SU108811A1

SU108811A1 - The method of obtaining 5-nitro-4-amino-1-naphthol

Info

Publication number: SU108811A1
Application number: SU565227A
Authority: SU
Inventors: Н.Н. Ворожцов; Е.Н. Карпова
Original assignee: Н.Н. Ворожцов; Е.Н. Карпова
Priority date: 1957-01-23
Filing date: 1957-01-23
Publication date: 1957-11-30

Description

5-ни1 ри-4-нагрозо-1-наф|Ол до сего времени не удавалось подвергнуть частичному восстановлению. При восстановлении его металлическим или хлористым оловом в сол ной кислоте были получены лишь продукт иолиого восстановлени -4 ,5-д11амино-1-нафтол и продукт его дальнейшего нревраш;ени --5-амино-1 ,4-диоксин афта ЛИН.5-ni1 ri-4-agroso-1-naph | Ol has not yet been able to undergo partial restoration. When it was reduced by metal or tin chloride in hydrochloric acid, only the product of molar reduction -4, 5-d11amino-1-naphthol and the product of its further Nrevrash were obtained; it was 5-amino-1, 4-dioxin apha LIN.

Установлеио, что если примен ть фенилгидразин в качестве восстановител и вести процесс в среде органического растворител , например , в бензоле или спирте, то представл етс возмоукным осу ,ествить и частичное восстановление . 5-нитро-4-нитрозо-1-нафтола, при котором первоначально восстанавливаетс нитрозогруипа. В результате получаетс ранее неизвестный 5-нитро-4-амино-1-нафтол, который может найти г.рименение как промежуточный продукт дл синтеза красителей.It has been found that if phenylhydrazine is used as a reducing agent and the process is carried out in an organic solvent medium, for example benzene or alcohol, it is possible that it can be partially reduced. 5-nitro-4-nitroso-1-naphthol, in which the nitrosogruip is initially reduced. The result is a previously unknown 5-nitro-4-amino-1-naphthol, which may find application as an intermediate for the synthesis of dyes.

Пример 2,18 г 5-нитро-4-нитрозо-1-нафгола нагревают с 2,22 г фенилгидразина и 25 мл этилового спирта на вод ной бане до кипени в течение двух часов. По охлаждени реакщгжную массу фильтруют и осадок прэ.мываютExample 2.18 g of 5-nitro-4-nitroso-1-naphgol is heated to 2.22 g of phenylhydrazine and 25 ml of ethyl alcohol in a water bath to boil for two hours. After cooling, the reactive mass is filtered and the precipitate is washed.

эфиром (нерастворимы в эфире осадок-непрореагировавший 5-нитро4-нитрозо-1-нафтол , 0,34 г). Из фильтрата при отгонке большей части растворител получают осадок 5-нитро-4-а.мино-1-нафтола (1,02 г). Выход, счита на вступивший в реакцию о-нитро-4-нитрозо1-нафтол , рйвен 59,396.ether (insoluble in ether precipitate-unreacted 5-nitro4-nitroso-1-naphthol, 0.34 g). A precipitate of 5-nitro-4-a.mino-1-naphthol (1.02 g) is obtained from the filtrate by distilling off most of the solvent. The output, counting on entered into the reaction of o-nitro-4-nitroso-naphtol, raven 59,396.

Кристаллизацией из смеси ацетона с бензолом получают желтый кристаллический осадок (под микроскопом желтые призмы).Crystallization from a mixture of acetone and benzene gives a yellow crystalline precipitate (yellow prisms under the microscope).

Найдено: % С-58,4; 58,6.Found:% C-58.4; 58.6.

%Н-4,0; 4,1. CjoHsOgN., Вычислено: %С-58,«0. %Н-3,9.% H-4.0; 4.1. CjoHsOgN., Calculated:% C-58, “0. % H-3.9.

При действии газообразного хлористого водорода на эфирный раствор 5-нитро-4-амино-1-нафтола на холоде получают соответствуюш ,ий хлоргидрат. Кристаллизацией из этилового спирта с последуюш ,им насыш,ением хлористым водородом получают лселтый порошок (под микроскопом желтые пластинки ).Under the action of gaseous hydrogen chloride on the ethereal solution of 5-nitro-4-amino-1-naphthol in the cold, the corresponding hydrochloride is obtained. Crystallization from ethyl alcohol followed by saturation with hydrogen chloride gives the powder to the powder (yellow plates under the microscope).

Найдено: %С-50,0; 50,1. %Н-3,9; 3,8. ,7; 11,8. CioHgOoNoClFound:% C-50.0; 50.1. % H-3.9; 3.8. , 7; 11.8. CioHgOoNoCl

С-49,9. ,,7.C-49.9. ,, 7.

Вычислено: 96N-11,6. При действии смеси уксусного ангидрида с уксусной кпслоюй на 5-нитро-4-ами1Ю-1-иафтол на холоде получают моно-М-ацстильног производное. Перекристаллпзацией из разбавленного этилового спирта получают желтые иголочки, образующие пучки; темп. пл.- 220-221 с разложениел. Предмет изобретени Снособ получени о-нитро-4-амино-1-нлфтола , о т л и ч а ю щ и и с тем, что o-HHTpo-l-HMTpoao-l-Haqbтол обрабатывают фенилгидразином в с{1еде ( /ганического раствор тел , например, сиирта или бензола. Calculated: 96N-11.6. Under the action of a mixture of acetic anhydride and acetic acid on 5-nitro-4-ami1U-1-yaftol, in the cold, a mono-M-styillog derivative is obtained. By recrystallization from diluted ethyl alcohol, yellow needles are obtained, forming bunches; pace. Sq.-220-221 with decomposition. The subject of the invention is a method for the preparation of o-nitro-4-amino-1-nl-phthol, one that is o-HHTpo-1-HM a solution of solids, for example, syirt or benzene.