SK163396A3 - Preparation method of vapour-gaseous mixture benzene-hydrogen at a cyclohexane production - Google Patents
Preparation method of vapour-gaseous mixture benzene-hydrogen at a cyclohexane production Download PDFInfo
- Publication number
- SK163396A3 SK163396A3 SK163396A SK163396A SK163396A3 SK 163396 A3 SK163396 A3 SK 163396A3 SK 163396 A SK163396 A SK 163396A SK 163396 A SK163396 A SK 163396A SK 163396 A3 SK163396 A3 SK 163396A3
- Authority
- SK
- Slovakia
- Prior art keywords
- benzene
- hydrogen
- stage
- evaporation
- adiabatic
- Prior art date
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Description
Odparovanie benzénu do vodíka prebieha v dvoch stupňoch, pričom v prvom stupni je benzén odparovaný za adiabatických podmienok a odparí sa v ňom až 95 % benzénu z celkového množstva potrebného na prípravu zmesi a v druhom stupni je benzén odparovaný za izotermických podmienok. Pomer prietokov vodika a benzénu, nastrekovaných do adiabatického stupňa odparovania, je 0,007 až 0,018 kg/kg, pričom tok oboch fáz je protiprúdny.The evaporation of benzene to hydrogen takes place in two stages, in which the first stage is the evaporation of the benzene under adiabatic conditions and up to 95% of the total amount of benzene needed for the preparation of the mixture is evaporated, and in the second stage the benzene is evaporated under isothermal conditions. The ratio of hydrogen and benzene flow rates injected into the adiabatic evaporation stage is 0.007 to 0.018 kg / kg, the flow of both phases being countercurrent.
ľV 16}5 - %VV 16} 5 -%
Int. Cl.Int. Cl.
Autor vynálezu: HrabCák Ján, Ing., TrebišovAuthor of the invention: HrabCák Ján, Ing., Trebišov
Dobis Jaroslav, Ing., Strážske Cárska Eva, Ing., BratislavaDobis Jaroslav, Ing., Strazske Tsarska Eva, Ing., Bratislava
Názov vynálezu:Title of the invention:
Spôsob prípravy paroplynnej zmesi benzén-vodík pri výrobe cyklohexánuA process for the preparation of a steam-gas mixture of benzene-hydrogen in the production of cyclohexane
PrihlásenéReported
PVPV
Oblasť technikyTechnical field
Vynález patrí do oblasti chemickej techniky. Rieši spôsob prípravy paroplynnej zmesi benzén - vodík pri výrobe cyklohexánu katalytickou hydrogenáciou benzénu v plynnej fáze.The invention belongs to the field of chemical technology. It solves a process for the preparation of a steam-gas mixture of benzene-hydrogen in the production of cyclohexane by catalytic hydrogenation of benzene in the gas phase.
Doterajší stav technikyBACKGROUND OF THE INVENTION
Jediným priemyselne významným zdrojom cyklohexánu je hydrogenácia benzénu. Reakcie je exotermická a nízkoteplotná. Pretože benzén a cyklohexán majú rovnaké body varu a navyše tvoria azeotrop musí byť hydrogenácia úplná. Pracuje sa v parnej alebo kvapalnej fáze. Teploty sú do 200 °C a tlaky do 4 MPa. Používajú sa heterogénne katalyzátory niklové alebo platinové a novšie veľmi aktívne homogénne niklové alebo lítne. Potrebný rýchly odvod tepla je zabezpečený v prebublávaných reaktoroch recirkuláciou a vonkajším chladením časti vsádky v chladičoch, v etážových reaktoroch nástrekom chladivá medzi vrstvy katalyzátora a v rúrkových reaktoroch vriacou vodou s výrobou pary.The only industrially important source of cyclohexane is the hydrogenation of benzene. The reaction is exothermic and low temperature. Since benzene and cyclohexane have the same boiling points and moreover form an azeotrope, hydrogenation must be complete. It is operated in the vapor or liquid phase. Temperatures are up to 200 ° C and pressures up to 4 MPa. Heterogeneous nickel or platinum catalysts and more recently very active homogeneous nickel or lithium catalysts are used. The necessary rapid heat dissipation is provided in the bubbled reactors by recirculation and external cooling of part of the batch in the coolers, in the deck reactors by spraying the coolant between the catalyst layers and in the tubular reactors by boiling water with steam production.
V procesoch kde hydrogenácia benzénu prebieha v plynnej fáze, je prvým krokom výroby príprava paroplynnej zmesi pripravuje prebublávaním vodíka cez Keďže tlak v systéme je daný použitým katalyzátorom a jeho aktivitou, jedinou veličinou ktorou je možné riadiť zloženie paroplynnej zmesi benzén - vodík je teplota v odparke. Teplo potrebné na odparenie benzénu je dodávané v nepriamom výmenníku tepla, najčastejšie kondenzujúcou vodnou parou. Na predohrev surovín sa využíva teplo reakčných produktov.In processes where the hydrogenation of benzene takes place in the gas phase, the first production step is to prepare the steam-gas mixture by bubbling hydrogen through the system as the system pressure is determined by the catalyst used and its activity. The heat necessary for the evaporation of benzene is supplied in an indirect heat exchanger, most often by condensing water vapor. The heat of the reaction products is used to preheat the raw materials.
benzén - vodík. Táto sa kvapalný benzén v odparke.benzene - hydrogen. This takes liquid benzene in the evaporator.
Napríklad v procese CYCLOPOL, hydrogenácia benzénu prebieha v dvoch reakčných stupňoch. V prvom reakčnom stupni sa pracuje za prebytku benzénu za tlaku 0.3 až 0.5 MPa a v druhom reakčnom stupni za prebytku vodíka za tlaku 0.8 až 1.0 MPa. Nezreagovaný vodík z druhého reakčného stupňa je využívaný v prvom stupni. Reakčné produkty z prvého reakčného stupňa sa využívajú na predohrev vodíka vstupujúceho do procesu. Po následnom ochladení reakčných produktov a skondenzovaní benzénu a cyklohexánu a oddelení inertov a nezreagovaného vodíka je kvapalný poloprodukt nastrekávaný do druhého stupňa, kde je predohriatý teplom reakčných produktov z druhého stupňa a opätovne odparený obdobne ako v prvom reakčnom stupni do prúdu vodíka. Reakčné produkty z druhého stupňa po predohreve nástreku do tohto stupňa sa využívajú ešte na predohrev benzénu vstupujúceho do procesu. Nevýhodou tohto spôsobu prípravy je spotreba pary na odparenie benzénu do prúdu vodíka, ktorá je vyššia ako 0.12 kg na 1 kg benzénu v prvom stupni a vyššia ako 0.10 kg na 1 kg poloproduktu v druhom stupni.For example, in the CYCLOPOL process, the hydrogenation of benzene takes place in two reaction stages. The first reaction stage is carried out under an excess of benzene at a pressure of 0.3 to 0.5 MPa and in the second reaction stage under an excess of hydrogen at a pressure of 0.8 to 1.0 MPa. The unreacted hydrogen from the second reaction stage is utilized in the first stage. The reaction products from the first reaction stage are used to preheat the hydrogen entering the process. After subsequent cooling of the reaction products and condensation of benzene and cyclohexane and separation of the inert and unreacted hydrogen, the liquid semi-product is injected into the second stage where it is preheated by the heat of the reaction products from the second stage and re-evaporated similarly to the first reaction stage. The reaction products from the second stage after preheating the feed to this stage are still used to preheat the benzene entering the process. A disadvantage of this process is the consumption of steam to evaporate benzene into the hydrogen stream, which is higher than 0.12 kg per 1 kg of benzene in the first stage and higher than 0.10 kg per 1 kg of the intermediate product in the second stage.
Podstata vynálezuSUMMARY OF THE INVENTION
Problematiku prípravy paroplynnej zmesi benzén - vodík pri výrobe cyklohexánu katalytickou hydrogenáciou v plynnej fáze rieši spôsob podľa tohto vynálezu vyznačený kombináciou adiabatického a izotermického odparovania benzénu do prúdu vodíka. Kombináciou adiabatického a izotermického odparovania benzénu do prúdu vodíka je možné nielen pripraviť paroplynnú zmes benzén - vodík požadovaného zloženia, ale zároveň pri adiabatickom odparovaní ochladiť benzén na teplotu, ktorá umožní využívať odpadné teplo z procesu na ohrev tohto benzénu. Ohriatý benzén je potom nastrekávaný do adiabatického i izotermického stupňa odparovania. Využitím odpadného tepla z procesu na ohrev ochladeného benzénu je možné znížiť spotrebu pary na prípravu zmesi benzén - vodík a spotrebu chladiacej vody na odvod odpadného tepla z procesu. Benzén sa odparuje v adiabatickom stupni do prúdu vodíka pri teplotách nižších než je bod varu pri danom tlaku. Odparovanie prebieha ako dôsledok rôznych parciálnych tlakov benzénu vo vodíku a pri povrchu kvapalného benzénu. Na odparenie benzénu sa spotrebuje výparné teplo, čím sa benzén ochladí, časť tepla potrebného na odparenie benzénu je hradená ochladením vodíka. Týmto spôsobom je možné ochladiť benzén na teplotu, ktorá umožní jeho následné ohriatie teplom reakčných produktov. Paroplynná zmes vystupujúca z adiabatického stupňa je vedená do izotermického stupňa kde odparovanie benzénu prebieha pri konštantnej teplote, ktorá ja daná požadovaným zložením zmesi benzén - vodík. Teplo potrebné na odparovanie benzénu je dodávané kondenzujúcou parou v nepriamom výmenníku tepla. Výhody spôsobu sú zrejmé z nasledujúcich príkladov.The process of the present invention characterized by a combination of adiabatic and isothermal evaporation of benzene into a stream of hydrogen solves the problem of preparing a benzene-hydrogen steam-gas mixture in the production of cyclohexane by gas-phase catalytic hydrogenation. By combining adiabatic and isothermal evaporation of benzene into the hydrogen stream, it is possible not only to prepare a gas-gas mixture of benzene-hydrogen of the desired composition, but also to cool the benzene to a temperature that allows waste heat from the process to heat this benzene. The heated benzene is then injected into both the adiabatic and isothermal evaporation stages. By utilizing the waste heat from the process to heat the cooled benzene, it is possible to reduce the steam consumption for the preparation of the benzene-hydrogen mixture and the consumption of cooling water to remove the waste heat from the process. The benzene is evaporated in an adiabatic step into a stream of hydrogen at temperatures below the boiling point at a given pressure. Evaporation takes place as a result of various partial pressures of benzene in hydrogen and at the surface of liquid benzene. The evaporation heat of benzene is consumed to cool the benzene, part of the heat required to evaporate the benzene is covered by the cooling of hydrogen. In this way, it is possible to cool the benzene to a temperature that allows it to be subsequently heated by the heat of the reaction products. The steam-gas mixture exiting from the adiabatic stage is fed to an isothermal stage where the evaporation of the benzene takes place at a constant temperature, which is given by the desired composition of the benzene-hydrogen mixture. The heat required to evaporate the benzene is supplied by condensing steam in an indirect heat exchanger. The advantages of the method are apparent from the following examples.
Príklad 1 (porovnávací).Example 1 (comparative).
Na obr. 1 je uvedené pôvodné zapojenie aparátov. Paroplynná zmes benzén-vodík sa pripravuje v jednom izotermickom stupni realizovanom odparkou 3. pri teplote 88 °C a tlaku 0.35 MPa. Do odparky 1 vstupuje vodík 4 v množstve 705 kg h-1 s teplotou 125 °C o zložení 98 % mól. vodíka a 2 % mól. dusíka a benzén 5 v množstve 13 010 kg h-1 predohriatý na 104 “C vo výmenníku 2 kondenzačným teplom reakčnej zmesi 8 z druhého reakčného stupňa procesu hydrogenácie. Tepelný výkon výmenníka 2 je 571 kW. Reakčná zmes 9 vystupujúca z výmenníka je následne kvôli vykondenzovaniu cyklohexánu chladená vodou . Teplo potrebné na odparenie benzénu sa dodáva do odparky 1^ parou 6 o tlaku 1.4 MPa v množstve 1 850 kg h-1 v nepriamom výmenníku tepla 3. Z odparky _1 vystupuje paroplynná zmes benzén-vodík 7 v množstve 13 715 kg h-1. Spotreba pary vztiahnutá na 1 kg benzénu je 0.142 kg.In FIG. 1 shows the original apparatus connection. The steam-gas mixture of benzene-hydrogen is prepared in one isothermal stage, carried out by evaporator 3, at a temperature of 88 ° C and a pressure of 5 bar. The evaporator 1 is charged with hydrogen 4 in an amount of 705 kg h -1 at a temperature of 125 ° C with a composition of 98% mol. hydrogen and 2% mol. nitrogen and benzene 5 in an amount of 13,010 kg h -1 preheated to 104 ° C in exchanger 2 by the condensation heat of reaction mixture 8 from the second reaction stage of the hydrogenation process. The heat output of the exchanger 2 is 571 kW. The reaction mixture 9 exiting the exchanger is then cooled with water to condense the cyclohexane. The heat necessary for the evaporation of benzene is supplied to the evaporator 1 by steam 6 at a pressure of 1.4 MPa in an amount of 1 850 kg h -1 in an indirect heat exchanger 3. The evaporator 1 exits a steam-gas mixture of benzene-hydrogen 7 at 13 715 kg h -1 . The steam consumption per 1 kg of benzene is 0.142 kg.
Príklad 2.Example 2.
Na obr. 2 je znázornené usporiadanie zariadení na využitie výhod vyplývajúcich z použitia postupu podľa vynálezu. Paroplynná zmes benzén-vodík sa pripravuje v dvoch stupňoch. V prvom stupni, vzhľadom na smer na prúdenia vodíka 14, ktorým je sýtiaca kolóna 1, dochádza ku kontaktu oboch fáz za adiabatických podmienok na piatich teoretických etážach. V druhom stupni, ktorým je odparka 6, prebieha odparovanie za izotermických podmienok. Benzén 8 s prietokom 13 010 kg h-1 a teplotou 20 °C je nastrekávaný do nádrže 5, kde sa zmiešava s benzénom 9 ochladeným pri jeho adiabatickom odparovaní. Teplota benzénu v päte kolóny je 57 °C a v nádrži 50 °C. Z nádrže 5, je benzén pomocou čerpadla 3 nastrekávaný cez výmenníky 4 (nový) a 2 (pôvodný) späť na hlavu kolóny 1 a do odparky 6. Cez výmenník 4 prúdi 35 000 kg/h benzénu 10 a ohreje sa na 92 eC kondenzačným teplom reakčných produktov 18 z prvého reakčného stupňa procesu hydrogenácie. Tepelný výkon tohto výmenníka je 797 kW. Reakčná zmes 19 vystupujúca z výmenníka je následne chladená vodou kvôli vykondenzovaniu cyklohexánu a benzénu chladiacou vodou. Tepelný výkon vodného chladiča je nižší o 797 kW, t.j. o tepelný výkon výmenníka 4. Spotreba vody na chladenie reakčných produktov v prvom reakčnom stupni je nižšia o 68.6 m3h-:L. Cez výmenník 2 prúdi 32 476.5 kg/h benzénu 11 a ohreje sa na 93 °C kondenzačným teplom reakčnej zmesi 20 z druhého reakčného stupňa procesu hydrogenácie. Tepelný výkon tohto výmenníka je 751 kW. V porovnaní s pôvodným riešením je tepelný výkon tohto aparátu vyšší o 180 kW. Reakčná zmes 21 vystupujúca z výmenníka je následne chladená vodou kvôli vykondenzovaniu cyklohexánu chladiacou vodou. Tepelný výkon chladiča je nižší o 180 kW a spotreba vody na chladenie je nižšia o 15.5 m3h_x. Z výmenníka 2 časť ohriateho benzénu 12 v množstve 2 476.5 kg h-1 prúdi do odparky 6. Druhá časť 13 v množstve 30 000 kg h_x prúdi na hlavu sýtiacej kolóny 1. Pred vstupom do kolóny 1 zmiešava sa tento benzén s 35 000 kg h-1 benzénu 10 z výmenníka 4. V kolóne 1 dochádza k adiabatickému odparovaniu benzénu do prúdu vodíka, čím sa benzén ochladí z 92.5 °C na 57 ’C. Vodík 14 v množstve 705 kg h-1 s teplotou 125 °C o zložení 98 % mól. vodíka a 2 % mól. dusíka je privedený do päty kolóny 1. V nej sa nasycuje benzénom a ochladzuje tak, že na výstupe z kolóny má teplotu 83 eC. Z kolóny 1 prúdi predsýtený plyn 15 do odparky 6. Prietok tohto prúdu je 11 238.5 kg h-1 a obsahuje 93.72 % hm. benzénu. V odparke 6 sa pri teplote 88 ’C a tlaku 0.350 MPa dosýti na požadované zloženie. Z odparky 6 vystupuje pripravená paroplynná zmes benzén-vodík 16 v množstve 13 715 kg h-1 Teplo potrebné na odparenie benzénu sa dodáva do odparky 6 parou 17 o tlaku 1.4 MPa v množstve 544 kg h-1 v nepriamom výmenníku tepla 7, čo predstavuje 0.042 kg na 1 kg benzénu.In FIG. 2 shows an arrangement of devices for taking advantage of the process according to the invention. The steam-gas mixture of benzene-hydrogen is prepared in two stages. In the first stage, with respect to the flow direction of the hydrogen 14, which is the carbonation column 1, both phases are contacted under adiabatic conditions on five theoretical levels. In the second step, evaporator 6, evaporation is carried out under isothermal conditions. Benzene 8 with a flow rate of 13,010 kg h-1 and a temperature of 20 ° C is injected into the tank 5 where it is mixed with the benzene 9 cooled during its adiabatic evaporation. The temperature of benzene at the bottom of the column is 57 ° C and the tank is 50 ° C. From tank 5, benzene is injected via pump 3 through exchangers 4 (new) and 2 (original) back to the top of column 1 and to evaporator 6. 35,000 kg / h of benzene 10 flows through exchanger 4 and is heated to 92 e C by condensing by heat of the reaction products 18 from the first reaction stage of the hydrogenation process. The heat output of this exchanger is 797 kW. The reaction mixture 19 exiting the exchanger is then cooled with water to condense the cyclohexane and benzene with cooling water. The heat output of the water cooler is 797 kW lower, ie the heat output of the heat exchanger 4. Water consumption for cooling the reaction products in the first reaction stage is 68.6 m 3 h -: L lower. 32 476.5 kg / h of benzene 11 flows through the exchanger 2 and is heated to 93 ° C by the condensation heat of reaction mixture 20 from the second reaction stage of the hydrogenation process. The heat output of this exchanger is 751 kW. Compared to the original solution, the thermal output of this apparatus is higher by 180 kW. The reaction mixture 21 exiting the exchanger is then cooled with water to condense the cyclohexane with cooling water. The heat output of the cooler is reduced by 180 kW and the water consumption for cooling is reduced by 15.5 m 3 h _x . From the exchanger 2, a portion of heated benzene 12 in an amount of 2,476.5 kg h -1 flows into the evaporator 6. A second portion 13 in an amount of 30,000 kg h _x flows to the head of the carbonation column 1. Before entering column 1 this benzene is mixed with 35,000 kg. h -1 of benzene 10 from exchanger 4. In column 1, adiabatic evaporation of benzene into the hydrogen stream occurs, whereby the benzene is cooled from 92.5 ° C to 57 ° C. Hydrogen 14 in an amount of 705 kg h -1 at a temperature of 125 ° C with a composition of 98% mol. hydrogen and 2% mol. nitrogen is fed to the bottom of column 1. It is saturated with benzene and cooled so that at the outlet of the column it has a temperature of 83 e C. From column 1, the pre-saturated gas 15 flows to the evaporator 6. This flow is 11 238.5 kg h -1 and contains 93.72% wt. benzene. In evaporator 6, at a temperature of 88 ° C and a pressure of 0.350 MPa, it is saturated to the desired composition. The prepared benzene-hydrogen 16 steam-gas mixture of 13,715 kg h -1 emerges from the evaporator 6. The heat necessary for the evaporation of benzene is supplied to the evaporator 6 with a steam of 1.4 MPa at 544 kg h -1 in an indirect heat exchanger 7. 0.042 kg per 1 kg of benzene.
Príklad 3.Example 3.
Paroplynná zmes sa pripravuje ako v príklade 2, s tým rozdielom, že v sýtiacej kolóne dochádza ku kontaktu oboch fáz na dvoch teoretických etážach. Teplota benzénu v päte kolóny 1 je 67 0C a v nádrži 5 je teplota 58 °C. Tepelný výkon výmenníka 2 je 649 kW a spotreba chladiacej vody na chladenie reakčných produktov 21 z druhého reakčného stupňa je nižšia oproti pôvodnému stavu o 6.8 m3h_1. Tepelný výkon výmenníka 4 je 651 kW a spotreba chladiacej vody na chladenie reakčných produktov 19 z prvého stupňa, je nižšia oproti pôvodnému stavu o 56 m3h-1. Na výstupe z kolóny 1^ má zmes benzén - vodík 15 teplotu 80 °C. Prietok tejto zmesi je 9 480 kg h-1 a obsahujeThe steam-gas mixture is prepared as in Example 2, except that in the carbonation column both phases are contacted on two theoretical levels. The temperature of benzene at the bottom of column 1 is 67 ° C and in tank 5 the temperature is 58 ° C. The heat output of the exchanger 2 is 649 kW and the cooling water consumption for cooling the reaction products 21 from the second reaction stage is lower by 6.8 m 3 h -1 compared to the original state. The heat output of the exchanger 4 is 651 kW and the cooling water consumption for the cooling of the reaction products 19 from the first stage is 56 m 3 h -1 lower than the original state. At the outlet of column 1, the benzene-hydrogen mixture 15 has a temperature of 80 ° C. The flow rate of this mixture is 9 480 kg h -1 and contains
92.6 hm. % benzénu. V odparke 6 sa pri teplote 88 ’C a tlaku 0.350 MPa dosýti na požadované zloženie. Z odparky 6 vystupuje pripravená paroplynná zmes benzén-vodík 16 v množstve92.6 wt. % benzene. In evaporator 6, at a temperature of 88 ° C and a pressure of 0.350 MPa, it is saturated to the desired composition. From the evaporator 6 a prepared steam-gas mixture of benzene-hydrogen 16 is produced in an amount
715 kg h-1 Teplo potrebné na odparky 6 parou 17 o tlaku odparenie benzénu sa dodáva do 1.4 MPa v množstve 850 kg h-1 v nepriamom výmenníku tepla 7, čo predstavuje 0.065 kg na 1 kg benzénu.715 kg h -1 The heat required for evaporators 6 with vapor 17 at a benzene evaporation pressure is supplied to 1.4 MPa at 850 kg h -1 in an indirect heat exchanger 7, which is 0.065 kg per 1 kg of benzene.
- 6 ?!/- 6?! /
Claims (3)
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SK1633-96A SK280103B6 (en) | 1996-12-18 | 1996-12-18 | Preparation method of vapour-gaseous mixture benzene-hydrogen at a cyclohexane production |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SK1633-96A SK280103B6 (en) | 1996-12-18 | 1996-12-18 | Preparation method of vapour-gaseous mixture benzene-hydrogen at a cyclohexane production |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SK163396A3 true SK163396A3 (en) | 1997-09-10 |
| SK280103B6 SK280103B6 (en) | 1999-08-06 |
Family
ID=20434715
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SK1633-96A SK280103B6 (en) | 1996-12-18 | 1996-12-18 | Preparation method of vapour-gaseous mixture benzene-hydrogen at a cyclohexane production |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| SK (1) | SK280103B6 (en) |
-
1996
- 1996-12-18 SK SK1633-96A patent/SK280103B6/en unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| SK280103B6 (en) | 1999-08-06 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP3797914B2 (en) | process | |
| TWI676614B (en) | Optimized process for the preparation of methacrolein | |
| US3987119A (en) | Production of vinyl chloride from ethane | |
| CN1934064B (en) | Utilization of acetic acid reaction heat in other process plants | |
| US9388107B2 (en) | Process for the production of a mixture comprising cyclohexanone and cyclohexanol from phenol | |
| US4695664A (en) | Method of recovering heat from low temperature effluent | |
| KR20220078233A (en) | Method for preparing acrylic acid | |
| US4231961A (en) | Process for preparation of urea | |
| KR20070020500A (en) | Process for the preparation of n-alkyl-pyrrolidones | |
| US11149015B2 (en) | Methods for producing tetrahydrofuran | |
| KR20210158146A (en) | Method for preraring isopropyl alcohol | |
| SK163396A3 (en) | Preparation method of vapour-gaseous mixture benzene-hydrogen at a cyclohexane production | |
| JPS61277637A (en) | Purification of 1,2-dichloroethane | |
| US20020183549A1 (en) | Method and apparatus of methyl acetate hydrolysis | |
| US4691060A (en) | Process for recovering waste heat from formaldehyde product gas | |
| US3378585A (en) | Process for the production of urea | |
| CA2428852C (en) | Process for the preparation of urea | |
| JPS6183139A (en) | Production of formalin having high concentration | |
| CN109824469A (en) | A kind of cyclohexene energy-saving production method | |
| EP4155286A1 (en) | Method for preparing isopropyl alcohol | |
| US3873577A (en) | Method of recovering pure maleic anhydride from a crude mixture containing same together with an entrainer | |
| EP4122908A1 (en) | Method for preparing isopropyl alcohol | |
| KR102140998B1 (en) | Method for purifying ethylene glycol to reduce steam consumption | |
| JPS5856368B2 (en) | Manufacturing method of urea formaldehyde adhesive or resin | |
| US2818448A (en) | Hydrochlorination of ethylene |