid diazo dyes based on 1-(n-(2,5-dichloroaniline-4-sulfonyl)-amino-)8-naphthol-3,6-disulfonate for polyamide fibers |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU823500659A SU1100292A1 (en) | 1982-07-19 | 1982-07-19 | Acid diazo dyes based on 1-(n-(2,5-dichloroaniline-4-sulfonyl)-amino-)8-naphthol-3,6-disulfonate for polyamide fibers |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU1100292A1 true SU1100292A1 (en) | 1984-06-30 |
Family
ID=21032184
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU823500659A SU1100292A1 (en) | 1982-07-19 | 1982-07-19 | Acid diazo dyes based on 1-(n-(2,5-dichloroaniline-4-sulfonyl)-amino-)8-naphthol-3,6-disulfonate for polyamide fibers |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
SU (1) | SU1100292A1 (en) |
-
1982
- 1982-07-19 SU SU823500659A patent/SU1100292A1/en active
Non-Patent Citations (1)
Title |
---|
1. Патент Германии № 278091, кл.12 q 30, 1928. * |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US2128256A (en) | Azo dyestuffs | |
US3847895A (en) | Substituted sulfophenyl-azo-naphthylazo-anilide compounds | |
US3947435A (en) | Disazo acid compounds containing one sulphonic acid group and one phosphonic or methyl-phosphinic acid group | |
US2151518A (en) | Azo dyestuff | |
SU1100292A1 (en) | Acid diazo dyes based on 1-(n-(2,5-dichloroaniline-4-sulfonyl)-amino-)8-naphthol-3,6-disulfonate for polyamide fibers | |
US2576037A (en) | Sulfonyl fluorides of amino azo dyestuffs | |
US2022579A (en) | 2,3-hydroxy-naphthoic acid arylamide | |
US3413280A (en) | Monoazo dyestuffs | |
US2156446A (en) | Production of azo dyestuffs | |
US2173054A (en) | Monazo dyes for cellulose esters and ethers | |
US2849436A (en) | Metalliferous monoazo-dyestuffs and process of making same | |
US3932379A (en) | Water-soluble maroon and rubine sulphodiphenylazophenyl- or naphthylazoaniline dyes for polyamide fibers | |
GB466886A (en) | Manufacture of dyestuffs | |
US3043827A (en) | Monoazo dye compounds for acrylic fibers | |
US2132456A (en) | Dyeing cellulose esters and ethers | |
US4052380A (en) | Trisazo dyes containing two different aminonaphtholsulphonic acid coupler components | |
US2157725A (en) | Azo dyestuffs | |
US3927963A (en) | Hydrosoluble trisazoic dyes, mixtures thereof and the use thereof | |
US1841636A (en) | Amino and nitro derivatives of ortho-hydroxy-carboxy-diphenyl sulphides, and process of preparing same | |
US1861917A (en) | Azodyestuffs containing copper | |
US2898371A (en) | Stilbene dicarboxylic acid amides | |
US2001526A (en) | Azo dyes and method for their preparation | |
US4273555A (en) | Azo compounds | |
US2105955A (en) | Basic azo-dyestuffs and their production | |
US2091367A (en) | Azo dyestuffs and their production |