SU1074879A1 - Process for preparing 0,0-dialkylcarbalkoxyphosphonates - Google Patents

Process for preparing 0,0-dialkylcarbalkoxyphosphonates Download PDF

Info

Publication number
SU1074879A1
SU1074879A1 SU823528170A SU3528170A SU1074879A1 SU 1074879 A1 SU1074879 A1 SU 1074879A1 SU 823528170 A SU823528170 A SU 823528170A SU 3528170 A SU3528170 A SU 3528170A SU 1074879 A1 SU1074879 A1 SU 1074879A1
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
halogen
ppm
ethyl
containing compound
dialkyl
Prior art date
Application number
SU823528170A
Other languages
Russian (ru)
Inventor
Михаил Васильевич Ливанцев
Марина Валентиновна Проскурнина
Иван Фомич Луценко
Семен Соломонович Злотский
Евгений Валерьевич Пастушенко
Делюс Луфтович Рахманкулов
Любовь Зеликовна Рольник
Original Assignee
Московский Ордена Ленина,Ордена Октябрьской Революции И Ордена Трудового Красного Знамени Государственный Университет Им.М.В.Ломоносова
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Московский Ордена Ленина,Ордена Октябрьской Революции И Ордена Трудового Красного Знамени Государственный Университет Им.М.В.Ломоносова filed Critical Московский Ордена Ленина,Ордена Октябрьской Революции И Ордена Трудового Красного Знамени Государственный Университет Им.М.В.Ломоносова
Priority to SU823528170A priority Critical patent/SU1074879A1/en
Application granted granted Critical
Publication of SU1074879A1 publication Critical patent/SU1074879A1/en

Links

Abstract

1. СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 0,0ДИАЛКИЛКАРБАЛКОКСИФОСФОНАТОВ общей формулы (КО)Р-0-ОК I I 00 , где Ник - одинаковые: метил. этил, бутил, или при R-этил, к-2хлор- или 2-бромэтил, взаимодействием эфира кислоты фосфора с галогенсодержащим соединением при повышенной температуре, отличающийс  тем, что, с целью упрощени  процесса и расширени  области его применени , в качестве эфира кислоты фосфора используют 0,0-диалкилдиалкоксиметилфосфонат , в кас: S. честве галогенсодержащего соединени  -N-галогенсукцинимид и процесс W ведут при мол рном соотношении реагентов 1:1 - 1,5 в виде кип щего бензола. 2. Способ ПОП.1, отличающийс  тем, что при использовании N-хлорсукцинимида процесс ведут в присутствии катализатора - азобисизобутиронитрила . vj 4; X) 1. METHOD FOR OBTAINING 0DDIALKYLKARBALKOXYPHOSPHONATES OF THE GENERAL FORMULA (CO) P-0-OK I I 00, where Nick is the same: methyl. ethyl, butyl, or with R-ethyl, k-2chloro or 2-bromoethyl, by reacting the phosphorus acid ester with a halogen-containing compound at elevated temperature, characterized in that, in order to simplify the process and expand its scope, as the phosphorus ester 0,0-dialkyl dialkoxymethylphosphonate is used in kas: S. as the halogen-containing compound —N-halogenosuccinimide and process W is carried out at a molar ratio of reagents of 1: 1 to 1.5 in the form of boiling benzene. 2. Method POP.1, characterized in that when using N-chlorosuccinimide, the process is carried out in the presence of a catalyst, azobisisobutyronitrile. vj 4; X)

Description

Изобретение относитс  к химии функционально-замещенных фосфорорганических соединений/ а именно НОВО14У способу Получени  0,0-диалкилкарбалкоксифосфонатов общей Формулы то)г -C-OR I Г 00. где Вий- одинакок:1е} метил, эти бутил или при R-этил R -2-хлор или 2-бромэтил. Эти соединени  наход т широкое применение дл  целей фосфорорганиче кого синтеза, в томчисле дл  получени  виниловых эфиров фосфорилированной муравьиной кислоты. Известен способ получени  0,0-ди алкилкарбалкоксифосфонатов взаимодействием нат жевой соли диалкилфосфористой кислоты с хлоругольным эфиром в среде петролейного эфира при 70-90 0. Вызсод продуктов составл е-с 55-60% l . Недюстатками этого способа  вл JOTCH невысокий выход целевых продук тов и труднодоступность эфиров хлор угольной кислоты, из которых легко Доступен только ограниченный набор эфиров, способ получени х которых включает использование фосгена. Наиболее близким к изобретению rto технической сущности и достигаемому результату  вл етс  способ пол чени  0,0-диалкилкарбалкоксифосфона тов, который заключаетс  в том, что триалкилфосфиты подвергают взаимодействию с эфирами хлоругольной кислоты при при одновременном удалении образующегос  хлористого алкила. Выход продуктов достигает 80% 2 . К недостаткш известного способа относитс  труднодоступность триалкилфосфитов , методы получени  которых требуют больших количеств абсолютных растворителей и большой продолжительности процесса. Промышленными продуктами  вл ютс  только те триалкилфосфиты, которые содержат высокие углеводородные радикалы , и, следовательно, либо вообще не вступают н перегруппировку Арбузова , либо вступают в жестких услови х , непригодных дл  работы с хлор угольными эфирами. д Кроме того, недостатками этого способа  вл етс  труднодоступность хлоругольных эфиров, высока  температура процесса, а также ограниченность возможностей способа, поскольку были получены только 0,0диалкилкарбалкоксифосфонаты , не содержащие галогена в алкильных радикалах . Целью изобретени   вл етс  упрощение процесса и расширение области его применени . Поставленна  цель достигаетс  тем, что согласно способу получени  О,0-диалкилкарбалкоксифосфонатов общей формулы (l| , в качестве эфира кислоты фосфора используют 0,0-диалкилдиалкоксиметилфосфонат в качестве галогенсодержащего соединени  N-галогенсукцинимид и процесс ведут при мол рном соотношении реагентов 1;1 -1., 5 в среде кип щего бензола. При использовании N-хлорсукцинимида процесс желательно вести в присутствии катализатора - азобисизобутиронитрила . Процесс лучше вести при мольном соотношении фосфорилированного формал  и N-ГсШогенсукцинимида 1:1,21 ,Ь. Реакци  идет по схеме /-1 (ROj) Р-СН(О )2+НаР N / fRO)2P-COR HN/ + R( где R и R имеют вышеуказанные чсни , Н alk - хлор, бром. Исходные фосфорилированные формали образуютс  с высокими выходами и исключирельно простым способом из легко доступных, получаемых в промышленности диалкилфосфористых кислот и алкилформиатов. Пример 1. Смесь 0,10 моль (17,7 г) К-бромсукцинимида, 0,10 (18,4 г) 0,0-диметилдиметоксиметилфосфоната и 75 мл бензола кип т т в течение 1 ч, охлаждают , прибавл ют 50 мл пентана, осадок сукцинимида отфильтровывают, 1 астворитель удал ют в вакууме, ост;р1ток перегон ют. Получают 0,0-диметилкарбметоксифосфонат с выходом 75% ui,4 г), т.кип. eg-yi c/ /1,5 мм рт.ст., п. 1,4246; 8 Р - . 3,7 м.д. Спектр ПМР:8 3,9 м.д. (СН,0-С), с, ЗН; 8 3,95 м.д. (), д. Гц, 6Н, ИК-спектр .5 Найдено, %: С 28,98; Н 5,20; Р 18,01 С4Н9О4 Вычислено, %: С 28,58; Н 5,40; Р ,18,43. Пример 2. Аналогично примеру 1 из 0,12 моль (21,35 г) N-бромсукцинимида , 0,10 моль (24,01 г) 0,0-диэтилдиэтоксиметилфосфоната получают О,0-диэтилкарбэтоксифосфонат (16,8 г) с выходом 80%, т.кип. 76-77с/0,8 мм рт.ст., ,4250, SP - 6 м.д. Спектр ПМР: 8 1,23 м.д. ), т. ЗН; 6 1,30 (CHj-C-O-P), т. ЗН; S 4,10 м.д. fc;Hg-dP, СНг-О-С м, 6Н. ИК-спектр: см. Пример 3. Ааналогично при меру 1 из О,, 15 моль (26,69 г) N-бр сукцинимида, 0,10 моль (35,2 г) 0, дибутилдибутоксиметилфосфоната, с выходом 82% получают 0,0-дибутилкарбобутоксифосфонат (29,4 г) т.кип. 125-126 С/1 мм рт.ст., 1,4371. -5.1м.д. Спектр ПМР б 0,6-2 м.д. (CH CHjCH2-C-0), м,21 5 3,8-4,4 м.д. (CHj-O), М. 6Н. ИКспектр: 1740 . Найдено, %:С 53,14; Н Э,44; Р 10,46. С„ . С 53,05; Н 9,25; Вычислено, % Н 10,52 . / 4. Аналогично прим Пример ру 1, из 0,055 моль (9,81 г) N-бром сукцинимида, 0,050 моль (10,5 г) О f 0-диэтил(этиленокси11етил )фосфона { формула (Eto)2 P(0)tHO(CH2)o3 полу чают (11,1 г) О,О-диэтил- -бромкарбэтоксифосфонат с выходом 85%, т. кип. 116-118 С/1 мм рт.ст.. п 1,4626, ар - 5,9 м.д. С Спектр ПМР 8 1,4 м.д. (), т. „„ . 6Н; б 3,6 м.д. (CIJj-Br), т. JH 7 Гц 2Н; 6 4,0-4,7 м.д, (CHjO-P,CH5i-ОСР м., 6Н. ИК-спектр: 1730 см Найдено, %: С 28,91; Н 4,96; Р 10,59; Вг 27,61. C-jH,4 Oj-PBr Вычислено, %: С ,09; Н 4,88; Р 10,72; Вг 27,64. . Пример 5. Смесь 0,075 моль (10,0 г) N-хлорсукцинимида 0,05 мол ( 10,5 г) О,0-диэтил(этилeндиoкcимeтил )фосфоната, 0,1 г азобисизобутиронитрила и 50 мл бензола кип т т в течение 1 ч, охлаждают до 20°С, прибавл ют 50 мл пентана, фильтруют из фильтрата удал ют растворители, остаток перегон ют. Получают 18,2 г О,0-диэтил-р-хлоркарбэтоксифосфонат с выходом 76%, т.кип. Юб-ЮВ С (1 мм рт.ст., пр1,4500, .2м. Спектр ПМР: S 1,3 м.д. (CHj-C-O), м, JHH 7.4 Гц 6Н; 8 3,7 М.д. (O-C-CH Cl), , 6 ГЦ, 2Н; 8 3,9-4,6 м.д. (CHj-O-P, PC (О) CHj 6Н. ИК-спектр: 1730 . Найдено, %: ct 14,10 СцНИ 05-РС1. Вычислено, % С1 14,49 Пример 6. Аналогично примеру 5, из 0,067 моль (8,9 г) N-хлорсукцинимида , 0,05 моль (10,5 г) О,0-диэтил(этиленоксиметил)фосфоната и г азобисизобутиронитрила получают 0,0-диэтил- -хлоркарбэтоксифосфонат с выходом 64% (5,5 г).„ Соотношение реагентов выбрано экспериментально методом подбора. При иномг, соотношении реагентов, т.е. при увеличении или уменьшении количества N-галогенсукцинимида препаративна  ценность реакции падает , так как наблюдаетс  уменьшение выходов на 10-15% за счет образовани  смолообразных продуктов (увеличение количества N-галогенсукцинимида ) или за счет возвращени  из реакционной смеси непрореагировавшего фосфорилированного формал  (при уменьшении количества N- галогене у кцинимида) . Азобисизобутиронитрил  вл етс  катализатором процесса в случае реакции с N-хлорсукцинимидом; он используетс  в каталитических количествах и его точна  дозировка принципиального значени  не имеет. Таким образом, использование предлагаемого способа вместо известных позвол ет осуществить синтез О,0-диалкилкарбалкоксифосфонатов из легко доступных реагентов, очень простым способом, котоЕ лй не требует контрол  - реакци  завершаетс  полностью в указанных услови х в течение 1ч, стади  выделени  целеалх продуктов характеризуетс  простотой, продукты получают с высоким выходом. Кроме того, пpeдлaгae IыЙ способ позвол ет получить карбалкоксифосфонаты с |3-галогеналкильными фрагментами (предшественники виниловых эфиров фосфорилированной муравьиной кислоты), ранее известными методами получать не удавалось .This invention relates to the chemistry of functionally substituted organophosphorus compounds (namely, NOVO14 method for the preparation of 0,0-dialkylcarbalkoxyphosphonates of the general formula) g is -C-OR I G 00. where Wii is the same: 1e} methyl, these butyl or R-ethyl R -2-chloro or 2-bromoethyl. These compounds are widely used for the purpose of phosphorus-organic synthesis, including for the preparation of phosphate-formic acid vinyl esters. A known method for producing 0,0-di alkylcarbalkoxyphosphonates by reacting the dialkyl phosphoric acid natal salt with chloro ether in petroleum ether at 70-90 is 0. The output of the products was 55-60% l. The underpinnings of this method are JOTCH's low yield of target products and the inaccessibility of chlorine-carbonic acid esters, of which only a limited set of esters are available, the production method of which includes the use of phosgene. The closest to the invention of the technical essence and the achieved result is a method for the preparation of 0,0-dialkylcarbalkoxyphosphonates, which consists in the fact that trialkylphosphites are reacted with chlorotic acid esters while removing the formed alkyl chloride. The yield of products reaches 80% 2. A disadvantage of the known process is the inaccessibility of trialkylphosphites, the methods for which require large quantities of absolute solvents and a long process time. Industrial products are only those trialkylphosphites, which contain high hydrocarbon radicals, and, therefore, either do not enter into the Arbuzov rearrangement at all, or enter into harsh conditions unsuitable for work with chlorine carbon ethers. e In addition, the disadvantages of this method are the inaccessibility of chloro ethers, the high process temperature, and the limited possibilities of the method, since only 0.0 dialkylcarbalkoxyphosphonates, which do not contain halogen in alkyl radicals, were obtained. The aim of the invention is to simplify the process and expand its scope. This goal is achieved by the fact that according to the method of producing 0-dialkylcarbalkoxyphosphonates of the general formula (l |, 0.0-dialkyl dialkoxymethylphosphonate is used as the phosphorus ester as the halogen-containing compound N-halogenosuccinimide and the process is conducted at a molar ratio of reagents 1; 1 - 1., 5. In a boiling benzene environment. When using N-chlorosuccinimide, it is desirable to conduct the process in the presence of a catalyst, azobisisobutyronitrile. The process is best carried out at the molar ratio of phosphorylated formal and N-Gross. nsuccinimide 1: 1.21, b. The reaction proceeds according to the scheme / -1 (ROj) P-CH (O) 2 + Na N / fRO) 2P-COR HN / + R (where R and R have the above h, N alk - chlorine, bromine. The initial phosphorylated formals are formed in high yields and in an extremely simple manner from readily available industrial dialkyl phosphorous acids and alkyl formates. Example 1. A mixture of 0.10 mol (17.7 g) K-bromosuccinimide, 0.10 ( 18.4 g) 0,0-dimethyldimethoxymethylphosphonate and 75 ml of benzene are boiled for 1 h, cooled, 50 ml of pentane are added, the succinimide precipitate is filtered off, 1 solvent is removed in akuume, st; r1tok distilled. A 0.0-dimethylcarbmethoxyphosphonate is obtained with a yield of 75% ui, 4 g), bp. eg-yi c / / 1.5 mmHg, p. 1.4246; 8 F -. 3.7 ppm PMR spectrum: 8 3.9 ppm (CH, 0-C), s, 3N; 8 3.95 ppm (), d. Hz, 6H, IR spectrum .5 Found,%: C 28.98; H 5.20; P 18.01 C4H9O4 Calculated,%: C 28.58; H 5.40; P, 18.43. Example 2. Analogously to example 1, from 0.12 mol (21.35 g) of N-bromosuccinimide, 0.10 mol (24.01 g) of 0.0-diethyldiethoxymethylphosphonate, O, 0-diethylcarbethoxyphosphonate (16.8 g) is obtained with a yield of 80% bp 76-77s / 0.8 mmHg, 4250, SP - 6 ppm PMR spectrum: 8 1.23 ppm ), t. ZN; 6 1.30 (CHj-C-O-P), t. 3H; S 4.10 ppm fc; Hg-dP, CHg-O-C m, 6H. IR spectrum: see Example 3. Analogously example 1 of O ,, 15 mol (26.69 g) of N-br succinimide, 0.10 mol (35.2 g) 0, dibutyldibutoxymethylphosphonate, with a yield of 82%, 0 is obtained , 0-dibutylcarbobutoxyphosphonate (29.4 g) b.p. 125-126 C / 1 mmHg, 1.4371. -5.1m.d. PMR spectrum b 0.6-2 ppm (CH CHjCH2-C-0), m, 21 5 3.8-4.4 ppm (CHj-O), M. 6H. Infrared Spectrum: 1740. Found,%: C 53.14; N, 44; R 10.46. WITH" . C 53.05; H 9.25; Calculated% H 10.52. / 4. Similarly, Example Example Py 1, from 0.055 mol (9.81 g) N-bromine succinimide, 0.050 mol (10.5 g) O f 0 -diethyl (ethyleneoxy 11) phosphone {formula (Eto) 2 P (0) tHO (CH2) o3, (11.1 g) O, O-diethyl-bromocarbethoxyphosphonate is obtained in 85% yield, kip. 116-118 C / 1 mmHg. P 1.4626, ar - 5.9 ppm. C Spectrum PMR 8 1.4 ppm (), t. „„. 6H; b 3.6 ppm (CIJj-Br), t. JH 7 Hz 2H; 6 4.0-4.7 ppm, (CHjO-P, CH5i-OCR m., 6H. IR spectrum: 1730 cm; Found: C 28.91; H 4.96; R 10.59; Br 27.61. C-jH, 4 Oj-PBr Calculated,%: C, 09; H 4.88; R 10.72; Br 27.64. Example 5. Mixture 0.075 mol (10.0 g) N -chlorosuccinimide 0.05 mol (10.5 g) O, 0-diethyl (ethylenedioxymethyl) phosphonate, 0.1 g azobisisobutyronitrile and 50 ml of benzene are boiled for 1 h, cooled to 20 ° C, 50 ml of pentane are added , the solvents are filtered off from the filtrate, the residue is distilled. 18.2 g of O, 0-diethyl-p-chlorocarbethoxyphosphonate are obtained with a yield of 76%, bp. Yub-SW C (1 mm Hg, 1.4500 .2m PMR spectrum: S 1.3 ppm (CHj-CO), m, JHH 7.4 Hz 6H; 8 3.7 ppm (OC-CH Cl),, 6 Hz, 2H; 8 3 , 9–4.6 ppm (CHj-OP, PC (O) CHj 6H. IR spectrum: 1730. Found,%: ct 14.10 ScNI 05-PC1. Calculated,% C1 14.49 Example 6 Analogously to Example 5, from 0.067 mol (8.9 g) of N-chlorosuccinimide, 0.05 mol (10.5 g) O, 0-diethyl (ethyleneoxymethyl) phosphonate and g of azobisisobutyronitrile, 0.0-diethyl-chlorocarbethoxyphosphonate with yield 64% (5.5 g). “The ratio of reagents is selected experimentally by the method of selection. If otherwise, the ratio of reagents, i.e. with an increase or decrease in the amount of N-halogen-succinimide, the preparative value of the reaction decreases, as a decrease in yields by 10–15% is observed due to the formation of resinous products (an increase in the amount of N-halogen-succinimide) or due to the return of unreacted phosphorylated formal from the reaction mixture - halogen in ccinimide). Azobisisobutyronitrile is a catalyst for the process when reacting with N-chlorosuccinimide; it is used in catalytic amounts and its exact dosage does not matter in principle. Thus, using the proposed method instead of the known allows the synthesis of O, 0-dialkylcarbalkoxyphosphonates from readily available reagents, in a very simple way that does not require control - the reaction is completed completely under the specified conditions within 1 hour, the stage of separation of the target products is characterized by simplicity, products are obtained in high yield. In addition, the foreground method allows to obtain carbalkoxyphosphonates with | 3-halogenoalkyl fragments (precursors of vinyl ethers of phosphorylated formic acid), which have not been obtained by previously known methods.

Claims (2)

1. СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 0,0ДИАЛКИЛКАРБАЛКОКСИФОСФОНАТОВ общей формулы (ко)? F-C-0R1 . J S , где R и R - одинаковые: метил, этил, бутил, или при R-этил, R’-2хлор- или 2-бромэтил, взаимодействием эфира кислоты фосфора с галоген содержащим соединением при повышенной температуре, отличающийся тем, что, с целью упрощения процесса и расширения области его применения, в качестве эфира кислоты фосфора используют 0,0-диалкилдиалкоксиметилфосфонат, в качестве галогенсодержащего соединения -N-галогенсукцинимид и процесс ведут при молярном соотношении реагентов 1:1 - 1,5 в виде кипящего бензола.1. METHOD FOR PRODUCING 0,0 DIALKYL-CARBALCOXYPHOSPHONATES of general formula (co) ? FC-0R 1 . JS, where R and R are the same: methyl, ethyl, butyl, or when R-ethyl, R'-2chloro or 2-bromoethyl, by reacting a phosphorus acid ester with a halogen-containing compound at an elevated temperature, characterized in that, for the purpose of To simplify the process and expand its scope, 0,0-dialkyl dialkoxymethylphosphonate is used as an ester of phosphorus, -N-halogenosuccinimide is used as a halogen-containing compound and the process is carried out at a molar ratio of reactants 1: 1 - 1.5 in the form of boiling benzene. 2. Способ поп.1, отличающийся тем, что при использова- S нии N-хлорсукцинимида процесс ведут в присутствии катализатора - азобисизобутиронитрила.2. The method of Pop. 1, characterized in that when using S-N-chlorosuccinimide, the process is conducted in the presence of a catalyst - azobisisobutyronitrile. 107487107487
SU823528170A 1982-12-28 1982-12-28 Process for preparing 0,0-dialkylcarbalkoxyphosphonates SU1074879A1 (en)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
SU823528170A SU1074879A1 (en) 1982-12-28 1982-12-28 Process for preparing 0,0-dialkylcarbalkoxyphosphonates

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
SU823528170A SU1074879A1 (en) 1982-12-28 1982-12-28 Process for preparing 0,0-dialkylcarbalkoxyphosphonates

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU1074879A1 true SU1074879A1 (en) 1984-02-23

Family

ID=21041287

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU823528170A SU1074879A1 (en) 1982-12-28 1982-12-28 Process for preparing 0,0-dialkylcarbalkoxyphosphonates

Country Status (1)

Country Link
SU (1) SU1074879A1 (en)

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
1. Реакции и методы исспедовани органических соединений.кн. 15,М. Хими , 1966, с. 104-105. 2. Реакции и методы исследовани органических соединений кн. 3. М., Государственное научно-техническое издательство химической литературы, 1954, с. 46 (прототип). *

Similar Documents

Publication Publication Date Title
Lichtenthaler The Chemistry and Properties of Enol Phosphates.
US2500022A (en) Dialkyl alkoxy methane phosphonates and method of preparation
SU1074879A1 (en) Process for preparing 0,0-dialkylcarbalkoxyphosphonates
US3346669A (en) Halo-phosphorus compounds and process for their preparation
DE848946C (en) Process for the production of organic phosphates or phosphonates
US3064031A (en) Process for preparing dialkyl alkyl phosphonates
US2875229A (en) Preparation of neutral mixed phosphates from trialkyl phosphates and carboxylic acid esters
Aksnes et al. Investigation of the reaction between dialkylphosphine oxides and carbontetrachloride
US2495799A (en) Chloroalkyl phosphorous oxy and sulfodichlorides
US3270066A (en) Substituted polyhalocyclopentadienes and processes for their production
Axelrad et al. A direct synthesis of vinylic phosphonates from vinylic halides
SU566845A1 (en) Method of producing s-benz-hydrile thiophosphoric compounds
US2503204A (en) Process for producing polyphosphoric acid esters
US3360556A (en) Preparation of halomethylphosphine sulfides from s-trithiane and phosphorus halides
SU943243A1 (en) Process for producing diarylhalophosphines
SU1118644A1 (en) Method of obtaining cyclophosphorylketals
US4855087A (en) Process for the preparation of 2-chloroethanephosphonyl dichloride
SU524805A1 (en) Method for preparing o-alkyl-o-aryl-1-hydroxy-2,2,2-trichloroethylphosphonates
SU615086A1 (en) Method of obtaining 0,0-alkylphenylethylphosphonates
SU584009A1 (en) Method of preparing a-methacryloyloxyethyldialylphosphonates
SU1142479A1 (en) Method of obtaining dihalogenanhydrides of 1-bromide-2-alkoxyethenylphosphonic acids
SU785314A1 (en) Method of preparing 2,3-butylene-alpha-butoxyethylphosphonate or thiophosphonate
SU555107A1 (en) The method of obtaining ortho-hydroxyphenyl-1-hydroxy-2,2,2-trichloroethylphosphate
Ramaswami et al. Preparation of Some Organophosphorus Compounds1
Lutsenko NEW APPROACHES TO THE SYNTHESIS OF ORGANOPHOSPHORUS COMPOUNDS