SU1085975A1 - Butoxaethyl ester of n,n-dimethyldithiodicarbamic acid as antiozonate for light-coloured rubbers - Google Patents
Butoxaethyl ester of n,n-dimethyldithiodicarbamic acid as antiozonate for light-coloured rubbers Download PDFInfo
- Publication number
- SU1085975A1 SU1085975A1 SU823523170A SU3523170A SU1085975A1 SU 1085975 A1 SU1085975 A1 SU 1085975A1 SU 823523170 A SU823523170 A SU 823523170A SU 3523170 A SU3523170 A SU 3523170A SU 1085975 A1 SU1085975 A1 SU 1085975A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- acid
- ester
- light
- rubber
- rubbers
- Prior art date
Links
Landscapes
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Tires In General (AREA)
Abstract
1-БУТОКСИЭТИЛОВЫЙ ЭФИР Ы,Н-ДИМЕТИЛДИТИОКАРБАМИНОВОЙ КИСЛОТЫ формулы (СНз)2КС8СНСН N S В качестве актноэонанта светлых резин .1-BUTOXYETHYL ETHER S, H-DIMETHYDLYDITHIOCARBAMINIC ACID of formula (СНз) 2КС8СНСН N S As an actonate of light rubber.
Description
О 00 елAbout 00 ate
соwith
--v--v
ел Изобретение относитс « новому химическому соединению 1-бутоксиэти лоЕому Эфиру Ы, М-диметилдитиокарбаг иновой кислоты формулы ( CHj gNCSCHCflj S OCtjMg обладающему свойствами антиозонанта светлых резин. Указанные свойства позвол т использовать данное соединение в рези нотехнической промышленности дл за щиты светлых резин от озонного старени . 1-Бутоксиэтиловый эфир Hj Н-ди метилдитиокарбаминовой кислоты и ег свойства в литературе не описаны, Аналог по структуре - ариловый эфир Nj N-диэтилдитиокарбаминовой кислоты про вл ет гербицидную активность l В насто щее врем в качестве химиче киактивного антиозонанта светлых ре зин широко примен етс N,N,И-трибу гилтиомочевина (ТБТМ) 2j . Однако свойства вулканизатов пос ле озонного старени , в частности прочность и относительное удлинение резин, с применением ТБТМ недостато ны дл их технического использовани Целью изобретени вл етс новое химическое соединение указанной структуры, сообщающее повьш1еаную стойкость светлым резинам к озонном старению. Поставленна цель достигаетс исполь 3 ованием 1-бутоксиз тилового эфира Н,N-диметилдитиокарбаминовой КИСЛОТЫ в качестве антиозонанта. 1-Бутоксиэтиловый эфир NJN-диметилдитиокарбаминовой- кислоты получа етс с высоким выходом при взаимоде ствии диметиламина, сероуглерода и: бутилвинилового эфира по следующей схеме: -(.СНз -зМСбСКСНз i.CH,YjNH+Cf7,,OCH CH2 S OCijHq Реакци осуществл етс следующим образом при комнатной температуре к смеси бутилвинилового эфира, которого беретс небольшой избыток (выполн ет роль растворител ), и диметиламина медленно прибавл ют сероуглерод . Реакци заканчиваетс при последующем нагревании смеси при 506О с за 4 ч. Продукт выдел ют вакуумной перегонкой. Процесс одностадиен , прост, основан на доступном сырье, не дает сточных вод и отходов . Избыток бутилвинилового эфира возвращаетс из реакционной смеси количественно. 1-Бутоксиэтиловый эфир Н, N-диметилдитиокарбаминовой кислоты светло желта жидкость, хорошо раствор юща с в большинстве органических растворителей, т.кип. 120°С при 1 мм рт.ст., d 1,0413, 1,5460, MRj, 66,70, вычислено 65,95. 1-Бутоксиэтиловый эфир N H-диметилдитиокарбаминовой кислоты (027362 испытывают в светлых резинах на основе каучуков общего назначени при озонном старении. Сравнение эффективности исследуемого образца провод т с аналогом по применению ТБТМ. Испытани показывают, что по физико-механическим свойствам вулканизаты с 027362 близки к вулканизатам с ТБТМ. Но соединение 027362 вл етс более эффективным антиозонантом светлых резин, чем ТБТМ, поскольку после озонного старени резины с 027362 сохран ют 64% прочности и 96% относительного удлинени , в то врем как резины с ТБТМ сохран ют 51% прочности и 92,5% относительного удлинени . После озонного старени вулканизатов с 027362 на 20,6% выше, чем прочность вулканизатов с ТБТМ после старени в тех же услови х . При м е р . Синтез 1-бутоксиэтилового эфира К Н-диметилдитиокарбаминовой кислоты. К смеси 12,6 мл (0,1 моль) бутил-, винилового эфира и 4,8 мл(6,072 моль) диметиламина добавл ют при охлажде- , НИИ и перемешивании 4,3 мл 0,072 моль сероуглерода. Образовавшийс при этом белый кристаллический осадок полностью раствор етс при дальнейшем перемешивании и нагревании до 50-60°С в течение 5 ч. Перегонкой в вакууме (1 мм рт.ст.) при выдел ют 19 г продукта, выход 96%. Найдено, %: С 48,87; Н 8,67; к 6,31; S 29,49. CqH,, Вычислено, %: С 48,87; И 8,60; N 6,336; В 28,96. Строение доказывают ПНР-спектром. П р и м е р 2. Испытани 1-бутоксизтилового эфира Н N-диметилдитиокарбаминовой кислоты в качестве антиозонаита провод т а смес х состава , мае.ч.: каучук СКИ-3 НТП 100 оксид цинка 5,0; стеарин -1,0; мел 40fO; сера 2,5; сульфенамид Ц 1,0; антиозонант 1,0. Дозировку антиозонанта выбирают на основании предварительных проб. Смеси готов т на лабораторных вальцах. Физико-механические испытани резин на устойчивость в атмосфере озона провод т в озонном везерометре,, Результанты испытаний представлены в таблице.The invention relates to a "new chemical compound 1-butoxy ethanol of the ester N, M-dimethyldithiocarbagric acid of the formula (CHj gNCSCHCflj S OCtjMg with antiozonant properties of light rubber. These properties allow using this compound in the rubber industry for using lightning anti-ozonant). H-H-di-methyldithiocarbamic acid 1-butoxyethyl ester and its properties are not described in the literature. The analogue in structure, Nj-diethyldithiocarbamic acid aryl ester, exhibits herbicidal activity. l At present, N, N-I-tributuylurea (TBTM) 2j is widely used as a chemically active antiozonant of light rubber. for technical use. The aim of the invention is a new chemical compound of the indicated structure, indicating the increased resistance of light rubber to ozone aging. This goal is achieved by using 3-h-1-butoxysyl ester of H, N-dimethyldithiocarbamic ACID as an anti-ozonant. The NJN-dimethyldithiocarbamic acid-1-butoxyethyl ester is obtained in a high yield by interaction of dimethylamine, carbon disulfide and: butylvinyl ether according to the following scheme: - (. as follows, carbon disulfide is slowly added to a mixture of butyl vinyl ether, which is taken up in a small excess (acts as a solvent) and dimethylamine. The reaction is terminated by the subsequent heating of the mixture at 506 ° C in 4 hours. The process is one-step, simple, based on available raw materials, does not produce wastewater and waste. Excess butyl vinyl ether is quantitatively returned from the reaction mixture. , bp 120 ° C at 1 mm Hg, d 1.0413, 1.5460, MRj, 66.70, calculated 65.95. 1-Butoxyethyl ester of N H-dimethyldithiocarbamic acid (027362 is tested in light general purpose rubber based rubber for ozone aging. Comparison of the effectiveness of the test sample is carried out with a counterpart for the use of TBTM. Tests show that according to the physicomechanical properties, the vulcanizates from 027362 are close to the vulcanizates with TBTM. But compound 027362 is a more effective antiozonant for light rubber than TBTM, since after ozone aging, rubber from 027362 retains 64% strength and 96% relative elongation, while rubber with TBTM retains 51% strength and 92.5% relative lengthening. After ozone aging, the vulcanizates from 027362 are 20.6% higher than the strength of vulcanizates with TBTM after aging under the same conditions. An example. Synthesis of 1-butoxyethyl ester KH-dimethyldithiocarbamic acid. To a mixture of 12.6 ml (0.1 mol) of butyl, vinyl ether and 4.8 ml (6.072 mol) of dimethylamine, 4.3 ml of 0.072 mol of carbon disulfide are added with cooling at the Research Institute and with stirring. The white crystalline precipitate formed thereby completely dissolves with further stirring and heating to 50-60 ° C for 5 hours. 19 g of product is isolated by distillation in vacuum (1 mm Hg), the yield is 96%. Found,%: C 48.87; H 8.67; to 6.31; S 29.49. CqH ,, Calculated,%: C 48.87; And 8.60; N 6.336; In 28.96. The structure proves the PNR-spectrum. EXAMPLE 2: Tests of N-dimethyldithiocarbamic acid N-butoxy isyl ester as an antiozonite are carried out on mixtures of composition, in parts: SKI-3 rubber NTP 100 zinc oxide 5.0; stearin -1.0; chalk 40fO; sulfur 2.5; sulfenamide C 1.0; antiozonant 1.0. The dosage of an antiozonant is chosen on the basis of preliminary tests. Mixtures are prepared on laboratory rolls. The physicomechanical testing of resins for resistance in the atmosphere of ozone is carried out in an ozone weather meter, the results of the tests are presented in the table.
АнтиоэонантAntieonant
Свойства вулканизатовVulcanizate properties
027362027362
- ТБТМ- TBTM
Продолжение таблицыTable continuation
Напр жение при удлинении 200%,Stress at elongation of 200%
МПа 2,54 2,54MPa 2.54 2.54
2,962.96
Напр жение при удлинении 300%,300% elongation stress
МПа 3,5 3,4MPa 3,5 3.4
4,3 Прочность, МПа . 18,2 21,0 Относитель645 655 ное удлине-. ние, % Остаточное удлинение, % После озонного стлрени , концентраци о, 0,8-10 %; EC,Q В течение 20% 24 ч4.3 Strength, MPa. 18.2 21.0 Relative 645 655 noe elongation-. % Residual elongation,% After ozone concentration, o concentration, 0.8-10%; EC, Q Within 20% 24 h
10ten
Относительное удлинение , % к ис590 Relative lengthening,% to is590
Без 605 ходномуWithout 605 running
5five
на96 ,0on 96, 0
груэ- 92,5Grue-92.5
ки 20 25 30 ет Йэ полученных данных видно,что 1-бутоксиэтиловый эфир Н,Н-диметилдитиокарбаминовой кислоты, получаемый простым способом из дешевого и доступного сырь , вл етс более эффективным антиозонантом светлых резин, чем примен ема в промышленности N,KjN-трибутилтиомочевина. Резины с предлагаемым соединением сохран ют большую прочность и большее относительное удлинение после озонного старени , чем резины с ТБТМ. Таким образом, применение 1-бутоксиэтилового эфира И N-диметилдитиокарбаминовой кислоты в качестве антиозонанта светлых резин на основе каучуков общего назначени позвол ет увеличить срок службы резиновых изделий в атмосфере озона.KI 20 25 30 et Ye of the obtained data shows that H-H-dimethyldithiocarbamic acid 1-butoxyethyl ester, which is obtained in a simple way from a cheap and available raw material, is a more effective antiozonant of bright rubber than the N, K-N-tributylthiourea used in the industry. The rubber with the proposed compound retains greater strength and greater elongation after ozone aging than rubber with TBTM. Thus, the use of 1-butoxyethyl ester and N-dimethyldithiocarbamic acid as an anti-ozonant of light rubber based on general-purpose rubbers makes it possible to increase the service life of rubber products in the ozone atmosphere.
Claims (2)
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU823523170A SU1085975A1 (en) | 1982-11-10 | 1982-11-10 | Butoxaethyl ester of n,n-dimethyldithiodicarbamic acid as antiozonate for light-coloured rubbers |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU823523170A SU1085975A1 (en) | 1982-11-10 | 1982-11-10 | Butoxaethyl ester of n,n-dimethyldithiodicarbamic acid as antiozonate for light-coloured rubbers |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU1085975A1 true SU1085975A1 (en) | 1984-04-15 |
Family
ID=21039592
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU823523170A SU1085975A1 (en) | 1982-11-10 | 1982-11-10 | Butoxaethyl ester of n,n-dimethyldithiodicarbamic acid as antiozonate for light-coloured rubbers |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| SU (1) | SU1085975A1 (en) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0278890A2 (en) * | 1987-01-15 | 1988-08-17 | The Goodyear Tire & Rubber Company | Non-staining and slightly-staining antiozonants |
-
1982
- 1982-11-10 SU SU823523170A patent/SU1085975A1/en active
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| 1о Авторское свидетельство СССР по за вке № 2854692, кл. С 07 С 155/08, 1979. 2. Химические добавки к полимерам. Справочник. М., Хими , 1981, с. 79. * |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0278890A2 (en) * | 1987-01-15 | 1988-08-17 | The Goodyear Tire & Rubber Company | Non-staining and slightly-staining antiozonants |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| BR112020009418A2 (en) | process for the synthesis of organic sulfonic acid salts of amino acid esters, and, organic sulfonic acid salt of an amino acid ester. | |
| Frankel et al. | Poly-condensation of α-Amino Acid Esters. I. Poly-condensation of Glycine Esters1 | |
| DK146623B (en) | PROCEDURE FOR THE MANUFACTURING OF BIFUNCTIONAL CIRCUIT-INSULIN | |
| Hill et al. | Disuccinimidyl esters as bifunctional crosslinking reagents for proteins: assays with myosin | |
| DE2702699A1 (en) | NEW PEPTIDE DERIVATIVES AND METHODS OF MEASURING COLLAGENASE ACTIVITY USING THESE COMPOUNDS | |
| SU1085975A1 (en) | Butoxaethyl ester of n,n-dimethyldithiodicarbamic acid as antiozonate for light-coloured rubbers | |
| US3410901A (en) | 1-aryloxy-3-[n-(alpha-methyl-beta-hydroxyphenethyl)-n-methylamino]-2-propanols | |
| Overberger et al. | Optically active imidazole‐containing polymers | |
| Roberts et al. | Kinetics and mechanism of catalysis by proteolytic enzymes. A comparison of the kinetics of hydrolysis of synthetic substrates by bovine α-and β-trypsin | |
| DE60008160T2 (en) | Enantiomerically pure reagents and processes for the separation of enantiomers | |
| FR2587032A1 (en) | SULFUR-VULCANIZABLE SILICONE RUBBER | |
| Kice et al. | Mechanisms of SNi Reactions. The Decomposition of Aralkyl Thiocarbonates1 | |
| FR2476104A1 (en) | POLYOLEFIN COMPOSITIONS STABILIZED AGAINST ULTRAVIOLET RADIATION WITH OPEN CHAIN AMINES, INCLUDING STERTICAL DIMENSIONS | |
| CA1042917A (en) | Method for racemization of optically active amines | |
| US2654773A (en) | Tri-esters of hydroxy alkyl thio succinic acids | |
| SU426362A3 (en) | METHOD FOR OBTAINING DICHLORBENZYLTHYOETHYLAMINES | |
| JPS6157535A (en) | Age resistor and polymer containing same | |
| SU1740385A1 (en) | Composition on the basis of vinylidene fluoride with trifluorochloroethylene copolymer | |
| FR2508036A1 (en) | NOVEL NA-3-CYANO-PROPANOIC AMINO ACID DERIVATIVES AND APPLICATION OF THESE DERIVATIVES | |
| SU636225A1 (en) | P-(aryloxyalkyl)-aminobenzoic acids and esters possessing hypolipid activity | |
| SU1071620A1 (en) | Bis-(2-(methacryloyloxy)-ethyl)-disulfide as modifiers of butadiene rubbers | |
| JPS63146855A (en) | Ester of 3-tertiary-butyl or 3-tertiary-butyl- 5-alkyl-4-hydroxyphenyl-(alkane)-carboxylic acid and oxyethylate of polythiols, its production and its use as stabilizer | |
| US2449192A (en) | Nu-alkenyl phenylacetamides | |
| SU1659418A1 (en) | Diphenylic ester of @@@-phenylaminobenzylphosphonic acid | |
| DE1199264B (en) | Process for the preparation of phospholine derivatives |