SU1010050A1 - Process for producing adamantane - Google Patents
Process for producing adamantane Download PDFInfo
- Publication number
- SU1010050A1 SU1010050A1 SU813328771A SU3328771A SU1010050A1 SU 1010050 A1 SU1010050 A1 SU 1010050A1 SU 813328771 A SU813328771 A SU 813328771A SU 3328771 A SU3328771 A SU 3328771A SU 1010050 A1 SU1010050 A1 SU 1010050A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- adamantane
- aluminum
- yield
- cocatalyst
- isomerization
- Prior art date
Links
Abstract
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ АДАМАНТАНА путем изомеризации тетрагидродициклопентадиена в присутствии катализатора - хлористого алюмини и сокатализатора в среде хлористого метилена при кипении раствора, отличающийс тем, что, с целью повышени выхода целевого продукта и снижени его себестоимости, в качестве сокатализа- тора в процессе используют изопропилат алюмини , третичный бутиловый спирт или адамантан.A method for producing adamantane by isomerization of tetrahydrodicyclopentadiene in the presence of a catalyst — aluminum chloride and a cocatalyst in methylene chloride — boiling a solution, characterized in that, in order to increase the yield of the target product and reduce its cost, use the isopropylate aluminum in the process to use the isopropyl aluminum to reduce butyl alcohol or adamantane.
Description
Изобретение отаоситс к усовершенствованному способу получени адама тана, вл ющегос исходным продуктом дл производства противовирусных препаратов мидантана и ремантадина, а также полупродуктом дл синтеза полнмеров.The invention is directed to an improved method for the production of adam tan, which is the starting product for the production of antiviral preparations of midanthan and rimantadine, as well as an intermediate product for the synthesis of complete polymers.
Известны различные способы получени адамантана, но наиболее освоенным и используемым в промышленности вл етс способ получени адамантана путем изомеризации тетрагидродициклопентадиена (1111П) под воэдействкем хлористого алюмини (А СС) Процесс ведут без растворител и сокатализаторов при температуре преимущественно ЗО-бО С ||l Various methods for producing adamantane are known, but the most widely used and industrially used method is to obtain adamantane by isomerization of tetrahydrodicyclopentadiene (1111P) under the action of aluminum chloride (A CC). The process is carried out without solvent and cocatalysts at a temperature of 30% C 30 C ||
Однако сложность поддержани температуры малоподвижной реакционной массы необходга лостъ добавлени воды дл см г чени АЕСРз и низкий выход целевого продукта (25-4О%) требуют совершенствовани данного процесса.However, the difficulty of maintaining the temperature of a sedentary reaction mass, the need to add water to see the AECS, and the low yield of the target product (25-4%) require improvement of this process.
Наиболее близким техническим решением к предложенному вл етс способ пс)лучени адамантана путем изомеризации ТПДП АВС€,,в присутствии сокатализатора-галоидуглеводорода , например этилбромида, в среде растворител , например хлористого метилена, при температуре кипени . Выход 31-56% 2j .The closest technical solution to the proposed method is ps) for the production of adamantane by isomerization of TPDP ABC, in the presence of a cocoa-halogenated cocatalyst, for example ethyl bromide, in an environment of a solvent, for example methylene chloride, at the boiling point. Exit 31-56% 2j.
В этом случае выход целевого продукта не вл етс достаточнь / дл промышленного производства. Кроме того, использование низкокип шего и весьма токсичного этилбромида осложн ет технологичность процесса, а образование неутилизируемых и труднообезвреживаемых отходов засмоленного хлористого алюмини делает способ неприемлемым с точки аре шш охраны окружающей среды, т.е. экологических показателей производства. Высокий расход (1,4 раза выше расхода ТПДП), а также высока себестоимость целевого продукта сдерживают расширение этого п{юизводства. J Целью изобретени вл етс повышение выхода целевого продукта и снижение его себестоимости.In this case, the yield of the desired product is not sufficient / dl industrial production. In addition, the use of low-boiling and highly toxic ethyl bromide complicates the processability of the process, and the formation of non-recyclable and difficult-to-remove wastes of tarred aluminum chloride makes the method unacceptable from the point of view of environmental protection. environmental performance indicators. High consumption (1.4 times higher consumption TPDP), as well as the high cost of the target product inhibit the expansion of this p {production. J The aim of the invention is to increase the yield of the target product and reduce its cost.
Поставленна цель достигаетс тем, что согласно способу ролучени адаманo тана путем изомеризации тетрагидродишпслспентадиена в присутствии катализатора - хлористого а,шомини и сокатали затора - изопропилата алюмини , третичного бутилового спирта или адаманта5 на, при кипении в срец.е хлористого метилена .This goal is achieved by the fact that according to the method of rolling adamantane by isomerization of tetrahydrodisplspentadiene in the presence of a catalyst - chloride a, shomini and cocataly of a mash - aluminum isopropylate, tertiary butyl alcohol or adamantine 5, at boiling in srete e methylene chloride.
Эти услови обеспечивают получение 50-60%-ного выхода целевого лдамантана , а также возможность сокрашени расхода хлористого алюмини за счет его регенерации (до 50%), что в сравнении с известным обеспечивает сокращение расхода до 71%, а это соответственно вли ет на снижение себестоик ости.These conditions provide a 50–60% yield of the target ldammantan, as well as the possibility of reducing the consumption of aluminum chloride due to its regeneration (up to 50%), which, in comparison with the known, provides a reduction in consumption by up to 71%, and this accordingly affects the reduction cost of awn
5 Кроме того, в известном способе предъ вл ютс весьма высокие требовани к чистоте исходного ТГЦП, т.е. содержание олефинов в нем, например 4%, снижает выход целевого продукта с 56%5 In addition, in the known method, very high demands are placed on the purity of the initial THHP, i.e. the content of olefins in it, for example 4%, reduces the yield of the target product from 56%
до ЗО% (за счет смолообразовани ),up to 30% (due to tar formation),
В предлагаемом способе при наличии 4% олефинов в ТШП в присутствии сокатализатора адамантана РЫХОД снижаетс незначительно, т., е. с 58% до 54%. Кроме того, характерно положительное вли ние адамантана шк сокатализатсра ) в сравнении с другими углеводоро дами. Сравнительные данные показаны в табл. 1.In the proposed method, in the presence of 4% olefins in the TSP in the presence of adamantane cocatalyst ROCKHOUND decreases slightly, that is, from 58% to 54%. In addition, the positive effect of adamantane (cocatalysis) is characteristic in comparison with other hydrocarbons. Comparative data are shown in Table. one.
Таблица 1Table 1
Как видно из указш01ых даш1ых, тольадамаитан обеспечшшет выход 58%.As can be seen from the above dash, toladamaitan will provide 58% yield.
В сравнении с другими спиртами н алкогол тами алюмтпш и спол1 зованиб тротЭ10100504Compared to other alcohols and alcohols, alyumtshp and spolzovanib trotE10100504
бутилового спщзта и иаопропилата алюми- . тана. Сравнительные дашаыб показаны в ни обеспечивает хороший выход адаман- табл. 2.butyl and aluminum iopropylate. tana. Comparative dashayb shown in nor provides a good output adaman- table. 2
Таблица2Table 2
Claims (1)
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU813328771A SU1010050A1 (en) | 1981-08-17 | 1981-08-17 | Process for producing adamantane |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU813328771A SU1010050A1 (en) | 1981-08-17 | 1981-08-17 | Process for producing adamantane |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU1010050A1 true SU1010050A1 (en) | 1983-04-07 |
Family
ID=20973384
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU813328771A SU1010050A1 (en) | 1981-08-17 | 1981-08-17 | Process for producing adamantane |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
SU (1) | SU1010050A1 (en) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN100354240C (en) * | 2000-08-30 | 2007-12-12 | 中国科学院大连化学物理研究所 | Process for catalytically synthesizing adamantane with high output rate |
-
1981
- 1981-08-17 SU SU813328771A patent/SU1010050A1/en active
Non-Patent Citations (1)
Title |
---|
1.Патент FR № 1413816, кл. С 07 с, 1966. 2. Патент JP № 48-&105О, кл. 1613 5, опублик. 1973 (прототип). * |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN100354240C (en) * | 2000-08-30 | 2007-12-12 | 中国科学院大连化学物理研究所 | Process for catalytically synthesizing adamantane with high output rate |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
Petasis et al. | Biscyclopropyl titanocene: A novel reagent for the synthesis of alkylidene and vinyl cyclopropanes | |
Orita et al. | Mild and practical acylation of alcohols with esters or acetic anhydride under distannoxane catalysis | |
Piers et al. | Copper (I) chloride-mediated intramolecular coupling of vinyltrimethylstannane and vinyl halide functions | |
US4128728A (en) | Production of 2,3,6-trimethylphenol | |
CA2015247A1 (en) | Process for preparing fluoroalkyl vinyl compound | |
SU1010050A1 (en) | Process for producing adamantane | |
Mandai et al. | Palladium-catalyzed rearrangement of α-cyanoallylic acetates application to a new synthetic method for furans | |
US4145366A (en) | Process for isomerizing one of the geometric isomers of an α,β-unsaturated aldehyde to its corresponding other geometric isomer | |
CA2010243A1 (en) | Process for preparation of aluminoxane | |
Carpita et al. | Synthesis of 2-substituted 1, 3-butadienyl compounds by palladium-catalyzed regioselective 1, 2-elimination reaction of methylvinylcarbinol acetates | |
US3005023A (en) | Production of tetracycline | |
JPS63501566A (en) | Method for producing tertiary olefin by decomposition of alkyl-tertiary alkyl ether | |
Trofimov et al. | The base-catalysed rearrangement of O-propargyl ketoximes to N-1-alkenyl acryl amides | |
Shono et al. | Small-ring compounds. XXII. Solvolysis of 2-arylcyclopropylcarbinyl 3, 5-dinitrobenzoates | |
Saegebarth | The Bishydroboration of Cyclopentadiene | |
US5648583A (en) | Process for converting exo-isomers of alkyl substituted cyclopentadienes to endo-isomers | |
Kobayashi et al. | Biogenetic-like cyclization of farnesol and nerolidol to bisabolene by the use of 2-fluorobenzothiazolium salt. | |
KR970010717A (en) | How to convert n-butene to isobutene | |
US5095124A (en) | Process for the preparation of alk-1-enyl ether cyclocarbonate | |
Neuman Jr et al. | High-pressure studies. 28. cis-Diazenes. Pressure effects on their thermal deazatization and isomerization reactions | |
US3458587A (en) | Preparation of beta-isopropylnaphthalene | |
IL35708A (en) | Process for the production of bromostyrene and alkyl bromide | |
KR940006975A (en) | Method for producing divinylbenzene | |
US3792104A (en) | Manufacture of isoprene | |
US4294770A (en) | Process for preparing a normal long chain alkanoic acid |