SU1068038A3 - Способ получени производных 5,6-дидезокси-5-оксо-1,2,3,6-тетра- @ -/трифторацетил/-неамина - Google Patents
Способ получени производных 5,6-дидезокси-5-оксо-1,2,3,6-тетра- @ -/трифторацетил/-неамина Download PDFInfo
- Publication number
- SU1068038A3 SU1068038A3 SU782659751A SU2659751A SU1068038A3 SU 1068038 A3 SU1068038 A3 SU 1068038A3 SU 782659751 A SU782659751 A SU 782659751A SU 2659751 A SU2659751 A SU 2659751A SU 1068038 A3 SU1068038 A3 SU 1068038A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- trifluoroacetyl
- tetra
- neamine
- general formula
- oxo
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D309/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom, not condensed with other rings
- C07D309/16—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom, not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
- C07D309/28—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom, not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D309/30—Oxygen atoms, e.g. delta-lactones
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07H—SUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
- C07H15/00—Compounds containing hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals directly attached to hetero atoms of saccharide radicals
- C07H15/20—Carbocyclic rings
- C07H15/22—Cyclohexane rings, substituted by nitrogen atoms
- C07H15/222—Cyclohexane rings substituted by at least two nitrogen atoms
- C07H15/226—Cyclohexane rings substituted by at least two nitrogen atoms with at least two saccharide radicals directly attached to the cyclohexane rings
- C07H15/228—Cyclohexane rings substituted by at least two nitrogen atoms with at least two saccharide radicals directly attached to the cyclohexane rings attached to adjacent ring-carbon atoms of the cyclohexane rings
- C07H15/23—Cyclohexane rings substituted by at least two nitrogen atoms with at least two saccharide radicals directly attached to the cyclohexane rings attached to adjacent ring-carbon atoms of the cyclohexane rings with only two saccharide radicals in the molecule, e.g. ambutyrosin, butyrosin, xylostatin, ribostamycin
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Biotechnology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Genetics & Genomics (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
Abstract
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ 5,6-ДИДЕЗОКСИ-5-ОКСО-1,2,3,6-TETPA-N- (ТРИФТОРАЦЕТИЛ -НЕАМИНА Общей формулы 1 CHjUHCOCFs NHCOCFj где R означает Н,ОСОСНз или 0-р-нитробензоил , отлич ающийс тем, что, соответствующее производное 1,2, 3,6-TeTp&-N- (трифторацетил )-неамина общей формулы 1 CH2NHCOCF3 ЖСОСГз К° 1 У1 НСОСГз vK (У) подвергают взаимодействию с р-толуолсульфохлоридом в среде пиридина с последующей обработкой .полученного б-.О-р-толуолсульфонильного производного соединени -общей формулы (О) йодистым натрием в среде диметилформамида при 90-100°С. ф 00 со 00
Description
Изобретение относитс к способу получени новых производных нёамина , которые могут найти применение в качестве промежуточных соединений при получении бисхлогически активных соединений.
Конкретно изобретение относитс к производным 5,6-дидезокси-5-оксо-1 ,2, 3 ,б-тетра-М- (трифторацетил)-неамина общей формулы
сН2Т1НСосГз :ынсосгэ
где R означает Н, ОСОСНд или 0-р-нитробензоил .
Известен 4-0-(2 ,б-диамино-2,3,4,6-твтpaдeзoкcи- й2.-0-глюкопиранозиЛ; -2-дезоксистрептамин , активный против устойчивых к р ду антибиотиков микроорганизмов, который получают взаимодействием соответствующего оксипроизводного с р-толуол-сульфонилхлоридом в среде пиридина с последующей обработкой йодистым нат рием 13.
Известны также 2-амино-2-дезокси-6-амино-6-дезокси-c -D -глюкопиранозил-2 ,5-дидезоксистрептамины, про вл югцие противомикробную активность 2.J
Кроме того, известны 3,4,5,6-тетрадезоксинеамины общей формулы
БНК
-БНН
Q
где R
водород или удал ема за щитна группа; R - водород, .метил или этил, которые про вл ют противомикробную активность; ГЗ J, .
Цель . изобретени - -получение новых производных дидезоксинеамкна, вл ющихс промежуточными соединени ми дл получени биологически акгиннык соединений,
Поставленна цель достигаетс тем, что согласно способу получени производных 5,б дидeзoKcи-5-oкco-l ,2,3,6-TeTpa-N- (трифторацетил ) Неамииа общей формулы
СНа НСОСГз JEHCOCF.
-БНсосг-4 а
где R означает Н, ОСОСН или 0-р-. -нитробензоилр
основанному на известной реакции ClJ/ соответствующее производное 1;, 2, 3 , бтетра-N- (трифторацетил -неамина общей формулы
CH2 HCOCF, ЗЯНСОСГ-,
подв€;ргагот взаимодействию с р-толуолсульфохлоридом в среде пиридина 0 с последующей обработкой полученного 6-0-р-трлуолсульфонильного производного соединени общей формулы (Л J йодистым натрием в среде диметулформамида при 90-100°С.
В } ачестве исходных соединений используют легко доступные производные неамина.
Предлагаемый целевой продукт легко может быть переведен в оксим,
Q семикарбазон или гидразон, которые после удалени защитных групп с аминогрупп и гидроксильных групп путем щелочного гидролиза превращаютс в соответствующие соедине5 ни , обладающие противомикробной активностью.
Производные неамина, получен ,вые на основе соединений, описываемых в изобретении, обладают рко выраженной противомикробной активностью и могут быть использованы дл обработки шерст ного сукна , примен емого в бумажной промышленности , дл борьбы с тутовым шелкопр дом и р да других
5 практических применений. Строение всех полученных соединений подтверждено данными спектроскопических исследований.
Пример 1. З, 4-ди-О-аце0 тил-3-О-р-толуолсульфонил-1,2, 3 ,6-тетра-N- (трифторацетил)-неамин. 20 г З, 4-ди-O-aцeтил-l,2,3,6-тeтpa-N (трифторацетил)-нес1мина раствор ют в безводном пиридине
(240 ivm) , Добавл ют при перемешивани р-толуолсульфокислоту (24,2 г), После перемещивани в течение 20 ч при комнатной температуре (20-25с) добавл ют незначительное кол;ичесз;во льда-и смесь охлаждают до .. После исчезновени эффекта нагревани добавл ют хлористый метилен (500 мл) и этилацетат (250 ) , и затем хлористоводородную кислоту (б Н., 480 мл). .Органический слой отдел ют, прог-Фавают два раза разбавленной хлористоводородной кислотой ,, затем.водой и в конце раствором бикарбоната кали . Органический слой высушивают и концентрируют при пониженном давлении с получением 23,2 г материала, который подвергают хр.оматографии на силикагеле (2 кг) с применением хлороформа-метанола (10:1). Гомо5 генные фракции тонкослойной хроматографии с одним п тном раздел ют и концентрируют с получением вышеназванного соединени .
Пример 2. 3, 4-ди-О-р-нитробензоил-6-О-р-толуолсульфонил-1 ,2, 3,6-TeTpa-N- (трифторацетил) -неамин .
3 , 4-ди-О-р-нитробензоил-1,2, 3,6-тетра-N- (трифторацетил)-неамин (10,0 г) и р-.толуолсульфонилхлорид (9,8 г) в пиридине (40 мл)перемешивают в течение ночи при 25°С. Реакционную смесь разбавл ют водой и затем экстрагируют смесью хлористого метилена-этилацетата. Смесь концентрируют при пониженном давлении с получением сырого продукта . Последний подвергают хроматографии на колонне силикагел (200 г с применением хлороформа-метанола (15:1). Гомогенные фракции тонкослойной хроматографии с одним п тном раздел ют и концентрируют с получением упом нутого выше соединени . -43° (в этаноле).
Пример 3. З, 4-ди-О-ацетил-5 ,б-дидезокси-5-оксо-1,2,3 ,6-TeTpa-N- (трифторацетил)-неамин.
3,4-ди-О-ацетил-6-0-р-толуолсульфонил-1 , 2, 3, б-тетра-N- (трифторацетил )-неамин (9,84 г) и йодид натри (13,7 г) нагревают в диметилформамиде (ДМФ) при 95°С в течение 17 ч. После нагревани удал ют ДМФ при пониженном давлении и остаток распредел ют в смеси этилацетата-бензола-воды (4:4:1)-. Органический слой промывают 4 раза водой, 2 раза тиосульфатом натри , один раз водой, высушивают на сульфате натри и затем концентрируют при пониженном давлении с получением сырого продукта. Последний подвергают хроматографии на колонне силикагел (1,1 кг), элюируют смесью изомерных гексанов-этилацетатом (1:1). Гомогенные фракции
тонкослойной хроматографии (ТСХ) с одним п тном, содержащие вышеупом нутое соединение, раздел ют и концентрируют при пониженном давлении с получением вышеупом нутого. соединени . r Jp+70 (ацетон/.
Пример 4. З, 4-ди-О-р-нитробензоил-5 , б-дидезокси-5-OKCO-l ,2, 3 ,6-тетра-N- (трифторацетил)-неамин.
Согласно примеру 3 из З,4-ди-О0 -р-нитробензоил-6-О-р-толуолсульфонил-1 ,2, 3 ,б-тетра-М- (трифторацетил )-наамина получают вышеназванное соединение .{piJjj-54
Пример 5. З, 4-дидeзoкcи5 -6-0-p-тoлyoлcyльфoнил-l ,2, 3,б-тетpa-N- (трифторацетил)-неамин.
3, 4-дидезокси-1,2, 3,6-TeTpa-N- (трифторацетил)-неамин (10,1 г) и р-толуолсульфонилхлорид (14,25 г)
0 смешивают в пиридине (100 мл) при 20-25°С в течение 48 ч. Затем добавл ют несколько кристаллов льда, этилацетат и эфир. Полученную смесь трижды промывают хлористоводородной 5 кислотой, затем водой, рассолом и сушат. После удалени органического разбавител получают кристаллический продукт, который показывает одно п тно при ТСХ с хлороформом-метано0 лом в соотношении 10:1 и этилацетатом-смесью изомерных гексанов в соотношении 1:1. |c Jp4-7l(B метаноле/.
Пример 6. 3 4, 5 ,6-тетрадезокси-5-OKco-l ,2,3 , б-тетра-N- (три5 фторацетил -неамин.
Сложный эфир п -толуолсульфокислоты (41,1 г) и 2г йодистого наттри нагревают 20 ч в ДМФ при . ДМФ удал ют при пониженном давлении, Q остаток раствор ют в этилацетате-бензоле-воде . Органическую фазу трижды промывают водой, сушат и концентрируют, получа продукт, который очищают хроматографией на котонне из силикагел ., .
Claims (1)
- СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ 5,6-ДИДЕЗОКСИ-5-ОКСО-1,2(, 3,6-TETPA-N-(ТРИФТОРАЦЕТИЛ /-НЕАМИНА общей формулы 1CHjNHCOCFs UHCOCFj-f—0 NHC0CF3 0 где R означает Η,ΟΟΟΟΗ, или О-р-нитробензоил, отлич ающийся тем, что, соответствующее производное 1,2',3,6-тетрЬ-N-(трифторацетил )-неамина общей формулы УCHiNHCOCF, NHCOCFj £l_0-^HWC0CF3HHCOCFj ~ OH подвергают взаимодействию с р-толуолсульфохлоридом в среде пиридина с последующей обработкой полученного б-.О-р-толуолсульфонильного производного соединения общей формулы (й) иодистым натрием в среде диметилформамида при 90-100°С..O.SU ,.„1068038
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US83068477A | 1977-09-06 | 1977-09-06 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU1068038A3 true SU1068038A3 (ru) | 1984-01-15 |
Family
ID=25257479
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU782659751A SU1068038A3 (ru) | 1977-09-06 | 1978-09-06 | Способ получени производных 5,6-дидезокси-5-оксо-1,2,3,6-тетра- @ -/трифторацетил/-неамина |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| BE (1) | BE870263A (ru) |
| SU (1) | SU1068038A3 (ru) |
-
1978
- 1978-09-06 BE BE190305A patent/BE870263A/fr not_active IP Right Cessation
- 1978-09-06 SU SU782659751A patent/SU1068038A3/ru active
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| 1. Umezawa S. и др. Synthesis of з, l -dideoxjrneatnine active against Kanamicin r-esistant E. Coli and P. aeruginosa, J. Antibiot Out.J,, 1971, V. 24, № 10, p. 711-712. 2.0gawa S, И др. Synthesis and biological activities of 2-amino-2-deoxy- -and 6-amino-6-deoxy-o(-D-glicopyranosyl-2,5-dideoxys reptamines, Bull, Chem. Soc, Japan, 1976, V. 49, 7, p. 1975-1979. 3. Патент US 3963695, кл. 260-210, опублик. 1976. * |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| BE870263A (fr) | 1979-03-06 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP0434960B1 (en) | Chiral 1,5-diiodo-2-methoxy or benzyloxy intermediates | |
| US4730058A (en) | Sialosylceramides and production method thereof | |
| US3868360A (en) | Process for preparing 2-deroxy-3-desamino-2,3-epimino-aminoglycosides and intermediates useful therein | |
| US4156078A (en) | Process for the synthesis of 3',4'-dideoxykanamycin B and products | |
| SU1068038A3 (ru) | Способ получени производных 5,6-дидезокси-5-оксо-1,2,3,6-тетра- @ -/трифторацетил/-неамина | |
| Oriyama et al. | A One-Step Conversion of p-Methoxybenzyl Ethers into Methoxymethyl Ethers by the Action of Dimethoxymethane in the Presence of Tin (II) Bromide and Bromomethyl Methyl Ether. | |
| GB2058062A (en) | Spectinomycin analogues and their preparation | |
| Thomé et al. | Communication: An Improved Synthesis of Methyl 2, 3-Anhydro-α and β-D-Lyxofuranosides | |
| US4349666A (en) | Process for the production of kanomycin B derivatives and products obtained therefrom | |
| Umezawa et al. | Synthesis of dihydrostreptobiosamine | |
| Yamasaki et al. | Syntheses of 2-Amino-2, 3-dideoxy-l-and-d-Ribohexose by Utilizing an O→ N Acetyl Migration | |
| HU200471B (en) | Process for producing 3-alkoxy-18methyl-1,3,5(10),15-estratetraen-17-one derivatives | |
| Nayak et al. | 5-amino-5-deoxy-1, 2-O-isopropylidene-. alpha.-D-glucofuranose | |
| HU197755B (en) | Process for producing 3-alkoxy-18-methyl-3,5-estradien-17-one or 3-alkoxy-18-methyl-3,5,15-estratrien-17-one derivatives | |
| DE69116423T2 (de) | 3'-Deamino-4'-deoxy-4'-amino-8-fluoranthracycline und Verfahren zu ihrer Herstellung | |
| Kishi et al. | Photochemical reaction at 3-O-functional group of methyl 4, 6-O-cyclohexylidene-2-deoxy-2-methoxycarbonylamino-. ALPHA.-D-glucopyranoside derivatives. | |
| US4515941A (en) | 23-Demycinosyldesmycosin derivatives | |
| NATsUME et al. | Synthetic Study of Amino-sugars from Pyridines. V. Synthesis of 5-Amino-5-deoxypiperidinoses from the Singlet Oxygen Adduct of 1-Acyl-1, 2-dihydropyridines.(2) | |
| DK161705B (da) | Fremgangsmaade til fremstilling af et 13-hydroxy-5-ketomilbemycinderivat | |
| US4344882A (en) | Intermediate compounds in the preparation of spectinomycin | |
| US4429118A (en) | Methyl 3-azido-4-C-cyano-2,3,4,6-tetradeoxy-α-D-arabino-hexopyranoside and processes for its preparation | |
| US4348325A (en) | Methyl 3-azido-4-C-cyano-2,3,4,6-tetradeoxy-α-D-arabino-hexopyranoside | |
| US4603212A (en) | Analogs of the antibiotic spectinomycin | |
| US4921978A (en) | Process for the preparation of a macrolide compound | |
| US4935506A (en) | 3-phenylthiosialic acid derivative, sialic acid-containing oligosaccharide derivative and process for preparing these compounds |