SU1068435A1 - Process for preparing 2-methyl-(3-butoxypropyl)-1,3-dioxalane - Google Patents

Process for preparing 2-methyl-(3-butoxypropyl)-1,3-dioxalane Download PDF

Info

Publication number
SU1068435A1
SU1068435A1 SU823503310A SU3503310A SU1068435A1 SU 1068435 A1 SU1068435 A1 SU 1068435A1 SU 823503310 A SU823503310 A SU 823503310A SU 3503310 A SU3503310 A SU 3503310A SU 1068435 A1 SU1068435 A1 SU 1068435A1
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
methyl
butoxypropyl
yield
mol
product
Prior art date
Application number
SU823503310A
Other languages
Russian (ru)
Inventor
Валентина Николаевна Трифонова
Владимир Викторович Зорин
Альбина Анатольевна Лапшова
Вера Николаевна Узикова
Семен Соломонович Злотский
Дилюс Лутфуллич Рахманкулов
Original Assignee
Уфимский Нефтяной Институт
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Уфимский Нефтяной Институт filed Critical Уфимский Нефтяной Институт
Priority to SU823503310A priority Critical patent/SU1068435A1/en
Application granted granted Critical
Publication of SU1068435A1 publication Critical patent/SU1068435A1/en

Links

Landscapes

  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 2-МЕТИЛ-METHOD OF OBTAINING 2-METHYL

Description

05 СХ) 4 Ы СП Изобретение относитс  к новому способу получени  соединени  2-метил -2-(3-бутоксипропйл)-1,З-диоксолана Соединени  этого класса наход т ши рокое применение в качестве ингибиторов кислотной коррозии металлов, реагентов дл . процессов физико-химического разделени  минерального сырь , Флотации углей и различные добавки к полимере. Известен способ получени  2-метил -2-(3-бутоксипропил-4)-1,З-диоксолана взаимодействием 2-метил-1,З-диоксолана с бутилаллиловым эфиром в присутствии инициатора - перекиси трет.бутила при и мольном соотношении исходных соединений, равно 10:1:0,2 соответственно til. Н достатками данного способа  вл етс  низкий выход целевого продукта 19%, значительна  продолжительность процесса 15 ч, а также необходимость п{ 1менени  радикального инициатора . Целью изобретени   вл етс  повыше ние выхода целевого продукта и интен сификаци  процесса. Эта цель достигаетс  тем, что сог ласно способу, заключающемус  в том что 4-метил-3,7-диоксанонанол-1 подвергают взаимодействию с тетраацетатом свинца при мольном соотношении. равном 1:1-1,5 в среде органического растворител , такого как бензол, при кип чении. Исходный 4-метил-3,7-диоКсанонано может быть получен взаимодействием монобутилового эфира бутандиола-1,3 с окисью этилена С21. Реакцию провод т при температуре кипени  растворител , например бензола , и времени реакции 1-1,5 ч и соотношении реагентов 1:1-1,5 соответственно . По окончании реакции целевой 2-метил-2-(3-бутоксипропил)-1 ,3-диоксолан экстрагируют серным эфиром (4 разапо 50 мл) в дальнейшем из экстракта отгон ют эфир, а остаток фракционируют в вакууме. Выдел ют целевой продукт..с выходом 32-58%. Пример 1.В круглодонную колбу, снабженную обратным холодиль , мешалкой, помещают 19 г {0,1 моль) 4-иетил-З,7-диоксанонаио .ла, 0,15 моль (66,5 г) тетраацетата свинца и 300 МП бензола, реакцию про вод т при перемешивании в течение 1 ч при температуре кипени  бензола (80 ,5С). . По окончании реакции целевой продукт с. 2-метил-2-( 3-бутоксипропил )-1,3-диокс алан экстрагируют эфиром (4 раза по 50 мл), затем эфир отгон ют, а целевой продукт фракционируют в вакууме. Выдел ют 10,9 г продукта (выход 54%). Т.кип. (2ммрт.ст.), п|°1,5342. ПМР-спектр ((, М.д. ); О ,92 т (ЗН, CHjCHa); 1,16 с рн, ); 2,15-2,7 м (8Н/СНгД); 3,2-3,65 м (8Н 0/CH2Xt О). Элементный анализ. Найдено, %: С 6.7,45; Н 13,00. CM Hji Оj Влчислено, %: С 65,35; Н 10,89. Пример 2. Аналогично примеру 1 используют 0,1 моль (19 г) 4-метил 3,7-диоксанонанола-1, 0,1 моль (44,3 г) тетраацетата свинца, врем  реакции 1,5 ч. алдел ют 6,1 г целевого продукта (выход 32%). П р им ер- 3. Аналогично примеру 1 используют 0,1 моль (19 г) 4-метил-гЗ ,7-диоксанонанола-1, 0,13 моль (57,6 г) тетраацетата свинцг1, врем  реакции 1,3 ч. Выдел ют 7,7 г продукта (выход 38%). Пример 4. Аналогично примеру 1 используют 0,1 моль (19 г) 4-метил-3,7-дйоксанонанола-1 О ,05 моль (22,1 г) тетраацетата свинца, врем  реакций 2 ч. Выдел ют 3,6 г продукта (выход .18%).. Пример 5. Аналогично гфимеру 1 используют. 0,1 моль (19 г) 4-метнл-3 ,7-диоксанонанола-1, 0,19 моль (84 г) тетраацетата свинца, врем  реакции 1 ч. Выдел ют 10,7 г продукта (выход 53%). Пример 6. Аналогично примеру 1 используют 0,1 моль (19 г) 4-метил-3 ,7-диоксанонанола-1 0,15 мопъ (66,5 г) тетраацетата свинца, врем  реакции 0,5 ч. Выдел ют 3,2 г продукта (выход 16%). Результаты эксперимента сведены в таблицу. Пpeдлaгae «й способ получени  2-метил-2- (З-бутрксипропил)-1,З-диоксолана позвол ет (по сравнению с известным способом) увеличить выход целевого соединени  до 30-54% против 19% в известном способе, а также снизить врем  реакции до 1-1,5 ч против 15 ч.05 CX) 4 SPS The invention relates to a new method for the preparation of the compound 2-methyl -2- (3-butoxypropyl) -1, 3-dioxolane. Compounds of this class are widely used as inhibitors of acid corrosion of metals, reagents for. processes of physico-chemical separation of mineral raw materials, coal flotation and various additives to the polymer. A known method for producing 2-methyl -2- (3-butoxypropyl-4) -1, 3-dioxolane by reacting 2-methyl-1, 3-dioxolane with butylallyl ether in the presence of an initiator, tert-butyl peroxide at and the molar ratio of the starting compounds, equal to 10: 1: 0.2, respectively, til. The benefits of this method are the low yield of the desired product 19%, the length of the process is 15 hours, as well as the need to replace the radical initiator. The aim of the invention is to increase the yield of the target product and intensify the process. This goal is achieved in that, according to the method, in which 4-methyl-3,7-dioxanonanol-1 is reacted with lead tetraacetate at a mole ratio. equal to 1: 1-1,5 in the environment of an organic solvent, such as benzene, at boiling. The starting 4-methyl-3,7-dioxanonano can be obtained by the interaction of monobutyl ether butanediol-1,3 with ethylene oxide C21. The reaction is carried out at the boiling point of a solvent, for example benzene, and a reaction time of 1-1.5 hours and a ratio of reactants of 1: 1-1.5, respectively. At the end of the reaction, the desired 2-methyl-2- (3-butoxypropyl) -1, 3-dioxolane is extracted with ethyl ether (4 times 50 ml), the ether is then distilled off from the extract, and the residue is fractionated in vacuo. The desired product is isolated. With a yield of 32-58%. Example 1. In a round bottom flask equipped with a reflux cooling, with a stirrer, 19 g {0.1 mol) of 4-methyl-3, 7-dioxanonio la, 0.15 mol (66.5 g) of lead tetraacetate and 300 MP of benzene are placed , the reaction is carried out with stirring for 1 h at the boiling point of benzene (80, 5 ° C). . At the end of the reaction, the target product with. 2-methyl-2- (3-butoxypropyl) -1,3-dioxalane is extracted with ether (4 times 50 ml), then the ether is distilled off, and the expected product is fractionated in vacuo. 10.9 g of product was isolated (yield 54%). Bp (2mmmrt. Art.), N | ° 1,5342 PMR spectrum ((, ppm); O, 92 t (3N, CHjCHa); 1.16 C ph,); 2.15-2.7 m (8H / SNGD); 3.2-3.65 m (8H 0 / CH2Xt O). Elemental analysis. Found,%: C 6.7,45; H 13.00. CM Hji Oj Calculated,%: C 65.35; H 10.89. Example 2. Analogously to Example 1, 0.1 mol (19 g) of 4-methyl 3,7-dioxanonanol-1, 0.1 mol (44.3 g) of lead tetraacetate are used, the reaction time is 1.5 parts, and 6 is made. 1 g of the target product (yield 32%). P im im-3. Analogously to example 1, 0.1 mol (19 g) of 4-methyl-3H, 7-dioxanonanol-1, 0.13 mol (57.6 g) of lead tetraacetate 1 is used, the reaction time is 1.3 h 7.7 g of product was isolated (38% yield). Example 4. Analogously to Example 1, 0.1 mol (19 g) of 4-methyl-3,7-dioxanonanol-1 O, 05 mol (22.1 g) of lead tetraacetate was used, the reaction time was 2 hours. 3.6 g were isolated. product (yield .18%) .. Example 5. Similarly, gfimer 1 is used. 0.1 mol (19 g) of 4-methyl-3, 7-dioxanonanol-1, 0.19 mol (84 g) of lead tetraacetate, reaction time 1 hour. 10.7 g of product were isolated (yield 53%). Example 6. Analogously to Example 1, 0.1 mol (19 g) of 4-methyl-3, 7-dioxanonanol-1, 0.15 mop (66.5 g) of lead tetraacetate, the reaction time is 0.5 h are used. 3, 2 g of the product (yield 16%). The results of the experiment are summarized in the table. The proposed method of obtaining 2-methyl-2- (3-butrxypropyl) -1, 3-dioxolane allows (compared to a known method) to increase the yield of the target compound by up to 30-54% against 19% in the known method, as well as reaction time up to 1-1.5 hours versus 15 hours

Claims (2)

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯMETHOD FOR PRODUCING 2-МЕТИЛ-(3-БУТОКСИПРОПИЛ)-1,3-ДИОКООЛАНА, отличающийся тем, что, с целью повышения выхода целевого продукта и интейсификации процесса, 4-метил-3,7-диоксанонанол-1 подвергают взаимодействию с тетраацетатом свинца при мольном соотношении, равном 1:1-1,5, в среде органического растворителя, такого как бензол, при кипячении.2-METHYL- (3-BUTOXYPROPYL) -1,3-DIOKOOLANA, characterized in that, in order to increase the yield of the target product and to intensify the process, 4-methyl-3,7-dioxanonanol-1 is reacted with lead tetraacetate in a molar ratio equal to 1: 1-1.5, in an organic solvent, such as benzene, by boiling.
SU823503310A 1982-10-20 1982-10-20 Process for preparing 2-methyl-(3-butoxypropyl)-1,3-dioxalane SU1068435A1 (en)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
SU823503310A SU1068435A1 (en) 1982-10-20 1982-10-20 Process for preparing 2-methyl-(3-butoxypropyl)-1,3-dioxalane

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
SU823503310A SU1068435A1 (en) 1982-10-20 1982-10-20 Process for preparing 2-methyl-(3-butoxypropyl)-1,3-dioxalane

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU1068435A1 true SU1068435A1 (en) 1984-01-23

Family

ID=21033016

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU823503310A SU1068435A1 (en) 1982-10-20 1982-10-20 Process for preparing 2-methyl-(3-butoxypropyl)-1,3-dioxalane

Country Status (1)

Country Link
SU (1) SU1068435A1 (en)

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4770767A (en) * 1987-05-06 1988-09-13 The Dow Chemical Company Method for the froth flotation of coal
US4820406A (en) * 1987-05-06 1989-04-11 The Dow Chemical Company Method for the froth flotation of coal

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
1. Узикова В. Н. Дисс. ка.нд. хим. наук, БГУ, Уфа, 1976, (прототип). 2. Малиновский М. С. Окиси олефинов и их производные. М., 1961, с. 152. *

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4770767A (en) * 1987-05-06 1988-09-13 The Dow Chemical Company Method for the froth flotation of coal
US4820406A (en) * 1987-05-06 1989-04-11 The Dow Chemical Company Method for the froth flotation of coal

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US4049698A (en) Process for producing methylene malonic esters
HU198437B (en) Process for producing mono- or bis-carbonyl-compounds
US4011273A (en) Method for the production of guerbet alcohols utilizing insoluble lead catalysts
SU1068435A1 (en) Process for preparing 2-methyl-(3-butoxypropyl)-1,3-dioxalane
US3462462A (en) Synthesis of vinylidene epoxides from allylic sulfonium salts
US4897482A (en) Process for the preparation of oligomeric 2,2,4-trimethyl-1,2-dihydroquinoline
JPH0710811A (en) Production of dialkyl carbonate
Sanderson et al. Free radicals in organic synthesis. A novel synthesis of glycerol based on ethylene glycol and formaldehyde
US2996521A (en) Alpha-amino-beta-hydroxycarboxylic acid derivatives
CA2352120A1 (en) Process for producing aliphatic tricarbonitriles
US4332729A (en) Preparation of cyclic carbonates
JP4524404B2 (en) Method for producing epoxy group-containing phosphorus compound
JPH0586013A (en) Production of omega-hydroxy-(omega-3)-ketonitrile and omega-hydroxy-fatty acid
JP2006513246A (en) Production of water-soluble β-hydroxynitrile
US5026880A (en) Method for production of 1,3-dioxolanes
SU1671662A1 (en) Method for preparation of phenylchloroketene ethyleneacetal
US3737435A (en) Cyclic nitrile carbonate group containing chloroformates
US5763624A (en) Process for the synthesis of 1-pyridiniumpropane-3-sulphonate
SU627134A1 (en) Tetrafurfuryloxysilane producing method
RU2333908C1 (en) Method for obtaining 2-ethyl-3,5-dimethylpiridin
JPH04208242A (en) Production of dipentaerythritol
EP0269315A2 (en) Amine production
SU1578121A1 (en) Method of obtaining pentanon-2
SU1574600A1 (en) Method of obtaining 2-mercaptobenzimidazolon
JP3791960B2 (en) Method for producing dipentaerythritol