SU1010091A1

SU1010091A1 - Process for producing disperse n-nitroaniline monoazodyes for transfer thermoprinting

Info

Publication number: SU1010091A1
Application number: SU813328757A
Authority: SU
Inventors: Эмма Ивановна Мостославская; Лариса Зельмановна Гандельсман; Лев Моисеевич ЯГУПОЛЬСКИЙ; Любовь Александровна Самойлова; Любовь Дмитриевна Комач; Людмила Алексеевна Хоменко
Original assignee: Предприятие П/Я В-8611; Институт Органической Химии Ан Усср
Priority date: 1981-07-31
Filing date: 1981-07-31
Publication date: 1983-04-07

Abstract

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ДИСПЕРСНЫХ П -НИТРОАНИЛИНОВЫХ МОНОАЗОКРАСИТЕЛЕЙ ПЛЯ ПЕРЕВОДНОЙ ТЕРМОПЕЧАТИ обшей формулы C,H4R V«w If fi и n имеют указанные значе- « CH2№2l-4)niК где К - водород, хлор, нитро- или цианогруппа; R - водород, или хлор; R - водород или оксигруппа; п -1-2, отличающийс тем, что, предварительно продиазотированный п - нитроанилин общей формулы В1 , Б где R и R2 имеют указанные значени сочетают с азосоставл5пощей общей формулы (О CH2(C2F4)nHThe method of producing dispersed n-nitroaniline monoazo dyes from a transfer thermoprint of the formula C, H4R V «w If fi and n have the indicated values:“ CH2№2l-4) niK where K is hydrogen, chlorine, nitro or cyano group; R is hydrogen or chlorine; R is hydrogen or hydroxy; P -1-2, characterized in that the prediazed p-nitroaniline of the general formula B1, B where R and R2 have the indicated meanings combined with azo-composition through the general formula (O CH2 (C2F4) nH

Description

Изобретение относитс к органическим красител м, в частности к способу получени дисперсных п н«итроанилиновых моноазокрасителей дл переводной термо печати. Известен способ получени дисперсны п -нитрсх л илиновых моноазокрасителей дл переводной термопечати fl общей формулы 1,10(Щ ff-i 2И5 II) сС где R - водород хлор, нитро-, цианогру 9 g водород, хлор, состо щий в сочетании предварительно продиазотированного амина обшей формулы 2 где R имеют указанные значени , с азосоставл ющей общей формулы Недостатком известных красителей вл етс невысока светостойкость. того, они не имеют столь низкой устойчивости к. сублимации (пор дка 3 баллов по 5 Тибальной шкале), котора позвол ет использовать их в процессах переводной, термопечати. Известные дисперсные моноазокрасит ли Д7Б1 переводной термопечати общей ФормулЬ С1Е где R и R - водород, этил, хлорэтил; R - водород, метил, хлор, бром трифторметил. полученные азосочетанием диазо- и аз составл ющей , обладают низкой устойчивестью к сублимации J2. . . Однако технологи их получени слож на вследствие труднодоступности цианс1замещенных анилина, а цветова гамма ограничена оранжевыми тонами. Цель изобретени - получение дисперсных п -нитроанилиновых моноаэокрасителей дл переводной термопечати с повьоиенной устойчивостью к свету и низкой устойчивостью к .сублимации, Поставленна цель достигаетс тем, что согласно способу получени дисперсных п-нитроанилиноБЫх монокрасителей общей формулой . в. eH ,(C2Ft),Kl, где R - водород, хлор, нитро- или циано группа; R -водород или хлор; f - водород или оксигруппа; П - 1-2, предва.рительно продиазотированный нитроанилин общей формулы г- Б R2 где Г1 -и К имеют указанные значени , сочетают с азосоставл ющей общей формулы . 02H4.R CH2tC2F4)nH где п имеют указанные значени . Красители обладают вьюокой устойчивостью к свету и низкой устойчивостью к сублимации, что позвол ет использовать эти красители дл переводной термопечати . Приме р 1. Смесь 0,6 г (0,О043 моль) п -нитроанилина, 6 мл концентрированной сол ной кислоты и 3 мл воды нагревают до 2О мин. Затем быстро- охлаждают до н диазотируют раствором 0,31 г (D,0045 моль) нитрита натри в 3 мл воды. Полученное диа- зосоединение приливахот к раствору 1,05 г N -этил-N-(3,3,2,2 -тетрафторпропил)анилина в 10 мл ацетона. Размешивают при 0° до о}юнчани реакции сочетани . Вь павший краситель фильтруют, промьшалот водой, сушат. Получают краситель с выходом 0,87г ( 48,6%), характеристика которого приводитс в таблице.The invention relates to organic dyes, in particular, to a method for producing dispersed pn "itroaniline monoazo dyes for thermal transfer printing. A known method of producing dispersed p -niters of l or new monoazo dyes for thermal transfer printing fl of the general formula 1.10 (Cf f-i 2I5 II) c C amine of the general formula 2 where R has the indicated values, with an azo component of the general formula. A disadvantage of the known dyes is the low light resistance. moreover, they do not have such low resistance to sublimation (about 3 points on 5 Tialnoy scale), which allows you to use them in the processes of translation, thermal printing. Known dispersed monoazokrati D7B1 translated thermal printing of the general Formula C1E where R and R are hydrogen, ethyl, chloroethyl; R is hydrogen, methyl, chlorine, bromine trifluoromethyl. the diazo- and az component obtained by azo coupling have a low resistance to sublimation of J2. . . However, the technology of their production is complicated due to the inaccessibility of cyanogen-substituted aniline, and the color range is limited to orange tones. The purpose of the invention is to obtain dispersed p-nitroaniline mono-ae dyes for thermal transfer printing with irregular light resistance and low resistance to sublimation. at. eH, (C2Ft), Kl, where R is hydrogen, chlorine, nitro or cyano group; R is hydrogen or chlorine; f is hydrogen or hydroxy; P - 1-2, pre-treated nitroaniline of the general formula g - B R2, where G1 - and K have the indicated meanings, combine with the azo-component of the general formula. 02H4.R CH2tC2F4) nH where n has the indicated values. Dyes are light resistant and low sublimation resistant, which allows the use of these dyes for thermal transfer printing. Example 1. A mixture of 0.6 g (0, O043 mol) p -nitroaniline, 6 ml of concentrated hydrochloric acid and 3 ml of water is heated to 2 O min. Then it is rapidly cooled to diazotization with a solution of 0.31 g (D, 0045 mol) of sodium nitrite in 3 ml of water. The resulting diazoso compound poured to a solution of 1.05 g of N-ethyl-N- (3,3,2,2-tetrafluoropropyl) aniline in 10 ml of acetone. Stir at 0 ° until the junction reaction occurs. The fallen dye is filtered, washed with water, dried. A dye is obtained with a yield of 0.87 g (48.6%), the characteristic of which is given in the table.

П р и м в р 2. К смеси О,34 с (0,О02 моль) 2-хлор-4-41итроанипюш и 1,5 МП серной кислоты при приливают 1,4 мл (0,0021 моль) нитроэилсерной кислоты и размешива- ют 1 ч до окончани реакции диазо гнрова и . Диазосоединение выливают ;на 30 г льда, избыток азотистой кислоты I снимают добавлением 1О%-го раствора ; сульфаминовой кислоты. ПолученноеExample 2: To a mixture of O, 34 s (0, O02 mol) 2-chloro-4-41 nitro-iranium and 1.5 MP of sulfuric acid, 1.4 ml (0.0021 mol) of nitro ethyl sulfuric acid are added and stirred - 1 hour before the end of the reaction of the diazo and. The diazo compound is poured; on 30 g of ice, an excess of nitrous acid I is removed by adding a 10% solution; sulfamic acid. Received

|диаэосоединение сочетают с раствором ;0,48 г -N -этил-N -(3,3,2,2-Гетрафтор. ; пропил) анртша ,с 5 мл уксусной кислоты при 0-5°С. Выпавший краситель фильт- j руют, промывают водой, сушат.| diao compound combined with a solution; 0.48 g -N-ethyl-N - (3,3,2,2-Getrafluor.; propyl) antsha, with 5 ml of acetic acid at 0-5 ° C. The precipitated dye is filtered, washed with water, and dried.

Выход красител О,72 г (87,8%), ха 5актеристика которого приводитс в таблице. Dye yield, O, 72 g (87.8%), whose characteristic is shown in the table.

Другие красители получают аналогичн диазотированием диазосоединени либо нитрозилсерной кислотой, либо раствором нитрита натри в сол ной кислоте с последующим сочетанием полученных диазосоединений с соответствующими азосоставл юшими. Красители очищают кристаллизацией из оргешических растворителей .Other dyes are prepared similarly to diazotization of the diazo compound with either nitrosylsulfuric acid or with a solution of sodium nitrite in hydrochloric acid, followed by a combination of the resulting diazo compounds with the corresponding azo compounds. The dyes are purified by crystallization from organic solvents.

Выход и характеристика красителей, полученных по данному способу, приводитс в таблице.The yield and characterization of the dyes obtained by this method are given in the table.

Из таблицы следует, что предложенный способ позвол ет получить дисперсные моноазокрасители с высокой прочностью к свету (6-7 баллов) и низкой прочностью к сублимации (1-2 балла) специально дл переводной термопечати.It follows from the table that the proposed method allows to obtain dispersed monoazo dyes with high strength to light (6-7 points) and low strength to sublimation (1-2 points) especially for thermal transfer printing.

Claims

METHOD FOR PRODUCING DISPERSED P-NITROANILINE MONO-DYE DYES TRANSFERABLE THERMAL PRINTING of the general formula where R * is hydrogen, chlorine, nitro or cyano group;

R ^ is hydrogen or chlorine;

R ³ is hydrogen or an oxy group;

η -1-2, characterized in that, ^g pre-diazotized P - nitroaniline of the General formula>

where R ^ h have the indicated values of _f combine with the azo component of the General formula

C2H4.fi ³ K

CH ₂ (OjF ₄ ) _n H where Y ³ and η have the indicated meanings.

1010091 2