SK8632000A3 - Process for the production of phytosterols and/or vitamins - Google Patents

Process for the production of phytosterols and/or vitamins Download PDF

Info

Publication number
SK8632000A3
SK8632000A3 SK8632000A SK8632000A SK8632000A3 SK 8632000 A3 SK8632000 A3 SK 8632000A3 SK 8632000 A SK8632000 A SK 8632000A SK 8632000 A SK8632000 A SK 8632000A SK 8632000 A3 SK8632000 A3 SK 8632000A3
Authority
SK
Slovakia
Prior art keywords
vitamins
sterols
phytosterols
production
mixture
Prior art date
Application number
SK8632000A
Other languages
Slovak (sk)
Inventor
Miroslav Palcek
Miroslav Lieskovsky
Daniel Polonec
Jan Durcansky
Stanislav Florovic
Henrich Hrubala
Original Assignee
Oteza S R O
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Oteza S R O filed Critical Oteza S R O
Priority to SK8632000A priority Critical patent/SK8632000A3/en
Publication of SK8632000A3 publication Critical patent/SK8632000A3/en

Links

Landscapes

  • Edible Oils And Fats (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Fats And Perfumes (AREA)

Abstract

Riešenie opisuje výrobu fytosterolov a/alebo vitamínov, ako sitosterol, kampesterol, brassikasterol, tokoferol, z repkového oleja. Výroba sa uskutočňuje vo vákuu pri 4 až 4000 Pa a teplote 150 až 270 °C minimálne v dvoch fázach. V prvej sa izoluje zmes mastných kyselín, sterolov a vitamínov, z ktorej sa v druhej fáze izoluje zmes sterolov a/alebo vitamínov.The solution describes the production of phytosterols and / or vitamins, such as sitosterol, campesterol, brassicasterol, tocopherol, rapeseed oil. The preparation is carried out under vacuum at 4 to 4000 Pa and a temperature of 150 to 270 ° C in at least two phases. In the first, a mixture of fatty acids, sterols and vitamins is isolated, from which a sterol mixture is isolated in a second phase and / or vitamins.

Description

Oblasť technikyTechnical field

Technické riešenie sa týka spôsobu výroby fytosterolov a/alebo vitamínov ako sitosterol, kampesterol, brassikasterol, tokoferol z repkového oleja.The invention relates to a process for the production of phytosterols and / or vitamins such as sitosterol, campesterol, brassicasterol, tocopherol from rapeseed oil.

Doterajší stav technikyBACKGROUND OF THE INVENTION

Voľné alebo mastnými kyselinami esterifikované steroly sprevádzajú všetky oleje a tuky rastlinného a živočíšneho pôvodu . Preto je ich možné podľa pôvodu rozdeliť na fytosteroly (rastlinného pôvodu), zoosteroly (živočíšneho pôvodu) a mikosteroly (z plesní, húb, atď.).Free or fatty acid esterified sterols accompany all oils and fats of plant and animal origin. Therefore, they can be categorized according to origin into phytosterols (plant origin), zoosterols (animal origin) and micosterols (from fungi, fungi, etc.).

Steroly sú alicyklické, sekundárne alkoholy, ktoré majú štruktúru odvodenú od cholestanu (cyklopentánperhydrofenantrénu). Z fytosterolov je rozšírený sitosterol, ktorý je zmesou izomérov α, β, a γ - sitosterolu (24 - β etyl - As -cholesten - 3β - ol). Tieto izoméry sa bežnými fyzikálnymi metódami len ťažko izolujú. Pre potreby praxe to spravidla nie je ani potrebné, pre iné účely je ich možné separovať buď vo forme derivátov napr. acetátov či chromatograficky. Okrem sitosterolu repkový olej obsahuje vo významnom množstve kampesterol (24a - metyl - Δ5 - cholesten - 3β - ol) a brassikasterol (24β - metyl - Δ*22- cholestadien - 3β - ol). V menšej miere je prítomný avenasterol, stigmasterol a rôzne deriváty a izoméry hlavne sitosterolu a kampesterolu v závislosti od pôvodu a charakteru rastlinného oleja.Sterols are alicyclic, secondary alcohols having a structure derived from cholestane (cyclopentane perhydrophenanthrene). Phytosterols are widespread sitosterol, which is a mixture of the isomers α, β, and γ - sitosterol (24 - β ethyl - A with - cholesten - 3β - ol). These isomers are difficult to isolate by conventional physical methods. For practical purposes this is generally neither necessary nor for other purposes can be separated either in the form of derivatives e.g. acetates or chromatography. In addition to sitosterol, rapeseed oil contains significant amounts of campesterol (24a - methyl - Δ 5 - cholesten - 3β - ol) and brassicasterol (24β - methyl - Δ * 22 - cholestadien - 3β - ol). Avenasterol, stigmasterol and various derivatives and isomers, mainly sitosterol and campesterol, are present to a lesser extent depending on the origin and nature of the vegetable oil.

Z vitamínov, ktoré sú často prítomné spolu so sterolmi majú najväčší význam tie, ktoré sú rozpustné v olejoch a tukoch ako vitamín A,D,K, a E. Repkový olej obsahuje hlavne vitamín E, ktorý je známi v štyroch modifikáciách ako α, β, γ a δ tokoferol.Of the vitamins that are often present with sterols, those that are soluble in oils and fats such as vitamins A, D, K, and E are the most important. Rapeseed oil mainly contains vitamin E, which is known in four modifications as α, β , γ and δ tocopherol.

Z prírodných materiálov sa steroly spravidla izolujú extrakciou. Po zmydelnení, hydrolýze glyceridov sa steroly vyextrahujú etyléterom alebo iným rozpúšťadlom, prípadne ďalej sa separujú chromatograficky, čo umožňuje rozdeliť aj jednotlivé izoméry. Priemyselne je možné postupovať aj tak, že glyceridy rastlinných olejov reesterifikujú metanolom za prítomnosti katalyzátora za vzniku príslušných metylesterov, glycerínu, ktoré sa rozdestilujú. Z dôvodu, že tokoferoly sa za tepla alkáliami rozkladajú, ktoré sú však nevyhnutné pre priebeh reesterifikácie je tento postup vhodný hlavne k výrobe metylesterov mastných kyselín, ktoré našli významné uplatnenie pri výrobe bionafty. Nakoľko bežné oleje a tuky obsahujú steroly a vitamíny v množstve spravidla niekoľko stotín až desatín percenta, je bežná či molekulárna destilácia obmedzená.Sterols are generally isolated from natural materials by extraction. After saponification, hydrolysis of the glycerides, the sterols are extracted with ethyl ether or another solvent, or further separated by chromatography, which allows separation of the individual isomers. It is also industrially possible to re-esterify the glycerides of vegetable oils with methanol in the presence of a catalyst to give the corresponding methyl esters, glycerin, which are distilled off. Because the tocopherols are decomposed by alkali in the heat, but are essential for the reesterification process, this process is particularly suitable for the production of fatty acid methyl esters, which have found significant application in the production of biodiesel. Since conventional oils and fats contain sterols and vitamins in amounts of a few hundredths to tenths of a percent, conventional or molecular distillation is limited.

U vedené nevýhody v podstatnej miere odstraňuje riešenie podľa vynálezu.In the mentioned disadvantage, it substantially eliminates the solution according to the invention.

Podstata vynálezuSUMMARY OF THE INVENTION

Podstata vynálezu výroby fytosterolov a/alebo vitamínov ako sitosterol, kampesterol, brassikasterol, tokoferol z repkového oleja spočíva v tom, že v prvej fáze sa na repkový olej o čísle kyslosti 0,5 až 20 mg KOH/g na odparnej ploche pôsobí pri vákuu 5 až 4000 Pa, teplotou 180 až 280°C, s výhodou vo filmovej odparke, do poklesu čísla kyslosti 0 až 10 mg KOH/g a v druhej fáze sa na zmes mastných kyselín, oleja, sterolov a vitamínov o čísle kyslosti 21 až 185 mg KOH/g sa pôsobí na odparnej ploche pri vákuu 5 až 4000 Pa, teplotou 150 až 270°C do poklesu čísla kyslosti 0 až 20 mg KOH/g.SUMMARY OF THE INVENTION The production of phytosterols and / or vitamins such as sitosterol, campesterol, brassicasterol, tocopherol from rapeseed oil consists in the first stage treating the rapeseed oil having an acid number of 0.5 to 20 mg KOH / g on the evaporation surface under a vacuum. up to 4000 Pa, at a temperature of from 180 to 280 ° C, preferably in a film evaporator, until the acid number decreases from 0 to 10 mg KOH / g and in the second phase a mixture of fatty acids, oil, sterols and vitamins with an acid number of 21 to 185 mg KOH / g are applied on the evaporation surface at a vacuum of 5 to 4000 Pa, at a temperature of 150 to 270 ° C until the acid number drops to 0 to 20 mg KOH / g.

V prípade potreby ďalšej separácie sterolov a vitamínov na zmes po oddelení mastných kyselín sa na odparnej ploche pôsobí pri tlaku 1 až 4000 Pa, teplotou 180 až 280°C, čím sa postupne oddelia jednotlivé zložky vitamínov a sterolov.If further separation of the sterols and vitamins is necessary for the mixture after separation of the fatty acids, the evaporation surface is treated at a pressure of 1 to 4000 Pa, a temperature of 180 to 280 ° C, gradually separating the individual components of vitamins and sterols.

Pri výrobe je možné postupovať aj tak, že zmes sterolov a vitamínov sa rozpustí V izopropylalkohole a rozdelí chromatografickými metódami, hlavne za využitia stĺpcovej, kolónovej chromatografie.It is also possible to prepare the mixture by mixing sterols and vitamins in isopropyl alcohol and separating them by chromatographic methods, in particular using column chromatography.

Uvedený postup podľa vynálezu nevykazuje vysoké investičné a prevádzkové náklady. Umožňuje získať viaceré produkty významného priemyselného uplatnenia. Glyceridy mastných kyselín po prvej fáze sa buď môžu použiť pre potravinárske a priemyselné účely, alebo po reesterifikácii metanolom k výrobe bionafty a glycerínu. Mastné kyseliny z druhej fázy, ktoré sú v prípade repkového oleja zložené hlavne z kyseliny olejovej, linolovej a linolénovej sú zase vhodnou surovinou pri výrobe tenzidov či už priamou oxyetyláciou za vzniku celej palety neiónových tenzidov, reakciou s polyamínmi a alkanolamínmi za vzniku celej paletý kationických tenzidov a anionických tenzidov neutralizáciou so zásadami, tzv. mydlá.Said process according to the invention does not have high investment and operating costs. It allows to obtain several products of significant industrial application. The fatty acid glycerides after the first phase can either be used for food and industrial purposes or after reesterification with methanol to produce biodiesel and glycerin. The second phase fatty acids, which in the case of rapeseed oil are mainly composed of oleic, linoleic and linolenic acids, are in turn a suitable raw material in the production of surfactants, either by direct oxyethylation to form a whole variety of nonionic surfactants, by reaction with polyamines and alkanolamines and anionic surfactants by neutralization with bases; soaps.

Steroly majú významné uplatnenie vo farmaceutickom a potravinárskom priemysle. Zvyšujú odolnosť organizmu voči rôznym jedom, s ktorými tvoria nejedovaté adičné produkty. V medicíne slúžia k výrobe rôznych prípravkov proti civilizačným chorobám ako rakovina, artérioskleróza, diabetes, srdcové ochorenia a poruchy krvného obehu. Vitamín E, tokoferoly, z ktorých je fyziologicky najúčinnejší a - koferol, tiež nazývaný ako vitamín plodnosti sa môže používať spolu s uvedenými sterolmi pri výrobe rôznych zmesných prípravkov či aditív do požívatín, alebo ho v ďalšej fáze môžeme v prípade potreby izolovať.Sterols have significant applications in the pharmaceutical and food industries. They increase the body's resistance to various poisons with which it forms non-toxic addition products. In medicine they are used to produce various preparations against civilization diseases such as cancer, arteriosclerosis, diabetes, heart disease and circulatory disorders. Vitamin E, the tocopherols of which the most physiologically effective α-caffeine, also called fertility vitamin, can be used together with the sterols mentioned in the manufacture of various mixed preparations or food additives, or isolated at a later stage if necessary.

Ako východisková surovina sa používa repkový olej, ktorý sa získava lisovaním semien repky, prípadne lisovaním a následnou extrakciou olejnatých semien. Repkový olej po vylisovaní a prefiltrovaní sa musí odsliziť a vybieliť. To je podmienka úpravy oleja pred vstupom do destilačnej rafinácie. Pre vákuovú destiláciu sa môžu použiť rôzne komerčné zariadenia, či už s konkávnou alebo konvexnou odparnou plochou (UV 1255, Zariadenie na vákuovú destiláciu a/alebo dezodoráciu látok.). Vynález je ďalej objasnený formou príkladov.Rapeseed oil is used as a starting material, which is obtained by pressing rapeseed seeds or by pressing and then extracting oilseeds. Rape oil after pressing and filtering must be degummed and bleached. This is a condition of the oil treatment before entering the distillation refining. Various commercial devices can be used for vacuum distillation, either with a concave or convex evaporation surface (UV 1255, Vacuum Distillation and / or Deodorization Equipment). The invention is further illustrated by way of examples.

Príklad 1Example 1

Dokonale odplynený a odvodnený repkový olej o čísle kyslosti 5 mg KOH/g, vyhriaty na 210°C vstúpi do krátkocestnej odparky pri vákuu 10 - 50 Pa. Olej steká po ploche vyhriatej na 200 - 210°C, do poklesu čísla kyslosti pod 0,1 mg KOH/g. V druhej fáze sa na zmes mastných kyselín, oleja, sterolov a vitamínov o čísle kyslosti 160 mg KOH/g pôsobí pri teplote 180°C a vákuu 20 - 70 Pa do čísla kyslosti pod 1 mg KOH/g. Tým sa získa zmes mastných kyselín o zložení 62% hmôt. kyseliny olejovej, 19% hmôt. kyseliny linolovej, 10% hmôt. kyseliny Iinolénovej, 4,5% hmôt. kyseliny palmitovej,Completely degassed and dewatered rapeseed oil with an acid number of 5 mg KOH / g, heated to 210 ° C, enters a short path evaporator at a vacuum of 10 - 50 Pa. The oil flows down to an area heated to 200-210 ° C until the acid number drops below 0.1 mg KOH / g. In a second phase, a mixture of fatty acids, oil, sterols and vitamins having an acid number of 160 mg KOH / g is treated at 180 ° C and a vacuum of 20-70 Pa to an acid number below 1 mg KOH / g. This gives a mixture of fatty acids of 62% by weight. oleic acid, 19% by weight. of linoleic acid, 10% by weight. Iolinolenic acid, 4.5 wt%. palmitic acid,

1,5% hmôt. kyseliny eikosenova a zbytok neidentifikované látky. Zmes sterolov a vitamínov mala zloženie 48,5% hmôt. β- - sitosterol, 35% hmôt. kampesterol, * 10% hmôt. brassikasterol, 3,5% hmôt. avenasterol a 3% hmôt. vitamínu E.1.5% by weight. eicosenoic acid and the rest of the unidentified substance. The mixture of sterols and vitamins had a composition of 48.5% by weight. β- sitosterol, 35% by weight. campesterol, * 10% by weight. brassicasterol, 3.5 wt%. avenasterol and 3 wt.%. vitamin E.

II

Príklad 2Example 2

Zmes sterolov a vitamínov podľa príkladu 1 sa rozpustila na 50% - ný roztok v izopropylalkohole. Ako náplň kolóny bola použitá prášková celulóza a mobilná fáza heptán.The sterol / vitamin mixture of Example 1 was dissolved in a 50% solution in isopropyl alcohol. Powdered cellulose and heptane mobile phase were used as the packed column.

Claims (3)

Patentové nárokyPatent claims 1. Spôsob výroby fytosterolov a/alebo vitamínov ako sitosterol, kampesterol, brassikasterol, tokoferol z repkového oleja, vyznačujúci sa tým, že v prvej fáze sa na repkový olej o čísle kyslosti 0,5 až 20 mg KOH/g na odparnej ploche pôsobí pri vákuu 5 až 4000 Pa, teplotou 180 až 280°C, s výhodou vo filmovej odparke, do poklesu čísla kyslosti 0 až 10 mg KOH/g a v druhej fáze sa na zmes mastných kyselín, oleja, sterolov a vitamínov o čísle kyslosti 21 až 185 mg KOH/g sa pôsobí na odparnej ploche pri vákuu 5 až 4000 Pa, teplotou 150 až 270°C do poklesu čísla kyslosti 0 až 20 mg KOH/g.Process for the production of phytosterols and / or vitamins such as sitosterol, campesterol, brassicasterol, tocopherol from rapeseed oil, characterized in that, in the first stage, rapeseed oil having an acid number of 0.5 to 20 mg KOH / g on the evaporation surface is treated at vacuum at 5 to 4000 Pa, at a temperature of 180 to 280 ° C, preferably in a film evaporator, until the acid number of 0 to 10 mg KOH / g decreases and in the second phase a mixture of fatty acids, oil, sterols and vitamins with an acid number of 21 to 185 mg The KOH / g is applied on the evaporation surface under a vacuum of 5 to 4000 Pa, at a temperature of 150 to 270 ° C until the acid number drops to 0 to 20 mg KOH / g. 2. Spôsob výroby fytosterolov a/alebo vitamínov podl'a bodu 1, vyznačujúci sa tým, že na zmes po oddelení mastných kyselín sa na odparnej ploche pôsobí pri tlaku 1 až 4000 Pa, teplotou 180 až 280°C, čím sa postupne oddelia jednotlivé zložky vitamínov a sterolov.2. A process for the production of phytosterols and / or vitamins according to claim 1, characterized in that the mixture after separation of the fatty acids is treated on the evaporation surface at a pressure of 1 to 4000 Pa, a temperature of 180 to 280 [deg.] C. components of vitamins and sterols. 3. Spôsob výroby fytosterolov a/alebo vitamínov podľa bodu 1, vyznačujúci sa tým, že zmes v druhej fáze po oddelení mastných kyselín sa rozpustí v izopropylalkohole a rozdelí chromatografickými metódami.3. A process for the production of phytosterols and / or vitamins according to claim 1, characterized in that the mixture in the second phase after separation of the fatty acids is dissolved in isopropyl alcohol and separated by chromatographic methods.
SK8632000A 2000-06-05 2000-06-05 Process for the production of phytosterols and/or vitamins SK8632000A3 (en)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
SK8632000A SK8632000A3 (en) 2000-06-05 2000-06-05 Process for the production of phytosterols and/or vitamins

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
SK8632000A SK8632000A3 (en) 2000-06-05 2000-06-05 Process for the production of phytosterols and/or vitamins

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SK8632000A3 true SK8632000A3 (en) 2002-01-07

Family

ID=20435920

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SK8632000A SK8632000A3 (en) 2000-06-05 2000-06-05 Process for the production of phytosterols and/or vitamins

Country Status (1)

Country Link
SK (1) SK8632000A3 (en)

Similar Documents

Publication Publication Date Title
Fernandes et al. Phytosterols: applications and recovery methods
DE4228476C2 (en) Process for the recovery of tocopherol and / or sterol
JP5021879B2 (en) Methods for extracting avocado furan lipid compounds and polyhydroxylated fatty alcohols, compositions and treatments based on the compounds, use of the compounds in beauty and food
Vali et al. A process for the preparation of food-grade rice bran wax and the determination of its composition
Sun et al. Fractionation of squalene from amaranth seed oil
JP2011527319A (en) Extraction method of squalene, sterol and vitamin E contained in physically refined condensate and / or deodorized distillate of vegetable oil
HRP20050052A2 (en) Process for recovery of plant sterols from by-product of vegetable oil refining
JP2002194381A (en) Collection of minor component in plant oil and fat and refinement of the plant oil and fat
CN111393400B (en) Method for preparing squalene, vitamin E and sterol from fructus momordicae seed kernels
Özcan et al. Comparative of physico-chemical properties of wheat germ oil extracted with cold press and supercritical co2 extraction
SK8632000A3 (en) Process for the production of phytosterols and/or vitamins
JP3370342B2 (en) How to get oryzanol
EP3052603B1 (en) Enrichment of triterpene esters
CN113588485A (en) Method for extracting total unsaponifiable matter from vegetable oil
Rajan et al. A simple method for purification of deodorizer distillate from Indian rice (Oryza Sativa) bran oil and preparation of phytosterols
CN107669728B (en) Rape pollen total sterol for treating prostatic hyperplasia and preparation method thereof
Torres et al. Extraction and enzymatic modification of functional lipids from soybean oil deodorizer distillate
JP4393640B2 (en) Production of plant sterols
CN113061488B (en) Production process of corn oil unsaponifiable matter
Angeles Carmona et al. Recent Developments in Phytosterol Recovery from Oil Deodorizer Distillates
CN110627858B (en) Method for extracting phytosterol from cottonseed acidified oil
JPH01207258A (en) Method for removing acid
CN114525172B (en) A method for separating high-value lipid product from olive pomace
CN115363990A (en) Lipid plant nutrient composition and preparation method and application thereof
Ketenoglu et al. Bioactive Phytochemicals from Soybean (Glycine max) Oil Processing By-products