SU1053747A3 - Process for preparing 2-(1-(1-cyclohexenyl-methyl))-2-chloroethyl pyrrolidone - Google Patents
Process for preparing 2-(1-(1-cyclohexenyl-methyl))-2-chloroethyl pyrrolidone Download PDFInfo
- Publication number
- SU1053747A3 SU1053747A3 SU813327706A SU3327706A SU1053747A3 SU 1053747 A3 SU1053747 A3 SU 1053747A3 SU 813327706 A SU813327706 A SU 813327706A SU 3327706 A SU3327706 A SU 3327706A SU 1053747 A3 SU1053747 A3 SU 1053747A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- chloroethyl
- cyclohexenyl
- pyrrolidone
- methyl
- preparing
- Prior art date
Links
Landscapes
- Pyrrole Compounds (AREA)
Abstract
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 2-( 1-METHOD OF OBTAINING 2- (1-
Description
Изобретение относитс к нию нового производного лирролидина , которое вл етс промежуточным продуктом в синтезе биологически активиых соединений, в частности гетероциклических феноксиаминов.The invention relates to the appearance of a new derivative of lirrolidine, which is an intermediate product in the synthesis of biologically active compounds, in particular heterocyclic phenoxyamines.
Известно, что замещение у азота соединений пиррольного р да возможно только после предварительного удалени водорода реагентом основного характера, т.е. замемение происходит под действием галоид ного алкила на соль соединени l It is known that the replacement of pyrrole compounds in nitrogen is possible only after preliminary removal of hydrogen with a basic reagent, i.e. haze occurs under the action of halide alkyl on the salt of compound l
Известна также замена спиртовой ОН-группы на галоген с помощью тионилхлорида 2j .Also known is the replacement of the alcohol OH group with a halogen using thionyl chloride 2j.
Цель изобретени - разработка способа получени новых соединений обладанвдих ценными свойствами.The purpose of the invention is to develop a method for obtaining new compounds possessing valuable properties.
Поставленна цель достигаетс предлагаемым способом получени 2- l-(1-циклогексенилметил)3 -2-хлор этилпиррс лидина, заключающимс в том, что 2-(2-пирролидинйл)-этанол подвергают взаимодействию с 1-бромметилциклогексеном в lipHcyTCTBHw гидроокиси мелочного металла с последую1 ей обработкой полученного 1-циклогексенилметил-2-оксиэтилпирролидина тионилхлоридом.This goal is achieved by the proposed method for the preparation of 2- l- (1-cyclohexenylmethyl) 3 -2-chloro-ethylpyr-rd lidine, which implies that 2- (2-pyrrolidinyl) -ethanol is reacted with 1-bromomethylcyclohexene in lipHcyTCTBHw hydroxide of the small metal followed. treatment of the obtained 1-cyclohexenylmethyl-2-hydroxyethylpyrrolidine with thionyl chloride.
Пример, а) (1-циклогексенилметил )-2-пирролидинил - этанол .Example a) (1-cyclohexenylmethyl) -2-pyrrolidinyl - ethanol.
16,4 г 2-(2-пирролидинил)-этанола (0,143 моль) и 84,3 мл раствора в спирте гидрата окиси калий (0,150 моль) загружают в 500-ми лилитровую колбу-баллон, снабженную мешалкой, термометром, холодильниIKOM и капельной воронкой. Затем По капл м добавл ют 28 г 1-бромметилциклогексена (90% чистоты).16.4 g of 2- (2-pyrrolidinyl) -ethanol (0.143 mol) and 84.3 ml of a solution of potassium hydroxide alcohol (0.150 mol) are loaded into a 500-ml liter flask equipped with a stirrer, thermometer, refrigeration and drip funnel. Then 28 g of 1-bromomethylcyclohexene (90% purity) are added dropwise.
Температуру поднимают с 20 до , при этом образуетс осадок. После взаимодействи в течение 1 чThe temperature is raised from 20 ° C to form a precipitate. After interaction for 1 h
соль отдел ют фильтрацией и фильтрат выпаривают досуха.the salt is separated by filtration and the filtrate is evaporated to dryness.
Остаточное масло нагревают с 150 мл воды, затем при помощи сол ной кислоты рН смеси довод т до 1. После экстрагировани в две стадии при помощи 100 мл этилового простого эфира водную фазу превращают в целочную при помощи соды, далее производ т три раза экстрагированиеThe residual oil is heated with 150 ml of water, then the mixture is adjusted to 1 with hydrochloric acid. After extraction in two stages with 100 ml of ethyl ether, the aqueous phase is converted to the whole with soda, then extracted three times.
0 при помощи 100 мл простого эфира. Эти экстракты сушат на сульфате магни , фильтруют и вьшаривают досуха . Остаточное масло подвергают перегонке под вакуумом. Образует- 5 с 20,7 г (l-циклoгeкceнилмeтил ) -2-пирролидииилЗ-этанола (т. кип. прк 2 мл Нд составл ет 100 1070с . п|° : 1,506) . Выход 69,5%. б) (1-циклогексенилметил)0 2-пирролидинил -хлорэтан. 0 using 100 ml of ether. These extracts are dried over magnesium sulphate, filtered and evaporated to dryness. The residual oil is subjected to distillation under vacuum. Forms 5 with 20.7 g (1-cyclohexyl methyl ethyl) -2-pyrrolidiyl 3-ethanol (m.p. bp 2 ml Nd is 100 1070c. N | °: 1.506). Yield 69.5%. b) (1-cyclohexenylmethyl) 0 2-pyrrolidinyl-chloroethane.
17,8 г (1-циклогексенилметил )-2-пирролидинил ; -этанола (0, моль) и 50 мл хлороформа загружают в 250 миллилитровую кол5 бу-баллон, снабженную мешалкой,17.8 g (1-cyclohexenylmethyl) -2-pyrrolidinyl; ethanol (0, mol) and 50 ml of chloroform are loaded into a 250 milliliter col5 bu balloon equipped with a stirrer,
термометром, холодильником и капель ной воронкой. Затем по капл м.добавл ют 15,3 мл тионйлхлорида, при этом температуру поддерживают на уровне примерно 20-25°С при по- , мощи охлаждени .,a thermometer, a refrigerator and a dropping funnel. Then 15.3 ml of thionyl chloride is added dropwise, while the temperature is maintained at about 20-25 ° C with cooling.
Затем смесь нагревают и выдерживают при температуре дефлегмировани в течение 3 ч. Раствор выпаривают досуха, затем остаток нагревают с 20 мл толуола. После выпаривани до сухости под вакуумом остаток суспендируют в 100 мл этилацетата . Кристаллы выдел ют Фильт0 рацией и сушат в сушильной печи при 500с.The mixture is then heated and maintained at the reflux temperature for 3 hours. The solution is evaporated to dryness, then the residue is heated with 20 ml of toluene. After evaporation to dryness in vacuo, the residue is suspended in 100 ml of ethyl acetate. The crystals are isolated by filtration and dried in a drying oven at 500 ° C.
Получают 19,4 г целевого соединени ( т.п . . Выход 86,5%.19.4 g of the expected compound are obtained (i.e., Yield 86.5%.
Claims (2)
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU813327706A SU1053747A3 (en) | 1981-09-03 | 1981-09-03 | Process for preparing 2-(1-(1-cyclohexenyl-methyl))-2-chloroethyl pyrrolidone |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU813327706A SU1053747A3 (en) | 1981-09-03 | 1981-09-03 | Process for preparing 2-(1-(1-cyclohexenyl-methyl))-2-chloroethyl pyrrolidone |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU1053747A3 true SU1053747A3 (en) | 1983-11-07 |
Family
ID=20972983
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU813327706A SU1053747A3 (en) | 1981-09-03 | 1981-09-03 | Process for preparing 2-(1-(1-cyclohexenyl-methyl))-2-chloroethyl pyrrolidone |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| SU (1) | SU1053747A3 (en) |
-
1981
- 1981-09-03 SU SU813327706A patent/SU1053747A3/en active
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| 1. Эльдерфильд. Гетероциклические соединени . М., 1953, т. 1, с. 241. 2. Вейганд-Хильгетаг. Методы эксперимента в органической химии. М., Хигли . , 1968, с. 211-216. * |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4321387A (en) | Process for the preparation of optically active nicotine analogs | |
| SU931104A3 (en) | Process for producing 1-(n-methoxybenzol)-2-pyrrolidinone | |
| SU508199A3 (en) | Method for producing morpholine derivatives | |
| EP0094102B1 (en) | 1-(1-cyclohexanyl-methyl) pyrrolidine derivatives, and process for their preparation | |
| Marrian | 322. The reactions of substituted maleimides with thiols | |
| SU1053747A3 (en) | Process for preparing 2-(1-(1-cyclohexenyl-methyl))-2-chloroethyl pyrrolidone | |
| NO166712B (en) | PROCEDURE FOR THE PREPARATION OF PYRROLIDO DERIVATIVES. | |
| US4499274A (en) | Process for preparation of substituted formamidine and substituted N-iminomethyl piperidine | |
| KR950008971B1 (en) | Preparation of alpha-n-chypoxanthin-9-yl)-pentyloxy(carbonyl)-arginine | |
| US4560764A (en) | Synthesis of an imidazolyl isothiourea | |
| NO124687B (en) | ||
| US4119637A (en) | 4-Hydroxymethyl-2-pyrrolidinones | |
| US4275216A (en) | Process for preparing 4(5)-hydroxymethyl 5(4)-lower alkyl imidazoles | |
| US4468518A (en) | Imidazole guanidine compounds and method of making same | |
| NO179903B (en) | Process for the preparation of a haloacetamide derivative and a pyrrolidinylacetamide derivative | |
| Atkinson et al. | LVIII.—The formation and reactions of imino-compounds. Part III. The formation of 1: 3-naphthylenediamine and its derivatives from o-toluonitrile | |
| EP0199485B1 (en) | Intermediates and process | |
| US4520201A (en) | Synthesis of cimetidine and analogs thereof | |
| JP3721540B2 (en) | Pyrrolidine derivatives | |
| KR820001121B1 (en) | Process for preparing 2-amino-methyl pyrolidine | |
| HU196176B (en) | Process for preparing novel 4-alkoxy-2-oxo-pyrrolidin-1-yl-acetic acid-alkylesters | |
| US5057624A (en) | Process for the synthesis of the n-methyl-3,4-dimethoxyphenylethylamine | |
| CA1151188A (en) | Process for preparing 1-methyl-5-(p-toluoyl)pyrrole-2- acetic acid | |
| EP0101004A1 (en) | Process for preparing 4-oxo-4, 5, 6, 7-tetrahydroindole derivative | |
| EP0071500A1 (en) | Process for the preparation of 4-aminobutyramide |