SK15152000A3 - Hair shaping agents - Google Patents

Hair shaping agents Download PDF

Info

Publication number
SK15152000A3
SK15152000A3 SK1515-2000A SK15152000A SK15152000A3 SK 15152000 A3 SK15152000 A3 SK 15152000A3 SK 15152000 A SK15152000 A SK 15152000A SK 15152000 A3 SK15152000 A3 SK 15152000A3
Authority
SK
Slovakia
Prior art keywords
keratin
oil
weight
composition
hair
Prior art date
Application number
SK1515-2000A
Other languages
Slovak (sk)
Inventor
Thomas F�Rster
Daniela Prinz
Martina Hollenbrock
Burkhard MӦLLER
Original Assignee
Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien filed Critical Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien
Publication of SK15152000A3 publication Critical patent/SK15152000A3/en

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61QSPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q5/00Preparations for care of the hair
    • A61Q5/04Preparations for permanent waving or straightening the hair
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/92Oils, fats or waxes; Derivatives thereof, e.g. hydrogenation products thereof
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/02Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by special physical form
    • A61K8/04Dispersions; Emulsions
    • A61K8/06Emulsions
    • A61K8/068Microemulsions
    • BPERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B82NANOTECHNOLOGY
    • B82YSPECIFIC USES OR APPLICATIONS OF NANOSTRUCTURES; MEASUREMENT OR ANALYSIS OF NANOSTRUCTURES; MANUFACTURE OR TREATMENT OF NANOSTRUCTURES
    • B82Y5/00Nanobiotechnology or nanomedicine, e.g. protein engineering or drug delivery
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K2800/00Properties of cosmetic compositions or active ingredients thereof or formulation aids used therein and process related aspects
    • A61K2800/40Chemical, physico-chemical or functional or structural properties of particular ingredients
    • A61K2800/41Particular ingredients further characterized by their size
    • A61K2800/413Nanosized, i.e. having sizes below 100 nm

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Nanotechnology (AREA)
  • Birds (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Biophysics (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Biotechnology (AREA)
  • General Engineering & Computer Science (AREA)
  • Medical Informatics (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
  • Dispersion Chemistry (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Cosmetics (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Chemical And Physical Treatments For Wood And The Like (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Abstract

A method for permanent hair shaping, whereby hair is mechanically shaped and treated with a keratin reducing agent, rinsed and fixed with an oxidizing agent, providing quality hair shaping. The hair thus shaped remains in place for a longer period and is easier to comb when the keratin reducing agent used consists of a fine-particled oil in water emulsion containing at least 1 wt.% of a water soluble keratin reducing agent and at least 1 wt.% of an oil or fatty constituent with an average particle size of less than 200 nm and less than 0.4 parts by weight of a hydrophilic emulsifier for 1 part by weight of an oil or fatty constituent.

Description

Spôsob trvalého tvarovania vlasov a prípravok na vykonanie stupňa redukcie keratínuA method for permanently shaping hair and a composition for performing a keratin reduction step

Oblasť technikyTechnical field

Vynález sa týka spôsobu tvarovania vlasov pomocou reduktívneho štiepenia a nového oxidačného spájania disulfidovej väzby vlasového keratínu, pri ktorom sa na vykonanie stupňa redukcie keratínu použije prípravok vo forme jemnej emulzie oleja vo vode, ktorá obsahuje obmedzené množstvo hydrofilných emulgátorov.BACKGROUND OF THE INVENTION The present invention relates to a process for shaping hair by reductive cleavage and a new oxidative bonding of the disulfide bond of hair keratin, wherein a fine oil-in-water emulsion composition containing a limited amount of hydrophilic emulsifiers is used to perform the keratin reduction step.

Doterajší stav technikyBACKGROUND OF THE INVENTION

Pod prípravkami na tvarovanie vlasov sa v podstate rozumejú prípravky trvalej ondulácie a prípravky na vyhladzovanie vlasov. Prípravky na studenú trvalú onduláciu obsahujú redukčné prípravky, ktoré redukujú disulfidovú väzbu vlasového keratínu na merkaptoskupiny. Okrem toho môžu byť obsiahnuté silné alkálie, napríklad alkalické hydroxidy, amoniak alebo alkanolamíny ako aj ostatné látky spôsobujúce napúčanie keratínu ako napríklad močovina, guanidín alebo imidazol. Prípravky na vyhladzovanie vlasov obsahujú rovnako silné prípravky nabobtnávajúce keratín, väčšinou v kombinácii s prípravkami na redukciu keratínu. Vlasy sa môžu pred alebo po ošetrení týmito prípravkami mechanicky vytvarovať, napríklad natočiť na natáčky. Keď je potom jemnou oxidáciou časť disulfidových mostíkov keratínu opäť spojená, je vytvarovanie ustálené.Hair-forming compositions are essentially understood to be permanent waving and hair-smoothing products. Cold sustained wave formulations include reducing agents that reduce the disulfide bond of hair keratin to mercapto groups. In addition, strong alkali, for example alkali hydroxides, ammonia or alkanolamines, as well as other keratin swelling agents such as urea, guanidine or imidazole may be present. Hair smoothing formulations contain equally potent keratin swelling formulations, mostly in combination with keratin reducing formulations. The hair may be mechanically shaped before or after treatment with these compositions, for example, turned into curlers. When part of the keratin disulfide bridges is then re-coupled by fine oxidation, the shaping is stabilized.

Účinok prípravku na redukciu keratínu nie je ale úplne reverzibilný, ale má za následok niekoľko nežiaducich vedľajších účinkov. Pretože nie je možné opäť obnoviť všetky disulfidové väzby, nie je stálosť vytvarovania (curl retention) optimálna a pevnosť vlasových vlákien je znížená. Aj vonkajšia šupinová vrstva vlasov, takzvaná cuticula je napadnutá, takže vlasy sú drsné a ťažšie česateľné a sú tupé na ohmat.However, the effect of the keratin reduction composition is not completely reversible, but results in several undesirable side effects. Since it is not possible to reestablish all disulfide bonds, the curl retention is not optimal and the strength of the hair fibers is reduced. Even the outer scalp of hair, the so-called cuticula, is attacked, so the hair is rough and harder to comb and is blunt to touch.

Úlohou bolo preto pomocou vhodnej formulácie preparátov trvalej ondulácie udržať nežiaduce vedľajšie účinky čo najmenšie. Toto je možné dosiahnuť napríklad tým, že sa prídavkom napúčavých prípravkov uvoľní štruktúra vlasov a tak môžuThe task was therefore to keep the undesirable side effects as small as possible by means of a suitable formulation of permanent waving preparations. This can be achieved, for example, by loosening the hair structure by the addition of swelling preparations and so can

-2aktívne chemikálie rýchlejšie preniknúť dovnútra vlasov. Ďalšou možnosťou na zvýšenie účinku aktívnych chemikálií je galenický prípravok, napríklad podľa WO-A-94/24987 vo forme mikroemulzie. Toto vyžaduje ale relatívne vysoké použitie hydrofilných tenzidov, ktoré môžu prispieť k podráždeniu pokožky.- Active chemicals penetrate faster inside the hair. Another possibility to increase the effect of active chemicals is a galenic preparation, for example according to WO-A-94/24987 in the form of a microemulsion. However, this requires a relatively high use of hydrophilic surfactants, which may contribute to skin irritation.

Teraz bolo zistené, že ako nosič pre prípravky na tvarovanie vlasov sú prekvapivo dobre vhodné veľmi jemné emulzie so strednou veľkosťou kvapky menšou ako 200 nm získané spôsobom obrátenia fáz, ktoré je možné vyrobiť s obmedzeným množstvom hydrofilných emulgátorov a ktoré zvlášť výhodne ovplyvňujú vlastnosti vytvarovaných vlasov.Surprisingly, it has now been found that very fine emulsions with a mean droplet size of less than 200 nm obtained by a phase reversal process, which can be produced with a limited amount of hydrophilic emulsifiers and which particularly advantageously affect the properties of the hair to be formed, are well suited as carriers for hair formers.

Podstata vynálezuSUMMARY OF THE INVENTION

Podstatou vynálezu je spôsob trvalého tvarovania vlasov, pri ktorom sa vlasy pred alebo po mechanickom vytvarovaní ošetria prípravkom na redukciu keratínu, opláchnu sa a ustália sa pomocou oxidačného prípravku, pri ktorom sa na redukciu keratínu použije jemná emulzia oleja vo vode s obsahom minimálne 1 % hmotn. vo vode rozpustného prípravku na redukciu keratínu a s obsahom minimálne 1 % hmotn. emulgovanej olejovej alebo tukovej zložky so strednou veľkosťou kvapky menšou ako 200 nm a s menej ako 0,4 hmotnostnými dielmi hydrofilného emulgátora, vztiahnuté na 1 hmotnostný diel olejovej alebo tukovej zložky.SUMMARY OF THE INVENTION The present invention relates to a method of permanent hair shaping, wherein the hair is treated with a keratin reduction composition prior to or after mechanical shaping, rinsed and stabilized with an oxidizing composition using a fine oil-in-water emulsion containing at least 1% by weight. . % of a water-soluble keratin reduction composition containing at least 1 wt. an emulsified oil or fat component having a mean droplet size of less than 200 nm and less than 0.4 parts by weight of a hydrophilic emulsifier based on 1 part by weight of the oil or fat component.

Ako vo vode rozpustné prípravky na redukciu keratínu sa použijú látky redukujúce keratín zvolené zo skupiny merkaptozlúčenín, fosfínov a siričitanov. Vhodné merkaptozlúčeniny sú vo vode rozpustné soli merkaptokarboxylových kyselín s 2 až 4 uhlíkovými atómami ako napríklad kyseliny tioglykolovej a kyseliny tiomliečnej, teda napríklad amóniumtioglykolát, tioglykolát sodný alebo draselný, monoetanolamín-tioglykolát alebo zodpovedajúce tiomliečnany ako aj cysteín a cysteamín.Keratin reducing agents selected from the group of mercapto compounds, phosphines and sulfites are used as the water-soluble keratin reduction compositions. Suitable mercapto compounds are the water-soluble salts of mercapto-carboxylic acids having 2 to 4 carbon atoms such as, for example, thioglycolic acid and thiolactic acid, e.g.

Ako siričitany sú výhodné alkalické, amónne a alkanolamónne soli kyselín obsahujúcich jeden alebo dva atómy síry, napríklad siričitan sodný (Na2SO3) alebo disiričitan sodný (Na2S2O5).Preferred sulfites are the alkali, ammonium and alkanolammonium salts of acids containing one or two sulfur atoms, for example sodium sulfite (Na 2 SO 3 ) or sodium metabisulfite (Na 2 S 2 O 5).

-3Výhodné sú ako prípravky na redukciu keratínu látky redukujúce keratín s obsahom od 1 do 20 % hmotn. zvolené zo skupiny merkaptozlúčenín, fosfínov a siričitanov.Preference is given to keratin reducing agents containing from 1 to 20% by weight. selected from the group of mercapto compounds, phosphines and sulfites.

Ďalej vynález poskytuje prípravok na vykonanie stupňa redukcie keratínu v spôsobe trvalého vytvarovania vlasov vo forme jemnej emulzie oleja vo vode s obsahom minimálne 1 % hmotn. vo vode rozpustného prípravku na redukciu keratínu a s obsahom minimálne 1 % hmotn. emulgovanej olejovej alebo tukovej zložky so strednou veľkosťou kvapky menšou ako 200 nm a s menej ako 0,4 hmotnostnými dielmi hydrofilného emulgátoru, vztiahnuté na 1 hmotnostný diel olejovej alebo tukovej zložky.Furthermore, the invention provides a composition for performing a keratin reduction step in a process for permanently shaping hair in the form of a fine oil-in-water emulsion containing at least 1% by weight of the composition. % of a water-soluble keratin reduction composition containing at least 1 wt. an emulsified oil or fat component having a mean droplet size of less than 200 nm and less than 0.4 parts by weight of a hydrophilic emulsifier based on 1 part by weight of the oil or fat component.

Ako olejové a tukové zložky sa rozumejú všetky vo vode nerozpustné lipidy, výhodnejšie ale také, ktoré sú odolné voči hydrolýze aj v silne zásaditých médiách. Vhodné olejové alebo tukové zložky sú napríklad parafíny (vazelína), parafínové oleje, skvalán, mastné alkoholy (napríklad cetyl- a stearylalkohol), 2-oktyldodekanol, dialkyléter atď. Menej vhodné sú triglyceridy a ostatné esterové oleje.Oil and fat components are understood to be all water-insoluble lipids, more preferably, but which are resistant to hydrolysis even in strongly basic media. Suitable oily or fat components are, for example, paraffins (petroleum jelly), paraffin oils, squalane, fatty alcohols (e.g. cetyl and stearyl alcohol), 2-octyldodecanol, dialkyl ether, and the like. Triglycerides and other ester oils are less suitable.

Zvlášť výhodné olejové zložky vzhľadom na stabilitu v silne zásaditých médiách a na výrobu jemných emulzií sú nízkomolekulárne, kvapalné uhľovodíky s 8 až 36 uhlíkovými atómami, dialkylétery s 12 až 36 uhlíkovými atómami alebo zmesi týchto zložiek. Vhodné nízkomolekulové uhľovodíky sú predovšetkým rozvetvené uhľovodíky alebo syntetické produkty ako napríklad 1,3-ď/-(2-etylhexyl)cyklohexán, ktorý je predávaný pod označením Cetiol® S. Vhodné dialkylétery sú napríklad cetyl-izopropyléter, stearyl-metyléter alebo symetrické dialkylétery ako napríklad d/'-n-oktyléter, ktorý je predávaný pod označením Cetiol® OE. Výhodný obsah olejových zložiek je v množstvách od 5 do 20 % hmotn.Particularly preferred oil components with respect to stability in strongly basic media and for the production of fine emulsions are low molecular weight, liquid hydrocarbons having 8 to 36 carbon atoms, dialkyl ethers having 12 to 36 carbon atoms, or mixtures thereof. Suitable low molecular weight hydrocarbons are, in particular, branched hydrocarbons or synthetic products such as 1,3-N- (2-ethylhexyl) cyclohexane, sold under the designation Cetiol® S. Suitable dialkyl ethers are, for example, cetyl isopropyl ether, stearyl methyl ether or symmetrical dialkyl ethers such as for example, di / n-octyl, sold under the designation Cetiol® OE. The preferred content of the oil components is in amounts of from 5 to 20% by weight.

Ako hydrofilné emulgátory sú vhodné napríklad aniónové, amfiónové, amfolytické alebo katiónové povrchovoaktívne látky, výhodnejšie ale neiónové emulgátory s hodnotou HLR vyššou ako 10. Ako hodnota HLR sa rozumie veličina, ktorú je možné experimentálne stanoviť metódou porovnávania emulzií, v hrubom priblížení je možné ju odhadnúť zo vzťahu HLR = 0,2*(100-L), kde L je hmotnostný podiel lipofilných skupín, teda napríklad mastných alkylových alebo mastných acylových skupín v % hmotn. v molekule emulgátora. Výhodné neiónové emulgátory sú napríklad polyglykolétery mastných alkoholov, ktoré je možné získať adíciou viacSuitable hydrophilic emulsifiers are, for example, anionic, amphionic, ampholytic or cationic surfactants, but more preferably nonionic emulsifiers with an HLR value greater than 10. The HLR value is understood to be a quantity which can be experimentally determined by the emulsion comparison method; % HLR = 0.2 * (100-L), wherein L is the weight fraction of lipophilic groups, e.g., fatty alkyl or fatty acyl groups, in wt. in an emulsifier molecule. Preferred nonionic emulsifiers are, for example, polyglycol ethers of fatty alcohols which can be obtained by the addition of more

-4ako 1 hmotnostného podielu etylénoxidu na 1 hmotnostnom dieli mastného alkoholu s 12 až 22 uhlíkovými atómami. Príkladmi takýchto emulgátorov sú napríklad adičný produkt 10 mol etylénoxidu (EO) na behenylalkohole, predávaný pod označením Mergital® B10, alebo adičný produkt 12 mol etylénoxidu na frakcii technického cetyl-/stearylalkoholu, ktorý je predávaný pod označením Eumulgin® B1. Výhodné sú polyglykolétery mastných alkoholov s hodnotou HLR v rozsahu od 10 do 18.As about 1 part by weight of ethylene oxide per 1 part by weight of the C 12 -C 22 fatty alcohol. Examples of such emulsifiers are, for example, the addition product of 10 moles of ethylene oxide (EO) on behenylalcohol, sold under the designation Mergital® B10, or an addition product of 12 moles of ethylene oxide on the technical cetyl / stearyl alcohol fraction marketed under the designation Eumulgin® B1. Preferred are polyglycol ethers of fatty alcohols having an HLR of from 10 to 18.

Jemnosť emulzie podľa vynálezu je možné dosiahnuť podľa takzvaného PITspôsobu tak, že sa pri výrobe emulzie použijú neiónové emulgátory a emulzia sa pri výrobe zohreje nad teplotu inverzie fáz (PIT). Spôsob je opísaný napríklad v DE 40 10 393 A1 pre polárne olejové zložky. Pre uhľovodíky a dialkylétery, ktoré sú výhodné pre emulzie podľa vynálezu, je voľba hodnoty HLR menej kritická a je možné sa takisto vzdať spoločného použitia koemulgátorov.The fineness of the emulsion according to the invention can be achieved according to the so-called PIT method by using nonionic emulsifiers in the preparation of the emulsion and heating the emulsion above the phase inversion temperature (PIT) in the production. The process is described, for example, in DE 40 10 393 A1 for polar oil components. For hydrocarbons and dialkyl ethers which are preferred for the emulsions of the invention, the choice of HLR is less critical and co-emulsifiers can also be dispensed with.

Zvláštna výhoda prípravkov podľa vynálezu na vykonanie stupňa redukcie keratínu procesu trvalej ondulácie spočíva v tom, že je možné udržať veľmi nízky obsah emulgátorov a na dosiahnutie jemnosti podľa vynálezu je dostačujúce množstvo menšie ako 0,4 hmotnostného dielu na hmotnostný diel olejovej alebo tukovej zložky.A particular advantage of the compositions according to the invention for carrying out the keratin reduction step of the continuous wicking process is that it is possible to maintain a very low emulsifier content and a quantity of less than 0.4 parts by weight per part by weight of the oil or fat component is sufficient.

Spôsobom inverzie fáz sa získajú spravidla veľmi jemné emulzie, ktorých veľkosť častíc je v rozsahu od 50 do 200 nm, t.j. nejedná sa ešte o číre mikroemulzie, ktorých stredná veľkosť kvapky by mala byť menšia ako 50 nm a nemala by obsahovať kvapky väčšie ako 100 nm, aby vyzerala úplne transparentná.By means of the phase inversion, as a rule, very fine emulsions are obtained whose particle size is in the range of 50 to 200 nm, i. it is not yet a clear microemulsion whose mean droplet size should be less than 50 nm and should not contain drops greater than 100 nm in order to appear completely transparent.

Typické PIT-emulzie vhodné podľa vynálezu sú opalescenčné a majú v odrazenom svetle modrastý, v prechádzajúcom svetle hnedastý vzhľad. V zvlášť výhodných prípadoch je ale možná už tvorba čírych alebo transparentných mikroemulzií.Typical PIT emulsions suitable according to the invention are opalescent and have a bluish, translucent, brownish appearance in reflected light. In particularly preferred cases, however, clear or transparent microemulsions are already possible.

Na základe vysokej účinnosti prípravkov podľa vynálezu na redukciu keratínu je možné udržiavať relatívne nízku hodnotu pH, t.j. v rozsahu okolo neutrálneho bodu do maximálne pH = 9 bez toho, aby vytvarovanie malo zníženú stabilitu. Ako je z príkladov zrejmé, je pri prakticky rovnakej hodnote pH a rovnakej koncentrácii redukčného prípravku stabilita vytvarovania pri použití jemnej emulzie zreteľne vyššia ako pri vodných roztokoch.Owing to the high efficiency of the compositions according to the invention for reducing keratin, it is possible to maintain a relatively low pH, i. in the range around the neutral point to a maximum pH = 9 without forming having reduced stability. As can be seen from the examples, at practically the same pH and at the same concentration of the reducing agent, the forming stability when using a fine emulsion is clearly higher than in aqueous solutions.

-5Aj vzhľad vytvarovaných vlasov, ktorý je najmä pri použití siričitanu alebo disiričitanu ako látky na redukciu keratínu veľmi neuspokojivý, je pri použití jemnej emulzie podľa vynálezu zreteľne zlepšený. Lesk, objem, česateľnosť a hladkosť vlasov sú oproti vodnému roztoku redukčného prípravku zreteľne zvýšené. Toto platí najmä pre česateľnosť za sucha upravených vlasov, ktorá je mierou pre povrchovú kvalitu Cuticuly.Even the appearance of the shaped hair, which is particularly unsatisfactory when using a sulphite or disulphite as a keratin reducing agent, is clearly improved when using the fine emulsion according to the invention. The shine, volume, combability and smoothness of the hair are markedly increased compared to the aqueous solution of the reducing agent. This is especially true for dry combability of hair, which is a measure of the surface quality of Cuticula.

Okrem emulgovanej olejovej alebo tukovej zložky, emulgátora a prípravku na redukciu keratínu môžu prípravky podľa vynálezu obsahovať ďalšie pomocné látky, ktoré zlepšujú buď aplikačné vlastností alebo vzhľad a senzorické vlastnosti prípravkov alebo ním vytvarovaných vlasov.In addition to the emulsified oil or fat component, emulsifier and keratin reduction composition, the compositions of the invention may contain other excipients which improve either the application properties or the appearance and sensory properties of the compositions or the hair formed by it.

Tak je možné napríklad posilniť účinok látok redukujúcich keratín pomocou keratolytických látok nabobtnávajúcich keratín, ktoré umožňujú rýchle a hlboké preniknutie redukujúcich látok do štruktúry vlasov. Takéto látky sú napríklad močovina, guanidín, imidazol, organické amíny, napríklad alkanolamíny alebo arginín, glykoléter, glycerín a nízke alkoholy s 1 až 4 uhlíkovými atómami. Výhodné je použitie močoviny, imidazolu alebo monoetanolamínu. V prítomnosti vhodných alkalizačných prípravkov ako je napríklad alkalický hydroxid, amoniak alebo uhličitan amónny sa účinok zložiek nabobtnávajúcich keratín ďalej zvyšuje.Thus, it is possible, for example, to enhance the effect of keratin reducing agents by using keratinolytic swelling agents which allow the rapid and deep penetration of the reducing agents into the hair structure. Such substances are, for example, urea, guanidine, imidazole, organic amines, for example alkanolamines or arginine, glycol ether, glycerin and low alcohols having 1 to 4 carbon atoms. The use of urea, imidazole or monoethanolamine is preferred. In the presence of suitable alkalinizing agents such as alkaline hydroxide, ammonia or ammonium carbonate, the effect of the keratin swelling components is further enhanced.

Viskozita prípravku podľa vynálezu na vykonanie stupňa redukcie keratínu sa nastavuje výhodne tak, aby bolo možné prípravok ľahko aplikovať na mechanicky vytvarované napríklad na natáčkach natočené vlasy a tento prenikol do prameňov vlasov, ale aby ľahko neodkvapol alebo nestekal po pokožke hlavy. Výhodné je pre to nastaviť viskozitu od 1000 do 10000 mPa.s (25 °C, D = 10/s).The viscosity of the composition according to the invention for carrying out the keratin reduction step is preferably adjusted so that the composition can be easily applied to mechanically shaped hair curlers, for example, which penetrates into the strands of hair but does not easily drip or drip onto the scalp. It is preferred to set a viscosity of from 1000 to 10000 mPa · s (25 ° C, D = 10 / s).

Bez zvláštnych zahusťujúcich opatrení pri výrobe emulzií podľa spôsobu inverzie fáz sa získajú veľmi nízkoviskózne emulzie s viskozitami nižšími ako 500 mPa.s (25 °C, 10 D/s). Preto obsahujú prípravky podľa vynálezu výhodnejšie zahusťovadlá pre vonkajšiu vodnú fázu. Ako zahusťovadiá sú vhodné všetky vo vode rozpustné prírodné a syntetické polymérne hydrokoloidy, ale aj anorganické zahusťovadlá, napríklad vrstvové kremičitany (napríklad bentonit) alebo zahusťujúce kyseliny kremičité.Without special thickening measures in the manufacture of the emulsions according to the phase inversion method, very low-viscosity emulsions with viscosities lower than 500 mPa · s (25 ° C, 10 D / s) are obtained. Therefore, the compositions of the invention preferably contain thickeners for the external aqueous phase. Suitable thickeners are all water-soluble natural and synthetic polymer hydrocolloids, but also inorganic thickeners, for example layer silicates (for example bentonite) or thickening silicas.

Vhodné prírodné zahusťovadlá sú napríklad agar-agar, guar-gum, svätojánska múka, nabobtnané škroby a pektíny; syntetické hydrokoloidy sú napríklad voSuitable natural thickeners are, for example, agar-agar, guar-gum, locust flour, swollen starches and pectins; synthetic hydrocolloids are e.g.

-6vode rozpustné deriváty celulózy, napríklad karboxymetylcelulóza alebo hydroxyetylcelulózy, zosieťované kyseliny polyakrylové, polyvinylpyrolidón, polyvinylalkohol, polyetylénoxidy. Zvlášť vhodné sú aj biopolyméry ako je xantánová guma alebo gellan-guma.Water-soluble cellulose derivatives such as carboxymethylcellulose or hydroxyethylcellulose, cross-linked polyacrylic acids, polyvinylpyrrolidone, polyvinyl alcohol, polyethylene oxides. Biopolymers such as xanthan gum or gellan gum are also particularly suitable.

Zvlášť nízkoviskózne prípravky sú vhodné na aplikáciu ako aerosólová pena s použitím vhodných hnacích plynov ako napríklad oxidu dusného (N2O), dimetyléteru, butánu alebo 1,1,1,2-tetrafluóretánu.Particularly low viscosity formulations are suitable for application as an aerosol foam using suitable propellants such as nitrous oxide (N 2 O), dimethyl ether, butane or 1,1,1,2-tetrafluoroethane.

Na zamaskovanie zápachu sa používajú vonné látky alebo korigátory zápachu, pri tom majú prednosť parfumové oleje stabilné v alkalickom prostredí a neobsahujúce aldehydicky a hydrolyticky štiepiteľné zložky.Fragrance or odor control agents are used to mask the odor, with alkali-stable perfume oils not containing aldehyde and hydrolytically cleavable components being preferred.

Ako ďalšie pomocné látky môžu byť obsiahnuté napríklad kalivá, farbivá, tlmivé látky, komplexovadlá a ďalšie tenzidy, ktorých celkové množstvo by ale nemalo prekročiť hranicu 0,4 hmotnostného dielu na hmotnostný diel olejovej zložky.Additional excipients may include, for example, opacifiers, colorants, buffers, complexing agents and other surfactants, the total amount of which should not exceed 0.4 parts by weight per part by weight of the oil component.

Nakoniec môžu byť ešte obsiahnuté prísady na zlepšenie prijateľnosti pre pokožku a vlasovo-kozmetických vlastností, napríklad aminokyseliny, proteínové hydrolyzáty, katiónové polyméry, silikóny, pantenol, vitamíny alebo rastlinné extrakty.Finally, ingredients may be included to improve skin acceptance and hair-cosmetic properties, for example amino acids, protein hydrolysates, cationic polymers, silicones, panthenol, vitamins or plant extracts.

Spôsob podľa vynálezu používa pre ďalšie kroky procesu, napríklad pre oxidatívne ustálenie bežné, pre trvalú onduláciu známe prípravky. Obvyklé zložky vodných fixačných roztokov sú oxidačné prípravky ako napríklad peroxid vodíka alebo bromičnan sodný, povrchovo aktívne zlúčeniny, stabilizátory, vonné látky a kyseliny, napríklad kyselina citrónová alebo kyselina vínna na nastavenie hodnoty pH od 3 do 5.The process according to the invention uses the known preparations for permanent wicking for further process steps, for example for oxidative stabilization. Typical components of aqueous fixative solutions are oxidizing agents such as hydrogen peroxide or sodium bromate, surfactants, stabilizers, fragrances and acids such as citric acid or tartaric acid to adjust the pH from 3 to 5.

Pred stupňom redukcie spôsobu podľa vynálezu môže byť vykonaná ešte aj predúprava s použitím prípravku obsahujúceho zložky na ochranu vlasov, napríklad katiónové polyméry alebo zložky pôsobiace egalizačne ako napríklad glukózu alebo sorbit.Prior to the reduction step of the process according to the invention, a pretreatment may also be carried out using a preparation containing hair protection components, for example cationic polymers or components which act as leveling agents such as glucose or sorbitol.

Rovnakým spôsobom je možné po ustálení vykonať ošetrenie vlasov, ktoré opäť zníži nabobtnanie a má vlas urobiť tvrdší a elastickejší. Takéto prípravky na dodatočnú úpravu môžu obsahovať napríklad soli dvoj- alebo trojmocných kovov,In the same way, after stabilization, hair treatment can be carried out which again reduces swelling and makes the hair harder and more elastic. Such aftertreatment preparations may contain, for example, salts of bivalent or trivalent metals,

-Ί napríklad vápenaté alebo hlinité soli, výhodnejšie od hydroxykarboxylových kyselín ako napríklad kyseliny mliečnej, kyseliny citrónovej alebo kyseliny vínnej.For example calcium or aluminum salts, more preferably from hydroxycarboxylic acids such as lactic acid, citric acid or tartaric acid.

Pretože sa vodné prípravky na uskutočnenie spôsobu podľa vynálezu používajú bezprostredne po sebe na mechanicky vytvarované a na natáčkach upevnené vlasy, je obzvlášť výhodné, keď je možné ponúknuť samostatne zabalené prípravky na uskutočnenie spôsobu podľa vynálezu v množstvách vhodných a zosúladených pre jednorázové použitie spoločne v jednej predávanej jednotke. Týmto spôsobom je možné aj pri neprofesionálnej aplikácii doma zaistiť istotu pre to, že užívateľ použije prípravky na redukciu keratínu a na ustálenie navzájom optimálne zosúladené v množstve a koncentrácii. Ďalší variant spočíva v tom, že sa do predajnej jednotky z prípravku trvalej ondulácie a fixačného roztoku ešte integruje samostatne zabalený aktivátor, ktorý sa pred použitím prípravku trvalej ondulácie (prípravku na redukciu keratínu) s týmto zlúči a spôsobuje zvýšenie teploty v prípravku na redukciu keratínu. Týmto spôsobom je možné zvýšiť pôsobenie ondulačného prípravku a skrátiť potrebnú dobu pôsobenia na vlasoch. Ako aktivátor môže pritom slúžiť látka, ktorá vyvíja so zložkami prípravku na redukciu keratínu teplo, napríklad hydratáciou s vodou alebo oxidáciou časti redukčného prípravku. Takéto vhodné aktivátory sú napríklad peroxid vodíka alebo jeho adičné produkty, bezvodé zeolity alebo bezvodé soli s kladným rozpúšťacím teplom, napríklad síran horečnatý. Priložením návodu na použitie je možné u užívateľa zamedziť nesprávnemu dávkovaniu a nesprávnej aplikácii.Since the aqueous formulations for carrying out the method of the invention are used immediately in succession on mechanically shaped and curler-fastened hair, it is particularly advantageous to be able to offer separately packaged formulations for carrying out the method of the invention in amounts suitable and harmonized for single use together in one marketed unit. In this way, even in the case of non-professional application at home, it is possible to ensure that the user uses keratin-reducing agents and is optimally matched to one another in quantity and concentration. Another variant is that a separately packaged activator is integrated into the sales unit of the sustained release preparation and the fixative solution, which is combined with this compound prior to use of the sustained release preparation (keratin reducing agent) and causes the temperature in the keratin reducing agent to increase. In this way, it is possible to increase the action of the wicking agent and to shorten the required duration of action on the hair. The activator can be a substance which generates heat with the components of the keratin reduction composition, for example by hydration with water or by oxidation of part of the reducing composition. Suitable activators are, for example, hydrogen peroxide or its addition products, anhydrous zeolites or anhydrous salts with a positive solution heat, for example magnesium sulfate. Incorrect dosing and incorrect application can be avoided by enclosing the instructions for use.

Nasledujúce príklady majú bližšie ozrejmiť podstatu vynálezu.The following examples are intended to illustrate the invention in more detail.

Príklady uskutočnenia vynálezuDETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION

Boli vyrobené prípravky podľa vynálezu na uskutočnenie stupňa redukcie keratínu procesu trvalej ondulácie. Výsledky sú zhrnuté v tabuľke 1.Preparations according to the invention have been made to perform the keratin reduction step of a sustained wave process. The results are summarized in Table 1.

-8Tabuľka 1-8Table 1

Príklad Example 1 1 2 2 V IN Cetiol® OE Cetiol® OE 5,7 5.7 5,7 5.7 - - Cetiol® S Cetiol® S 5,7 5.7 5,7 5.7 - - Mergital® B10 Mergital® B10 3,0 3.0 3,0 3.0 - - Structure® 3001 (30 %-ný) Structure® 3001 (30%) 3,0 3.0 3,0 3.0 - - HS-CH2-COONH4 (50%-ný vo vode) HS-CH2-COONH4 (50% in water) 20,0 20.0 - - - - NajSjOs NajSjOs - - 6,9 6.9 6,9 6.9 močovina (50%-ná vo vode) urea (50% in water) - - 30,6 30.6 30,6 30.6 NH4HCO3 NH4HCO3 7,05 7.05 - - - - amoniak v roztoku (25%-ný) ammonia in solution (25%) 1,68 1.68 6,3 6.3 3,1 3.1 Turpinal® SL (60%-ný) Turpinal® SL (60%) 0,5 0.5 - - - - Texapon® NSO (28%-ný) Texapon® NSO (28%) - - 2,7 2.7 2,7 2.7 voda Water do 100 to 100 do 100 to 100 do 100 to 100 hodnota pH pH 8,3 8.3 7,3 7.3 6,5 6.5 česateľnosť za sucha [mJ] Dryability [mJ] - - 196 196 625 625 stabilita (%) stability (%) 81 81 95 95 89 89

Spôsob výroby produktov 1 a 2 podľa vynálezuProcess for producing the products 1 and 2 according to the invention

Z olejových zložiek (Cetiol OE, Cetiol S) a emulgátoru (Mergital B10) ako aj hmotnostných dielov vody bola podľa PIT-spôsobu vyrobená jemná emulzia. Po ochladení na 40 °C bolo pridané zahusťovadlo. Ostatné zložky boli zlúčené do vodného roztoku a primiešané k emulzii.A fine emulsion was produced from the oil components (Cetiol OE, Cetiol S) and emulsifier (Mergital B10) as well as parts by weight of water according to the PIT method. After cooling to 40 ° C, a thickening agent was added. The other ingredients were combined into an aqueous solution and admixed with the emulsion.

Výroba porovnávacieho produktu VProduction of the comparative product

Zložky boli zlúčené do vodného roztoku.The ingredients were combined into an aqueous solution.

Boli použité nasledujúce komerčné produkty:The following commercial products were used:

Cetiol® OE : d/'-n-oktyléterCetiol® OE: d / n-octyl ether

Cetiol® S : 1,3-ô/'s-(2-etylhexyl)-cyklohexánCetiol® S: 1,3-η 5 - (2-ethylhexyl) -cyclohexane

Mergital® B10 : behenylalkoholpoly-(10EO)-glykoléterMergital® B10: behenyl alcohol poly- (10EO) -glycol ether

-9Structure® 3001 : kopolymér akrylát/ceteth-20-itakonát-9Structure® 3001: acrylate / ceteth-20-itaconate copolymer

Natrosol® 250 HR : hydroxyetylcelulózaNatrosol® 250 HR: hydroxyethylcellulose

Texapon® NSO : Na-soľ poly(2EO)glykolétersulfátu mastného alkoholu (C12-14),Texapon® NSO: Poly (2EO) fatty alcohol glycol ether sulfate (C12-14) sodium salt,

Turpinal® SL : 1-hydroxyetán-1,1-difosfónová kyselinaTurpinal® SL: 1-hydroxyethane-1,1-diphosphonic acid

Aplikačné skúškyApplication tests

1. Stabilita (curl retention)1. Stability (curl retention)

Pramene vlasov s dĺžkou 27 cm a hmotnosťou 0,6 g boli pripevnené na štandardnej vlnitej doske s kľukatými vlnami a v tejto polohe boli ošetrené prípravkom trvalej ondulácie, opláchnuté, ošetrené fixačným roztokom a opätovne opláchnuté. Ako prípravky trvalej ondulácie boli zvolené zmesi príkladov 1 a 2 ako aj porovnávacie produkty 1V a 2V, ako fixačný roztok slúžil vodný roztok 3,5 % hmotn. bromičnanu draselného, 7 % hmotn. sodnej soli polyglykolétersulfátu mastného alkoholu, 5 % hmotn. dietanolamidu kokosovej mastnej kyseliny, 0,15 % hmotn. kyseliny vínnej, 0,3 % hmotn. parfumového oleja a 1 % hmotn. chloridu sodného.The strands of 27 cm long and 0.6 g were mounted on a standard corrugated wavy plate and treated in this position with a permanent waving composition, rinsed, treated with fixative solution and rinsed again. Mixtures of examples 1 and 2 as well as comparative products 1V and 2V were chosen as permanent waving preparations, and an aqueous solution of 3.5% by weight was used as the fixative solution. % of potassium bromate, 7 wt. % sodium fatty acid polyglycol ether sulfate, 5 wt. % coconut fatty acid diethanolamide, 0.15 wt. % tartaric acid, 0.3 wt. % perfume oil and 1 wt. sodium chloride.

Po usušení boli pramene uvoľnené z vlnitej dosky. Dĺžka 6 amplitúd vlny definuje hodnotu vlnenia. Potom boli pramene vlasov zaťažené závažím s hmotnosťou 50 g a zavesené do zvislej polohy na 60 minút do odmerného valca naplneného vodou. Po odťažení bola opäť meraná dĺžka 6 amplitúd. Stabilita (curl retention) sa získa zo vzťahu Cr(%) = 100 (I-Ιβο) / (l-lo). Pritom znamená:After drying, the strands were released from the corrugated board. The length 6 of the wave amplitude defines the wave value. The hair strands were then loaded with a 50 g weight and suspended vertically for 60 minutes in a measuring cylinder filled with water. After withdrawal, the length of 6 amplitudes was again measured. Stability (curl retention) is obtained from the relation Cr (%) = 100 (I-ββ) / (1-lo). It means:

I = dĺžka 6 amplitúd v natiahnutom stave lo = dĺžka po úprave trvalou onduláciu l6o = dĺžka po 60 minútach zaťaženiaI = length 6 of amplitudes in a stretched state lo = length after adjustment permanent wave l 6 o = length after 60 minutes of loading

2. Česateľnosť za sucha2. Dryability

Dvadsať prameňov vlasov (každý 15 cm dlhý, 2 g ťažký) boli upravené roztokom trvalej ondulácie, opláchnuté, ustálené, opláchnuté a vysušené bez toho, aby bolo vykonané mechanické vytvarovanie vlasov. Potom boli pramene skladované (kondiciované) pri 20 % relatívnej vlhkosti vzduchu a 30 °C počas 12Twenty strands (each 15 cm long, 2 g heavy) were treated with a permanent waving solution, rinsed, steady, rinsed and dried without mechanical shaping of the hair. The strands were then stored (conditioned) at 20% relative humidity and 30 ° C for 12 hours

-10hodín a potom česané. Pritom bolo vykonaných 10 česacích ťahov pomocou plnoautomatickej aparatúry a meraná vynaložená práca česania.-10 hours and then combed. 10 combing strokes were performed using a fully automatic apparatus and the combing work was measured.

Hodnota česateľnosti za sucha [v mJ] je stredný integrál práce všetkých 20 skúšobných prameňov.The dry combability value [in mJ] is the mean integral of the work of all 20 test sources.

Claims (6)

PATENTOVÉ NÁROKYPATENT CLAIMS 1. Spôsob trvalého tvarovania vlasov, pri ktorom sa vlasy pred a/alebo po mechanickom vytvarovaní ošetria prípravkom na redukciu keratínu, opláchnu sa a ustália sa pomocou oxidačného prípravku, vyznačujúci sa tým, že sa na • redukciu keratínu použije jemná emulzia oleja vo vode s obsahom minimálne 1 % hmotn. vo vode rozpustného prípravku na redukciu keratínu a s obsahom minimálne 1 % hmotn. emulgovanej olejovej alebo tukovej zložky so strednou veľkosťou kvapky menšou ako 200 nm a s menej ako 0,4 hmotnostnými dielmi hydrofilného emulgátora, vztiahnuté na 1 hmotnostný diel olejovej alebo tukovej zložky.A method of permanent hair shaping, wherein the hair is treated with a keratin reduction agent before and / or after mechanical shaping, rinsed and stabilized with an oxidizing agent, characterized in that a fine oil-in-water emulsion is used to reduce keratin. containing at least 1 wt. % of a water-soluble keratin reduction composition containing at least 1 wt. an emulsified oil or fat component having a mean droplet size of less than 200 nm and less than 0.4 parts by weight of the hydrophilic emulsifier based on 1 part by weight of the oil or fat component. 2. Spôsob podľa nároku 1,vyznačujúci sa tým, že vo vode rozpustný prípravok na redukciu keratínu obsahuje od 1 do 20 % hmotn. látky redukujúcej keratín zvolenej zo skupiny merkaptozlúčenín terciárnych fosfínov a siričitanov.The method according to claim 1, characterized in that the water-soluble keratin reduction composition comprises from 1 to 20 wt. a keratin reducing agent selected from the group consisting of mercapto compounds of tertiary phosphines and sulfites. 3. Prípravok na uskutočnenie stupňa redukcie keratínu pre spôsob trvalého tvarovania vlasov, vyznačujúci sa tým, že je vo forme jemnej emulzie oleja vo vode s obsahom minimálne 1 % hmotn. vo vode rozpustného prípravku na redukciu keratínu a s obsahom minimálne 1 % hmotn. emulgovanej olejovej alebo tukovej zložky so strednou veľkosťou kvapky menšou ako 200 nm a s menej ako 0,4 hmotnostnými dielmi hydrofilného emulgátoru, vztiahnuté na 1 hmotnostný diel olejovej alebo tukovej zložky.3. A composition for carrying out the keratin reduction step for a method of permanent hair shaping, characterized in that it is in the form of a fine oil-in-water emulsion containing at least 1% by weight of the composition. % of a water-soluble keratin reduction composition containing at least 1 wt. an emulsified oil or fat component having a mean droplet size of less than 200 nm and less than 0.4 parts by weight of a hydrophilic emulsifier based on 1 part by weight of the oil or fat component. AA 4. Prípravok podľa nároku 3, vyznačujúci sa tým, že emulgovateľná4. A composition according to claim 3, characterized in that it is emulsifiable «. olejová alebo tuková zložka obsahuje minimálne jeden kvapalný uhľovodík s 8 až 36 uhlíkovými atómami alebo dialkyléter s celkovo 12 až 36 uhlíkovými atómami alebo ich zmesi v množstve od 5 do 20 % hmotn.«. the oil or fat component comprises at least one liquid hydrocarbon of 8 to 36 carbon atoms or a dialkyl ether of 12 to 36 carbon atoms in total or mixtures thereof in an amount of from 5 to 20% by weight. 5. Prípravok podľa ktoréhokoľvek z nárokov 3 alebo 4, vyznačujúci sa t ý m, že prípravok na redukciu keratínu zahrnuje alkalickú alebo amónnu soľ kyseliny tioglykolovej, kyseliny tiomliečnej alebo kyseliny siričitej.Composition according to either of Claims 3 or 4, characterized in that the composition for reducing keratin comprises an alkali or ammonium salt of thioglycolic acid, thiolactic acid or sulfuric acid. -126. Prípravok podľa ktoréhokoľvek z nárokov 3 až 5, vyznačujúci sa t ý m, že prípravok na redukciu keratínu zahrnuje siričitan a dodatočne látku nabobtnávajúca keratín zvolenú zo skupiny obsahujúcej močovinu, imidazol a monoetanolamín.-126. The composition according to any one of claims 3 to 5, wherein the keratin reduction composition comprises a sulfite and additionally a keratin swelling agent selected from the group consisting of urea, imidazole and monoethanolamine. 7. Prípravok podľa ktoréhokoľvek z nárokov 3 až 6, vyznačujúci sa t ý m, že dodatočne obsahuje zahusťovadlo pre vonkajšiu, vodnú fázu.A composition according to any one of claims 3 to 6, characterized in that it additionally comprises a thickener for the external, aqueous phase.
SK1515-2000A 1998-04-15 1999-04-06 Hair shaping agents SK15152000A3 (en)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19816662A DE19816662A1 (en) 1998-04-15 1998-04-15 Hair styling agents
PCT/EP1999/002324 WO1999052496A1 (en) 1998-04-15 1999-04-06 Hair shaping agents

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SK15152000A3 true SK15152000A3 (en) 2001-04-09

Family

ID=7864584

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SK1515-2000A SK15152000A3 (en) 1998-04-15 1999-04-06 Hair shaping agents

Country Status (14)

Country Link
EP (1) EP1071392B1 (en)
KR (1) KR20010042734A (en)
CN (1) CN1297348A (en)
AT (1) ATE219925T1 (en)
AU (1) AU3812999A (en)
BR (1) BR9909609A (en)
CA (1) CA2328997A1 (en)
DE (2) DE19816662A1 (en)
ES (1) ES2180299T3 (en)
NO (1) NO20005144D0 (en)
PL (1) PL196929B1 (en)
SK (1) SK15152000A3 (en)
TR (1) TR200002816T2 (en)
WO (1) WO1999052496A1 (en)

Families Citing this family (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE10028848B4 (en) * 2000-06-16 2004-02-05 Rudolf Bauer Process for hair shaping, wax / flour preparation and reduction and support mix
FR2811564B1 (en) * 2000-07-13 2002-12-27 Oreal NANOEMULSION CONTAINING NON-IONIC POLYMERS, AND ITS USES IN PARTICULAR IN THE COSMETIC, DERMATOLOGICAL, PHARMACEUTICAL AND / OR OPHTHALMOLOGICAL FIELDS
DE10142476A1 (en) * 2001-08-31 2003-03-20 Wella Ag Gel-shaped hair treatment composition containing itaconic acid monoester / acrylate copolymer
FR2834208A1 (en) * 2002-01-02 2003-07-04 Oreal The use of an anionic associative acrylic or acrylamide polymer as a stabilizer of pigmented oil-in-water emulsions for cosmetic use
DE102004043368A1 (en) * 2004-09-08 2006-03-09 Henkel Kgaa Skin-friendly wave agents
DE102004061610A1 (en) * 2004-12-17 2006-06-22 Henkel Kgaa Cosmetic kit for hair and scalp treatment
DE102005061021A1 (en) * 2005-12-19 2007-06-21 Henkel Kgaa Permanent shaping of keratin fibers, useful especially for human hair, by treatment with an emulsion containing a keratin-reducing agent, shaping, then treatment with oxidizing agent
CN107988798A (en) * 2017-11-09 2018-05-04 太和县祥瑞工艺品有限公司 A kind of processing technology of the suitable hair handle of high compliance
US20220273551A1 (en) * 2021-02-28 2022-09-01 L'oreal Hair cosmetic compositions

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3608151A1 (en) * 1986-03-12 1987-09-17 Wella Ag USE OF DIPROPYLENE GLYCOL MONOMETHYL ETHER IN HAIR DEFORMING AGENTS
DE3833681A1 (en) * 1988-10-04 1990-04-05 Henkel Kgaa PERMANENT SHAFT
BR9405210A (en) * 1993-04-23 1999-08-31 Croda Inc Hair care product
DE4332805A1 (en) * 1993-09-27 1994-08-11 Henkel Kgaa Permanent wave compositions

Also Published As

Publication number Publication date
DE19816662A1 (en) 1999-10-21
DE59901941D1 (en) 2002-08-08
BR9909609A (en) 2000-12-19
AU3812999A (en) 1999-11-01
WO1999052496A1 (en) 1999-10-21
ATE219925T1 (en) 2002-07-15
TR200002816T2 (en) 2001-01-22
EP1071392B1 (en) 2002-07-03
PL196929B1 (en) 2008-02-29
PL343446A1 (en) 2001-08-13
KR20010042734A (en) 2001-05-25
ES2180299T3 (en) 2003-02-01
NO20005144L (en) 2000-10-13
CN1297348A (en) 2001-05-30
CA2328997A1 (en) 1999-10-21
NO20005144D0 (en) 2000-10-13
EP1071392A1 (en) 2001-01-31

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP4695383B2 (en) Increased wetting efficacy using hydroxyalkylureas
JP2592852B2 (en) How to make hair permanent
US4859459A (en) Method of shaping human hair using dipropylene glycol monomethyl ether
US20120230935A1 (en) Solvent composition for one-step permanent wave and hair straightener
EP1656184B1 (en) Method for smoothing fibres containing keratin
KR20010005853A (en) Ampholyte polymers for use in personal care products
BRPI0714547A2 (en) Method and composition for permanently structuring hair
JP6153928B2 (en) Personal care composition
JPH0627052B2 (en) Shampoo composition
EP3195863A1 (en) Compounds and methods for skin repair
US20060165633A1 (en) Process for the parmanent reshaping of keratin substances without intermediate rinsing
BRPI0611858A2 (en) product release system for atomizing compositions containing hair oxidizing or keratin reducing active ingredients
US4947878A (en) Compositions and methods for the treatment of hair
KR20070106548A (en) Hair relaxer
JP2021523172A (en) Sulfate-free cleansing composition
SK15152000A3 (en) Hair shaping agents
JP2001519375A (en) Multi-component reducing agent comprising at least one powder-type composition comprising an agent for reducing disulfide bonds in hair and method for sustainably deforming keratin fibers
CA1297794C (en) Compositions used in permanent structure altering of hair
JP5219234B2 (en) Hair treatment agent
JP2004505031A (en) Permanent wave method
JP2005002046A (en) Foamable skin liniment
AU2005282034B2 (en) Composition and method for the smoothing of fibres containing keratin
JP2003146862A (en) Use of specific aminosilicone for pretreatment or post- treatment of bleaching of keratine fiber
JP6940077B2 (en) Hair cosmetics
JP3478441B2 (en) Composition for permanent wave agent