SU1066995A1 - Process for preparing alpha-oxides of oleffins - Google Patents
Process for preparing alpha-oxides of oleffins Download PDFInfo
- Publication number
- SU1066995A1 SU1066995A1 SU823397596A SU3397596A SU1066995A1 SU 1066995 A1 SU1066995 A1 SU 1066995A1 SU 823397596 A SU823397596 A SU 823397596A SU 3397596 A SU3397596 A SU 3397596A SU 1066995 A1 SU1066995 A1 SU 1066995A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- alcohol
- hydroperoxide
- molybdenum
- organic
- olefins
- Prior art date
Links
Landscapes
- Epoxy Compounds (AREA)
Abstract
1. СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ сИ-ОКИСЕЙ ОЛЕФИНОВ путем эпоксидироваии олефин нов органическими гидроперекис ми жидкой фазе при температуре 90-130 С ,В присутствии молибденсодержащего ка тализатора и насыщенного гшифатического одноатомного спирта, отличающийс тем, что, с целью повыдени выхода целевого продукта, а также универсальности процесса, в качестве алифатического одноатомного спирта используют первичный С -С спирт при мол рном соотношении спирта и органической гидроперекиси, равном 1. METHOD FOR OBTAINING SIO-OXIDE OLEFINS by epoxidation of olefins with organic hydroperoxides of the liquid phase at a temperature of 90-130 ° C. of the process, a primary C – C alcohol is used as an aliphatic monohydric alcohol with a molar ratio of alcohol and organic hydroperoxide equal to
Description
Изобретение относитс к усовершенствованному способу получени сз1.-окисей олефинов, которые широко используютс в производстве эфиров, гликолей и поверхностно-активных веществ.The invention relates to an improved process for the production of cz1. Olefin oxides, which are widely used in the production of esters, glycols and surfactants.
Известен способ получени cL-окисе олефинов,в частности моноокиси дивинила , путем эпоксидировани последнего раствором гидроперекиси кумола в изопропилбензоле в присутствии нафтената молибдена при в течение 3-4 ч« Выход целевого продукта 83% С11.A known method for producing cL-oxide of olefins, in particular divinyl monoxide, by epoxidizing the latter with a solution of cumene hydroperoxide in isopropylbenzene in the presence of molybdenum naphthenate for 3-4 hours. The yield of the desired product is 83% C11.
Недос1 атк м данного способа вл етс сравнительно-низкий выход делевого продукта.The disadvantage of this method is the relatively low yield of the product.
Известен способ получени oL-6ки сей олефинов, в частности окиси стирола , путем эпоксидировани раствором гидроперекиси кумола в изопропилбензоле при 70°С в течение 3ч. Выход целевого продукта 60% С 21,A known method for producing oL-6ki these olefins, in particular styrene oxide, by epoxidation with a solution of cumene hydroperoxide in isopropylbenzene at 70 ° C for 3 hours. The yield of the target product 60% 21,
Недостатком этого способа вл етс сравнительно низкий выход целевого продукта.The disadvantage of this method is the relatively low yield of the target product.
Наиболее близким техническим решением к изобретению вл етс способ получени ct-окисей олефинов, в частности окиси октена, путем эпоксидировани в жидкой фазе органической гидроперекисью (изопропилбензола, ЦИКЛОгексана , изопентана,этилбензола) при 50-140°С в присутствии молибденсодержащего катализатора - Mo(co)s и вторичного или третичного насыщенного одноатомного С -С -спирта (изопропан: нола, третбутанола при мол рном соотноше ии спирта и гидроокиси, равном (.1-3) :1, в среде органического растворител . Выход целевого продукта 59,8-79,8% С31.The closest technical solution to the invention is a method of producing ct-oxides of olefins, in particular oxen oxides, by epoxidizing in the liquid phase with organic hydroperoxide (isopropyl benzene, cyclohexane, isopentane, ethyl benzene) at 50-140 ° C in the presence of a molybdenum-containing catalyst - Mo (co ) s and a secondary or tertiary saturated monoatomic C-C-alcohol (isopropane: nola, tert-butanol at a molar ratio of alcohol and hydroxide equal to (.1-3): 1, in an organic solvent. The yield of the target product is 59.8- 79.8% C31.
Недостатками известного способа вл ютс сравнительно низкий выход целевого продукта, а также получение только окиси октена.The disadvantages of this method are the relatively low yield of the target product, as well as obtaining only octene oxide.
Цель изобретени - повышение выхода целевого продукта, а его универсальности.The purpose of the invention is to increase the yield of the target product, and its versatility.
Поставленна цель достигаетс тем, что согласно способу получени oL-окисей олефинов путем эпоксидировани олефинов органическими гидроперекис ми в жидкой фазе при температуре 90-130 с в присутствии молибденсодержащего катализатора и насыщенного алифатического одноатомного спирта в качесзтве последнего используют первичный Cg-Cg-спирт при МОЛЯРНОМ соотношении спирта и органической гидроперекиси, равном ; (0,2-6):, или вторичный Сз-С1,-спиртThe goal is achieved by the method of producing oL-oxides of olefins by epoxidizing olefins with organic hydroperoxides in the liquid phase at a temperature of 90-130 s in the presence of a molybdenum-containing catalyst and saturated aliphatic monohydric alcohol as the latter using primary Cg-Cg-alcohol with MOLAROM. alcohol and organic hydroperoxide, equal; (0,2-6) :, or secondary Cz-C1, -alcohol
при мол рном соотношении спирта и органической гидрбперекиси, равном (0,4-0,9):.with a molar ratio of alcohol and organic hydrbperoxide equal to (0.4-0.9) :.
В качестве молибденсодержащего катализатора используют пропиленгликол т или ацетилацетонат, абиетат молибденила, в качестве олефина соединение общей формулыAs a molybdenum-containing catalyst, propylene glycol t or acetylacetonate, molybdenyl abietat are used, as the olefin compound of the general formula
R - СИ СН2 ,R - SI CH2,
1где R - е;,-Слб-алкил или CHt-CH-ССН2.У«,, где , или фенил.1 where R is e ;, - SLB-alkyl or CHt-CH-CCH2.U ", where, or phenyl.
В качестве органической гидроперекиси используют гидроперекись С Сд-йлкилбензола или CQ-C -циклоалкйла .Hydroperoxide Cd-ylkylbenzene or CQ-C -cycloalkyl is used as an organic hydroperoxide.
Пример 1,(дл сравнени ). В реактор загружают 36,2 г 92%-ной гидроперекиси изопропилбензола (ГПК) (0,158 моль), 66,3 г децена-1 (0,474 моль), 0,7910 моль катализатора - пропиленгликол та молибдена МоО2.(СзН:}Ог)2 59,6 г растворител изопропилбензола . Реактор нагревают (до 0С и выдерживают 75 мин. В результате образуетс 8,72 г окиси децена- . Конверси гидроперекиси 57,5%, -селективность образований окиси децена- в расчете на прореагировавшую гидроперекись 61,5 моль.%, выход окиси на загруженную гидроперён кись 35,3 мол.%.Example 1, (for comparison). 36.2 g of 92% isopropyl benzene (HPC) hydroperoxide (0.158 mol), 66.3 g of mission-1 (0.474 mol), 0.7910 mol of catalyst — molybdenum molybdenum propylene glycol (SzN:} Og) are loaded into the reactor. 2 59.6 g of isopropyl benzene solvent. The reactor is heated (to 0 ° C and held for 75 minutes. As a result, 8.72 g of deoxide oxide is formed. Hydroperoxide conversion 57.5%, -selectivity of oxide formation, deceased, based on 61.5 mol.% Reacted hydroperoxide, the oxide yield per loaded Hydroperox Kis 35.3 mol.%.
Пример 2. В реактор аналоГхдачно примеру 1 загружают органическую гидроперекись, олефин, катализатор , спирт в количествгис указанных в таблице.Example 2. In the reactor similarly to Example 1, organic hydroperoxide, olefin, catalyst, and alcohol are charged in the amounts indicated in the table.
В таблице приведены услови проведени процесса и его основные показатели (конверси гидроперекиси, селективность и выход окиси олефина).The table shows the process conditions and its main indicators (hydroperoxide conversion, selectivity and olefin oxide yield).
В таблице приведены следующие сокращени : ИПС - изопропиловый спирт, ИБС - изобутиловый спирт, ГПК - гидроперекись кумола (изопропилбензола ГПТБ - гидроперекись третбутила, ГПЭБ - гидроперекись этилбензола, ГПФЦГ - гидроперекись фенилциклогек сана. The table shows the following abbreviations: IPA - isopropyl alcohol, CHD - isobutyl alcohol, HPA - cumene hydroperoxide (isopropylbenzene GPTB - tertbutyl hydroperoxide, GPEP - ethylbenzene hydroperoxide, HPPHC - phenylcyclohex hydroperoxide
Как видно из таблицы, предложенный способ позвол ет повысить выход Целевого продукта до 82-84,6% против 59,8-79,8% в известном способе |Дл окиси октена и до 76-92,1% дл 1ДРУГИХ окисей, а также вл етс более универсальным способом, позвол ющим получить широкий круг окисей различных олефинов с достаточно высоким выходом.As can be seen from the table, the proposed method allows to increase the yield of the Target Product up to 82-84.6% against 59.8-79.8% in the known method | For octene oxide and up to 76-92.1% for 1 OTHER oxides, as well as is a more versatile method, allowing a wide range of oxides of various olefins to be obtained with a fairly high yield.
Продолжение таблицыTable continuation
Claims (4)
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU823397596A SU1066995A1 (en) | 1982-01-11 | 1982-01-11 | Process for preparing alpha-oxides of oleffins |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU823397596A SU1066995A1 (en) | 1982-01-11 | 1982-01-11 | Process for preparing alpha-oxides of oleffins |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU1066995A1 true SU1066995A1 (en) | 1984-01-15 |
Family
ID=20997773
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU823397596A SU1066995A1 (en) | 1982-01-11 | 1982-01-11 | Process for preparing alpha-oxides of oleffins |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| SU (1) | SU1066995A1 (en) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5336790A (en) * | 1992-11-05 | 1994-08-09 | Texaco Chemical Company | Molybdenum recovery |
| RU2461553C2 (en) * | 2010-07-01 | 2012-09-20 | Общество с ограниченной ответственностью "Общая химическая технология" | Method of producing olefin oxides |
| RU2463297C1 (en) * | 2011-02-10 | 2012-10-10 | Общество с ограниченной ответственностью "Общая химическая технология" | Method of producing olefin oxides |
-
1982
- 1982-01-11 SU SU823397596A patent/SU1066995A1/en active
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| 1. Ав.торское свидетельство ЯССР 176550, кл. С 07 D 301/14, опублик. 1980. 2. КЖельсон И.И. и др. Исследова- ,. ние процесса окислени стирола гидроперекисью изопропилбензола.-Сб.: Исследовани в области химии и техноло:Гии органического синтеза, Воронеж, 1972, ё. 3. l3v йшожбнна за вка DE 2149918, кл. С 07 D l/GB, опублик. 1972 (прототип. * |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5336790A (en) * | 1992-11-05 | 1994-08-09 | Texaco Chemical Company | Molybdenum recovery |
| RU2461553C2 (en) * | 2010-07-01 | 2012-09-20 | Общество с ограниченной ответственностью "Общая химическая технология" | Method of producing olefin oxides |
| RU2463297C1 (en) * | 2011-02-10 | 2012-10-10 | Общество с ограниченной ответственностью "Общая химическая технология" | Method of producing olefin oxides |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US5262550A (en) | Epoxidation process using titanium-rich silicalite catalysts | |
| US3350422A (en) | Catalytic epoxidation of an olefinically unsaturated compound using an organic hydroperoxide as an epoxidizing agent | |
| EP1072600B1 (en) | Process for the preparation of Epoxides | |
| US5349077A (en) | Process for producing alkylene carbonates | |
| SU1066995A1 (en) | Process for preparing alpha-oxides of oleffins | |
| US4891437A (en) | Olefin epoxidation of olefins in a polar medium | |
| US3459810A (en) | Process for the preparation of ethylbenzene hydroperoxide | |
| EP1072599B1 (en) | Process for the preparation of olefin oxides | |
| US4012424A (en) | Cracking of mixtures containing hydroxyesters | |
| US3462462A (en) | Synthesis of vinylidene epoxides from allylic sulfonium salts | |
| USRE29597E (en) | Process for the production of epoxides | |
| EP1532096A1 (en) | Synthesis of alkenoate esters from lactones and alcohols | |
| US5103027A (en) | Olefin expoxidation using an oxorhenium porphyrin complex catalyst and an organic hydroperoxide | |
| EP0219117B1 (en) | A method for producing alpha,alpha-dimethyl-delta-valerolactone | |
| EP1601660B1 (en) | Process for the preparation of lactones or epoxides | |
| US2402566A (en) | Hydroxylation of unsaturated carboxylic acid compounds and the like | |
| US4201875A (en) | Catalyst and process for producing hydroperoxides | |
| US3523956A (en) | Process for preparing oxirane compound | |
| US4093636A (en) | Epoxidation of olefinic compounds | |
| US5808114A (en) | Preparation of epoxides by means of aromatic peroxycarboxylic acids | |
| SU1505938A1 (en) | Method of producing olefin oxides | |
| JPH1025285A (en) | Epoxidation of olefin compound | |
| US3899518A (en) | Preparation of oxirane compounds by autoxidation | |
| US3987069A (en) | Preparation of oxirane compounds by autoxidation | |
| US3369043A (en) | Process for the preparation of unsaturated carboxylic acids |